第七章水溶性維生素

第七章維生素

第四節(jié)水溶性維生素

1.水溶性維生素又可簡單的區(qū)分為維生素B群和維生素C。

a.B群共有八種，在化學(xué)結(jié)構(gòu)上都含有氮原子，但真正含有胺基都只有硫胺，即維生素B1。

b.功能上的共通性則是它們都具有輔酶的功能。

c.維生素B群都與食物在體內(nèi)的能量釋出有關(guān)，而且它們彼此間常有相輔相成的作用。因此市售之B群維生素多為多種維生素混合的產(chǎn)品。

d.維生素C也具有輔酶的功能，但因其分子中不含氮而被另外歸類。

2.水溶性維生素因為容易從尿液中排出而不易貯存於體內(nèi)，因此毒性甚低。

維生素B1

(一)生理功能：

1.維生素B1(硫胺)在體內(nèi)的作用型式為硫胺焦磷酸鹽(TPP)，以作為碳水化合物代謝和能量生成過程之輔酶。

2.TPP所參與的主要反應(yīng)有：

A.丙酮酸(由糖解作用所產(chǎn)生)經(jīng)丙酮酸去氫複合酶催化生成乙醯輔酶A。這種複合酶包含去羧酶在內(nèi)，其作用為移去二氧化碳及TTP再經(jīng)若干步驟而形成乙醯輔酶A，進入檸檬酸循環(huán)。

B.戊糖磷酸鹽途徑或稱己糖單磷酸鹽分徑中，酮基轉(zhuǎn)移酶所催化的二個反應(yīng)。

3.維生素B1可促進分泌消化液及腸胃蠕動，增加食慾，還有維持生長與預(yù)防腳氣病神經(jīng)炎的功能。

1.維生素B1又稱硫胺素(thiamine)，他廣泛存在於動植物組織中。從化學(xué)結(jié)構(gòu)上來看，硫胺素含有一個取代的嘧啶(pyrimidine)環(huán)，並經(jīng)由亞甲基團與噻唑(thiazole)環(huán)連接(圖6-11)。2.從生理功能上來看，呈生物性狀的維生素B1是硫胺素焦磷酸(TPP)，它在碳水化合物的代謝中、負擔(dān)α-酮酸的脫羧作用及轉(zhuǎn)酮基作用。3.硫胺素在食品中有許多存在形式，包括有游離的硫胺素、焦磷酸酯，此外硫胺素的鹽酸鹽和硝酸鹽等也都是有效的存在形式。4.硫胺素分子中有兩個鹼基氮原子，一個是在初級胺基基團中，另一個是在具有強鹼性質(zhì)的四級胺中，所以硫胺素能與無機酸和有機酸形成鹽類。5.天然存在的硫胺素有一個一級醇基，因而他能與磷酸形成磷酸酯，並且可因溶液的pH不同而呈不同形式。ThiazolePyrimidine1.硫胺素廣泛存在於動植物食品中，但在整粒小麥、動物內(nèi)臟(如肝、心、胃)、瘦豬肉、雞蛋、核果、馬鈴薯中維生素B1的含量比較豐富。2.人體對硫胺素的日需要量與其飲食中碳水化合物含量有關(guān)。生物體代謝活動的增加，如活動強度高的勞動者、孕婦或患者，對硫胺素的需要量相對的增加。3.硫胺素是B群維生素中最不穩(wěn)定的維生素，它的穩(wěn)定性與pH值、溫度、介質(zhì)和其他反應(yīng)物有關(guān)。4.硫胺素典型的降解反應(yīng)是發(fā)生在連接兩個環(huán)的亞甲基碳上的親核取代，因此強的親核劑，如亞硫酸鹽、OH-等，很容易破壞硫胺素的結(jié)構(gòu)。5.硫胺素被亞硫酸鹽破壞和在鹼性條件下所發(fā)生的降解反應(yīng)是相似的，兩種反應(yīng)均產(chǎn)生5-β-羥乙基-4-甲基噻唑和一個相對應(yīng)取代嘧啶;不同的是，硫胺素與亞硫酸鹽作用時，產(chǎn)生5-α-甲基-5-磺甲基嘧啶，而與鹼作用時則生成羥甲基嘧啶(圖6-12)。6.噻唑環(huán)可進一步開環(huán)生呈硫、硫化氫、呋喃、噻吩和二氫噻吩等物質(zhì)，這便是烹調(diào)食品中”肉香味”產(chǎn)生的原因。7.加熱、氧氣、二氧化硫、水浸萃、中性及鹼性等條件下硫胺素都會遭到破壞，而光則對其較無影響。8.硫胺素在酸性條件下是穩(wěn)定的，所以pH值在3.5以下時，食物在120°C高溫殺菌時硫胺素破壞很少，而在中性或鹼性條件下煮沸或貯存在室溫下也會破壞硫胺素，因此食物加工時應(yīng)盡量避免加鹼。9.此外，與其他水溶性維生素相同，硫胺素在烹調(diào)時會因為食物的清洗而大量損失，特別應(yīng)該注意的是，由於二氧化硫能破壞硫胺素，因此含硫胺素多的食品中最好不用二氧化硫或亞硫酸鹽添加物。10.常見食品的加工過程中，如白麵包烘焙時會破壞20%的硫胺素，牛乳加工時硫胺素的損失則依據(jù)加工條件的不同而異，例如巴斯德殺菌時3-20%，高溫殺菌時30-50%，噴霧乾燥時10%，滾筒乾燥時20-30%。11.烹調(diào)肉時硫胺素的損失與切割的大小、脂肪的含量等有關(guān)，如煮沸損失15-40%，油炸40-50%，烤30-60%，罐裝50-75%。12.在魚類的加工過程中，硫胺素的損失情況與上述相似。各種魚類及貝殼類的萃取液會破壞硫胺素，有人認為這是因為其中存在著硫胺素酶(維生素B1水解酶)之故，所以食用生魚的人最好能補充一定量的硫胺素。但最近發(fā)現(xiàn)從鯉魚內(nèi)臟中萃取的”抗硫胺素因子”是熱穩(wěn)定的，所以它可能不是酶，而是一種氯變性血紅蛋白或類似的化合物。同樣金槍魚、豬肉和牛肉中不同的血紅蛋白都具有抗硫胺素的活性。13.硫胺素的降解一般符合一級反應(yīng)的動力學(xué)機制，但由於還存在其他機制的可能，所以在某些食品中硫胺素的降解損失不一定符合Arrhenius所描述的溫度-速度常數(shù)關(guān)係。14.表6-4中列舉了常見的食品在加工時硫胺素的損失情況。15.由於在穀類食物中硫胺素與其他的維生素主要分佈在穀物種子的麩皮部分，所以穀物在碾磨過程中硫胺素損失很大，在白麵粉中B群維生素和維生素E的損失均很多。16.硫胺素不僅在碾磨過程中損失，而且在整粒種子貯藏過程中也會損失，而且這種損失與水分有很大關(guān)係。在水分為12%時貯存5個月會損失12%，水分為17%時會損失30%，而在6%時則完全沒有損失。17.另外溫度也是影響硫胺素穩(wěn)定的一個重要因素，溫度越高損失越大，表6-5列出了幾種食品中的硫胺素在不同貯藏條件下的殘留情況:18.圖6-13，6-14說明了食品貯藏中，硫胺素的損失與其水活性有著密切的關(guān)係。在低的水分含量和室溫的條件下，硫胺素的損失很少;但是當溫度升至45°C時，硫胺素的降解加快，特別是在水活性為0.5-0.65時;當水活性升至0.65以上時，硫胺素的降解速度下降。(二)性質(zhì)及來源：

