有機(jī)化學(xué)答案徐偉亮1

本文格式為Word版，下載可任意編輯——有機(jī)化學(xué)答案徐偉亮1緒論參考答案（P27~28）1、

（1）有，SP3轉(zhuǎn)變?yōu)镾P2（2）有，SP2轉(zhuǎn)變?yōu)镾P3（3）沒有，

（4）有，SP轉(zhuǎn)變?yōu)镾P22、

（1）飽和脂肪醇（2）飽和脂肪醚（3）不飽和脂肪酸（4）飽和脂環(huán)多鹵代烴

（5）芳香醛（6）芳香伯胺3、

解：12n+n=78n=6該化合物分子式為C6H64、

解：氫鍵締合：C2H5OHC6H5OHC4H9OHC2H5NH2C6H6(OH)6

C6H11OHC17H35COOH、

與水形成氫鍵：CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH3

不能締合也不能與水形成氫鍵。C4H9Cl、CH3CH3、C17H35COO-Na+5、

(1)C7H16＞C6H18(2)C2H5Cl＜C2H5Br(3)C6H5-CH2CH3＜C6H5-CHO

(4)CH3OCH3＜CH3CH2OH(5)CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞

1

CH3CH(CH3)CH(CH3)CH36、

（1）A＞D＞C＞B.（2）E＞A＞C＞B＞D（3）C＞A＞D＞B（4）D＞B＞C＞A（5）C＞B＞A（6）A＞C＞B＞D（7）A＞B＞C7、

(1)CH3CH2OH＞C6H5OH(2)C4H9OH＞C4H9Cl(3)CH3OCH3＞CH3CH3

(4)C17H35COOH＜C17H35COO-Na+(5)C6H6(OH)6＞C6H11OH8、略9、

（1）A＞B＞C＞D.（2）A＞C＞B＞D.10、

（1）A＞D＞C＞B＞E（2）C＞B＞A＞D.

其次章飽和脂肪烴習(xí)題參考答案（P52~53）

2

1、

1()伯仲叔CH3CH2CHCH2C(CH3)3CH3CHCH3叔季伯仲CH3季()2CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH3叔

2,2,5–三甲基–4–乙基己烷3–甲基–3,6–二乙基辛烷

CH3叔仲叔CHCH2CH3()CH3伯CH3CH34()仲伯叔

2,4,–二甲基戊烷2–甲基–3–乙基己烷

伯仲HCH36()伯CH3仲CH3叔5CH3()HHH

反–1,4–二甲基環(huán)己烷順–1,4–二甲基環(huán)己烷

仲伯CH3H季H叔7()叔8()HHCH3

1–甲基二環(huán)庚烷2–甲基丙烷2、

CH3()1CH3CHCH2CH2CHCH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3()2CH3CH2CH3CH3CH33()CH3

CH3CH34()CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3CCH2CCH2CH2CH3CH3CH35()CHCHCH336()或

8()

7()CH3

3、

3

1()CH3CH2CH3+Br2CH3hvCH3CHCHBrCH3CH3CCH2ClCH33+HBr

2()CH3CCH3+Cl2CH3hv+HCl3()+HBrhvCH3CH2CH2Br4()+Cl2Cl+HCl4、

1()CH3CHCHCHCH3CH3CH332CH3CH2CH2CH2CH2CH3或CHCHCCH()323CH34()

3()CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CHCHCH33

5、

1()CH3CH2CH3Br2CCl4褪色

2()CH3CH3Br2CCl4室溫褪色

6、

CH3HHClHHHHCH3ClHHHClHHHHHCH3HCH3ClH

7、

CH3(CH3)2CH

8、

1()CH3CH3穩(wěn)定性ee大于eaCH3CH3

4

2()CH3CH3穩(wěn)定性ee大于eaCH3CH3

9、（1）ee＞

Cl2hv2Cl(基團(tuán)大的10、

CH4+Cl3.3..CH(3)ae＞(4)ea＞(2aa)

3+HCl在e鍵比在a上穩(wěn)定)

