有機化學第六章對映異構體

有機化學第六章對映異構體第1頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月立體異構分子式構造式相同，構型不同，互呈鏡像對映關系的立體異構現(xiàn)象稱對映異構，由于它們異構體之間的旋光性能不同，故又稱旋光異構或光學異構。第2頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月光是一種電磁波，它振動著前進，振動方向垂直于前進方向。普通光在所有可能的平面上振動。普通光平面偏振光如果使普通光通過Nicol棱鏡，只有同棱鏡晶軸平行的平面上振動的光線才可以通過棱鏡，因此通過這種棱鏡的光線就只在一個平面上振動，這種光就是平面偏振光。平面偏振光一、手性和對稱因素第3頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月在盛液管中放入旋光性物質后，偏振光將發(fā)生偏轉。這種使偏振光平面旋轉的性質稱為物質的旋光性，能使偏振光向右旋轉的，稱為右旋體，用(+)表示；能使偏振光向左旋轉的，稱為左旋體，用(-)表示。旋光儀示意圖第4頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月α:旋光儀的旋光度ρB:質量濃度(g/ml)

l:盛液管的長度t:測定時的溫度λ:光源的波長偏振光旋轉的角度α稱為旋光度。旋光度α與盛液管的長度、溶液的濃度、光源的波長、測定時的溫度、所用的溶劑的關系。通常用比旋光度[α]tλ

來表示物質的旋光屬性。

通常規(guī)定1ml含1g旋光物質濃度的溶液放在1dm長的旋光管中測得的旋光度為該物質的比旋光度。公式如下：第5頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月實驗事實證明：如果物質的分子和其鏡像不能重合，這種物質就有旋光性。我們把物質的分子和其鏡像不能重合的這種特征稱手性（Chirality)或手征性。具有手性的分子稱手性分子（Chiralmolecules).

第6頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月化合物分子中的一個碳原子與四個不同的原子相連時，這個化合物在空間可能有兩種不同排列，例如：以上兩個分子在空間不能重疊，它們并不是同一種化合物，這兩個構型不同的化合物之間的差別在于對平面偏振光的不同影響。不對稱碳原子稱手性中心或手性碳原子第7頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月有機化學中使用的最多的是對稱中心和對稱面：對稱面對稱中心對稱面有對稱面和/或對稱中心的分子無手性，無對映異構現(xiàn)象。第8頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月一個分子不能與它的鏡像重合的條件一般是這分子沒有對稱面，也沒有對稱中心。第9頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月二、具有一個手性中心的對映異構這兩種立體異構體互呈物體和鏡像的對映關系，因此互稱為對映異構體，簡稱對映體。等量的左旋和右旋的對映體混合到一起，得到外消旋體。第10頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月構型表示方法:畫投影式時，習慣把編號最小的碳原子放在上端，讓主鏈自然下垂，取代基分置碳鏈兩側。費歇爾(Fisher)投影式第11頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月首先把與手性碳原子相連的四個原子或基按次序規(guī)則排列順序，然后把排列次序最小的放在距觀察者最遠的地方，再看其它三個基的排列位置，如果由大到小是順時針排列的，是R型，反時針方向是S型。(R)-2-丁醇(S)-2-丁醇三、構型的R,S命名規(guī)則第12頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月四、具有兩個手性中心的對映異構1.具有兩個不同手性碳原子的對映異構含有兩個手性碳原子的化合物應有四個立體異構體。例如：2-羥基-3-氯丁二酸(2R,3R)-

2-羥基-3-氯丁二酸(2R,3S)-(2S,3R)-(2S,3S)-

2-羥基-3-氯丁二酸第13頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月對映體對映體非對映體

非對映體之間在化學、物理性質上有較大的區(qū)別。第14頁，課件共16頁，創(chuàng)作于2023年2月2.具有兩個相同手性碳原子的對映異構(2R,3S)-2,3-二羥基丁二酸(2S,3R)-2,3-二羥基丁