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香豆素的結(jié)構(gòu)研究1.紫外光譜(1)UV下顯藍(lán)色熒光。C7位導(dǎo)入-OH——熒光增強(qiáng)-OH醚化后——熒光減弱(2)母核上無(wú)含氧官能團(tuán)取代時(shí)274nm——苯環(huán)(lgε4.03)311nm——吡喃酮環(huán)(lgε3.72)(3)有含氧取代時(shí):最大吸收紅移。2.紅外光譜VC-H3025~3175cm-1——C-H伸縮振動(dòng)(呋喃香豆素)VC=O1700~1750cm-1——羰基伸縮振動(dòng)(最強(qiáng)吸收峰)VC=C1600~1650cm-1——出現(xiàn)1~3個(gè)較強(qiáng)峰:芳環(huán)共軛雙鍵的特征吸收峰3.1H-NMR(1)環(huán)上質(zhì)子由于受內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應(yīng)。δ6.10-6.50δ7.50-8.20(2)當(dāng)C3、C4位未取代時(shí):H-3、H-4構(gòu)成AB系統(tǒng),成為一組dd峰(香豆素典型特征信號(hào))。(3)當(dāng)C3或C4取代時(shí):(4)當(dāng)C7-OR時(shí):(5)當(dāng)C5,C7二氧代:(6)當(dāng)C7-OR、C8或C6烷基取代時(shí):4.13C-NMR香豆素母核上9個(gè)碳原子的化學(xué)位移值如下:當(dāng)-OR取代時(shí):連接碳——+30ppm鄰位碳——-13ppm對(duì)位碳——-8ppm5.質(zhì)譜香豆素類(lèi)化合物有如下特點(diǎn):有強(qiáng)的分子離子峰;M+基峰是失去CO的苯駢呋喃離子;香豆素類(lèi)化合物的質(zhì)譜圖
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