高考化學一輪復習二十有機化學基礎1檢測（含解析）

專題二十有機化學基礎

考點1有機物的組成與結構、分類與命名

1.[2018全國卷I,11,6分]環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2.2]戊烷

（）是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是

A.與環(huán)戊烯互為同分異構體B.二氯代物超過兩種

C.所有碳原子均處同一平面D.生成ImolCsh至少需要2molH2

2.[高考組合]下列敘述正確的是

①[2019浙江4月選考，lODlH'NCHzCOOCHs和CH3cH2NO2是同分異構體

②[2018浙江下半年選考,HC]丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物數(shù)目相同

③[2018浙江4月選考，11B]互為同素異形體

④[2018浙江4月選考，11C]和為同一物質(zhì)

A.①②B.②③④C.②④D.②③

3.[2020安徽合肥調(diào)研檢測]關于有機物（b）、（d）、（p）的敘述正確

的是

A.b分子中所有原子均處于同一平面B.d的分子式為C8H10I屬于芳香姓

C.p分子的一氯代物有7種D.b、d、p均能與澳水發(fā)生反應

4.[2019全國卷H,13,6分]分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構）

A.8種B.10種C.12種D.14種

考點2煌及鹵代煌

5.[2019全國卷m,8,6分]下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是

A.甲苯B.乙烷C.丙快D.1,3-T二烯

6.[高考組合]設4為阿伏加德羅常數(shù)的值,下列敘述正確的是

①[2019全國卷H,8D]48g正丁烷和10g異丁烷的混合物中共價鍵數(shù)目為13M

②[2018全國卷n,nc]標準狀況下，n.2L甲烷與乙烯混合物中含氫原子數(shù)目為2私

③[2018全國卷m,8D]Imol乙烷和Imol乙烯中，化學鍵數(shù)相同

④[廣東高考]Imol甲苯含有個C-H鍵

-1-

A.①②B.③④C.①③D.②④

7.［2018全國卷II,9,6分］實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實

驗。光照下反應一段時間后,下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是

ABCD

8.［2018全國卷m,9,6分］苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是（）

A.與液澳混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應

B.能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

C.與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯

D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯

考點3點的含氧衍生物

9.［2020全國卷I,8,6分］紫花前胡醇（）可從中藥材當歸和白芷中提取得

到,能提高人體免疫力。有關該化合物,下列敘述錯誤的是

A.分子式為C14H1404

B.不能使酸性重銘酸鉀溶液變色

C.能夠發(fā)生水解反應

D.能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵

10.［2020江蘇，12,4分］［雙選］化合物Z是合成某種抗結核候選藥物的重要中間體,可由下列

反應制得。

XY

-2-

z

下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面

C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應

D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇

11.［2019江蘇，12,4分］［雙選］化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有關化合物X、Y的說法正確的是

A.ImolX最多能與2molNaOH反應

B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應可得到X

C.X、Y均能與酸性KMnO,溶液反應

D.室溫下X、Y分別與足量BQ加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等

考點4營養(yǎng)物質(zhì)合成有機高分子化合物

12.［2020浙江7月選考，14,2分］下列說法不正確的是

A.相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒，放出的熱量依次增加

B.油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分

C.根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味,可以鑒別蠶絲與棉花

D.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物

13.［2019北京,9,6分］交聯(lián)聚合物P的結構片段如圖所示。下列說法不正確的是（圖中表示

鏈延長）（）

A.聚合物P中有酯基,能水解

B.聚合物P的合成反應為縮聚反應

-3-

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得

D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結構

有機推斷及有機合成路線的設計

14.[2020山東，19,12分]化合物F是合成口引噪-2-酮類藥物的一種中間體,其合成路線如下:

AB()CD

EF(C1OH9NO2)

已知：I.

II.

