苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)-課件

看見烏龜，由它的形狀你聯(lián)想到了那種有機物呢？CCCCCCHHHHHH看見烏龜，由它的形狀你聯(lián)想到CCCCCCHHH蘇教版有機化學(xué)基礎(chǔ)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（第一課時）蘇教版有機化學(xué)基礎(chǔ)閱讀：P48《節(jié)引言》芳香族化合物的含義歷史含義：具有香味的物質(zhì)現(xiàn)實意義：名稱沿用現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的的有機化合物芳香烴：芳香族化合物的一種,

是芳香族碳?xì)浠衔锏暮喎Q,

又稱“芳烴”閱讀：P48《節(jié)引言》芳香族化合物的含義歷史含義：具有香味的1、單環(huán)芳烴2、多環(huán)芳烴3、稠環(huán)芳烴如：如：如：聯(lián)苯萘芳香烴的分類苯鄰二甲苯

叫做芳香烴，苯是最簡單的一種芳香烴含有苯環(huán)的烴1、單環(huán)芳烴2、多環(huán)芳烴3、稠環(huán)芳烴如：如：如：聯(lián)苯萘芳香烴

苯的結(jié)構(gòu)簡式有以下兩種書寫方式，你認(rèn)為哪種更能反映苯的真實結(jié)構(gòu)？請找出能證實你的選擇的依據(jù)。凱庫勒式一、苯分子結(jié)構(gòu)的探究交流與討論（P48）:苯的結(jié)構(gòu)簡式有以下兩種書寫方式，你認(rèn)為哪種更能反映1.用實驗事實說明二、苯分子結(jié)構(gòu)的探究苯分子不存在獨立的碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)2.用1H核磁共振譜圖分析苯分子中的6個H所處的化學(xué)環(huán)境完全相同苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能通過發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。1.用實驗事實說明二、苯分子結(jié)構(gòu)的探究苯分子不存在獨立的碳碳3.用取代產(chǎn)物驗證二、苯分子結(jié)構(gòu)的探究一取代產(chǎn)物只有一種:證明苯分子6個H所處的化學(xué)環(huán)境完全相同CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3二取代產(chǎn)物只有三種:證明苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替結(jié)構(gòu)3.用取代產(chǎn)物驗證二、苯分子結(jié)構(gòu)的探究一取代產(chǎn)物只有一種:證4.從能量的角度探究苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)苯分子比環(huán)己二烯穩(wěn)定

(g)+H2

(g)→(g);△H=-119.6kJ·mol-1(g)+2H2

(g)→(g);△H=-237.1kJ·mol-1-208.4kJ·mol-1(g)+3H2

(g)→(g);△H=信息提示4.從能量的角度探究苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)苯分子5.從鍵長的角度分析苯分子中碳碳鍵鍵長:1.40×10-10m碳碳單鍵鍵長:1.54×10-10m碳碳雙鍵鍵長:1.34×10-10m苯分子中的碳碳鍵是相同的鍵,既不是碳碳單鍵,也不是碳碳雙鍵.5.從鍵長的角度分析苯分子中碳碳鍵鍵長:1.40×10-10結(jié)論：1、苯的分子是平面正六邊形，六個氫原子和六個碳原子是完全一樣的。2、苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵。從以上實驗事實中，你能得到什么結(jié)論？結(jié)論：1、苯的分子是平面正六邊形，六個氫原子和六個碳原子是完練習(xí)：下列哪些能說明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？

A.苯的一溴代物無同分異構(gòu)體。

B.苯的鄰二溴代物只有一種。

C.苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。

D.苯環(huán)上的碳碳鍵的鍵長均相等。B、C、D練習(xí)：下列哪些能說明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？B、C、D

苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)；所有原子(6碳6氫）在同一平面內(nèi)；鍵角均為120°，碳碳鍵長均相等。

苯的組成與結(jié)構(gòu)苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單苯分子中的大π鍵HHHHHH苯分子中的大π鍵HHHHHH

苯分子中的碳原子均為sp2雜化，每個碳原子的三個sp2雜化軌道分別與相鄰的兩個碳原子的sp2雜化軌道和氫原子的s軌道重疊形成三個σ鍵。六個碳原子形成一個正六邊形，所有鍵角均為120o。

每個碳原子上還有一個未參加雜化的p軌道，這6個p軌道互相平行，且垂直于苯環(huán)所在的平面。p軌道之間彼此重疊形成一個閉合共軛大π鍵。使電子云分布完全平均化,分子能量大大降低，苯環(huán)具有高度的穩(wěn)定性。苯分子中的碳原子均為sp2雜化，每個碳原子的三個sp結(jié)論：（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）C原子間是一種介于單鍵

