高中化學(xué)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)課件

魯科版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章第1節(jié)有機(jī)化合物的合成有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計(jì)合成路線合成目標(biāo)化合物對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定試驗(yàn)其性質(zhì)或功能有機(jī)合成步驟：?jiǎn)栴}回顧1、寫出有機(jī)物引入鹵素、羥基、酮基（醛基）、羧基和碳碳雙鍵的常見(jiàn)方程式。2、畫出不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，并注明反應(yīng)條件。學(xué)習(xí)目標(biāo)1、了解有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般方法和逆推法在合成路線中的應(yīng)用。2、能用綠色合成思想評(píng)價(jià)合成路線的優(yōu)劣。3、能進(jìn)行合成路線的分析和簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成。4、了解有機(jī)合成的應(yīng)用。二、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)

設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線,可以從確定的某種原料分子開(kāi)始,逐步經(jīng)過(guò)

和

來(lái)完成。在這樣的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中,首先要比較

和

在結(jié)構(gòu)上的異同,包括

和

兩個(gè)方面的異同;然后,設(shè)計(jì)由

的合成路線。碳鏈的連接官能團(tuán)的安裝原料分子目標(biāo)分子官能團(tuán)碳骨架原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)分子正推法某醫(yī)用膠的合成路線12345678

，

試以1-丁烯為主要原料合成CH3CH2COCOOCH(CH3)CH2CH3，并寫出有關(guān)化學(xué)方程式?！緦?shí)戰(zhàn)演練2】嘗試設(shè)計(jì)已知

答案：CH3CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2CHBrCH2Br逆推法

1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式設(shè)計(jì)合成路線，并逐步形成了新的有機(jī)合成理論和方法，從而促進(jìn)了有機(jī)合成化學(xué)的飛速發(fā)展,因而獲得了1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。逆推法的一般程序示意圖觀察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)由目標(biāo)化合物分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線優(yōu)選合成路線碳骨架特征及官能團(tuán)的種類和位置碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化（符合化學(xué)原理、操作安全可靠）步驟盡量簡(jiǎn)單原子經(jīng)濟(jì)性符合綠色合成思想原料綠色化試劑和催化劑無(wú)公害性原子經(jīng)濟(jì)性1991年美國(guó)著名有機(jī)化學(xué)家特勞斯特(B.M.Trost)提出原子經(jīng)濟(jì)性概念,認(rèn)為高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子,使反應(yīng)達(dá)到零排放。原子經(jīng)濟(jì)性可以用原子利用率來(lái)衡量:

案例:利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線苯甲酸苯甲酯(苯甲酸芐酯)存在于多種植物香精中，它可用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，還可用做塑料、涂料的增塑劑。此外，苯甲酸苯甲酯具有殺滅虱、蚤和疥蟲的作用且不刺激皮膚，無(wú)異臭和油膩感，可用于治療癤瘡。

CCH2OO合成背景完成任務(wù)任務(wù)1：分析目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)，并逆推出原料分子。提示：①充分利用已學(xué)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)②原料分子盡量是常見(jiàn)烴類物質(zhì)③新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH分析苯甲酸苯甲酯分子的結(jié)構(gòu)可知它是一種酯類化合物CCH2OO酯基苯環(huán)苯環(huán)OOCH2COCOHCH2OHOHCCHCl2CH2ClCH3匯報(bào)總結(jié)任務(wù)2：找出可能的合成路線任務(wù)3：優(yōu)選合成路線。提示：①優(yōu)選合成路線的基本原則②已知LiAlH4價(jià)格較為昂貴，且要求無(wú)水操作，成本高。概括整合有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1.有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)方法一般有：正推法、逆推法和兩頭湊法2.學(xué)習(xí)一種典型的設(shè)計(jì)方法---逆推合成法3、選擇有機(jī)合成路線的原則：原料易得、過(guò)程簡(jiǎn)單、成本低、副產(chǎn)品少、盡量是綠色合成。

乙二酸二乙酯為無(wú)色油狀液體，有芳香氣味。主要用作溶劑、染料中間體及油漆、藥物的合成。提示：①充分利用已學(xué)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)②原料分子盡量是常見(jiàn)烴類物質(zhì)OOCCCH2CH3OOCH2CH31:利用逆推法設(shè)計(jì)乙二酸二乙酯的合成路線設(shè)計(jì)背景2：書107第3，4題【實(shí)戰(zhàn)演練3】嘗試設(shè)計(jì)設(shè)計(jì)方案由氯乙烷合成乙二醇，并寫出每步反應(yīng)的化學(xué)方程式．分析：用逆向分析法確定其合成方案：【實(shí)戰(zhàn)演練4】嘗試設(shè)計(jì)鄰甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基時(shí)，所用的氧化劑也能將酚羥基氧化，如何才能將鄰甲基苯酚氧化為鄰羥基苯甲酸？分析：用氧化劑把顯然氧化劑先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化劑之前先把酚羥基“保護(hù)”起來(lái)．【實(shí)戰(zhàn)演練5】嘗試設(shè)計(jì)規(guī)律總結(jié)----常見(jiàn)的合成路線1、由乙烯合成乙酸乙酯。（無(wú)機(jī)試劑任選）2、由乙烯合成乙二酸乙二酯。（無(wú)機(jī)試劑任選）3、由甲苯合成苯甲酸苯甲酯。（無(wú)機(jī)試劑任選）RCH＝CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

（一元合成路線）RCH＝CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)。（二元合成路線）

(芳香族化合物合成路線)—CH3

—CH2Cl—CH2OH—COOH1.均有C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A、B、C、D，它們之間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，你能確定A、B、C、D都是什么物質(zhì)嗎？跟蹤練習(xí)答案：A為甲醇B為甲醛C為甲酸D為甲酸甲酯2.以為主要原料，并以Br2等其他試劑制取，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件(已知碳鏈末端的羥基能轉(zhuǎn)化為羧基)．[解析](1)原料為，要引入—COOH，從提示可知，只有碳鏈末端的—OH(即—