1.維生素B1(硫胺)的分子中含有硫、胺基和羥基，由於極性高而極易溶於水，因此容易從食物中流失到水中。

2.它對許多環(huán)境因子都很敏感，比如它容易受光、熱及金屬離子的破壞，是維生素中最不穩(wěn)定的一種。

3.維生素B1廣泛存在於自然界中，瘦肉、蛋黃、蔬菜、豆類、胚芽米、米糠等食物中含有維生素B1，但加工後之食品，如麵粉以及食米中則因受到破壞或被除去(如米糠)而幾乎不含有硫胺。(三)建議攝取量：

1.維生素B1與碳水化合物代謝之密切關(guān)係，即熱量消耗(如勞動量或運動量)愈大，則所需攝取之維生素B1也愈多。

2.成年人每消耗1000大卡約需消耗0.5克之維生素B1。

3.我國之DRIs為1~1.5毫克。(四)缺乏癥與毒性：

1.缺乏硫胺會造成食慾不振、生長遅滯等癥狀，長期嚴重缺乏時則會造成腳氣病，對神經(jīng)系統(tǒng)造成嚴重的傷害以及癱瘓。

2.維生素B1易由尿液中排出而毒性甚低。

維生素B2

(一)生理功能：

1.維生素B2(核黃素)是生物體內(nèi)兩種重要的氧化還原反應(yīng)的輔酶之成分，一種是黃素單核苷酸(FMN)，另一種是黃素腺嘌呤雙核苷酸(FAD)。

2.這些輔酶為蛋白質(zhì)、醣類和脂質(zhì)之代謝以產(chǎn)生能量所必需，通稱為黃素酶或黃素蛋白，包括氧化酶(需要氧參與反應(yīng)者)及去氫酶(在無氧狀態(tài)下亦可反應(yīng)者)。

