有機化學(xué)課件1 緒論

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論

(Introduction)

化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院陳彥國陳彥國簡介湖北英山人，博士/教授，碩士生導(dǎo)師，學(xué)術(shù)帶頭人。民革黨員。1983.9—1987.6，華中師范大學(xué)化學(xué)系,化學(xué)專業(yè)1996.9—1999.6，華中師范大學(xué)化學(xué)系生物無機專業(yè)碩士；2002.9—2005.6，武漢大學(xué)化學(xué)學(xué)院分析化學(xué)專業(yè)博士。科研方向：①高分子合成及其在分析化學(xué)中的應(yīng)用（博士論文——基于水溶性熒光共軛聚合物的化學(xué)/生物傳感器）。②生物無機化學(xué)——功能配合物的合成與活性研究。③蛇紋巖的綜合開發(fā)研究。先后在《化學(xué)學(xué)報》、《SpectrochimicaActaPartA》等刊物上發(fā)表論文60余篇，被SCI收錄10篇，EI收錄5篇，部分論文被同行引用。下頁退出上頁

有機化合物和有機化學(xué)的定義

有機化合物的特性、分類

有機化合物共價鍵的屬性

有機反應(yīng)的基本類型重點要求掌握有機化合物的特性；共價鍵的屬性。返回基本內(nèi)容和重點要求下頁退出上頁1緒論1.1有機化學(xué)發(fā)展簡史

1.2有機化學(xué)的基本內(nèi)容

1.3有機化學(xué)的地位及意義

1.4有機化合物結(jié)構(gòu)及性質(zhì)特點

1.5有機結(jié)構(gòu)理論

1.6共價鍵的屬性

1.7有機化合物的分類

返回下頁退出上頁1.1有機化學(xué)發(fā)展簡史萌芽：造紙術(shù)、本草學(xué)產(chǎn)生：有機化合物的提純

生命力論的破產(chǎn)發(fā)展(近代)：

有機化合物分類系統(tǒng)的建立

有機合成的發(fā)展(煤焦油的工業(yè)利用)有機化合物結(jié)構(gòu)理論的建立返回下頁退出上頁發(fā)展（現(xiàn)代）：有機合成原料路線的轉(zhuǎn)變天然有機合成的發(fā)展現(xiàn)代分子結(jié)構(gòu)理論的建立分子結(jié)構(gòu)測定技術(shù)返回下頁退出上頁1.2有機化學(xué)的基本內(nèi)容結(jié)構(gòu)命名制備物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)官能團之間的相互轉(zhuǎn)化應(yīng)用在此基礎(chǔ)之上建立起來的規(guī)律和理論返回下頁退出上頁1.3有機化學(xué)的地位及意義有機化學(xué)是化學(xué)的一個重要分支有機化學(xué)是有機化學(xué)工業(yè)的一個重要基礎(chǔ)有機化學(xué)是其它學(xué)科的重要基礎(chǔ)生命科學(xué)材料科學(xué)環(huán)境科學(xué)1.3.1有機化學(xué)的地位返回下頁退出上頁