III.Ar—X+

Ar為芳基;X=C1,Br;Z或基=COR,CONHR,COOR等。

回答下列問題：

(1)實驗室制備A的化學方程式為,提高A產(chǎn)率的方法是:A的某同

分異構體只有一種化學環(huán)境的碳原子,其結構簡式為=

(2)C-D的反應類型為;E中含氧官能團的名稱為0

(3)C的結構簡式為,F的結構簡式為o

COOQH

/5

CH2

X

(4)Br,和的反應與Br?和苯酚的反應類似，以和COC1為原

Br嚴℃凡

料合成LH，寫出能獲得更多目標產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選)。

15.[2020浙江7月選考,31,12分]某研究小組以鄰硝基

-4-

也

美托拉宗

甲苯為起始原料,按下列路線合成利尿藥美托拉宗。

Rf/R1

/

HNR—C—N

\\

已知：R—COOH+

R2R2

0R氏RR

\5

NHN-LOH

C/

/\/

風RRR

RiR246

請回答:

(1)下列說法正確的是O

A.反應I的試劑和條件是Ck和光照

B.化合物C能發(fā)生水解反應

C.反應II涉及到加成反應、取代反應

D.美托拉宗的分子式是C16H14C1N3O3S

(2)寫出化合物D的結構簡式，

(3)寫出B+E—F的化學方程式.

(4)設計以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示,無機試劑任選)

(5)寫出化合物A同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式=

'H-NMR譜和IR譜檢測表明：①分子中共有4種氫原子,其中苯環(huán)上的有2種;②有碳氧雙鍵,

無氮氧鍵和一CHOo

[2020天津，14,18分]天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性,可通過以下路線合成。

-5-

已知：+△Z(z=—COOR,—COOH等)

回答下列問題：

(DA的鏈狀同分異構體可發(fā)生銀鏡反應，寫出這些同分異構體所有可能的結

構:。

(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。

(3)化合物X的結構簡式為o

(4)D-E的反應類型為0

(5)F的分子式為,G所含官能團的名稱為0

⑹化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為,下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應的是

(填序號)。

a.CHC13b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金屬Na

OH

⑺以cr和

為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖(無機試

劑和不超過2個碳的有機試劑任選)。

17.[2019全國卷I,36,15分]化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:

回答下列問題:

1)C2H5ON“C2H50H

2)CH3cH2cH?Br

0000回

(DA中的官能團名稱是.

-6-

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式,用星號(*)

標出B中的手性碳0

(3)寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式________。(不考

慮立體異構，只需寫出3個)

(4)反應④所需的試劑和條件是o

(5)⑤的反應類型是o

(6)寫出F到G的反應方程式o

OO

ATA0H

(7)設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOGH5)制備CSHS的合成路線(無機試

劑任選)。

拓展變式

1.[2020全國卷n,10,6分]瞰咤(*)是類似于苯的芳香化合物。2-乙烯基口比咤(VPy)是合

成治療矽肺病藥物的原料,可由如下路線合成。下列敘述正確的是

MPyEPyVPy

A.MPy只有兩種芳香同分異構體

B.EPy中所有原子共平面

C.VPy是乙烯的同系物

D.反應②的反應類型是消去反應

2.[2015新課標全國卷H,38(5)改編]D[H00C(CH2)3C00H]的同分異構體中能同時滿足下列條件

的共有種(不含立體異構)；

①能與飽和NaHCOs溶液反應產(chǎn)生氣體

②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6：1：1的是(寫結構簡

式)；D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是

(填標號)。

a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀

-7-

C.元素分析儀d.核磁共振儀

3.［烷基法判斷同分異構體數(shù)目］［2015新課標全國卷II,11,6分］分子式為CsH/z并能與飽和

NaHCO,溶液反應放出氣體的有機物有（不含立體異構）

A.3種B.4種C.5種D.6種

4.［2021湖南長郡中學月考］2020年1月南開大學周其林團隊憑借“高效手性螺環(huán)催化劑的

發(fā)現(xiàn)”獲得國家自然科學獎一等獎。如圖所示為兩種簡單的螺環(huán)化合物，下列說法正確的是

A.上述兩種物質(zhì)的分子中所有碳原子處于同?平面

B.螺［3.3］庚烷的一氯代物有2種

C.螺［3.4］辛烷與3-甲基-1-庚烯互為同分異構體

D.的名稱為螺［4.6］壬烷

5.［2017全國卷I,9,6分］化合物（b）、（d）、（p）的分子式均為C6H6,下列說法正

確的是（）

A.b的同分異構體只有d和p兩種

B.b、d、p的二氯代物均只有三種

C.b、d、p均可與酸性高錦酸鉀溶液反應

D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

6.［2020四川成］金剛烷是一種重要的化工原料,工業(yè)上可通過下列途徑制備：

下列說法正確的是

A.a分子中所有原子可能共面

B.金剛烷的二氯代物有6種

C.b與HBr發(fā)生加成反應最多得7種產(chǎn)物

D.題給四種煌均能使澳的四氯化碳溶液褪色

7.［2021廣東一檢］連接四個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子,藥物阿司匹林（B）可

