年產(chǎn)500噸環(huán)丙沙星的生產(chǎn)工藝設(shè)計_第1頁
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iiftHUAIHAIINSTITUTEOFTECHNOLOGY本科畢業(yè)設(shè)計(論文)年產(chǎn)500噸環(huán)丙沙星的生產(chǎn)工藝設(shè)計Thedesignprocessofanannualoutputof500tonsofciprofloxacin******************學號:****學院:專業(yè)班級學生姓名指導教師化學工程學院2015年6月畢業(yè)設(shè)計(論文)中文摘要年產(chǎn)500噸環(huán)丙沙星的生產(chǎn)工藝設(shè)計摘要:環(huán)丙沙星,一種合成藥物,為諾氟沙星分子中1位乙基被環(huán)丙基取代所得的喹諾酮類抗菌藥。環(huán)丙沙星的合成是以3—氯一4—氟苯胺為起始原料,后與NaNO2發(fā)生重氮化反應(yīng),以及氯代后得到2,4—二氯氟苯,然后再通過與乙酰氯發(fā)生?;磻?yīng),經(jīng)過與碳酸二乙酯縮合,制得2,4—二氯一5—氟苯甲酰乙酸乙酯,產(chǎn)物再經(jīng)過甲?;?、胺化,縮合成環(huán)得到1—環(huán)丙基一7—氯一6—氟一1,4—二氫一4—氧代喹啉一3—羧酸,最后在DMF溶液中與哌嗪反應(yīng),經(jīng)過胺化制得環(huán)丙沙星,產(chǎn)物的總收率為17.8%。本設(shè)計由物料衡算、熱量衡算、動量衡算,從而確定了設(shè)備,反應(yīng)器、分離設(shè)備的選型,根據(jù)處理物料的條件確定了設(shè)備內(nèi)壁的材料。本設(shè)計改進并優(yōu)化了工藝流程和相關(guān)參數(shù),使工藝流程得到了縮減,生產(chǎn)成本也得到了降低,具有良好的工業(yè)應(yīng)用前景和開發(fā)價值。關(guān)鍵詞:環(huán)丙沙星;喹諾酮類;合成藥物;工藝設(shè)計畢業(yè)設(shè)計(論文)外文摘要Thedesignprocessofanannualoutputof500tons

ofciprofloxacinAbstract:Ciprofloxacin,asyntheticdrug,fornorfloxacininaethyliscyclopropylsubstitutedincomeofquinoloneantibacterialdrugs.Synthesisofciprofloxacinin3-chloro-4-Fluoroanilineasthestartingmaterial,andNaN02diazotizationreaction,andchlorinatedobtainedafter2,4-dichlorofluorobenzene,thenwithacetylchlorideacylationreaction,aftercarbonateanddiethylestercondensationof2,4-chloro-5-pentafluorobenzoylacidethylester,theproductthroughtheformyl,amination,condensationrings1cyclopropyl-7-chlorine-6-Fluoro-1,4-hydrogen-4-oxoquinoline-3-,carboxylicacid,andfinallyinDMFsolutionwithpiperazinereaction,afteraminationofciprofloxacin,theproductofthetotalyieldwas17.8%.Thedesignconsistsofmaterialbalance,heatbalance,momentumbalance,soastodeterminetheequipment,reactor,separationequipmentselection,accordingtothematerialconditionstodeterminethematerialoftheequipmentwall..Thedesignimprovedandoptimizedtheprocessflowandrelatedparameters,sothattheprocesshasbeenreduced,theproductionncosthasbeenreduced,andhasgoodprospectsforindustrialapplicationanddevelopmentvalue..Keywords:Ciprofloxacin;quinolones;drugsynthesis;processdesign目錄1引言………………………1環(huán)丙沙星的性質(zhì)和用途…………………11.2環(huán)丙沙星的合成工藝現(xiàn)狀及選擇………11.3本設(shè)計的意義……………32環(huán)丙沙星合成工藝設(shè)計…………………4環(huán)丙沙星的合成工藝原理………………4工藝路線…………………5物料衡算…………………52.4熱量衡算…………………162.5動量衡算…………………293綜合利用與“三廢”處理………………31廢氣………………………31廢水………………………31廢渣………………………314.