3.動物及微生物中有超過100種以上的酶需要FAD或FMN作為輔酶，故其重要性由此可知。

(二)性質(zhì)及來源：

1.維生素B2在水中之溶解度比其他水溶性維生素為低，其具有強烈的螢光，服用較高量之核黃素之後，尿液會呈黃綠色。

2.維生素B2對熱相當穩(wěn)定，但在鹼性環(huán)境中加熱則易受到破壞。

1.核黃素(riboflavin)為含有核醣醇側(cè)鏈的異咯嗪(isoalloxazine)衍生物(圖6-15)，在自然狀態(tài)下它常常是磷酸化的，而且在生物體代謝中扮演輔酶的作用，它的一種形式為黃素單核苷酸(FMN)，另一種形式為黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)，它們是某種酶如細胞色素C還原酶、黃素蛋白等的組成部分，後者扮演電子載體的作用，在葡萄糖、脂肪酸、胺基酸和嘌呤的氧化中負擔(dān)起作用，所以核黃素是一種重要的維生素。2.在食品中核黃素與磷酸和蛋白質(zhì)結(jié)合而形成複合物，動物性食品中核黃素含量一般較高，尤其以肝、腎和心的和黃素最為豐富，奶類和蛋類中核黃素含量也較多;植物中綠色蔬菜和豆類中也含一定量的核黃素，其他的則含量不高。3.由於核黃素在生物體中參與許多氧化還原反應(yīng)，所以它的缺乏將導(dǎo)致組織呼吸能力下降，生物體代謝過程障礙，呈現(xiàn)出口角炎、脂漏性皮膚炎、角膜炎等癥狀。4.核黃素呈黃綠色，加氫後的還原型為無色;它對熱穩(wěn)定，不受空氣中氧的影響，在酸性中穩(wěn)定，但在鹼性介質(zhì)中不穩(wěn)定，對光則非常敏感(尤其是紫外光)，若將其曝光則很容易破壞，並且在光照時的破壞率隨pH值和溫度的增加而增加。5.在鹼性容液(pH>7)中輻射會引起核黃素裂解而產(chǎn)生光黃素，在酸性條件下則生成光色素(圖6-15)。6.光黃素是一種黃綠色螢光的非活性化合物，是一種比核黃素更強的氧化劑，它可以催化破壞許多其他的維生素，尤其是破壞抗壞血酸;若將牛奶在日光下曝曬2小時後可損失50%以上核黃素，放在玻璃瓶中也會引起營養(yǎng)價值的損失，而且會產(chǎn)生一種不良的風(fēng)味-即所謂的”日曬味”。7.在酸性條件下核黃素可轉(zhuǎn)化成另一種非活性的衍生物即發(fā)光色素，具有藍色螢光。8.牛奶製品進行加工時，巴斯德殺菌對牛乳中核黃素破壞甚微，而奶粉貯存16個月後核黃素仍很穩(wěn)定。食品在進行加工或烹調(diào)時對核黃素的破壞很少。

3.維生素B2的另一特性是對光敏感，易因光照而產(chǎn)生具有臭味之光黃素，這是一種強氧化成分，會破壞液態(tài)食物或飲料中之營養(yǎng)素(如維生素C及脂質(zhì))。*早年之鮮乳以透明之玻璃瓶包裝出售時常會發(fā)生這種光臭現(xiàn)象，後來業(yè)者改用較不透光之塑膠容器之後，這種光臭現(xiàn)象即不再發(fā)生。

4.核黃素在牛奶及乳類產(chǎn)品中含量豐富。

5.動物之內(nèi)臟以及綠色葉菜類也是良好的核黃素來源，但在榖類中則含量很低。(三)建議攝取量：

1.我國DRIs訂在0.9~1.7毫克，與美國之RDA相當。

2.維生素B2與熱量生成有相關(guān)，隨著DRIs中熱量降低而調(diào)降之故。(四)缺乏癥與毒性：

1.嚴重之維生素B2缺乏會造成兒童之生長遲滯。

2.輕微或邊緣性缺乏則會造成嘴唇、口角發(fā)炎和破裂，及舌頭平滑並呈紫紅色。*維生素B2一直是國人最常缺乏之維生素。

3.維生素B2不易吸收，因此其口服之毒性幾乎不存在。

菸鹼素

(一)生理功能：

1.菸鹼素是生物體內(nèi)兩種重要的輔酶：菸鹼醯胺腺嘌呤雙核苷酸(NAD)及菸鹼醯胺腺嘌呤雙核苷酸磷酸鹽(NADP)的成分。

2.

這兩種輔酶參與體內(nèi)眾多酶的催化作用，而為脂質(zhì)、醣類和蛋白質(zhì)代謝產(chǎn)生能量的氧化還原反應(yīng)所必需。

3.