由水楊酸（A）制得。下列說法正確的是

-8-

A.水楊酸可以與Na2c。3反應也可以與NaHCC)3反應

B.阿司匹林中帶星號(*)的碳原子是手性碳原子

C.A中官能團有羥基、竣基、苯環(huán)

D.阿司匹林能與濱水反應使濱水褪色

8.[2018浙江4月選考,26,6分]摩爾質(zhì)量為32g?moF1的炫的衍生物A能與金屬鈉反應,F是

由兩種均具有芳香氣味的有機物組成的混合物。相關物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系如下(含有相同官能團的

有機物通常具有相似的化學性質(zhì))：

請回答：

(l)D中官能團的名稱是o

(2)B的結構簡式是。

(3)D-E的化學方程式是o

(4)下列說法正確的是。

A.石油裂解氣和B都能使酸性KMnO/容液褪色

B.可以用碳酸鈉溶液洗去C、E和F混合物中的C、E

C.相同物質(zhì)的量的D、E或F充分燃燒時消耗等量的氧氣

D.有機物C和E都能與金屬鈉反應

9.[2017浙江4月選考，16,2分]下列說法正確的是

A.向雞蛋清的溶液中加入濃的硫酸鈉溶液或福爾馬林,蛋白質(zhì)的性質(zhì)發(fā)生改變并凝聚

B.將牛油和燒堿溶液混合加熱,充分反應后加入熱的飽和食鹽水,上層析出甘油

C.氨基酸為高分子化合物,種類較多,分子中都含有一COOH和一NH2

D.淀粉、纖維素、麥芽糖在一定條件下可和水作用轉(zhuǎn)化為葡萄糖

10.[2018全國卷m,36節(jié)選，12分]近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可

以發(fā)生偶聯(lián)反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下：

-9-

已知:RCHO+CH3CHO+H20

回答下列問題：

(DA的化學名稱是o

(2)B為單氯代始，由B生成C的化學方程式為o

(3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是_、-

(4)D的結構簡式為o

(5)Y中含氧官能團的名稱為。

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應,產(chǎn)物的結構簡式為。

11.[2017全國卷I,36,15分]化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A

制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CH3CHO+H20

②

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是o

⑵由C生成D和E生成F的反應類型分別是、o

(3)E的結構簡式為0

(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為。

(5)芳香化合物X是F的同分異構體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜

顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1。寫出2種符合要求的X的結構簡

式o

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁煥為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。

-10-

12.［2020江蘇，17,15分］化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如下:

!

(1)A中的含氧官能團名稱為硝基、和0

(2)B的結構簡式為0

(3)CD的反應類型為o

(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式________o

①能與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應。

②能發(fā)生水解反應,水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸,另一產(chǎn)物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目

