第41講 羧酸類各項(xiàng)考點(diǎn)2024年高考化學(xué)精準(zhǔn)一輪復(fù)習(xí)講義

第41講竣酸類各項(xiàng)考點(diǎn)(解析板)

目錄:

【內(nèi)容1櫻酸的組成和結(jié)構(gòu)】

【內(nèi)容2艘酸的命名】

【內(nèi)容3乙酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途】

【內(nèi)容4乙酸的化學(xué)性質(zhì)】

【內(nèi)容5酯化反應(yīng)(實(shí)驗(yàn))】

【內(nèi)容6?？嫉膬深愃宜帷?/p>

【內(nèi)容7全方位酯化反應(yīng)】

一、櫻酸的結(jié)構(gòu)與分類

1、陵酸的組成和結(jié)構(gòu)

⑴發(fā)酸：由煌基(或H)和竣基相連組成的有機(jī)物。官能團(tuán)為一COOH或Y

—C—Of!

(2)通式：一元技酸的通式為R—COOH,飽和一元竣酸的通式：。㈤2"。2或CH2“+IC00H

2、段酸的分類

3、陵酸的命名

(1)選主鏈，稱某酸：選擇含有竣基在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名

為“某酸”

(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時(shí)要從短基上的碳原子開始編號

(3)標(biāo)位置，寫名稱：取代基位次一取代基名稱一某酸。

命名為：3—甲基丁酸

(-H.

CH,—CH—CH2—CH—COOH

I2,4二甲基戊酸

CH3CH3

CH3cHeH2cH2cH2cHeOOH

6一甲基一2一乙基庚酸

CH3CH2cH3

4、按酸的物理性質(zhì)

(1)溶解性：較酸在水中的溶解性由組成藪酸的兩個(gè)部分涇基(R-)和較基(一COOH)所

起的作用的相對大小決定，R—部分不溶于水，較基部分溶于水。當(dāng)竣酸碳原子數(shù)在

4以下時(shí)一COOH部分的影響起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的段

酸能夠與水互溶；隨著分子中碳原子數(shù)的增加，R—部分的影響起主要作用，一元竣

酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水

⑵沸點(diǎn)

①隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高

②竣酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物相比，沸點(diǎn)較高，這與較酸分子間可以形成

氫鍵有關(guān)

二、陵酸的化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)

(一)乙酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途

1、乙酸分子的組成與結(jié)構(gòu)

H

分子式：C2H4。2結(jié)構(gòu)式：?，,，I結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH

II

2、乙酸的物理性質(zhì)

①乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，溶點(diǎn)16.6℃,

沸點(diǎn)108℃,易溶于水和乙醇。

②當(dāng)溫度低于16.6時(shí)，乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸

(二)乙酸的化學(xué)性質(zhì)

我酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于我基的官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素影響，當(dāng)

竣酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，竣基()中①②號極性鍵容易斷裂。

①當(dāng)O—H斷裂時(shí)，會(huì)解離出H+,使竣酸表現(xiàn)出酸性；

②當(dāng)C—O斷裂時(shí)，一OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等竣酸衍生物

1'乙酸的酸性：原理：乙酸是「種重要的有機(jī)酸，具有酸性，比H2c。3的酸性強(qiáng)，在

-+

水中可以電離出H+,電離方程式為：CH3COOH^^CH3COO+H,是一元弱酸,

因此具有酸的通性

⑴乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色

(2)與活潑金屬(Na)反應(yīng)

2Na+2CH3COOH——-2cH3coONa+H2T

(3)與某些金屬氧化物(NazO)反應(yīng)

Na2O+2CH3COOH——-2CH3COONa+H2O

(4)與堿［NaOH、Cu(OH)2］發(fā)生中和反應(yīng)

CH3COOH+NaOH——?CH3COONa+H2O

CU(OH)2+2CH3COOH------?(CH3COO)2CU+2H2O

⑸與某些鹽(Na2co3、NaHCCh)反應(yīng)

Na2co3+2CH3coOH*2cH3coONa+CChT+HzO

CH3COOH+NaHCO3-----?CH3coONa+CO2t+H2O

設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱

實(shí)驗(yàn)裝置：

B裝置現(xiàn)象及解釋：有無色氣體產(chǎn)生，說明酸性：乙酸〉碳酸

方程式：2cH3coOH+Na2cCh——*2CH3COONa+CO2f+H2O

D裝置的現(xiàn)象及解釋：

溶液變渾濁，說明酸性：碳酸〉苯酚

ONaOH

I||.CO.441Q?|I4-NUKO)

方程式：u

C裝置的作用：除去B中揮發(fā)的乙酸

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：酸性：乙酸〉碳酸〉苯酚

注意：①常見物質(zhì)的酸性：HC1(H2so乙二酸＞甲酸〉苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CC)3

>苯酚>HCCV>CH3cH20H

②和Na2c€>3反應(yīng)生成氣體：1mol—C00H生成0.5molCC>2氣體

③和NaHCCh反應(yīng)生成氣體：1mol—COOH生成1molCCh氣體

④和Na反應(yīng)生成氣體：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol一OH生成0.5molH2

