天然藥物化學第九章-萜類和揮發(fā)油

第九章萜類和揮發(fā)油

萜類化合物（terpeniods）是概括所有異戊二烯的聚合物及其衍生物的總稱。是種類繁多、數(shù)量巨大，又具有廣泛生物活性的一類重要的天然化學成分。一、萜的含義和分類第一節(jié)概述凡由異戊二烯衍生，分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均稱為萜類化合物。

萜類化合物的分類及分布分類碳原子數(shù)通式(C5H8)n存在

半萜5n=1植物葉單萜10n=2揮發(fā)油倍半萜15n=3揮發(fā)油二萜20n=4樹脂、苦味質、植物醇二倍半萜25n=5海綿、植物病菌、昆蟲代謝物三萜30n=6皂苷、樹脂、植物乳汁四萜40n=8植物胡蘿卜素萜類化合物根據(jù)分子結構中異戊二烯單位的數(shù)目分類

萜類化合物常常根據(jù)分子結構中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類，如單萜、倍半萜、二萜等，同時再根據(jù)各萜類分子結構中碳環(huán)的有無和數(shù)目的多少，進一步分為鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜等，例如鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜。

本章主要介紹單萜、倍半萜、二萜等萜類以及揮發(fā)油類化合物。

由2個異戊二烯單位構成，含10個碳原子，典型單萜烯的分子式為C10H16。可形成鏈狀單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜等。廣泛分布于高等植物的腺體、油室和樹脂道等分泌組織中，是揮發(fā)油中沸點較低的的主要成分。含氧單萜類具有芳香開竅、理氣等生物活性，廣泛用于醫(yī)藥、化妝品和食品工業(yè)。

一、單萜1、鏈狀單萜在檸檬油和香茅油中含量高，香茅油具有止腹痛和驅蚊作用。檸檬醛（α－反式）檸檬醛（β－順式）

2、單環(huán)單萜薄荷揮發(fā)油中的主要組成部分。具有鎮(zhèn)痛、清涼和止癢的作用。l-薄荷醇menthol3、雙狀單萜l-龍腦(俗稱冰片)

龍腦具有似胡椒又似薄荷的香氣，可作為清涼劑。有升華性，有顯著的抗缺氧功能。3、雙環(huán)單萜

樟腦：樟樹的揮發(fā)油中分離和精制得到的，易升華，具有特殊的芳香氣味。具有局部刺激作用和防腐作用。樟腦

絕大多數(shù)倍半萜類都符合經(jīng)驗的異戊二烯法則由3個異戊二烯單位構成，含15個碳原子。倍半萜類化合物與單萜類化合物常共存于植物的揮發(fā)油中，是揮發(fā)油高沸程部分的主要組成部分。倍半萜的含氧衍生物多有較強的香氣和生理活性，是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。二、倍半萜類存在于金合歡油、橙花油、香茅中，為重要的高級香料原料。1、鏈狀倍半萜金合歡醇2、單環(huán)倍半萜

存在中藥郁金的揮發(fā)油中，具有活血化瘀、疏肝解郁的作用。3、雙環(huán)倍半萜

莪術醇，存在中藥莪術中，具有抗腫瘤作用。4、倍半萜內酯

青蒿素從中藥青蒿中分離得到的抗惡性瘧疾的有效成分。青蒿素三、二萜（一）概述

二萜類是由4個異戊二烯單位構成，含20個碳原子。二萜類廣泛分布于植物界，存在于植物分泌的樹脂中，其含氧衍生物具有較強的生物活性廣泛用于臨床。

鏈狀二萜類在自然界少見，常見的只有廣泛存在于葉綠素的植物醇。1、鏈狀二萜植物醇2、環(huán)狀二萜

主要存在于動物的肝臟中，特別是鯊魚和鱈魚的肝油中，是保持正常夜間視力的必需物質。

維生素A存在中藥穿心蓮，具有抗炎活性，臨床上用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎等。2、環(huán)狀二萜穿心蓮內酯四、萜類化合物的物理性質2.味：萜類化合物多具有苦味，又稱苦味素。甜菊苷有甜味。1.性狀：單萜、倍半萜具有香氣的油狀液體，在常溫下可以揮發(fā)。二萜多為結晶性固體。3.溶解性：萜類：親脂性強，易溶于脂溶性有機溶劑和醇類溶劑。含氧功能團的萜類和萜苷：水溶性增加，能溶于熱水，易溶于甲醇、乙醇溶液，不溶于親脂性的有機溶劑。揮發(fā)油又稱精油，是植物或中草藥中具有芳香氣味，在常溫下能揮發(fā)的油狀液體的總稱，可隨水蒸氣蒸餾。

一、概述第二節(jié)揮發(fā)油

揮發(fā)油類成分在植物界分布很廣，主要存在種子植物，尤其是芳香植物中。菊科，蕓香科，傘形科，唇形科和樟科等中分布最多；具有祛痰、止咳、平喘、驅風、健胃、解熱、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎作用。

揮發(fā)油中的萜類成分，主要是單萜及倍半萜類化合物和含氧衍生物，其中含氧衍生物多半是生物活性較強或具有芳香氣味的主要組成成分。薄荷油:薄荷醇（8%