和雙鍵之間的化學(xué)鍵結(jié)論：（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）C思考與回顧:苯的物理性質(zhì)有哪些?請從色、味、態(tài)、密度、溶解性、熔點、沸點等幾個方面考慮。1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水3.不溶于水易溶于有機溶劑4.熔點5.5℃,沸點80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒｝特性思考與回顧:1.無色，有特殊芳香氣味的液體｝特性知識回顧：你還知道苯具有哪些性質(zhì)嗎？1.苯不能使溴水（或溴的CCl4溶液）褪色，也不能使酸性的KMnO4溶液褪色。2.……苯不能使溴水褪色，那么它與液溴能不能反應(yīng)？知識回顧：你還知道苯具有哪些性質(zhì)嗎？1.苯不能使溴水（或溴苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)介于烷烴與烯烴之間，既可以發(fā)生取代反應(yīng)又可以發(fā)生加成反應(yīng)。1、溴代反應(yīng)取代？加成？二、苯的化學(xué)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)介于烷烴與烯烴之間，既可二、苯的化學(xué)性質(zhì)閱讀書P50頁[實驗1]實驗視頻二、苯的化學(xué)性質(zhì)閱讀書P50頁[實驗1]實驗視頻（）苯液溴（）長導(dǎo)管口處（）（）（）（）濃氨水靠近錐形瓶內(nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶內(nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑

互溶、不反應(yīng)、深紅棕色劇烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水【小結(jié)實驗現(xiàn)象】（）苯（）長導(dǎo)管（）（2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3

2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+現(xiàn)象：

1、向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應(yīng)迅速進行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反應(yīng)停止

2、反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）

3、錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀

4、向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）

現(xiàn)象：苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)--課件2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3

2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+1、如何檢查裝置氣密性？2、冷凝管的作用？冷卻水進出方向？3、插入錐形瓶的長導(dǎo)管不伸入液面,為什么？長導(dǎo)管作用？4、堿石灰干燥管的作用?7、反應(yīng)后加NaOH作用是什么？5、能說明反應(yīng)是取代反應(yīng)的依據(jù)是？6、溴苯應(yīng)該是無色、密度比水大的液體，但反應(yīng)得到的溴苯卻是褐色的液體，原因何在？8、反應(yīng)物能否用溴水？能否用溴水與鐵反應(yīng)？

9、反應(yīng)物為氯氣能反應(yīng)嗎？10、反應(yīng)物為甲苯能發(fā)生取代反應(yīng)嗎？產(chǎn)物？條件？1、如何檢查裝置氣密性？2、冷凝管的作用？冷卻水進出方向？3兩者相比，后一裝置有哪些優(yōu)點？(1)冷凝效果更好(2)有尾氣吸收裝置，能防止污染。(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氫，使現(xiàn)象更明顯兩者相比，后一裝置有哪些優(yōu)點？(1)冷凝效果更好(2【苯與溴的反應(yīng)實驗思考】1、試劑的加入順序怎樣？各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？A、為防止溴的揮發(fā)，先加入苯后加入溴，然后加入鐵粉。B、溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實際上起催化作用的是FeBr3。2、導(dǎo)管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？C、伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。D、導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因為HBr氣體易溶于水，以免倒吸?！颈脚c溴的反應(yīng)實驗思考】1、試劑的加入順序怎樣？各試劑在反應(yīng)3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？

純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有溴的緣故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。4.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成。3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？純凈的溴苯是無色的液1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時加的是Fe屑，F(xiàn)e屑是怎樣轉(zhuǎn)化為FeBr3的？反應(yīng)的速度為什么一開始較緩慢，一段時間后明顯加快？2.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨特的設(shè)計和考慮？3.生成的HBr中?；煊袖逭魵?，此時用AgNO3溶液對HBr的檢驗結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴蒸氣？【再思考】1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時加的是Fe屑，F(xiàn)冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解1.Fe屑的作用是什么？2.長導(dǎo)管的作用是什么？3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？4.該實驗中哪些現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)嗎？為什么？5.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。錐形瓶內(nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。此實驗設(shè)計的缺陷是什么？如何改進？1.Fe屑的作用是什么？2.長導(dǎo)管的作用是什么？3.為什么導(dǎo)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)--課件要點深化苯的溴代反應(yīng)實驗注意問題(1)反應(yīng)用的是液溴，而不是溴水。(2)制溴苯反應(yīng)中，實際起催化作用的是FeBr3；

2Fe＋3Br2=2FeBr3。(3)跟瓶口垂直的長玻璃管兼起導(dǎo)氣和冷凝的作用。(4)導(dǎo)管出口不能伸入水中，因HBr極易溶于水，要防止倒吸。要點深化(5)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧是HBr遇水蒸氣所形成的。(6)燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色。提純的方法是：將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(7)粗溴苯提純后，可進一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性雜質(zhì)FeBr3等)，②堿洗(除去Br2)，③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸餾(除去苯)。(5)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧是HBr遇水蒸氣所形成的。2.硝化反應(yīng)

苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時生成一取代硝基苯，當(dāng)溫度升高至100～110℃時則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。+HNO3

—NO2+H2O濃硫酸60℃2.硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時生成苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)--課件苯、濃硝酸濃硫酸混合物請分析各裝置的作用？冷凝回流水浴加熱：受熱均勻、便于控溫溫度計應(yīng)伸入水浴中苯、濃硝酸請分析各裝置的作用？冷凝回流水浴加熱：受熱均勻、便1.溫度計的位置和作用？2.混酸如何配制？濃硫酸起什么作用？3.燒杯內(nèi)水浴液面和試管內(nèi)混合液的液面有何差別？4.試管塞上的玻璃直導(dǎo)管的作用？5.制得的產(chǎn)物不是無色，為什么？如何提純硝基苯？6.濃硫酸能與苯反應(yīng)嗎？1.溫度計的位置和作用？+3H2Ni18MPa180~