NAD及NADP在這些反應(yīng)中扮演氫離子接受體的角色，可接受脫氫酶移過來的氫離子，並將其轉(zhuǎn)移至呼吸鏈中產(chǎn)生能量。

4.

菸鹼素具有維持皮膚與神經(jīng)系統(tǒng)健康的功能。(二)性質(zhì)及來源：

1.菸鹼素在自然界中以菸醶酸與菸醶醯胺兩種型式存在。

2.坊間的一些營養(yǎng)書刊常將菸鹼素稱為維生素B3，但是營養(yǎng)學(xué)者及教科書中常避免這種稱呼，這是因為從前有學(xué)者把泛酸也稱作維生素B3。維生素B5為菸鹼酸(niacin)和菸鹼醯胺(nicotinamide)的總稱(圖6-16)。1.菸鹼醯胺是兩種重要輔酶(NAD和NADP)的組成部分，它們在糖解、脂肪合成和呼吸作用中扮演重要的作用。2.菸鹼酸也是癩皮病的預(yù)防因子，在許多玉米為主食的地區(qū)，癩皮病是一個嚴重的問題，這是因為玉米蛋白中色胺酸的含量較低，而色胺酸在體內(nèi)是可以轉(zhuǎn)化成菸鹼酸的;另外，玉米和其他穀物中菸鹼酸利用率較低的原因是它可能與糖結(jié)合成複合物，但經(jīng)過鹼處理可將菸鹼酸游離出來。3.在動物組織中的維生素B5的主要形式為菸鹼醯胺。4.維生素B5是B群維生素中最穩(wěn)定的，廣泛存在於動植物組織中，在動物內(nèi)臟、花生、酵母及穀物等菸鹼酸的含量較高，它對熱、酸、鹼、光、氧等均不敏感。5.在食品加工過程中菸鹼酸的損失與原料的修整、清洗、殺菁等處理過程有關(guān)，而在乳類加工、肉類烤製時似乎並無菸鹼酸損失。(三)建議攝取量：

1.DRIs對菸醶素之建議量為11~20毫克菸鹼素當量(NE)。

1NE=1mg菸鹼素=60mg色胺酸。

2.與維生素B1和B2相同的是，人體對菸鹼素之需要量隨勞動量(即熱量)之增加而增加。

(四)缺乏癥：

1.嚴重缺乏菸鹼素會造成癩皮病，其癥狀有「3D」，包括皮膚炎(dermatitis)、下痢(diarrhea)和癡呆(dementia)，嚴重時會導(dǎo)致死亡。

2.菸鹼素在體內(nèi)可由色胺酸所合成，因此癩皮病應(yīng)被視做是一種多種飲食因子之缺乏癥，而非單純的菸鹼素缺乏癥。

這種病多發(fā)生在以玉米為主食的地區(qū)，因為除了菸鹼素之外，玉米中之蛋白質(zhì)所含的色胺酸也很少。

3.現(xiàn)今因人類飲食之多樣化，菸鹼素缺乏癥已少見。(五)毒性：

1.臨床上使用高劑量之菸鹼酸(用於治療心血管疾病)會產(chǎn)生一些副作用，包括蕁麻疹，腸胃嚴重不適及頭暈、嘔吐等癥狀。

2.上限攝取量均為35毫克菸鹼素當量。

泛酸(一)生理功能：

1.泛酸是輔酶A及乙烯基攜帶蛋白(ACP)的成分。輔酶A為肪脂、醣類和蛋白質(zhì)之代謝和能量之產(chǎn)生所必需，ACP則為體內(nèi)脂質(zhì)之合成所必需。(二)性質(zhì)及來源：

1.泛酸之意為一種廣泛存在於自然界的有機酸，英文字頭之panto-即代表無所不在之意。

2.泛酸極易溶於水，而且對熱以及酸鹼均不穩(wěn)定。

坊間許多書籍及含有泛酸之產(chǎn)品常把它稱作維生素B5，但營養(yǎng)學(xué)者則不用這種稱法。

3.泛酸普遍存於生物細胞和組織中，天然新鮮的動植物性食物中，例如肝、蛋黃、豆類、酵母，所以很少有缺乏癥產(chǎn)生，但易因加工而流失。(三)建議攝取量：DRIs為5毫克，懷孕期增加1毫克，哺乳期增加2毫克。(四)缺乏癥與毒性：