.CH+Cl+Cl.Cl..CH+.CH23CH3Cl+ClCl2CH3CH3.第三章不飽和脂肪烴習(xí)題參考答案（P85~87）1、

（1）1,3–己二烯–5–炔（2）4–己烯–1–炔（3）（3E）–2,3,4–三甲基–3–己烯（4）（3Z）–3–甲基–5–溴1,3–戊二烯

（5）(4E,6Z)–2,4,6–三甲基–2,4,6–三辛烯（6）4–甲基–2–己炔2、

5

1()CH3CH3C=CCHCH3HBrC=C32()CH3CH3CH2C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH3H

3()CH3CH34()CH2=CHH6()C=CCH35()

CH2=CHC=CHCH3HC=CCH(CH3)27()CH(CH3)2CH3H或CH2=CC=CHC=CHCH3

CH2=CC=CHC=C8()HC=CHC=CC=CHH

3、

共有15個(gè)異構(gòu)體，其中有4對(duì)順、反異構(gòu)體，4個(gè)順式，4個(gè)反式。4、

（1）2–甲基–2–丁烯＞2–甲基–1–丁烯＞1–戊烯，（2）2–甲基丙烯＞丙烯＞3–氯丙烯＞2–氯丙烯（3）乙烯＞溴乙烯＞氯乙烯＞1,2–二氯乙烯5、

解：在較高溫度時(shí)，異戊二烯的反應(yīng)是熱力學(xué)控制，產(chǎn)物的穩(wěn)定性起主要作用；而1–苯基–1,3–丁二烯則以1,2–加成為主，首先是由于生成的中間體碳正離子通過苯環(huán)和一個(gè)雙鍵形成共軛體系（見Ⅰ式），更加有利于碳正離子的分散而穩(wěn)定。其次，1,4–加成與1,2–加成產(chǎn)物比較，1,2–加成產(chǎn)物比1,4–加成產(chǎn)物穩(wěn)定，在1,2–加成產(chǎn)物中苯環(huán)與一個(gè)雙鍵形成共軛體系而更加穩(wěn)定；1,4–加成產(chǎn)物中苯環(huán)與一個(gè)雙鍵未形成共軛體系（見Ⅱ式）。

CH=CHCHCH2BrBr比CHCH=CHCHBr2Br穩(wěn)定6

Ⅰ6、略7、

CH=CHCHCH2Br+式Ⅱ式

A:CH3CH2C=CHB:C:CH2=CHCH=CH2

8、

前者雙鍵與三鍵未形成共軛體系，在親電加成反應(yīng)中雙鍵比三鍵活潑；而后者雙鍵與三鍵本身形成共軛體系，親電加成反應(yīng)發(fā)生在三鍵上形成的產(chǎn)物依舊是共軛體系，而發(fā)生在雙鍵上形成的產(chǎn)物為非共軛體系，從產(chǎn)物的穩(wěn)定性上比較共軛體系＞非共軛體系。9、

1CH3CH2C=CH+()H2Pb/BaSO4CH3CH2CH=CH2

()23()CH3CH2C=CH+2H2NiCH3CH2CH2CH3

CH3CH2C=CH+Br2CH3CH2C=CHBrBr

4CH3CH2C=CH+HCl()CH3CH2C=CHClHBr

5()CH3CH2C=CH+2HBr[Cu(NH3)2]Cl+CH3CH2CCH3Br6()CH3CH2C=CHCH3CH2C=CCuCH3CH2CCH3O7()CH3CH2C=CH+H2OHgH+8()CH3CH2C=CHCH3CH2C=CH[Ag(NH3)2]OHNaNH2CH3CH2C=CAgCH3CH2C=CNa7