2、酯化反應(yīng)：竣酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)

(1)實(shí)驗(yàn)探究

實(shí)驗(yàn)過程：在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2

mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)

管通到飽和Na2c。3溶液的液面上，觀察現(xiàn)象

實(shí)驗(yàn)裝置：

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①試管中液體分層，飽和Na2cCh溶液的液面上有透明的油狀液體生成

②能聞到香味

OO

II,-------------:濃硫酸、II

(2)反應(yīng)的方程式：CHLC亡OHtH丁o一GHk^CH,—C—O-C汨s+HQ(可逆反應(yīng)，也屬于

取代反應(yīng))

(3)酯化反應(yīng)的機(jī)理：較酸脫羥基醇脫氫

【注意】①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入

CH3COOH

②導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2c03溶液中，防止揮發(fā)出來的CH3coOH、CH3CH2OH

溶于水，造成溶液倒吸

③濃硫酸的作用

a.催化劑——加快反應(yīng)速率

b.吸水劑——除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物的方向移動(dòng)，提高CH3co0H、

CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率

④飽和Na2c。3溶液的作用

a.中和揮發(fā)出的乙酸b.溶解揮發(fā)出的乙醇c.降低乙酸乙酯的溶解度，便

于分層，得到酯

⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸

⑥實(shí)驗(yàn)中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉(zhuǎn)化率

⑦長導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣兼冷凝作用

⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2cCh溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，

幾乎得不到乙酸乙酯

⑨在該反應(yīng)中，為什么要強(qiáng)調(diào)加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？

因?yàn)楸姿崤c無水乙醇基本不含水，可以促使反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行

⑩為什么剛開始加熱時(shí)要緩慢？防止反應(yīng)物還未來得及反應(yīng)即被加熱蒸儲(chǔ)出來，造成

反應(yīng)物的損失

(4)酯化反應(yīng)的機(jī)理探究——同位素示蹤原子法

脫水方式：

①酸脫羥基醇脫氫

②醇脫羥基酸脫氫

思考：酯化反應(yīng)中酸和醇分子內(nèi)的化學(xué)鍵怎樣斷裂？

可能一：

可能二：

同位素示蹤

同位素示蹤法：乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素”0,結(jié)果檢測到只有生成的乙

酸乙酯中才有18。，說明脫水情況為第一種

酯化反應(yīng)機(jī)理：

(較酸脫羥基醇脫氫)

00

(5)酯化反應(yīng)通式：R—而商工18OR，、濃硫酸、R_!_”O(jiān)R，+H0

??nVJv/n.iizvz

△

三、常見的峻酸

1'甲酸

(1)物理性質(zhì)：俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙

酸等有機(jī)溶劑，有毒性。

(2)分子組成和結(jié)構(gòu)

r

分子式：CH2O2結(jié)構(gòu)式：1111I結(jié)構(gòu)簡式HCOOH

⑶化學(xué)性質(zhì)

①弱酸性：甲酸的電離方程式

HCOOH^^H++HCOO-

②與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2

2Na+2HCOOH——?2HCOONa+H2T

③與某些金屬氧化物(Na2。)反應(yīng)

Na2O+2HCOOH-*2HCOONa+H2O

④與堿(NaOH)中和

HCOOH+NaOH-----?HCOONa+H2O

⑤與某些鹽(NaHCCh)反應(yīng)

HCOOH+NaHCO3——*HCOONa+CO2T+H2O

⑥甲酸與乙醇酯化反應(yīng)

⑦甲酸與銀氨溶液的反應(yīng)

水浴加執(zhí)

HCOOH+2Ag(NH3)2OH*(NH4)2CO3+2Agj+2NH3+H2O

⑧甲酸與CU(OH)2的反應(yīng)(常溫)

2HCOOH+CU(OH)2------?(HCOO)2CU+2H2O

⑨甲酸與CU(OH)2的反應(yīng)(加熱)

A

HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH>Cu2Ol+4H2O+Na2CO3

2、乙二酸

(1)物理性質(zhì)：俗稱“草酸”，無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水［(COOH)2?2H2。］,無色晶

體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇

可以用于合成香料、藥物，苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑

(2)分子組成和結(jié)構(gòu)

C<X>H

分子式：H2c2。4結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：

IfOtCOOH

(3)化學(xué)性質(zhì)：乙二酸有較強(qiáng)的還原性，可被高鋸酸鉀氧化

①弱酸性(乙二酸的電離方程式)：

+_+2

H2C2O4^=iH+HC2O4";HC2O4^=^H+C2O4-

②乙二酸與酸性高錦酸鉀溶液的反應(yīng)：

2KMnO4+5H2C2O4+3H2s€>4==K2so4+2MnSO4+IOCO2T+8H2O

3、苯甲酸(，一。,0H)：俗稱安息香酸，無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇,

乙醛。用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑

四、全方位酯化反應(yīng)