1.缺乏癥狀極為罕見。可能會出現(xiàn)腎機能衰退、皮膚老化、疲勞等。

2.泛酸不論對動物或人體幾乎完全不具毒性，即使每日服用10~20克亦只偶有腹瀉現(xiàn)象而已。

1.泛酸(pantothenicacid)的結(jié)構(gòu)為D(+)-N-2,4-二羥基-3,3-二甲基丁醯-β-丙胺酸，又稱維生素B3(圖6-21)。泛酸以輔酶A的形式在代謝中具有重要作用。2.泛酸在空氣中穩(wěn)定，但對熱不穩(wěn)定，在pH5-7範圍的溶液中穩(wěn)定，而在鹼性溶液中容易分解。3.食品的加工處理會對泛酸的含量有較大的影響，例如在肉罐頭中泛酸損失20-35%，蔬菜食品中損失46-78%，牛乳經(jīng)過巴斯德殺菌以後泛酸的損失低於10%，而穀類在被加工成為各種食品時泛酸損失37-74%。維生素B6

(一)生理功能：

1.維生素B6在進入體內(nèi)後會在細胞中轉(zhuǎn)變成磷酸吡哆醛(PLP)及磷酸吡哆胺。

磷酸吡哆醛是細胞內(nèi)胺基酸之脫羧以及轉(zhuǎn)胺作用所必需，與蛋白質(zhì)之代謝關(guān)係密切，為胺基酸合成與分類之輔酶。

2.人體對維生素B6之需要量會因蛋白質(zhì)攝取量之增加而上升。

3.然而維生素B6與其他B群維生素不同的是，它並不直接參與能量的生成。(二)性質(zhì)及來源：

1.維生素B6指的是三種結(jié)構(gòu)相近的物質(zhì)(圖6-17)，即吡哆醇(pyridoxine)、吡哆醛(pyridoxal)及吡哆胺(pyridoxamine)，它們易溶於水和酒精。

2.這三種成分的生物活性(即維生素B6之活性)相當，同時也都廣泛以磷酸酯的形式存在於動植物性食物中，磷酸吡哆醛(PLP)在胺基酸代謝中(如轉(zhuǎn)胺作用、消旋作用和脫羧作用)扮演輔酶的作用，可以幫助生物體內(nèi)糖類、脂質(zhì)、蛋白質(zhì)的分解利用。

植物性食物含有較多的吡哆醇，動物性食物則含有較多的吡哆醛和吡哆胺。

3.維生素B6和其他種類的B群維生素一樣，會因穀物之精製(去糠和胚芽)而大量損失。

1.維生素B6廣泛分布在許多食品中，如牛乳中的含量為54μg/100mL。加工過程對牛乳及牛乳製品的吡哆醇的影響如下:奶粉中的吡哆醇在巴斯德殺菌、均質(zhì)及生產(chǎn)過程中損失不多，但高溫殺菌會損失36-49%。2.不僅加熱可引起維生素B6的損失，而且食品的持續(xù)保存也會引起維生素B6的損失。這種損失可能是吡哆醛與蛋白質(zhì)的氨基酸(如半胱胺酸)在加熱過程中反應(yīng)形成含硫的衍生物而導(dǎo)致，或者與胺基酸形成Shiffbase而降低其生物活性。3.將牛乳置於透明玻璃中在日光下照射8小時可使維生素B6損失20-30%。2.此外它還存在於肉、肝、蔬菜、全穀類和雞蛋黃中，動物體內(nèi)的維生素B6以吡哆醛及吡哆胺的形式存在，穀類中維生素B6主要為吡哆醇，所以一般不太會發(fā)生維生素B6缺乏癥。小麥在碾磨過程中損失維生素B680-90%，烘焙麵包時損失維生素B617%以上。3.吡哆醇對熱、強酸和強鹼都很穩(wěn)定，但在鹼性溶液中對光敏感，尤其對紫外線更敏感。一些食品中維生素B6的穩(wěn)定性列於表6-6。4.吡哆醛及吡哆胺若暴露在空氣中、加熱和遇光都會很快遭到破壞，形成無活性的化合物如4-吡哆酸等。5.在三種化合物中以吡哆醇最為穩(wěn)定，可用來強化食品。在特殊條件下長期缺乏維生素B6將會引起皮膚炎，甚至損害中樞神經(jīng)和造血機能。(三)建議攝取量：

1.DRIs對維生素B6之建議攝取量為1.5毫克，懷孕期及哺乳期婦女另再增加0.4毫克。

2.臺灣地區(qū)及美國全國的維生素B6攝取量亦可能不足，未達出現(xiàn)臨床癥狀的程度。

3.一般民眾應(yīng)多食用維生素B6含量豐富的食物，特別是糙米，如此不但可多攝取維生素B6，其他種類的B群維生素也可獲得補充。(四)缺乏癥：單純因為維生素B6缺乏而引起臨床癥狀的例子，在人體中並不常見：較常見的是伴隨其他B群維生素的缺乏，加上蛋白質(zhì)之攝取量增加所引發(fā)。臨床癥狀包括皮膚炎、貧血和癲癇。(五)毒性：維生素B6之毒性很低，但長期攝取100毫克以上的維生素B6則可能產(chǎn)生神經(jīng)緊張或顫抖的現(xiàn)象。市面上有一些含有以維生素為主的所謂抗壓力健康食品，每顆含量可達50或100毫克，若長期服用這類產(chǎn)品是否會產(chǎn)生副作用。DRIs上限攝取量為80毫克。