()9

()10CH3CH2C=CNa+C2H5BrCH3CH2C=CCH2CH3()11CHO3H3CH2C=CH2OCH3CH2COOH+HCOOH()CHKMnO12熱的43CH2C=CHH2OCH3CH2COOH+HCOOH

10、

CH3CH2CH2CH3()1CH3CH2CH=CH2Br2CCl4褪色Ag(NH3)+2CH3CH2C=CH褪色

CH2=CHCH=CHCH2=CHCH=CHO22()Ag(NH)+O232或CH3CH2C=CHCH3CH2C=CHO11、

Cl()1CH3CH2C=CH2CHCH+HCl3CH2CCH33CH3

()2CH3CH2C=CH2+HHOH2OCHCH2SO43CH2CCH33CH3

CHCH33()3+HII

()4Cl3CCH=CH2+HBrCl3CCH2CH2Br

()5CH3CH2CH=CH2+HOClCH3CH2CHCH2ClOH

()6CH3C=CCH3+H2Pb/BaSO4CH3HC=CCH3H

()7HC=CCH2CH=CH2+HBrHC=CCH2CHCH3Br

OO()8+OOOO

12、

()1CHBr3C=CHNaNH2CHCH3C=CNa3CH2CH2CH3C=CCH2CH2CH3Pb/BaSO4CH3CH=CHCH2CH2CH3

8

()2CH3CH2C=CH2CH3KMnO4H+HC=CNaCH3CH2C=OCH3CH3CH3CH2CC=CHONaH2OCH3CH3CH2CC=CHOH

由2–甲基–2–丁烯合成產(chǎn)物，首先把2–甲基–2–丁烯轉(zhuǎn)換為2–甲基–1–丁烯

CH3C=CHCHCH33Br2hv或高溫CH3CH=CCH2BrCH3Al2O3H2NiNaOHCH3CH2CHCH2BrH2OCH3CH3CH2CHCH2OHCH3CH3CH2C=CH2CH3

13、

14、

CH3CH2CHCH2C=CHCH3或CH3CH2CH2CHC=CHCH3或(CH3)2CHCHC=CHCH3

第四章芳香烴習(xí)題答案（P113~116）

1、

CH3()1H2NSO3H2()NO2NO2ClSO3H3()NO2NO2Cl4()NO2CH35()6()SO3HNO2

2、

9

（1）鄰溴苯磺酸（2）正丁基苯（3）2–溴–4–羥基苯甲酸（4）4–甲基苯乙炔

（5）（E,E）2–甲基–1,4–二苯基–1,3–丁二烯（6）環(huán)戊基苯3、

1()CH3(CH3)3C濃H2SO4濃HNO3CH3+NO2NO2KMnO4/H+CH32()CH2CH3(CH3)3CCH(CH3)2C(CH3)2ClC=OCH3COOH3()+CH3CH2CH2ClCH(CH3)2+Cl2AlCl34()hv5()+(CH3CO)2OCH2CH3+Cl2AlCl3FeCl36()ClCH2CH3+CH3C=OCHOOCH2CH3Cl7()CHO+CH3COClAlCl38()CH2CH2CH2COClAlCl3

4、

（1）（A）錯(cuò)誤。在烷基化反應(yīng)中，烷基的長(zhǎng)度超過3個(gè)碳原子時(shí)發(fā)生異構(gòu)化，產(chǎn)物為異丙基苯。（B）錯(cuò)誤。在光照的條件下反應(yīng)為自由基取代反應(yīng)，自由基的穩(wěn)定性為叔＞仲＞伯，當(dāng)自由基與苯環(huán)產(chǎn)生P～π共軛時(shí)更穩(wěn)定。

（2）（A）錯(cuò)誤。苯環(huán)上有強(qiáng)的吸電基團(tuán)時(shí)不能發(fā)生烷基化反應(yīng)。（B）錯(cuò)誤。苯環(huán)上含有α氫原子的烷基氧化時(shí)無論側(cè)鏈多長(zhǎng)，產(chǎn)物都是苯甲酸。

10

C2H5SIICHBrSH3CHHSCNH2H2NSHCH3HHSCClClCSCH3HClCH3ClHCH3BrC2H5CH3

OHHHOHRCRHOCH3HRFCRBrFHHROHSHCHORHOSHHC2H5C2H5ClHClHOCHO3CBrCH2OH9、

IBrBrBrBrIBrI+II

BrBrBr2+BrBr

10、

CH3CH3BrRNHHHRCH3Br2()1()2HSNHHS2CHCH2CH33HHCH3CH2CH3CH3H同一物H同一物COOHCOOHHROHHOSHCHOCHO()3()4HSOHHORHHROHHSCH2OHCHCOOHCOOH2OHOH內(nèi)消旋體同一物對(duì)映體ClBrHCHOH()5SCRC()6ROHHOSSHRHHHOCHOHOCHBrCH3CH2ClH2CH3CH2OHCH對(duì)映體2OH對(duì)映體