00

酯化反應(yīng)的通式：R—2，（5H+H口酸、）

?.XLkuv/JA.112,'-f

△

1、一元竣酸與一元醇的酯化反應(yīng)（甲酸與甲醇）

2、多元醇與一元櫻酸的酯化反應(yīng)（乙酸和乙二醇）

1:1反應(yīng)：

2:1反應(yīng)

3、多元猿酸與一元醇的酯化反應(yīng)（乙二酸和乙醇）

1:1反應(yīng)

1:2反應(yīng)

4、多元猿酸與多元醇的酯化反應(yīng)（乙二酸和乙二醇）

1:1反應(yīng)（鏈）

1:1反應(yīng)（環(huán)）

聚酯

5、羥基酸的酯化反應(yīng)（乳酸）

兩分子乳酸酯化成鏈狀

兩分子乳酸酯化成環(huán)狀

一分子乳酸酯化成環(huán)狀

乳酸的縮聚反應(yīng)

6、羥基酸自身的脫水反應(yīng)

7、無機(jī)酸與醇的酯化反應(yīng)

例1.番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯(cuò)誤的是

A.該物質(zhì)能使酸性KMnC>4溶液褪色

B.Imol該物質(zhì)最多可與Imolth發(fā)生加成反應(yīng)

C.該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5：1

D.Imol該物質(zhì)與足量飽和NaHCCh溶液反應(yīng)，可放出22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CCh

【答案】C

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知，番木鱉酸分子中含有的碳碳雙鍵和羥基能與酸性高鎰酸

鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，故A正確；

B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，番木鱉酸分子中含有的碳碳雙鍵一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反

應(yīng)，貝!JImol番木鱉酸分子多可與Imol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；

C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，番木鱉酸分子中含有的羥基能與金屬鈉反應(yīng)，含有的竣基能與金

屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，貝！JImol番木鱉酸分子多可與6moi鈉反應(yīng)，可與Imol氫氧化鈉

反應(yīng)，所以消耗二者物質(zhì)的量之比為6：1,故C錯(cuò)誤；

D.由結(jié)構(gòu)簡式可知，番木鱉酸分子中含有的竣基能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則Imol番

木鱉酸分子多可與Imol碳酸氫鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下二氧化碳的體積為

lmolx22.4L/mol=22,4L,故D正確；

故選c。

例2.近年我國在科技領(lǐng)域不斷取得新成就。下列說法正確的是

A.利用C02合成脂肪酸，實(shí)現(xiàn)了無機(jī)小分子向有機(jī)高分子的轉(zhuǎn)變

B.“華龍一號”核反應(yīng)堆所用鈾棒中含有的腎U與互為同位素

C.“破風(fēng)8676”的5G射頻收發(fā)芯片的主要成分是SiO2

D.“深海一號”開采深海的天然氣可作清潔燃料，實(shí)現(xiàn)零碳排放

【答案】B

【詳解】A.脂肪酸不是有機(jī)高分子，故A錯(cuò)誤;

B.■u與兩者質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同，兩者互為同位素，故B正確;

C.“破風(fēng)8676”的5G射頻收發(fā)芯片的主要成分是Si,故C錯(cuò)誤;

D.“深海一號，，開采深海的天然氣可作清潔燃料，反應(yīng)生成二氧化碳，沒有實(shí)現(xiàn)零碳排

放，故D錯(cuò)誤。

綜上所述，答案為B。

0H

例3.乳酸（I）常用于食品防腐保鮮。下列說法中正確的是

CH—CH—COOH

A.乳酸分子內(nèi)含有的官能團(tuán)為甲基、羥基和我基

B.乳酸與乙酸互為同系物

C.乳酸分子間能發(fā)生酯化反應(yīng)

D.Imol乳酸與足量鈉反應(yīng)生成22.4LH2

【答案】C

【詳解】A.乳酸分子內(nèi)含有的官能團(tuán)為羥基和駿基，A錯(cuò)誤;

B.同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物；乳酸與乙

酸結(jié)構(gòu)不同，不互為同系物，B錯(cuò)誤;

C.乳酸分子內(nèi)含有的官能團(tuán)為羥基和我基，故能分子間能發(fā)生酯化反應(yīng)，C正確;

D.沒有標(biāo)況，不能計(jì)算生成氫氣的體積，D錯(cuò)誤;