維生素B12

(一)生理功能：

1.維生素B12是體內(nèi)代謝奇數(shù)脂肪酸及合成甲硫胺酸所必需之輔酶，參與酯類、脂質(zhì)代謝與核酸合成，另外還有避免惡性貧血與神經(jīng)系統(tǒng)病變的功能。

2.由於葉酸的功能需要維生素B12和甲硫胺酸的配合，因此缺乏維生素B12會使葉酸不能被有效的用來製造DNA以及紅血球。(二)性質(zhì)及來源：

1.維生素B12雖然是B群維生素的一種(是最後被發(fā)現(xiàn)的一種)，但它有幾點與其他B群維生素不同之特徵：

A.分子中含有鈷原子(因此其英文名稱叫做cobalamin)，是所有維生素(包括B群以外之維生素)中唯一含有礦物元素者。

B.鈷原子可接上氰化物，而成為一種有代謝活性的維生素。

1.維生素B12也是具有複雜結(jié)構(gòu)的多種同類物，它的分子結(jié)構(gòu)比其他維生素的任何一種都要複雜，而且是唯一含有金屬元素鈷的維生素(圖6-20)，所以又稱其為鈷胺素(cobalamin)，鈷元素在這裏也只有以維生素B12的形式才能發(fā)揮微量元素的作用。2.維生素B12為一種共軛複合體，中心為三價的鈷原子，分子結(jié)構(gòu)中主要包括兩個部分:一部分是鐵卟啉(porphyrins)很像似的複合環(huán)式結(jié)構(gòu)，另一部分是核苷酸相似的5,6-二甲基-1-(α-D-核糖呋喃)苯嘧唑-3-磷酸(5,6-dimethybenzimidazoleriboside)。3.其中心環(huán)部分是一個卟啉環(huán)系統(tǒng)，其中鈷原子系統(tǒng)與卟啉環(huán)裏的四個氮原子以配位鍵結(jié)合。4.通常在鈷胺素中鈷原子的第六個配位由氰佔據(jù)，故亦稱氰鈷胺酸(cyanocobalamin)，它為一種紅色的結(jié)晶物質(zhì)，在食品中由於其穩(wěn)定性好可以用於強化食品。5.維生素B12的膳食來源主要是動物性食品，如肝、腎、心臟等，在魚、蛋黃等中含量也較豐富，肉類、乳中含量一般;維生素B12也可由許多微生物合成，但在植物食品中幾乎不存在(但可以存在於一些豆類的根瘤中，所以只有”素食者”才會發(fā)生維生素B12的缺乏癥。6.維生素B12對鹼不穩(wěn)定，其穩(wěn)定的最適pH值範圍是4-7，在鹼容易中加熱時維生素B12被破壞，主要是發(fā)生水解生成無生物活性的羧酸衍生物;在強酸性介質(zhì)中其核苷酸類似組成分可發(fā)生水解，也破壞了維生素B12。7.抗壞血酸、亞硫酸鹽等可引起維生素B12的破壞，硫胺素和菸鹼酸的聯(lián)合使用，也可引起溶液中維生素B12緩慢被破壞。8.鐵離子對維生素B12有保護作用，而亞鐵離子則可以導(dǎo)致維生素B12的迅速破壞。9.表6-8列出了牛乳在數(shù)種常見的加工處理中維生素B12的損失情況。10.肝臟在煮沸5分鐘時維生素B12損失8%，肉在170°C焙烤45分鐘時維生素B12則損失30%，肉類在油炸時維生素B12則可保留80-100%。C.分子結(jié)構(gòu)比其他所有的維生素複雜，然而無論是在結(jié)晶狀態(tài)或是在水溶液，其對光、熱以及酸鹼都甚為穩(wěn)定。D.它只能由細菌製造，而不能由動物及植物製造，它只存在於發(fā)酵食品、動物組織(食物腸內(nèi)或寄生菌)，而不存在於植物性食品中。含量最豐富的食物是肝臟、海產(chǎn)、蛋黃以及發(fā)酵之乾酪。(三)建議攝取量：人體所需要之維生素B12極為微量。DRIs為2.4微克，懷孕期增加0.2微克，哺孔期則增加0.4微克。(四)缺乏癥：

