高三-化學-苯及其同系物課件

苯及其同系物烴飽和烴不飽和烴烷烴環(huán)烷烴芳香烴烯烴其他不飽和烴炔烴苯的同系物其它芳烴（例如：稠環(huán)芳香烴等）苯CnH2n+2CnH2nCnH2n-2工業(yè)的糧食——工業(yè)的血液———石油煤1、煤（炭）和碳表示的是同一種物質(zhì)嗎？碳是單質(zhì)。煤是混合物，煤是有機物和無機物組成的復(fù)雜混合物，含C(主)，H和O(次)，S、P、N(少).2、煤的燃燒有什么缺點？產(chǎn)生大量的煤灰、煤渣、廢氣、污染環(huán)境，燃燒效率低！3、煤的綜合利用有哪些主要方法？利用這些加工手段可以從煤中得到什么物質(zhì)？煤干餾氣化液化H2高溫、催化劑H2O(g)高溫燃料油水煤氣液態(tài)烴、甲醇等含氧有機物可燃氣體焦爐煤氣煤焦油焦炭O2、H2O(g)水煤氣苯、甲苯、二甲苯煤的綜合利用煤的干餾:

把煤隔絕空氣加強熱,使其發(fā)生復(fù)雜的變化3．黑褐色粘稠的油狀物生成（煤焦油）煤的干餾實驗裝置2．點燃導(dǎo)管尖嘴處，有淡藍色火焰燃燒焦爐煤氣：氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳1．黑灰色固體（焦炭）【總結(jié)】比較“三餾”蒸餾分餾干餾操作方法加熱和冷凝加熱和冷凝隔絕空氣加強熱變化類型物理變化物理變化化學變化應(yīng)用分離精練加工煤19世紀，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯：一種無色液體。

苯的發(fā)現(xiàn)史·最簡單的芳香烴——苯實驗室制備：脫羧反應(yīng)發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)：凱庫勒（米希爾里希）結(jié)構(gòu)式:苯分子式：C6H6結(jié)構(gòu)簡式:或1.結(jié)構(gòu)特點：平面正六邊形凱庫勒式苯中碳以大π鍵形式結(jié)合在一起

苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)；所有原子(6碳6氫）在同一平面內(nèi)；鍵角均為120°，碳碳鍵長均相等。

一、苯的組成與結(jié)構(gòu)苯分子中的大π鍵HHHHHH

苯分子中的碳原子均為sp2雜化，每個碳原子的三個sp2雜化軌道分別與相鄰的兩個碳原子的sp2雜化軌道和氫原子的s軌道重疊形成三個σ鍵。六個碳原子形成一個正六邊形，所有鍵角均為120o。

每個碳原子上還有一個未參加雜化的p軌道，這6個p軌道互相平行，且垂直于苯環(huán)所在的平面。p軌道之間彼此重疊形成一個閉合共軛大π鍵。使電子云分布完全平均化,分子能量大大降低，苯環(huán)具有高度的穩(wěn)定性。結(jié)論：（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）C原子間是一種介于單鍵

和雙鍵之間的化學鍵（4）苯不存在單雙建交替的結(jié)構(gòu)證明方法(1)結(jié)構(gòu)：①經(jīng)測定，苯的鄰溴代物只有一種結(jié)構(gòu)②苯分子具有正六邊形結(jié)構(gòu)(鍵長相等)(2)性質(zhì)：①苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色

②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色二：苯的物理性質(zhì)物性比較：甲烷(g)乙烯(g)乙炔(g)苯(l)顏色：無色無色無色無色氣味：無味稍有氣味無味有特殊氣味都屬于烴類，不易溶于水，密度比水小有毒三：化學性質(zhì)：1.）氧化反應(yīng)：1、燃燒：燃燒現(xiàn)象與有機物的含碳量有關(guān)甲烷：藍色火焰乙烯：明亮火焰，少量黑煙乙炔(C2H2)、苯(C6H6)：火焰明亮，濃烈（大量）黑煙2、和強氧化劑的反應(yīng)①苯不能使酸性KMnO4褪色，兩者混合會分層，上層無色(苯)，下層紫紅色拓展：苯不能和溴水發(fā)生反應(yīng)，會和溴水發(fā)生萃取證明苯中不存在像乙烯、乙炔中那樣的鍵2）苯的取代反應(yīng)1.與鹵素的取代反應(yīng)：實驗注意：1、試劑：反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水）催化劑（FeBr3）鐵粉：