故選C。

例4.CO2參與有機(jī)合成是實(shí)現(xiàn)“碳中和”的途徑之一。高溫、高壓條件下CO2和NHs可

合成尿素［CO（NH2）2］。CO2與苯酚經(jīng)過一系列反應(yīng)可制得水楊酸（沸點(diǎn)210℃）,水楊酸和

甲醇（沸點(diǎn)64.7℃）發(fā)生如下反應(yīng)制取冬青油（沸點(diǎn)222℃）：

OHOH

加熱/

=

+CH3OHU/\+H2O0

COOH濃硫酸<\尸COOCH3

下列說法正確的是

A.C02是極性分子

0H

B.若用CH；OH進(jìn)行示蹤，可得產(chǎn)物/=（

18

&Z>-COOCH3

C.HO—COOH的沸點(diǎn)低于2io℃

D.CO2在合成尿素的反應(yīng)中作氧化劑

【答案】B

【詳解】A.二氧化碳的分子構(gòu)型為直線形，分子結(jié)構(gòu)對稱，為極性鍵構(gòu)成的非極性分

子，A錯(cuò)誤；

B.酯化反應(yīng)時(shí)竣酸脫去羥基、醇脫去羥基氫結(jié)合成水，則所得產(chǎn)物結(jié)構(gòu)正確，B正確；

C.水楊酸的沸點(diǎn)210℃,水楊酸苯環(huán)上的兩個(gè)支鏈在鄰位，容易形成分子內(nèi)氫鍵，而

HO—〈~:—COOH中兩個(gè)支鏈在對位’容易形成分子間氫鍵’從而分子間作用力較

大，沸點(diǎn)較高，C錯(cuò)誤；

D.合成尿素的反應(yīng)不是氧化還原反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故選B。

例5.有機(jī)物Z是合成藥物的中間體，Z的合成路線如下。下列說法正確的是

A.1molX能最多能與5moi應(yīng)反應(yīng)B.化合物Y可以發(fā)生氧化、加成、取代

等反應(yīng)

C.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子D.可以使用NaHCX劣溶液鑒別化合物Y

和Z

【答案】B

0H

【詳解】A.酯基不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，一分子）含有的1個(gè)碳

碳雙鍵和1個(gè)苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molX能最多能與4moi應(yīng)反應(yīng)，A

錯(cuò)誤;

O

B.Y(,）含碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，可發(fā)生過氧化、加成、取代等

OH

反應(yīng)，B正確;

C.手性碳為連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的C原子,）中只

含一個(gè)手性碳原子，C錯(cuò)誤；

D.Y和Z都含有竣基，都能與NaHCOs溶液反應(yīng)，則不能使用NaHCO,溶液鑒別化合

物Y和Z,D錯(cuò)誤；

故選B。

例6.玻尿酸是具有較高臨床價(jià)值的生化藥物，廣泛應(yīng)用于各類眼科手術(shù)，如晶體植入、

角膜移植和抗青光眼手術(shù)等。有機(jī)物M是合成玻尿酸的重要原料，其結(jié)構(gòu)如圖。下列

關(guān)于有機(jī)物M的說法正確的是

A.分子式為C6H9。7

B.分子中含有兩種官能團(tuán)

C.該物質(zhì)不能發(fā)生取代反應(yīng)

D.ImolM分別與足量飽和NaHCCh溶液、金屬鈉反應(yīng)，生成氣體體積比為2：5

【答案】D

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知M的分子式為C6H10O7,故A錯(cuò)誤；

B.分子中含有羥基、醛基、竣基三種官能團(tuán)，故B錯(cuò)誤；

C.M中含羥基、竣基可發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），故C錯(cuò)誤；

D.ImolM只含Imol竣基，能與Imol碳酸氫鈉反應(yīng)生成Imol二氧化碳，同時(shí)含4moi

羥基，羥基和峻基均能與Na單質(zhì)反應(yīng)，貝!JImolM可消耗5moiNa,生成2.5mol氫氣，

生成氣體體積比為2：5,故D正確；

故選：D。

例7.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是

A.NaOH、NaHCCh分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好完全反應(yīng)時(shí)，消耗NaOH、

NaHCCh的物質(zhì)的量之比為2：1

B.Imol該有機(jī)物最多可以與3moi上發(fā)生加成反應(yīng)

C.該有機(jī)物能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

D.Imol該有機(jī)物最多能與2moiBn反應(yīng)

【答案】A

【詳解1A.每Imol酚羥基或Imol竣基消耗1molNaOH；每1mol竣基耗1molNaHCOs，

則與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好完全反應(yīng)時(shí)，消耗NaOH、NaHCC)3的物質(zhì)的量之比為2:1,

故A正確；

B.苯環(huán)和醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機(jī)物最多可以與4mol壓發(fā)生加

成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；

C.與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫，該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤;

D.酚羥基的兩個(gè)鄰位和一個(gè)對位的氫原子均可以被澳原子取代，每取代一個(gè)氫原子需

要1molBn,醛基與濱水發(fā)生氧化反應(yīng)，1mol—CHO消耗ImolBrz,所以1mol該

有機(jī)物最多能與3moiBr2反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；

故選Ao

例8.炫的含氧衍生物A的燃燒方程式為A+302T2co2+3出0。有機(jī)物B分子中僅含

一種官能團(tuán)，ImolB與足量NaHCCh溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下CCh氣體22.4LA與B

反應(yīng)生成有機(jī)物C,其分子式為C7Hl4。2,則C的結(jié)構(gòu)有

A.1種B.2種C.3種D.4種

【答案】D

【詳解】煌的含氧衍生物A的燃燒方程式為A+3O2-2CO2+3H2。，A的分子式C2H6。,

ImolB與足量NaHCCh溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下CCh氣體22.4L,含有