16

CH2OH

11、

*HCH=CHCHC2H5CICH3A3C2H5*CHCH2CH=CHICH3B2*HCHCHCHC2H5C223ICH3C

12、

CH3HIC=CCH3IHCH3Br2BrBrHHCH3內(nèi)消旋體

13、

()1H()2HSHRHOS()3非對(duì)映體OS3S,7R3,7二甲基9苯基2壬酮()

第六章鹵代烴習(xí)題參考答案（P156~157）1、

E–2–甲基–1–氯–2–丁烯4–氯芐氯1,3–二氯二環(huán)[2,2,2]–2–辛烯

5–溴–1,3–環(huán)戊二烯S–3–溴環(huán)己烯3–氯甲基–1–氯己烷2、

()1CH2CH=CHClBr

()2CH=CHCH2Cl3()Br

()4CH2Br5H()CH3ClCH2CH2CH36()ClC=CHHHC=CClH17

3、

1CH3CH2Br()2CH3CH2Br()3()CH3CH2Br++KCNNH3CH3CH2CNCH3CH2NH2CH3CH2OHCH3CH2ORCH3CH2Cl乙醇KOHH2O()4CH3CH2Br()5CH3CH2Br()6CH3CH2Br+RONa+HCl+AgNO3CH3CH2ONO2

4、

HBrCH3CH2CH2CH2OHAl2O3過氧化物CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH3IBrCH3CH2CH=CH2HBr

5、

1()(CH3)3CBr+KCN乙醇(CH3)3CCN+(CH3)2C=CH2AgNO32CH3CHCH3HBr()CH3CHCH3CH3CHCH3+AgBrII乙醇/IOHBrONO2PCl5()CH3CH2CHCH3NH3CH3CH2CHCH33CH3CH2CHCH3IIIOHClNH2()4CH3CH=CH2

HBrCH3CHCHIBr3NaCNCH3CHCHICN3()5CH2ClHOH2OCH2OH

6、

（a）按親核取代反應(yīng)的難易次序排列：

()1()2CH2=CHCH2ClCH2ClCH2=CHCH2CH2ClCH2CH2ClCH3CH=CHClCl

（b）按與AgNO3(醇溶液中)反應(yīng)的活性次序排列：

18

()1()2CH2=CHCH2ClCH2ClCH2=CHCH2CH2ClCH2CH2ClCH3CH=CHClCl

（c）按親電加成（第一組）、親電取代（其次組）反應(yīng)的難易次序排列：

()1()2CH2=CHCH2CH2ClCH2CH2ClCH2=CHCH2ClCH2ClCH3CH=CHClCl

7、

()1CH3CH=CHNaOHH2O2Cl2hvCH2CH=CHICl2Cl2+H2OCH2CHCH2ClIIClOHCa(OH)2CH2ClOCH2CHCH2IIIOHOHOH

CH3CH=CHCHCH3+ClIClCl2hvClNaOHH2O32CH3CH2CH2CH2BrNaOH()乙醇HBrCH3CH2CHCH3IBrCH3Cl2hvClCH3CH2CHCH3IOHCH2Cl()3CH3Cl2FeCl3NaOH乙醇()4ClOH

8、

CH2=CHCHCH3IOC2H5和CH2=CHCH=CH2

9、

*H=CHCH3CH2CHCICH3()AH2NiHBrCH3CH2CHCH2CH3ICH3BrICH3CH2CHCHCH3ICH3()B()C2

10、

CH3CH2CH2BrKOH乙醇/()ACH3CH=CHB()HBr2CH3CHBrCHC()3

19

11、（順丁烯二酸或馬來酸）

COOHOHHHHCOOHCOOHHHOHHCOOHHOOCOHHCHCHCOOHHOOCHC=CHCOOH

第七章醇、酚、醚習(xí)題參考答案（P181~182）1、

（1）3,3–二甲基–1–丁醇（2）4–戊烯–2–醇（3）2–甲基–1,4–丁二醇

（4）1–甲基–2–環(huán)戊烯醇（5）2–甲基–4–甲氧基己烷（6）4–硝基苯乙醚（7）5–甲基–1–萘酚2、

()1CH3CH2CHCHIOH3H2SO4CH3CH=CHCH3HBrCH3CH2CHCHIBr3()2()3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CHCH3CH2C=CHAl2O3CH3CH2CH=CH32HBrCH3CH2CHCHIBr3HBr2CH3CH2CHCHIBrLindlar4()+H2CH3CH2CH=CHHBr2CH3CH2CHCHIBr3