比為1：1且含苯環(huán)。

⑸寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無機

試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

答案

專題二十五有機化學基礎

1.C螺［2.2］戊烷的分子式為C5Hs,不飽和度為2,環(huán)戊烯的結構簡式為，不飽和度為2,分

子式也是C5H8,兩者互為同分異構體,A正確;螺⑵2］戊烷分子的球棍模型為,其碳碳單

鍵不能轉(zhuǎn)動，則二氯代物超過兩種,B正確;螺⑵2］戊烷可以看成是新戊烷分子中的4個甲基

兩兩去氫(去掉2個成環(huán)的產(chǎn)物，由于新戊烷分子中的五個碳原子不在同一平面,所以螺

：2.2］戊烷分子中所有碳原子不可能處于同一平面，C錯誤；由ImolC5Hs與2molH2反應生成

ImolC5HI2知，實際參加反應的為2mol,考慮到可能有一部分氫氣沒有參加反應，故至少需要

2moi叢,D正確。

2.cH2NCH2COOCH3的分子式為C3H7NO2,CH3CH2NO2的分子式為C2H5NO2,兩者的分子式不同，不是同

-11-

分異構體，①錯誤。丙烷的一氯代物有2種，正丁烷的一氯代物有2種，②正確。③中所示的

兩種物質(zhì)為同分異構體,不是同素異形體,錯誤。因為甲烷為正四面體結構,所以④中所示的

兩種物質(zhì)可以看作甲烷的三鹵代物,是同一種物質(zhì)，正確。

3.Cb分子中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,A項錯誤;d分子中沒有苯環(huán),不屬于

芳香煌,B項錯誤;p分子中有7種不同化學環(huán)境的氫原子，則其一氯代物有7種,C項正確;b

屬于苯的同系物,不與濱水反應,d分子中含有碳碳雙鍵,p分子中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵,d

和P均可與澳水發(fā)生加成反應,D項錯誤。

4.CC4H8BrCl可看成是以瓦。分子中的2個氫原子被1個澳原子和1個氯原子取代得到的產(chǎn)

物。C4%有正丁烷和異丁烷2種,被澳原子和氯原子取代時,可先確定澳原子的位置,再確定氯

原子的位置。正丁烷的碳骨架結構為，濱原子分別取代1號碳原子和2號碳原子

上的氫原子時,氯原子均有4種位置關系,異丁烷的碳骨架結構為，澳原子分別取代1

號碳原子和2號碳原子上的氫原子時,氯原子分別有3種和1種位置關系，綜上可知C4HsBrCl

共有12種結構,C項正確。

5.D甲苯中有甲基,根據(jù)甲烷的結構可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi),A錯誤;

乙烷相當于2個甲基連接而成,根據(jù)甲烷的結構可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面

內(nèi),B錯誤;丙煥的結構簡式為，其中含有甲基,該分子中所有原子不可能在同一平

面內(nèi)，C錯誤；1,3-丁二烯的結構簡式為，根據(jù)乙烯的結構可知，該分子中所

有原子可能在同一平面內(nèi),D正確。

6.A正丁烷和異丁烷互為同分異構體，每個正丁烷和異丁烷分子中均含13個共價鍵，故

58g(lmol)混合物中所含共價鍵的數(shù)目為13及①正確。1個甲烷分子和1個乙烯分子中均含

4個H,故標準狀況下，11.2L(0.5mol)甲烷與乙烯混合物中含氫原子數(shù)目為24,②正確。lmol

乙烷含7mol共價鍵，lmol乙烯含6mol共價鍵，③錯誤。lmol甲苯含有8可個C—H鍵，④錯

誤。

7.D甲烷與氯氣在光照下反應的實驗現(xiàn)象主要有試管內(nèi)氣體顏色變淺,據(jù)此可排除A項和C

項，生成的氯化氫易溶于水導致試管內(nèi)液面上升，據(jù)此可排除B項，生成的液態(tài)油狀二氯甲

烷、三氯甲烷、四氯化碳附著在試管內(nèi)壁上形成油狀液滴,D項正確。

8.C在Fe作催化劑時,苯乙烯苯環(huán)上的氫原子可被澳原子取代,A項正確;苯乙烯中的碳碳雙

鍵能被酸性KMnOa溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,B項正確；苯乙烯與HC1發(fā)生加成反應生

-12-

成氯苯乙烷,C項錯誤;苯乙烯中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯,D

項正確。

9.B由紫花前胡醇的結構簡式可確定其分子式為a凡4。4,A項正確;結構中含有碳碳雙鍵、醇

羥基（且與羥基相連的碳原子上有氫原子），能使酸性重銘酸鉀溶液變色,B項錯誤;結構中含有

酯基,能發(fā)生水解反應,C項正確;該有機物分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原

子,故其可以在一定的條件下發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵,D項正確。

10.CDX分子中中間碳原子連接4個不同的原子或原子團，即該碳原子為手性碳原子,A項錯

誤;Y分子中含有碳氧單鍵,單鍵可以旋轉(zhuǎn),一CH,碳原子不一定和苯環(huán)上的碳原子共面,魏基上

的碳原子一定和苯環(huán)共平面，即該分子中不一定所有碳原子都共面,B項錯誤;Z分子中與羥基

相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，因此Z可以在濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生消去