返回1.3.2有機化學(xué)在生命科學(xué)中的地位和意義1.3.2有機化學(xué)在生命科學(xué)中的地位和意義20世紀生命科學(xué)的發(fā)展包含了無數(shù)化學(xué)家基礎(chǔ)研究的成果。在DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)的分子模型中，堿基之間形成氫鍵相互配對的原則，決定了各種生物的遺傳本質(zhì)和DNA復(fù)制的化學(xué)基礎(chǔ)。在人工合成DNA的基礎(chǔ)上，基因重組成為人類改造物種、改變遺傳過程的一個嶄新的技術(shù)。人類基因組工作框架圖的組裝完成后，人們的注意力轉(zhuǎn)向后基因組計劃，從序列基因轉(zhuǎn)移到結(jié)構(gòu)基因和功能基因，這一宏偉計劃必將影響到化學(xué)學(xué)科的發(fā)展。有機化學(xué)學(xué)科的成就推動了生命科學(xué)的發(fā)展，同時也給化學(xué)家提出眾多的問題和挑戰(zhàn)。下頁退出上頁有機化學(xué)為基礎(chǔ)的分子材料具有以下特點：化學(xué)結(jié)構(gòu)種類繁多，給人們提供了很多發(fā)現(xiàn)新材料的機遇；運用現(xiàn)代合成化學(xué)的理論和方法，能夠有目的的改變功能分子的結(jié)構(gòu)，進行功能組合和集成；運用組裝和自組裝的原理，能夠在分子層次上組裝功能分子，調(diào)控材料的性能。近年來的研究結(jié)果表明，分子材料顯示出的光電磁特性完全可以用于微電子和光電子領(lǐng)域，向這些領(lǐng)域注入新的活力，在某些方面將會引起重大變化。1.3.3有機化學(xué)在材料科學(xué)中的地位和意義返回下頁退出上頁1.3.4綠色化學(xué)與有機合成化學(xué)返回20世紀90年代初，化學(xué)家提出了與傳統(tǒng)的“治理污染”不同的“綠色化學(xué)”的概念，即通過研究和改進化學(xué)化工過程及相應(yīng)的工藝技術(shù)，從根本上降低、以至消除副產(chǎn)品或廢棄物的生成，從而達到保護和改善環(huán)境的目的。綠色化學(xué)的基本原理可以有以下幾個方面：1）防止污染產(chǎn)生優(yōu)于治理產(chǎn)生的污染；2）原子經(jīng)濟性；3）采用毒性小的化學(xué)合成路線；4）原料應(yīng)是可再生的；5）化工產(chǎn)品在完成其使用價值后，6）應(yīng)能降解為無害的物質(zhì)；7）盡可能少地使用能源……下頁退出上頁1.4有機化合物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)特點

分子中的化學(xué)鍵一般為共價鍵分子間一般為范德華力分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜，廣泛存在同分異構(gòu)現(xiàn)象

組成分子的原子種類不多組成分子的方式復(fù)雜1.4.1有機化合物的結(jié)構(gòu)特點返回哈佛大學(xué)的Kishi小組于1994年最終完成。這是迄今為止通過全合成獲得的具有最大分子量、最多手性中心的次生代謝產(chǎn)物，堪稱有機合成歷史上最浩大的工程之一，也是天然產(chǎn)物合成的一個里程碑。返回下頁退出上頁紫杉醇(Taxol)是從太平洋紅豆杉中分離出來的化合物，1971年報道了其結(jié)構(gòu)。具有獨特的抗癌機制，1992年被美國食品和藥品管理局批準為抗乳腺癌和抗卵巢癌的藥物。NicolaouandHolton小組同時于1994年率先報道了其全合成返回下頁退出上頁下頁退出上頁1.4.2有機化合物的性質(zhì)特點易燃熱穩(wěn)定性較差熔點較低極性較弱或非極性有機反應(yīng)的活化能高，反應(yīng)時間長，副反應(yīng)多返回下頁退出上頁要點：

共價鍵是兩個原子軌道相互重疊的結(jié)果；

成鍵電子定域于成鍵原子之間；

共價鍵具有飽和性；

共價鍵具有方向性。1.5.1價鍵理論1.5有機結(jié)構(gòu)理論返回下頁退出上頁氫原子原子軌道重疊氫分子(1)氫分子的形成返回下頁退出上頁(2)共價鍵的方向性沿x軸方向最大重疊成鍵沿y軸方向重疊小不成鍵返回下頁退出上頁要點：

成鍵電子的運動范圍不是局限于兩個成鍵原子之間，而是在整個分子的區(qū)域內(nèi)；

分子中價電子的運動狀態(tài)用分子軌道描述；

分子中的電子根據(jù)能量最低原理、保里原理和洪特規(guī)則填充在分子軌道上；

決定分子化學(xué)性質(zhì)的主要是原子的價電子。1.5.2分子軌道理論返回下頁退出上頁能

量φ1sφ1s原子軌道Ψ1s=φa+φb成鍵軌道Ψ*1s=φa-φb反鍵軌道氫分子的軌道和軌道能級圖Ψ*1sΨ1s返回下頁退出上頁1.5.3軌道雜化理論平面三角形sp2雜化軌道直線型sp雜化軌道sp雜化sp2雜化返回下頁退出上頁正四面體形Sp3雜化軌道1.5.3軌道雜化理論sp3雜化返回下頁退出上頁有機化合物中的碳原子的雜化狀態(tài)激發(fā)雜化Sp3雜化Sp2雜化Sp雜化基態(tài)碳原子激發(fā)態(tài)碳原子返回下頁退出上頁r1d

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