3、

1()CH3CH2BrCH3CH2OCHCH2CH3IIONaC2H5KMnO4CH3CH2CHCH3CH3CH2C=OIH2SO4IOHCH3

+CH3CH2CHCH32()3()OCH3HIOH+CH3I20

4()CH3CH2CHCHCHIIHOCH33H2SO4CH3CH2C=CHCHICH3BrIOHIBr35()OH3Br2Br

4、

H3CCH3OHH3CH+CH3OH2+H3CH2OCH3+CH3I+重排HCH3H+CH3ICH3

5、略6、

CH3CHCH3ICH3BrBr2IHBrOHCH3CCH3OHCH3C=CH2CHCHCHBr32過氧化物乙醇hvIH2OIICH3CH3CH32()()31()KCNCH3CHCH2OHCH3CHCH2CNIICH3CH34()5()

7、

（1）③＞②＞①（2）①＞③＞②8、

己烷1()丁醚FeCl3丁醇苯酚紫色LucasH2SO4溶解

紫色

苯甲醇()2苯酚FeCl321

異丙醚()3烯丙基異丙醚Br2CCl4褪色

溶解庚烷4()二丁醚2-氯丁烷AgNO3乙醇H2SO4

甲基苯基醚5()對(duì)甲苯酚含酚的水溶液6()純水FeCl3顯色FeCl3顯色

OMgBrOCH3MgBrCH3OMgBrCH3H2OOMgBrCH3OHCH3OHCH39、

O=OCH3MgBrOOMgBrCH3

10、

OCH3()AHI()BOH+CH3IC()AgNO3乙醇AgI

11、

CH3CH2OCH2CH3HIA()CH3CH2OH+CH3CH2ICH3CH2CHCH3II

CH3CH2CHCH3LucasCH3CH2CHCH3HIIIOHClB()

第八章醛、酮、醌習(xí)題參考答案（P~）1、

22

CH3(CH2)3CHO戊醛CH3CH2CH2CH32-戊酮C=OCH3CH2CHCHOICH32-甲基丁醛CH3CH2CH3CH2C=OCH3CHCH2CHOICH33-甲基丁醛(CH3)2CHCH3(CH3)3CCHO22，-二甲基丙醛C=O3-戊酮3-甲基-2-丁酮

2、

CHO()1COCHNaBH4H3O+NaBH4H3O+CH2OHCH3ICHOHCHO2()TollensCOO3COCH3TollensCHO()3C2H5MgBrC2H5MgBrH3O+H3O+C2H5ICHOHCH3ICOHIC2H5OC2H5OC2H5

COCH3CHO()4C2H5OHHClC2H5OHHClCHCOCH3OC2H5CIOC2H5CH3

CHO5()NH2OHCH=NOHCOCH3NH2OHC=NOHICH3CHCNIOHOHICCNICH3

CH=NNH2CHO6()HCNKCNHCNKCNCOCH3CHO()7NH2NH2COCH3NH2NH2C=NNH2ICH3

3、

⑴,⑷,⑹,⑼能發(fā)生碘仿反應(yīng)；⑵,⑶,⑺,⑽能與斐林試劑反應(yīng)；⑵,⑶,⑸,⑺,⑽能與吐倫試劑反應(yīng)；

23

1()4()6()CH3CH2COCH3CH3CH2OHCOCH3Br2NaOHCH3CH2COONaCH3COONaCOONaCH2COONaICH2COONaCH3CH2CH2COONaCH3CH2CHCOONaICH3COONa+(CH3)3CCOONaCH3CH2CH2COONaCH3CH2CHCOONaICH3COONa+COONa(CH3)3CCOONa+CHBr39CH3COCH2CH2COCH3()()2CH3CH2CH2CHO()3CH3CH2CHCHO