反應,C項正確;X、Z在過量NaOH溶液中均能發(fā)生水解反應生成丙三醇,D項正確。

11.CDA項，1個X分子中含有1個竣基和1個酚酯基，所以ImolX最多能消耗3moiNaOH,錯

誤;B項,Y中的竣基與乙醇發(fā)生酯化反應,產(chǎn)物不是X,錯誤;C項,X、Y中均含有碳碳雙鍵，均

可以被酸性KMnO4溶液氧化,正確;D項,X與足量BQ加成后，生成含有3個手性碳原子的有機

物,Y與足量Br?加成后,也生成含有3個手性碳原子的有機物,正確。

12.A單位質(zhì)量H元素燃燒放出的熱量大于C元素，甲烷為含氫量最高的燒，則相同條件下，

等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒，氫氣放出的熱量最多，甲烷次之，汽油最少,A項錯誤;油

脂在堿性條件下發(fā)生水解反應生成甘油和高級脂肪酸鹽,高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分,B

項正確;蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，燃燒時有燒焦羽毛的氣味,棉花的主要成分是纖維素，燃燒

時沒有此氣味,可用燃燒時產(chǎn)生的氣味區(qū)別蠶絲與棉花,C項正確;淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)均屬

于高分子化合物,D項正確。

13.D由題圖可知,X連接Y,P的結構中存在酯基結構，該結構能水解,A項正確;對比X、Y的

結構可知,制備P的兩種單體是、，由此可知合成

P的反應為縮聚反應,B項正確;油脂水解生成甘油和高級脂肪酸（鹽），C項正確;因乙二醇只有

2個羥基,故鄰苯二甲酸與乙二醇只能形成鏈狀結構的聚合物，不能形成交聯(lián)結構的聚合物,D

項錯誤。

14.（1）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2Hs+H2（2分）及時蒸出產(chǎn)物（或增大乙酸或乙醇的用

-13-

量）（1分）（1分）（2）取代反應（1分）城基、酰胺基（2分）（3）CH3coeH￡OOH（1

分）（1分）

（4）

（3分）

【解析】（1）根據(jù)題給已知信息I,由B的結構簡式逆推可知A為CH3COOC此,實驗室利用乙

醇與乙酸為原料，通過酯化反應可制備乙酸乙酯，反應的化學方程式是

CH3C00H+CH3CH20HCH3C00C2H5+H20O該反應為可逆反應，及時將反應體系中的乙酸乙酯蒸出,

或增大反應物（乙酸、乙醇）的量可提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。乙酸乙酯分子有1個不飽和度（可

判斷其同分異構體含雙鍵或環(huán)狀結構），且含4個碳原子和2個氧原子,結合乙酸乙酯的這種

同分異構體只有1種化學環(huán)境的碳原子知,該同分異構體為高度對稱的分子,故其結構簡式為

。（2）在堿性、加熱條件下水解，再酸化可得C,C的結構簡式是

,由題給已知信息n可知C生成D發(fā)生的是痰基結構中的一0H被一C1取代的反

應，則D為口為4中含氧官能團是跋基、酰胺基。（3）由上述

分析可知C為CH3COCH2COOH,結合F的分子式,根據(jù)題給已知信息in可知發(fā)

