水解反應(yīng)的一般情況3羧酸衍生物的水解反應(yīng)課件

有機(jī)化學(xué)電子教案第十章羧酸第十一章羧酸衍生物o0100101IDexitI本兩章提綱第十章羧酸第十一章羧酸衍生物第十章羧酸提鮒第一節(jié)羧酸的分類和命名第二節(jié)羧酸的物理性質(zhì)第三節(jié)羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性第四節(jié)羧酸的制備第五節(jié)羧酸的反應(yīng)第六節(jié)鹵代酸的合成和反應(yīng)第七節(jié)羥基酸的合成和反應(yīng)第一節(jié)羧酸的分類和命名元酸系統(tǒng)命名普通命名HCOOH甲酸蟻酸CHCOOH乙酸醋酸CH,.COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸只含有一個(gè)羧基的羧酸稱為一元酸。最常見(jiàn)的酸,可根據(jù)它的來(lái)源命名。二元酸系統(tǒng)命名普通命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCHCOOH丙二酸縮蘋(píng)果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH順丁烯二酸馬來(lái)酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富馬酸含有二個(gè)羧基的羧酸稱為二元酸。第二節(jié)羧酸的物理性質(zhì)低級(jí)脂肪酸是液體,可溶于水,具有刺鼻的氣味。中級(jí)脂肪酸也是液體,部分地溶于水,具有難聞的氣味。高級(jí)脂肪酸是蠟狀固體。無(wú)味,在水中溶解度不大。液態(tài)脂肪酸以二聚體形式存在。所以羧酸的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)耐闊N高。所有的二元酸都是結(jié)晶化合物。第三節(jié)羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性羧酸和羧酸根的結(jié)構(gòu)比較兩個(gè)碳氧鍵1.23A不等長(zhǎng),部H—C、136A分離域。0-H醇中C-O單鍵鍵長(zhǎng)為143A兩個(gè)碳氧鍵等長(zhǎng),完全離域。0H—C1.27A二討論1羧酸根比較穩(wěn)定,所以羧酸的氫能解離而表現(xiàn)出酸性。2多數(shù)的羧酸是弱酸,pKa約為45(大部分的羧酸是以未解離的分子形式存在)3取代基對(duì)羧酸酸性的影響(1)電子效應(yīng)的影響:吸電子取代基使酸性增大,給電子取代基使酸性減少HCOoHCH--CooHCHCOOHpka3.374.204.73(2)空間效應(yīng):利于H+離解的空間結(jié)構(gòu)酸性強(qiáng),不利于H+離解的空H間結(jié)構(gòu)酸性弱(3)分子內(nèi)的氫鍵也能使羧酸的酸性增強(qiáng)。4芳香羧酸的情況分析取代基具有吸電子共軛效應(yīng)時(shí),酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?鄰>對(duì)>間取代基具有給電子共軛效應(yīng)時(shí),酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?鄰>間>對(duì)具體分析鄰位(誘導(dǎo)、