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實驗實驗室制取乙酸乙酯第一頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二第二頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二(2012?大綱版全國卷)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C。回答下列問題:(1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個官能團。則B的結構簡式是________,B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成D,該反應的化學方程式是________________________,該反應的類型是________;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式________________________。第三頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二(2)C是芳香化合物,相對分子質(zhì)量為180,其碳的質(zhì)量分數(shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分數(shù)為4.4%,其余為氧,則C的分子式是________。(3)已知C的芳環(huán)上有三個取代基,其中一個取代基無支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團,則該取代基上的官能團名稱是____________。另外兩個取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對位,則C的結構簡式是____________。(4)A的結構簡式是____________。第四頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二【解析】(1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個官能團,則B的結構簡式是CH3COOH,CH3COOH與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應的化學方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,該反應的類型是酯化反應(也屬于取代反應)。B的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應的,說明含有醛基,結構簡式為HOCH2CHO或HCOOCH3。(2)C的相對分子質(zhì)量為180,其碳的質(zhì)量分數(shù)為60.0%,則含碳原子數(shù)為=9,氫的質(zhì)量分數(shù)為4.4%,則氫原子數(shù)為≈8,氧原子數(shù)為≈4,則C的分子式是C9H8O4。第五頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二(3)C的芳環(huán)上有三個取代基,其中一個取代基無支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團,是碳碳雙鍵和羧基,共占去3個碳原子,結構為—CH=CH—COOH,故另外的兩個官能團不含碳原子,只能為—OH;再據(jù)“另外兩個取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對位”,則C的結構簡式是。(4)B是乙酸,分子式為C2H4O2,C的分子式為C9H8O4,B、C分子式的和為C11H12O6,而A的分子式為C11H8O4,故B、C生成A的過程中少了兩個H2O分子,應是生成了兩個酯基,故A的結構簡式為:。第六頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二答案:(1)CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酯化反應(或取代反應)HOCH2CHO、HCOOCH3(2)C9H8O4(3)碳碳雙鍵和羧基

(4)第七頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二1.下列敘述正確的是_____________。A.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇屬于同一反應類型B.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別C.制備乙酸乙酯時,向乙醇中緩慢加入濃硫酸和冰醋酸D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應,乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去第八頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二【解析】由乙酸和乙醇制乙酸乙酯、由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇都是取代反應,故A正確。向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分別加入飽和Na2CO3溶液的現(xiàn)象依次為:互溶,有氣泡產(chǎn)生,溶液分層,所以可以鑒別,B選項正確;乙醇可能會含少量的水且濃硫酸和冰醋酸的密度比水大,所以制備乙酸乙酯時,應向乙醇中緩慢加入濃硫酸和冰醋酸,C項正確;乙醇和乙酸的酯化反應是取代反應,乙酸乙酯的水解反應也屬于取代反應,乙酸能與Na2CO3反應生成可溶性的乙酸鈉,故可用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,D正確。答案:ABCD第九頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二2.“酒是陳的香”就是因為酒在儲存過程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實驗室和工業(yè)上常采用如下裝置來制取乙酸乙酯。第十頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二(1)寫出制取乙酸乙酯的化學方程式:_________________,(2)裝置中通蒸氣的導管要插到飽和碳酸鈉溶液液面上,而不能插入液面以下,目的是防止_________事故的發(fā)生。(3)實驗制取的乙酸乙酯,可用_________方法分離乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液,請用文字說明使用這種方法的理由:__________________。第十一頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二(4)實驗時,試管B觀察到的現(xiàn)象是界面處產(chǎn)生淺紅色,下層為藍色,振蕩后產(chǎn)生氣泡,界面處淺紅色消失,原因是(用化學方程式表示)__________________。(5)事實證明,此反應以濃硫酸為催化劑,也存在缺陷,其原因可能是_________。a.濃硫酸易揮發(fā),以致不能重復使用b.會使部分原料碳化c.濃硫酸有吸水性d.會造成環(huán)境污染第十二頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二【解析】(2)因為揮發(fā)出的乙醇和乙酸都易溶于水,且乙酸乙酯已經(jīng)液化,所以長導管要在液面以上,防止倒吸。(3)因為乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,溶液分層,所以可以用分液的方法進行分離。(4)因為有揮發(fā)出的乙酸,能與碳酸鈉溶液反應,產(chǎn)生二氧化碳,并且使表面的溶液顯酸性。2CH3COOH+Na2CO3====2CH3COONa+CO2↑+H2O;(5)濃硫酸具有脫水性,能使部分有機物脫水碳化,且與生成的碳反應,生成污染性的二氧化硫。第十三頁,共十五頁,編輯于2023年,星期二答案:(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O

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