生分子內(nèi)反應生成的F為。⑷發(fā)生澳代反應生成

,與發(fā)生類似題給已知信息II的反應，生成

,根據(jù)題給已知信息m,可知發(fā)生分子內(nèi)脫去HBr的

-14-

反應,生成目標產(chǎn)物

15.⑴BC（1分）（2）（2分）

++H20（2分）

NHCOC1

（4）（3分）⑸OH

NHCOOHCOOH

C1NHC1（4分）

CH3

INO2

CH3

INO2

【解析】（1）結合A的分子式，由反應物U正推，由C逆推可知A為CI，反應I

發(fā)生的是苯環(huán)上氫原子的鹵代反應，故反應I用Fe（或FeClJ作催化劑、液氯作反應物,A項

錯誤；化合物C中含有酰胺鍵，故該有機物能發(fā)生水解反應,B項正確；由反應II的反應物為

C1

CH3,由此可知，反

CH3CH0和F,結合反應物F的分子式，由目標產(chǎn)物逆推可知F為

應II涉及加成反應和取代反應，C項正確；由美托拉宗的結構簡式可知其分子式是

C1]NHCOCH3

a6Hl6cIN3O3S,D項錯誤。（2）H2NO2SC（H3的苯環(huán)上連有甲基，其與酸性KMnO,溶液反

CH3

應生成D,可知D為J在Fe、HC1條件下反應生成B,結合

NH2

CH3

INO2

B的分子式可知M苯環(huán)上的硝基被還原為氨基，故B為CH3；對比E、F的分子式

ClNH

并結合F的結構簡式，由F逆―。與S2-W學方

-15-

C1NH2

程式。（4）采用逆推法,結合目標產(chǎn)物C和原料可知，目標產(chǎn)物可由乙酸和CH3發(fā)生縮

ClNH

XX2

合反應得到,而乙酸可由乙醇氧化得到，乙醇可通過原料乙烯與水加成得到；CH3可由

C1中的硝基還原為氨基得到。（5）苯環(huán)上有2種氫原子,則說明苯環(huán)上有2個取代基,

且取代基位于對位；有碳氧雙鍵，無氮氧鍵和一CHO,則分子式中的2個氧原子中，1個形成

-C-,1個形成一0H,若一0H在苯環(huán)上，則另外1個支鏈為一NHC0C1或一C0NHC1,若一0H與

o

-C-組成竣基,則兩個支鏈可以是一NHCOOH和一C1,或一COOH和一NHC1,故符合條件的A的

NHCOOHCOOH

同分異構體是、Cl、NHC1。

CHOH3CCHOH3CH

H2C=<

16.（1）H2C=CHCH2CHOCH3HHHCHO（共4分）⑵4（2分）

（3）COOHd分）（4）加成反應（1分）（5）C13H1203（l分）皴基，酯基（2分）（6）1（2分）

Br

OH一八jCOOC也

廠丫濃H2soy07Br2NaOH/乙醇COOCH3?（||

a（2分）⑺。—LU五Br-Z―M△―"2（3

分）

O

【解析】（1）A的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，說明其分子中含有一AH,再結合A的分子組

成知，其鏈狀同分異構體中還含有一個碳碳雙鍵,滿足條件的A的同分異構體的結構簡式為

H3cCHOHCH

\/3\/

C—CC—C

H2C=CHCH2CHO,H2C=C（CHO）CH3>HH、HCHOO（2）B分子中有四種氫原

子,故其核磁共振氫譜有4組吸收峰。（3）D分子中存在酯基，對比C、D的結構簡式知,C與X

發(fā)生酯化反應生成D,故X的結構簡式為H—CCOOH。（4）對比D、E的結構簡式知,DE發(fā)

生加成反應。（5）由F的結構簡式知,F的分子式為G中有酯基、鏢基兩種官能團。

（6）H分子中只有一個碳原子與另外四個不同原子（或原子團）成鍵,故H分子中手性碳原子只

有1個。H分子中含有羥基,且羥基連接的碳原子上有氫原子，故可與酸性KMnO4溶液、金屬

Na反應,H分子中含有酯基,故可與NaOH溶液反應,正確答案為a。（7）由題給信息知，若要得

-16-

到目標產(chǎn)物，需要先制備1,3-環(huán)己二烯，1,3-環(huán)己二烯與HXCCOOCHs反應即可得到目標產(chǎn)

物。制備1,3-環(huán)己二烯的過程為環(huán)己醇在濃硫酸存在下發(fā)生消去反應生成環(huán)己烯,環(huán)己烯與

鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應得到1,2-二鹵環(huán)己烷,1,2-二鹵環(huán)己烷在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應