”，=lmol竣基,A與B反應(yīng)生成有機(jī)物C,其分子式為C7Hl4。2,有機(jī)物B分

22.4L/mol

子為C5H10O2,A為乙醇，B為戊酸，C為戊酸乙酯，戊酸乙酯有正戊酸乙酯、2甲基

丁酸乙酯、3甲基丁酸乙酯和2,2二甲基丙酸乙酯四種結(jié)構(gòu)，故選：D。

0

例9.一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)

該物質(zhì)的敘述正確的是

A.該物質(zhì)的分子式為CioHzoC^

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C.Imol該物質(zhì)消耗的Na與NaOH均為Imol

/\/—COOH

D.與/——/互為同分異構(gòu)體

HO

【答案】D

【詳解】A.由結(jié)構(gòu)可知分子式為C10H18O3,故A錯(cuò)誤；

B.與乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)不相似、官能團(tuán)不完全相同，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；

C.羥基和竣基能與Na反應(yīng)，而只有竣基能與NaOH反應(yīng)，因此Imol該物質(zhì)消耗的Na

與NaOH分別為2mol、Imol,故C錯(cuò)誤；

D.分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，二者互為同分異構(gòu)體，故D正確；

故選：D。

例10.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述不正確的是

A.能與漠單質(zhì)因發(fā)生加成反應(yīng)而使澳的CCL溶液褪色

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.不能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物

D.能發(fā)生酯化反應(yīng)的有兩個(gè)官能團(tuán)

【答案】C

【詳解】A.結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與澳單質(zhì)因發(fā)生加成反應(yīng)而使澳的CC14溶液褪色,

A不符合題意；

B.含有碳碳雙鍵和醇羥基，均能與酸性KMnCU溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使其褪色，B

不符合題意；

C.含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，C符合題意；

D.含羥基和竣基兩個(gè)官能團(tuán)，二者均能發(fā)生酯化反應(yīng)，D不符合題意；

故選C。

La、b兩種有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)模型如圖所示，其中a是烷妙，僅繪出了碳的骨架，b

僅含有C、H、0三種元素。

回答下列問題：

(1)用系統(tǒng)命名法命名a：,其分子式為。

(2)a的一氯代物有種(不考慮立體異構(gòu))，主鏈有6個(gè)碳原子，支鏈有兩個(gè)乙

基的a的同分異構(gòu)體有種。

(3)b的結(jié)構(gòu)模型中球與球之間的連線代表單鍵或雙鍵等化學(xué)鍵。

①b的結(jié)構(gòu)簡式為O

②b中所含官能團(tuán)的名稱為o

③b發(fā)生酯化反應(yīng)的條件為O

【答案】⑴2,2,3,4四甲基己烷C10H22

(2)72

OH

I

(3)CH3CH2CCOOH羥基、竣基濃硫酸、加熱

CH3

【詳解】(1)由結(jié)構(gòu)可知，最長碳鏈為6、存在4個(gè)甲基，系統(tǒng)命名法命名a為2,2,

3,4四甲基己烷，其分子式為C1N22；

(2)該a分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，a的一氯代物有7種(不考慮立體異構(gòu)),

主鏈有6個(gè)碳原子則此外還有4個(gè)碳，支鏈有兩個(gè)乙基則2個(gè)乙基可以均在3號碳上或

3、4號碳上各1個(gè)，故a的同分異構(gòu)體有2種。

(3)①由圖可知，最長碳鏈為4,存在竣基、羥基，在2號碳存在羥基和1個(gè)甲基，

oH

l

c

故b的結(jié)構(gòu)簡式為CH2I

CH

3

②b中所含官能團(tuán)的名稱為竣基、羥基。

③b中所含官能團(tuán)的名稱為竣基、羥基，能在濃硫酸催化和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)。

2.按要求完成下列問題。

(1)下列物質(zhì)組合中，互為同系物關(guān)系的是.

C.甲胺和二甲胺D.2,2二甲基丙烷和新戊烷

(2)乙酰水楊酸分子()中含有的官能團(tuán)的名稱是

OHCH,

||3

的系統(tǒng)命名法名稱.

(3)CH—CH-C—CH3

OH

(4)請寫出2,4二甲基2戊烯的鍵線式：

(5)C1—^^OOCCH3與NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程

式：___________

(6)乙二酸和乙二醇制備的化學(xué)方程式:

【答案】(1)C

(2)竣基、酯基

(3)2甲基2,3丁二醇

NaOH,水溶液

+3NaOH△ONa+NaCl+C

H3COONa+2H2O

COOHCH°OH

(6)++2HO

COOHCH2OH2

【分析】有機(jī)物系統(tǒng)命名法步驟：1、選主鏈：找出最長的①最長選最長碳鏈為主鏈;

②最多遇等長碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈；③最近離支鏈最近一端編號；④最小支鏈編號