1.由於食物中的維生素B12不虞匱乏，加上它可由腸內(nèi)之寄生菌所製造，因此幾乎不存在有維生素B12缺乏的情形。

2.有一種遺傳性的缺陷會使胃部不能分泌小腸吸收維生素B12時所需的結(jié)合蛋白，稱為內(nèi)在因子(IF)。因先天因素、胃切除而不能製造內(nèi)在因子，使得維生素B12不能吸收，導(dǎo)致葉酸不能利用，進而造成巨型紅血球貧血癥，此種貧血癥被賦予一個特殊名稱-惡性貧血，這是因為缺乏內(nèi)在因子，而非飲食中缺乏維生素B12所引起的維生素B12缺乏癥。(五)毒性：補充高量的維生素B12不致對健康不利?；加袗盒载氀娜?，必須要以注射方式來補充。

葉酸

(一)生理功能：

1.葉酸可幫助形成血液，減少惡性貧血的發(fā)生，

2.其最主要的功能是作為體內(nèi)胺基酸和核苷酸代謝之輔酶。

3.葉酸所牽涉的反應(yīng)是所謂的單碳代謝。

4.葉酸為細胞合成DNA、RNA及細胞分裂所必需，能促進核酸與核蛋白合成。

5.葉酸若不足，dUMP則會取代dTMP而出現(xiàn)在DNA之中，造成DNA的突變。因此攝取足夠的葉酸對人體是非常重要的。(二)性質(zhì)及來源：

1.葉酸之得名是因由菠菜葉中取得之故，是指一群由蝶啶、對胺基苯甲酸以及一至多個麩胺酸所組成的物質(zhì)。

2.具有葉酸活性的衍生物超過170種之多，而葉酸指的是只含有一個麩胺酸的成分。因此，用folates(葉酸類)來稱呼比較恰當。

3.葉酸也廣泛存於動植物體內(nèi)，但其含量一般均甚低。

4.含量較豐富的食物是肝臟、洋菇、綠色葉菜類及馬鈴薯等。蔬菜中的葉酸易自水中流失，同時也易受高溫之破壞。

1.葉酸(folicacid)包括一系列化學(xué)結(jié)構(gòu)相似、生理活性相同的化合物，它們的分子結(jié)構(gòu)中包括3個部分，即蝶呤(pteridine)、對胺基苯甲酸(p-aminobenzoicacid)和麩胺酸(glutamicacid)部分(圖6-18)。2.商品化形式的葉酸中含有一個麩胺酸殘基，稱為蝶醯單麩胺酸，而天然的葉酸中可以有幾個麩胺酸殘基結(jié)合，如含有3-7個麩胺酸殘基不等。3.葉酸在體內(nèi)的生物活性形式是四氫葉酸，是在葉酸還原酶、維生素C、輔酶II的協(xié)同作用下轉(zhuǎn)化的。4.葉酸對於核苷酸、胺基酸的代謝具有重要的作用，缺乏葉酸會造成各種貧血癥(如巨球性貧血癥)、口腔炎及神經(jīng)管缺陷等癥狀發(fā)生。5.葉酸在許多食物中都存在，綠色蔬菜中尤為豐富，在動物肝臟中含量也很豐富，在穀物、肉類、蛋類中含量一般，在牛乳中含量較低;人體腸道中微生物可以合成一些葉酸，並且為人體所利用。6.食品中的葉酸可分為兩種:一種為游離型葉酸，它無需酶的處理即能被乾酪乳桿菌利用，蔬菜中存在的葉酸為結(jié)合型。1.在各種葉酸衍生物中以葉酸最穩(wěn)定，四氫葉酸最不穩(wěn)定。葉酸對熱、酸比較穩(wěn)定，但在中性和鹼性條件下能很快地破壞，受光照射更易分解。2.葉酸能與亞硫酸和亞硝酸鹽作用，當葉酸與亞硝酸鹽作用時會生成N-10-硝基衍生物，生成的這種物質(zhì)會使小鼠致癌，而亞硫酸則使葉酸還原裂解;在葉酸的氧化反應(yīng)中銅離子和鐵離子具有催化作用，並且銅離子的作用大於鐵離子;四氫葉酸被氧化後生成蝶呤類化合物和對胺基苯甲醯麩胺酸(圖6-19)就失去生物活性;加入還原性物質(zhì)如維生素C、硫醇等會大大增加葉酸的穩(wěn)定性。3.有研究認為，葉酸在腸道內(nèi)的吸收率與麩醯基側(cè)鏈的長度成反比，所以一種食品是否能夠成為葉酸的營養(yǎng)來源，需要考慮葉酸的具體化學(xué)存在型態(tài)。4.各種加工處理對食物中葉酸的影響程度見表6-7。(三)建議攝取量：葉酸之DRIs為400微克，懷孕增加200微克，哺孔增加100微克。國內(nèi)缺乏有關(guān)常用食品的葉酸含量之資料，加上國人飲食習(xí)慣又以熱食為主，葉酸容易被破壞，適當補充葉酸似乎有其必要(維生素丸)。(四)缺乏癥：