2Fe+3Br2=2FeBr3三：化學性質(zhì)：1.長導(dǎo)管的作用：冷凝回流兼導(dǎo)氣（或冷凝器）2.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。3.如何證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？驗證有HBr生成：①H+：紫色石蕊試液；測pH②Br-：硝酸銀溶液4.此實驗設(shè)計的缺陷是什么？Br2有干擾如何改進？加CCl4或者苯吸收Br22）苯的取代反應(yīng)苯2）苯的取代反應(yīng)為什么所得溴苯為褐色？因未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。

如何提純產(chǎn)品？粗溴苯→水洗→堿洗→水洗→干燥→蒸餾2）苯的取代反應(yīng)HBr、FeBr3、少量的Br2Br2NaBr、NaBrO、NaOHH2O蒸出苯留下溴苯溴苯是不溶于水，密度比水大的無色油狀液態(tài)【例1】苯和溴的取代反應(yīng)的實驗裝置如圖所示：(3)反應(yīng)2min～3min后，在B中的NaOH溶液中可觀察到的現(xiàn)象是

。(4)在上述整套裝置中，具有防倒吸作用的儀器有___________(填字母)。(5)該實驗除①步驟簡單，操作方便，成功率高；②各步現(xiàn)象明顯；③對產(chǎn)品便于觀察這三個優(yōu)點外，還有一個優(yōu)點是____________________________________。在溶液底部有無色油狀液體出現(xiàn)D、E、F充分吸收有毒氣體，防止污染大氣②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)）+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O

濃硫酸的作用，催化劑、吸水劑。①試劑加入順序是先加濃HNO3再加濃H2SO4，冷卻后再加入苯，②用水浴加熱，溫度計水銀球應(yīng)插入水浴中。溫度高于80℃，會有苯磺酸生成硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。硝基苯分離提純：雜質(zhì)的來源：

①反應(yīng)物②催化劑③副產(chǎn)物水洗→堿洗→水洗→干燥→蒸餾HNO3H2SO4HNO3H2SO4NaNO3Na2SO4NaOHH2O蒸出苯留下硝基苯3.磺化反應(yīng)（與濃硫酸取代）3）苯的加成反應(yīng)苯在一定的條件下能進行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷環(huán)己烷+3H2催化劑△

船式椅式與氯氣加成：與氯氣取代：六氯苯

下列物質(zhì)分別

原子共平面。四：共線共面稠環(huán)化合物稠環(huán)化合物是由兩個或兩個以上碳環(huán)或雜環(huán)以共有環(huán)邊而形成的多環(huán)有機化合物。下列物質(zhì)分子式為？芳香烴：通常指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳氫化合物。一、苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CnH2n－6(n>6)。物性：有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，易溶于有機溶劑，常用作萃取劑下列為苯的同系物的是？

甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）1、甲苯的氧化反應(yīng)機理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯氧化條件：與苯環(huán)直接相連的碳上要有氫

H|—C—H|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×√√甲苯的溴代光照下，溴原子取代側(cè)鏈上的H原子+