之和最?。▋啥说染嘤滞ф溇幪栔妥钚。?；⑤最簡兩不同取代基距離主鏈兩端等

距離時(shí)，從簡單取代基開始編號；如取代基不同，就把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后

面；⑥含有官能團(tuán)的有機(jī)物命名時(shí)，要選含官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，并表示出官能

團(tuán)的位置，官能團(tuán)的位次最小。

【詳解】（1）同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH/原子團(tuán)的有機(jī)化合物；

A中分別為酚、醇，結(jié)構(gòu)不同；B中分別為二醇、三醇，結(jié)構(gòu)不同；C中甲胺和二甲胺

為同系物；D中指的是一種物質(zhì)；故選C；

(2)由圖可知，含有短基、酯基官能團(tuán);

9HCH3

(3)CH—CH—C—CH的系統(tǒng)命名法命名為：2甲基2,3丁二醇;

33

0H

(4)鍵線式只用鍵線來表示碳架；2,4二甲基2戊烯的鍵線式:

(5)OOCCH3中氯原子和氫氧化鈉發(fā)生轉(zhuǎn)化為羥基、酯基和氫氧化鈉

反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酚基鈉和乙酸鈉，故反應(yīng)為

H0

OOCCH3+3NaOH―Na。)，△水溶液ONa+NaCl+CH3co

⑹乙二酸和乙二醇在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成,化學(xué)方

o0

COOHCH.OH…

程式:以+益一

+2H20O

3.從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的視角認(rèn)識乙酸(CH3coOH)?；卮鹣铝袉栴}:

(1)下列可用于區(qū)別乙酸和乙醇的試劑有..(填標(biāo)號)。

A.蒸儲(chǔ)水B.紫色石蕊試液

C.NaHCOs溶液D.酸性KM11O4溶液

(2)乙酸中含有的官能團(tuán)名稱為；CH3co0H分子中，最多有個(gè)

原子共平面。

(3)推測乙酸的熔點(diǎn)比十八酸(G7H35coOH)的(填“高”或“低)其理由

是O

(4)不同竣酸25℃時(shí)的(即-1g儲(chǔ))如下表所示：

竣酸PKa氯代竣酸P5

甲酸(HCOOH)氯乙酸(CH2cleOOH)

乙酸(CH3coOH)二氯乙酸(CHC12coOH)

丙酸(C2H5coOH)三氯乙酸(CCl3coOH)

對比表中已知數(shù)據(jù)，從分子組成與結(jié)構(gòu)角度，寫出2條與酸性相關(guān)的結(jié)

論：、o

(5)寫出乙酸的同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式o

【答案】(l)BCD

⑵竣基6

(3)低兩者結(jié)構(gòu)相似，乙酸的相對分子質(zhì)量比十八酸的小，范德華力小，該物

質(zhì)的熔點(diǎn)低(或乙酸與十八酸互為同系物，碳原子數(shù)越少，熔點(diǎn)越低)

(4)相同竣基數(shù)目，竣基連接的烷基越大，其Ka越小，該酸的酸性越弱(與后一空

位置可交換)相同竣基數(shù)目，與竣基相連的C原子上連接的C1原子越多，(越大,

該酸的酸性越強(qiáng)

(5)HCOOCH3

【詳解】（1）A.乙酸和乙醇均可與水互溶，不能用蒸儲(chǔ)水區(qū)別乙酸和乙醇，A項(xiàng)不符

合題意；

B.乙酸可使紫色石蕊試液變紅，乙醇不能使紫色石蕊試液變色，現(xiàn)象不同，能用紫色

石蕊試液區(qū)別乙酸和乙醇，B項(xiàng)符合題意；

C.乙酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生C02氣體，乙醇與NaHCCh溶液不反應(yīng)，現(xiàn)象不同，

能用NaHCCh區(qū)別乙酸和乙醇，C項(xiàng)符合題意；

D.乙醇可使酸性KMnCU溶液褪色，乙酸不能使酸性KMnC>4溶液褪色，現(xiàn)象不同，能

用酸性KMnO4溶液區(qū)別乙酸和乙醇，D項(xiàng)符合題意；

故選BCD；

H

（2）乙酸中的官能團(tuán)為一COOH,名稱為竣基；乙酸的結(jié)構(gòu)式為*/C\H,

H/i0

較基中碳原子采取sp2雜化，乙酸中2個(gè)碳原子和2個(gè)O原子一定共平面，結(jié)合單鍵可

以旋轉(zhuǎn)，竣基中的H原子和甲基中1個(gè)H原子也可以處于此平面上，CH3co0H分子

中最多有4+1+1=6個(gè)原子共平面；

（3）乙酸、十八酸結(jié)構(gòu)相似，乙酸的相對分子質(zhì)量比十八酸的小，乙酸的范德華力小,

乙酸的熔點(diǎn)低，或乙酸與十八酸互為同系物，碳原子數(shù)越少，熔點(diǎn)越低；

（4）根據(jù)表格第一列物質(zhì)的pK,數(shù)據(jù)分析，竣基數(shù)目相同時(shí)，竣基連接的烷基越大，

其K“越小，酸性越弱；根據(jù)表格第二列物質(zhì)的pK〃數(shù)據(jù)分析，竣基數(shù)目相同時(shí)，與竣

基相連的C原子上連接的C1原子越多，越大，該酸的酸性越強(qiáng)；

（5）乙酸的化學(xué)式為C2H4。2,乙酸的同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為

HC00CH3=

4.完成下列問題。

（1）寫出CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式:

（2）水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為|,用它合成的阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為

rf^rONa

①將水楊酸與__________溶液作用，可以生成，請寫出將

[t^J-COONa

轉(zhuǎn)化為的化學(xué)方程式:

^^^COOH

②水楊酸與FeCl3溶液顯紫色而阿司匹林不能，這是因?yàn)樗畻钏嶂泻羞B接在苯環(huán)上的

（填官能團(tuán)名稱）。

③寫出水楊酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

【答案】

H2O+CO2f羥基

NH3和水，反應(yīng)方程式為:

2Ag(NH3)2OHCOONH4+2Ag+3NH3t+H2O；

ONa

⑵①|(zhì)轉(zhuǎn)化為|，需要竣基和酚羥基均反應(yīng)，可

\^^COOH^^-COONa

OH

與碳酸鈉或氫氧化鈉反應(yīng)生成;轉(zhuǎn)化為,所加

^^^-COONa

COOH

物質(zhì)只能與竣基反應(yīng)不能與酚羥基反應(yīng)，可用碳酸氫鈉實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，反應(yīng)方程式為:

OH

+NaHCO——>+H2O+CO2T;

3^-COONa

COOH

②水楊酸中含有酚羥基，能使氯化鐵顯紫色;

OH

③水楊酸中的竣基可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)方程式為:

COOH

+CH3CH2OH^=+H2Oo

^-COOCH2cH3

5.現(xiàn)有如下幾種有機(jī)物:

a.乙烯；b.乙醇；c.葡萄糖；d.乙酸；e.油脂；f.蛋白質(zhì)；g.乳酸(CH3CHOHCOOH)；

h.甲酸；i.乙二醇

(1)請按要求填寫下列空格

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是;能發(fā)生水解反應(yīng)的是;具有酸性且能

發(fā)生酯化反應(yīng)的是；屬于天然高分子的是0

(2)在上述6種有機(jī)物中(填寫字母)：

①c的鍵線式；

②a的電子式；

③寫出制聚乙烯的化學(xué)方程式：。

④寫出乙酸與乙一醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

⑤乳酸一定條件下能反應(yīng)生六元環(huán)狀化合物(內(nèi)酯)，試寫出其化學(xué)方程式:。

【答案】⑴chefdghf

(2)

HH

H：C：：C：H

〃CH2=CHS一定^?ZHLCH土2cH3co0H+

HOCH2CH2OH、濃？匕CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O

△

OH。、/0、^CH3

I+2H2?0

2CH3-CH-COOHH3CAOA>O

【詳解】(1)醛基能被銀氨溶液氧化，含有醛基的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，葡萄糖、甲酸

都含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是葡萄糖、甲酸；堿性條件下，油脂能水解為高級脂肪

酸鹽和甘油；蛋白質(zhì)在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成各種氨基酸，能水解的是油脂、

蛋白質(zhì)；竣基具有酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)，乙酸、乳酸、甲酸都含有我基，具有酸性且

能發(fā)生酯化反應(yīng)的是乙酸、乳酸、甲酸；蛋白質(zhì)相對分子質(zhì)量很大，蛋白質(zhì)屬于天然高

分子。

(2)①葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH20H(CHOHRCHO,鍵線式為

OH

HO

OHOH

HH

②乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2,電子式為——；

③乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)制聚乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式是

nCH2=CH?」定條件》￡CHLCH4。

④乙酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOCH2CH2OOCCH3,反應(yīng)的化學(xué)方程式是

2cH3coOH+HOCH2cH20H、濃:酸、CH3coOCH2cH2OOCCH3+2H2O。

A

⑤兩分子乳酸一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)生六元環(huán)狀化合物

印

,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

H3/0?

0HOYCH3

濃硫酸、

2CH—CH—COOHA。工。+2H2。。

3H3

6.回答下列問題:

(1)從下列物質(zhì)中選出合適組合填寫在對應(yīng)空格上。(填字母代號)

A.紅磷與白磷B.蔗糖與麥芽糖C.與

環(huán)氧乙烷(八)與乙醛E.CH3cH=CH?與CH?=C(CH3)2

D.

CH,CH?CH9CHCHq|

F.(CHbCHCH2cH2cH3與4HG-H—f—Cl與

F

Cl—c—C1

H

①同位素.

②同系物.

③同分異構(gòu)體一

④同一物質(zhì)

CH,

I3

⑵已知二羥甲戊酸(CH—C—CH.CH.COOH)是生物合成青蒿素的原料之一,

?2|22

OH0H

Imol二羥甲戊酸分別與足量Na、NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生氣體體積之比為：。(標(biāo)

準(zhǔn)狀況下)

(3)分子式為C5H12的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體。其中有一種分子含有三個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)簡

式為：,該分子的一氯代物有種。

(4)寫出蔗糖的水解化學(xué)方程式：?