即可得到1,3-環(huán)己二烯。

寫3種）（3分）（4）C2HsOH/濃H2sO,、加熱（2分）⑸取代反應（2分）

Br2

(7)C6H5cH3MC6H5cH?Br

CH3COCHCOOC2H5CHSCOCHCOOH

DGHCTWGHO,|2DOH-，△_|2

+

CH3COCH2COOC2H52)CHC^BT>C6H5-2)HC6H5(3分)

【解析】A為醇,高鎰酸鉀氧化A生成酮(B);B與甲醛在堿溶液中發(fā)生加成反應生成C,C與

o

酸性高鎰酸鉀反應生成D（COOH），觀察E的結構簡式知,D與乙醇在濃硫酸加熱條件下

反應生成E,E在一定條件下引入丙基生成F,F水解并酸化生成G。結合E、G的結構簡式可知

o

F為ICOOCH2cH3。（1）A中的官能團為羥基。（2）根據(jù)手性碳原子定義,B中一CH2一上沒有

手性碳，上沒有手性碳,故B分子中只有2個手性碳原子。（3）B的同分異構體能發(fā)生銀

鏡反應,說明含有醛基,所以可以看成環(huán)己烷分子中2個氫原子分別被甲基、醛基取代，或1

個氫原子被一CH￡HO取代。（4）反應④所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。（5）反應⑤

中,CH3CH2CH2Br與E發(fā)生取代反應。（6）F在堿溶液中水解生成竣酸鹽,再酸化得到G。

日［拓展變式

1.D結合MPy的結構簡式可確定其分子式為CeHN其芳香同分異構體有W、、/、

等,4項錯誤；EPy中含有2個飽和碳原子,具有類似CH4的四面體結構，故不可能所

有原子共平面,B項錯誤;VPy組成元素與乙烯不同，也不符合結構相似的條件，故VPy與乙烯

不互為同系物,C項錯誤;分析EPy與VPy的結構簡式可知反應②為消去反應,D項正確。

-17-

OCHO

!

H3C—C—COOH

2.5CH3C

【解析】①能與飽和NaHCOj溶液反應產(chǎn)生氣體,說明含有駿基;②既能發(fā)生銀鏡反應，又能

發(fā)生皂化反應，說明含有醛基和酯基，因此應含甲酸形成的酯基，所以可能的結構簡式為

、HCOOCHCH(COOH)CH>HCOOCH(COOH)CHCH,HCOOCH、

HCOOCH2CH2CH2COOH2323(CH3)CH2COOH

HCOOC(CH3)2COOH,共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6：1：1的是

OCHO

H3C—c—COOH

CH3。

3.B由題意可知,符合要求的有機物為戊酸,其組成可表示為C4H9C00H,而“C凡一”有4種結

構:CH3cH2cH2cH。一、(CH3)2CHCH—,CH3CH2CH(CH3)—>(W,B項正確。

4.B題述兩種物質(zhì)的分子中均有1個碳原子與4個飽和碳原子相連的結構，這5個碳原子形

成四面體結構,故所有碳原子不可能處于同一平面,A項錯誤;螺［3.3］庚烷的結構高度對稱,有

2種不同化學環(huán)境的氫原子,則其一氯代物有2種,B項正確；螺［3.4］辛烷的分子式為C8H14,3-

甲基--庚烯的分子式為C8H16,二者分子式不同,不互為同分異構體,C項錯誤;根據(jù)題給兩種物

質(zhì)的名稱和結構可知螺環(huán)化合物的“命名格式”為“螺［a"］某烷"，其中a和6分別表示2

個環(huán)狀結構中的碳原子數(shù)(不包括共用的碳原子)，其中小環(huán)碳原子數(shù)在前，然后根據(jù)整個物質(zhì)