Br2/+

HBrFeCH3Fe粉催化下，溴原子取代苯環(huán)上的H原子+

Br2光照CH3+

HBr三硝基甲苯是一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。+

3

Br2+

3HBrFeBr3BrCH3BrCH3BrTNT

炸藥爆炸時的場景三、苯的同系物的化學性質(zhì)苯甲苯酸性KMnO4溴水溴的CCl4液溴（Fe粉）液溴（光照）濃硝酸+濃硫酸H2等判斷現(xiàn)象并寫出方程式：不褪色褪色褪色，上層橙黃色無明顯現(xiàn)象褪色，上層橙黃色無明顯現(xiàn)象取代不反應(yīng)苯環(huán)取代反應(yīng)側(cè)鏈取代一元取代：硝基苯三元取代（鄰對位）三硝基甲苯加成加成哪些性質(zhì)能說明苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生影響？哪些性質(zhì)說明側(cè)鏈對苯環(huán)產(chǎn)生了影響？三、苯的同系物命名1、苯的同系物及苯的取代物命名(1)當苯環(huán)上有兩個相同取代基時：①習慣命名法：鄰、間、對②系統(tǒng)命名法：也可以某個取代基所在C原子為1號，選取最小位次給另一個取代基編號。鄰—二甲苯（1，2-二甲苯）間—二甲苯（1，3-二甲苯）對—二甲苯（1，4-二甲苯）CH3均—三甲苯（1，3,5-三甲苯）2-甲基丙苯2-甲基-4-乙基丙苯3-甲基乙苯一、苯及苯的同系物(2)當苯環(huán)上有不同取代基時：根據(jù)大的取代基稱為“某苯”并將該取代基所在C原子為1號，編號原則：使簡單取代基位號最小。4-甲基苯乙烯3-甲基-2-乙基苯乙炔(3)以某官能團為母體，稱為“苯某某”(取代基一般為官能團時)苯及其同系物的命名當R為短鏈烷基時，為某苯（分為一條鏈、兩條鏈（鄰間對）、三條鏈（編號））當R為長鏈烷基時，苯作為取代基，當R為其他官能團時，以官能團為母體。。同分異構(gòu)體一、提問：1.甲苯與濃硝酸反應(yīng)、甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)分別體現(xiàn)了誰對誰的影響？2.甲苯與Cl2分別在光照、催化劑條件下的產(chǎn)物上節(jié)課學習了稠環(huán)芳香烴的一氯代物，本節(jié)學習二氯代物同分異構(gòu)體的找法另一部分內(nèi)容：苯的同系物由分子式找同分異構(gòu)體由整到散的思想以C9H12為例二.苯的同系物的同分異構(gòu)體書寫C10H14的同分異構(gòu)體書寫——支鏈數(shù)：一、二、三、四注：（1）一條支鏈——烴基的種類甲基、乙基各1種丙基2種丁基4種戊基8種（2）兩條支鏈——先找全組合方式再考慮位置組合方式×3

（3）三條支鏈——三個均相同，3種

二同一不同，6種

三個均不同，10種（4）四條支鏈——二元取代例：①已知某含苯環(huán)的分子C8H10，苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，其苯環(huán)上一氯取代物的種數(shù)是

（不考慮立體異構(gòu)）種。②甲苯苯環(huán)上的一氯一溴代物有

種。

練習：1.下列物質(zhì)的二氯代物2.正丁烷的一氟一氯代物有幾種3.分子式為C10H14的芳香烴，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式4.5.某化合物為C5H11Cl，該分子中含有兩個-CH3、兩個-CH2-、一個和一個-Cl。它的可能結(jié)構(gòu)有幾種？A．1種B．2種C．3種D．4種6.某化合物為C5H11Cl，該分子中含有兩個-CH3、兩個-CH2-、一個和一個-Cl。它的可能結(jié)構(gòu)有幾種？A．1種B．2種C．3種D．4種7、某有機物經(jīng)分析知其分子中共有3個—CH3、2個—CH2—和1個則它可能的所有結(jié)構(gòu)簡式分別為。8、某有機物鏈狀分子中含有，分別a、b、c個，剩余基團為甲基，則該有機物中含有甲基個（用含a、b、c式子表示）9.能否用KMnO4區(qū)分苯、甲苯和硝基苯？可以苯：分層，上層無色下層紫色甲苯：褪色硝基苯：分層，上層紫色下層無色10.能否用溴水區(qū)分苯、己烯