【答案】⑴CEBDFG

(2)3:2

CH、CH°CHCH2

(3)32|34

CH3

催化劑

CHO+HCHO+CH

⑷1222112°--------------------612661206

蔗糖果糖葡萄糖

【詳解】(1)①與手U是鈾元素的兩種核素，二者互稱同位素，故選C。

②CH3cH=CH?與CH?=C(CH3)2都屬于單烯燒，分子中相差1個(gè)十壓”，二者互為同

系物，故選E。

③蔗糖與麥芽糖、環(huán)氧乙烷(r)與乙醛的分子式分別相同，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為

同分異構(gòu)體，故選BD。

FF

CHCHCHCHCH||

④(CH)CHCH2cH?CH,與』、H—C—Cl與C1-C—C1的

CH3I?

ClH

分子式和結(jié)構(gòu)分別相同，它們分別屬于同一物質(zhì)，故選FG。

CIH3,

(2)二羥甲戊酸((211「(：一€11111?0011)分子中的011、COOH都能與Na發(fā)生反

I2I22

OHOH

應(yīng)并生成H2,COOH能與NaHCCh發(fā)生反應(yīng)并生成CCh氣體，則Imol二羥甲戊酸分別

與足量Na、NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生H21.5mol、CO21mo1,二種氣體體積之比為3:2。

(3)分子式為C5H12的有機(jī)物有一種分子含有三個(gè)甲基，則另外2個(gè)碳原子構(gòu)成亞甲

CH3cHzcHCH,

基和次甲基，結(jié)構(gòu)簡式為：,一|，該分子中含有4種氫原子，則一氯代物有

CH

4種。

(4)在催化劑作用下，蔗糖發(fā)生水解，生成葡萄糖和果糖，化學(xué)方程式:

催化劑

CHO+CH

C|2H220戶20--------------->612661206

蔗糖果糖葡萄糖

7.物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)決定了物質(zhì)的性質(zhì)與變化?；卮鹣铝袉栴}：

(1)寫出如圖對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式o

(2)CH2=CH2的電子式為，與其相鄰的同系物最多有個(gè)原子共

平面，工業(yè)上利用乙烯制取乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(3)某烷燃相對分子質(zhì)量為72,其一氯代物有四種，它的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)聚氯乙烯(PVC)是生活中常用的塑料，寫出由氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程

式0

(5)煤焦油是通過煤的干儲(chǔ)獲得的重要的化工原料，其中的甲苯通過下圖一系列變化可制

得苯甲酸。已知苯甲醇結(jié)構(gòu)簡式為。

煤焦油1二幣苯一定條件.A(苯甲醇)CuJ2AB一定條件AC(苯甲醇)

1-?二甲苯△

①A中官能團(tuán)的名稱為。

②寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

A->Bo

A+Co

③54gA(A的相對分子質(zhì)量為108)與122gC(C的相對分子質(zhì)量為122)反應(yīng)，如果實(shí)際得

到酯的產(chǎn)率是60%,則可得酯的質(zhì)量是o

【答案］⑴H—<—0—H

⑵H1:：e：H7CHLC'+HQ加?蠹)CHWQH

(3)(CH3)2CHCH2cH3

催化劑「1

(4)〃CH2=CHC1住16%+CH2—CH4^

Cl

CH2OHCHO

(5)羥基

2Cu2[lJ+HO

U+5△2

CH2OHCOOH

濃硫酸/=\/=\

U+Q-A8OCH2+H2O

HH

II

【詳解】（1）根據(jù)該有機(jī)物的空間填充模型可知為乙醇，其結(jié)構(gòu)式為H—C—C—O—H；

II

HH

（2）乙烯含碳碳雙鍵，說明碳原子間形成兩對共用電子對，碳?xì)湓娱g形成一對共用

電子對，電子式為口.興.9.口；與其相鄰的同系物為丙烯CH3cH=CH2,根據(jù)碳碳雙鍵

的共面結(jié)構(gòu)以及單鍵旋轉(zhuǎn)的特點(diǎn)可知，最多可有7個(gè)原子共平面；乙烯含有碳碳雙鍵，

可與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，所以工業(yè)上利用乙烯制取乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：

CH2=CH2+H2O>CH3CH2OH；

（3）某烷燒相對分子質(zhì)量為72,根據(jù)烷炫通式CnH2n+2,可知該有機(jī)物中含有5個(gè)C

和12個(gè)H,其中符合一氯代物有4種的就結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2CHCH2cH3；

（4）氯乙烯可以通過聚合反應(yīng)生成聚氯乙烯，反應(yīng)方程式：

"CH2=CHC1催化劑a*CH2-CH士

I；

C1

（5）①A苯甲醇中含的官能團(tuán)為羥基；

②苯甲醇在銅催化加熱