中的總碳原子數(shù)確定某烷，中的碳原子總數(shù)為9,小環(huán)和大環(huán)中的碳原子數(shù)(不包括共

用的碳原子)分別為3和5,故名稱為螺［3.5］壬烷,D項錯誤。

5.D有機物d為環(huán)烯，有機物p為環(huán)烷燒。苯的同分異構體還有鏈狀不飽和燒，如

CH'C-gC-CH2cH3、CH三C—CH=C『CH=CH2等,A項錯誤;d的二氯代物有6種，結構簡式如

CCla

下：aQ、c沖、Q、cig。、W、c/,B項錯誤;b為苯，不能與酸性高錦酸鉀溶液

反應,P是環(huán)烷妙,屬于飽和燒,不能與酸性高鋸酸鉀溶液反應,C項錯誤;只有苯分子中所有原

子共面,d、P中均有碳原子與其他4個原子形成共價單鍵,所有原子不共面,D項正確。

6.Ba分子中含有飽和碳原子,與之相連的4個原子呈四面體結構,a中所有原子不可能共面,

GC1

故A錯誤;金剛烷的結構高度對稱,其二氯代物有(學切、%'，共6種，故B正確;b中含

有2個碳碳雙鍵,若加成時只有1個碳碳雙鍵反應,則有4種產(chǎn)物,若2個碳碳雙鍵均反應，則

有4種產(chǎn)物,所以最多有8種產(chǎn)物，故C錯誤;c、金剛烷中不含碳碳雙鍵,不能與澳發(fā)生加成

-18-

反應,不能使澳的四氯化碳溶液褪色,故D錯誤。

7.A水楊酸中含有較基，可與Na￡（）3、NaHCOs反應,A正確；帶星號（*）的碳原子只連接了3個

不同的原子或原子團,不是手性碳原子,B錯誤;苯環(huán)不是官能團,C錯誤;阿司匹林不與濱水反

應,D錯誤。

8.（1）碳碳雙鍵（1分）（2）HCHO（1分）

（3）CH3CH=CH2+H2O^^CHaCH^HsOH（1分）、

CH3cHeH3

CH3CHYH2+H2O型強OH（1分）（4）ABD（2分）

【解析】根據(jù)題意煌的衍生物A能與金屬鈉反應,可知A中的官能團為竣基或（酚）羥基,又

1

因A的摩爾質(zhì)量為32g?mor,可知A為CH3OH,結合各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關系可推斷出B為

HCHO,C為HCOOH,C與E酯化得到的F是由兩種均具有芳香氣味的有機物組成的混合物,結合

F的分子式及題給轉(zhuǎn)化關系可知D為丙烯,E為正丙醇和異丙醇的混合物,F為甲酸丙酯和甲酸

異丙酯的混合物。（l）D為丙烯，官能團為碳碳雙鍵。（2）B的結構簡式為HCHO。（3）CH3CH=CH2

為不對稱烯煌,與水加成的產(chǎn)物為正丙醇和異丙醇。（4）石油裂解氣中含有小分子烯煌,B中含

有醛基,二者都能使酸性KMnO,溶液褪色,A項正確;碳酸鈉溶液可以吸收甲酸,溶解正丙醇和異

丙醇，而甲酸丙酯和甲酸異丙酯難溶于碳酸鈉溶液,B項正確；因Imol有機物QHP的耗氧量為

（x定W）mol,則相同物質(zhì)的量的D、E或F充分燃燒時耗氧量不相等,C項錯誤;有機物C中含

有酸基,E中含有羥基,都能與金屬鈉反應,D項正確。

9.D雞蛋清溶液遇濃的硫酸鈉溶液發(fā)生鹽析,蛋白質(zhì)的性質(zhì)未發(fā)生改變,A項錯誤;將牛油和

燒堿溶液混合加熱,充分反應后加入熱的飽和食鹽水,上層析出高級脂肪酸的鈉鹽,B項錯誤；

氨基酸不是高分子化合物,C項錯誤;淀粉、纖維素和麥芽糖在一定條件下水解,均能生成葡萄

糖,D項正確。

10.（1）丙快（1分）⑵CHzCl+NaCN^>CHzCN+NaCl（2分）（3）取代反應（2分）加

成反應（2分）（4）-CHzCooCzHs（2分）（5）羥基、酯基（1分）

（6）OH0（2分）

【解析】（1）CHsTNCH的名稱為丙烘。（2）CHsTNCH與Cl,在光照條件下發(fā)生取代反應

生成ClCHz—8CH（B），C1CH2-H^CH與NaCN在加熱條件下發(fā)生取代反應生成

HC^C—CH2CN（C）,即B—>C的化學方程式為