1.葉酸不足會造成生長遲滯，

2.葉酸是形成血球的原料之一，而人體紅血球的壽命只有120天，因此需要每天製造大量的紅血球來補充，故嚴重缺乏葉酸時，還會發(fā)生巨型紅血球貧血癥。

3.孕婦若缺乏葉酸則容易造成流產(chǎn)，或產(chǎn)下一種稱為神經(jīng)管缺陷癥的畸形兒，癥狀包括無腦、脊柱叉裂和腦膨出等嚴重畸形。

4.葉酸及維生素B12不足會造成同半胱胺酸累積，而造成心腦血管之硬化(梗塞)，因為同半胱胺酸是心臟病及中風(fēng)的致病因子之一。(五)毒性：葉酸之毒性極低。DRIs中，其上限攝取量為1000毫克。

生物素

(一)生理功能：

生物素主要的功能是作為生物體內(nèi)羧基之攜帶者，為合成脂質(zhì)、葡蔔糖和某些胺基酸所必需之輔酶。需要生物素之酶有四種(均為羧基酶)；丙酮酸羧酶在葡萄糖新生作用(合成葡萄糖之原料來自蛋白質(zhì)和胺基酸，而非醣類)中扮演關(guān)鍵角色(須與phosph-oenolpyruvatecarboxylkinase配合)。(二)性質(zhì)及來源：

生物素是一種含硫的無色結(jié)晶狀物質(zhì)，曾被稱作”coenzymeR”或維生素H，由於具有B群維生素的特性，即溶於水，含有氮原子以及可作為輔酶。

生物素和其他B群維生素一樣，也廣泛存在於各種動植物體內(nèi)。含量最豐富的食物是肝、腎等內(nèi)臟。(三)建議攝取量：DRIs的足夠攝取量，在成年男女及懷孕婦女均為30微克，哺乳期增加5微克。(四)缺乏癥與毒性：

1.生物素之缺乏可能是造成一種稱作嬰兒猝死癥(SIDS)的原因。這種猝死癥通常發(fā)生於2~4個月大的嬰兒，兒童及成人則幾乎不發(fā)生任何的缺乏癥狀。

2.長期食用生雞蛋，則因生蛋白中含有抗生物素的醣蛋白，會與生物素結(jié)合而使之不能被小腸所吸收，故可能導(dǎo)致生物素之缺乏癥狀，包括皮膚病、舌炎、厭食、脂肪肝及高膽固醇等，在煮熟的蛋白中，抗生物素(avidin)則會被破壞，即使大量服用生物素似乎也對人體健康無害。

1.生物素(維生素H)是由尿素和帶有戊酸側(cè)鏈噻吩的兩個五元環(huán)組成(圖6-22)。由於有3個不對稱碳原子，所以它有8個立體異構(gòu)物。2.天然存在的為右旋的D-型生物素，只有它才能具有生物活性。生物素在脂肪酸合成中具有重要作用，它是羧化和轉(zhuǎn)羧化作用的輔酶，廣泛存在於動植物食品中，其中在蔬菜、牛奶、水果中以游離態(tài)存在，在內(nèi)臟、種子和酵母中與蛋白質(zhì)結(jié)合。3.人體生物素部分依靠膳食獲得，而其他大部分是腸道細菌合成的。4.生物素相當穩(wěn)定，加熱只引起少量損失，生物素在空氣中，在中性和微酸性溶液中穩(wěn)定，只是在過高或過低的pH值條件下，生物素可能由於醯胺鍵的水解而導(dǎo)致被破壞;生物素在被氧化劑氧化，或與亞硝酸生成亞硝基化合物時，均破壞其生物活性。5.在穀物的碾磨過程也有相當部分的生物素損失。Urea戊酸6.1.3.1維生素C

(ascorbic

acid)1.維生素C具有防治壞血病的生理功能，並有明顯的酸味，故又名抗壞血酸。2.從化學(xué)結(jié)構(gòu)上來看，抗壞血酸是一個羥基羧酸的內(nèi)酯，具有一個烯二醇基(圖6-8)，所以抗壞血酸為一種具有強還原性的化合物而可以離解出氫離子。3.抗壞血酸具有4種異構(gòu)體，D-抗壞血酸、D-異抗壞血酸、L-抗壞血酸、L-異抗壞血酸。L-抗壞血酸的生物活性最高；D-異抗壞血酸雖然具有還原性，且其還原性強於L-抗壞血酸，但是它卻沒有抗壞血酸的生理活性，而