主要設(shè)備一覽表…………315.環(huán)丙沙星生產(chǎn)過程主要設(shè)備的進出物料一覽表………32結(jié)論……………35致謝……………36參考文獻………………………37淮海工學院2015淮海工學院2015屆畢業(yè)設(shè)計(論文)學生用表(理工類)第#頁共37頁12反應(yīng)釜C15H14O3NCl2F及少量雜質(zhì)0.108C15H13O3NClF及少量雜質(zhì)和大量無水二噁烷0.551NaH0.009無水二噁烷0.43413蒸餾釜CJ^NCIF及少量雜質(zhì)和大量無水二噁烷0.551無水二噁烷0.289C15H13O3NClF及少量雜質(zhì)0.26214反應(yīng)釜CJ^NCIF及少量雜質(zhì)0.262C13H9O3NC1F(s)及少量雜質(zhì)0.93水0.654KOH0.01416反應(yīng)釜C13H9O3NClF(s)0.084C17H18O3N3F及少量雜質(zhì)和大量DMF0.783哌嗪0.147DMF0.55217蒸餾釜C17H18O3N3F及少量雜質(zhì)和大量DMF0.783C17H18O3N3F及少量雜質(zhì)0.415DMF0.36818反應(yīng)釜C17H18O3N3F及少量雜質(zhì)0.415C17H18O3N3F(S)及少量雜質(zhì)0.465結(jié)論環(huán)丙沙星具有眾多的優(yōu)點,例如抗菌譜廣、高效、毒副作用小、便宜等等,現(xiàn)在此藥快速發(fā)展,目前已經(jīng)在40多個國家上市,在國際市場競爭中激烈競爭,其銷售量在抗菌藥物的位居首位,并且其利潤增長的速度也是抗菌藥物首位。因此,研究環(huán)丙沙星的合成工藝,找出適合我國國情的新方法,從而使其快速發(fā)展,具有很大的現(xiàn)實意義.目前,科學技術(shù)日新月異,發(fā)展迅速,讓人目不暇接,同時新的工藝技術(shù)也在不停的取代舊的工藝技術(shù),所以建設(shè)項目固然也不要用那些跟不上時代的工藝技術(shù)。在一種產(chǎn)品有著多種不一樣的工藝路線時,我們應(yīng)該從工業(yè)化生產(chǎn)的可實施性、可靠性以及先進性等方面,對每一條工藝路線進行整體、深入的分析和研究,并且對于工藝路線中的主要裝置和特殊的工藝條件或參數(shù)要特別注意,從而能夠選擇一條最合適的工藝路線。本設(shè)計是以3—氯一4—氟苯胺作為起始原料,然后與NaNO2發(fā)生重氮化反應(yīng),以及氯代后得到2,4-二氯氟苯,然后再通過與乙酰氯發(fā)生?;磻?yīng),經(jīng)過與碳酸二乙酯縮合,制得2,4一二氯一5一氟苯甲酰乙酸乙酯,上述產(chǎn)物再經(jīng)過甲?;?、胺化,縮合成環(huán)得到1一環(huán)丙基一7一氯一6一氟一1,4一二氫一4一氧代喹啉一3—羧酸,最后在DMF溶液中與哌嗪反應(yīng),經(jīng)過胺化制得環(huán)丙沙星,產(chǎn)物的總收率為17.8%。本設(shè)計改進并優(yōu)化了工藝流程和相關(guān)參數(shù),使工藝流程得到了縮減,生產(chǎn)成本也得到了降低,具有良好的工業(yè)應(yīng)用前景和開發(fā)價值。致謝轉(zhuǎn)眼間,四年的大學時光一晃而過,還沒來得及細細品味,就已經(jīng)轉(zhuǎn)瞬即逝。還記得自己剛進入校園的情景,滿懷著對大學的憧憬,這些仿佛還歷歷在目??粗约寒厴I(yè)設(shè)計的完成,意味著我這大學生活也即將結(jié)束了,感慨還沒好好的感受,就得離開校園這座城堡。這篇設(shè)計的完成,首先要感謝的就是我的導師,在史老師的指導和嚴格要求下,我才能更好的完成?;叵氘敵踹x導師的時候真是一波三折,由于眾多原因,作為制藥專業(yè)的我不得不選擇化工專業(yè)的老師,起初總擔心會因為專業(yè)不同而不能針對性的做實驗和設(shè)計,不過遇到史老師后,我發(fā)現(xiàn)我之前的擔心都是多余的。他針對我的專業(yè)給我選課題,讓其他同學帶著我。每次遇到問題,我首先想到的就是尋找史老師的幫助,但史老師不管忙或閑,總是花時間來找我,然后一起討論一個個解決方案,。史老師在每個階段,都給我布置一些任務(wù),讓我一個個的去完成,這樣我的畢業(yè)設(shè)計也在這一個個任務(wù)中慢慢完成了。我也要感謝這四年來悉心教導我,傳輸我知識的每一個老師,他們都為我的大學生活劃下了精彩的一筆,讓我很好地掌握了專業(yè)知識。成功完成論文的撰寫,每一位老師都有著很大的功勞。我還要感謝的就是陪伴了我四年的同學和朋友,他們對我的生活和學習都提供了不少的幫助,尤其要感謝的是我的兩位舍友,擁有你們我真的很開心。我們不僅是同學,而且我們來自同一個地方,我們共同經(jīng)度過了大學的四年生活上和學習中的喜怒哀樂,酸甜苦辣,我們爭吵過,也互相幫助,鼓勵過,所以大學讓我收獲了很多友情。這個畢業(yè)設(shè)計,讓我收獲了很多,以前我學習的是課本知識,可是設(shè)計的完成,需要理論聯(lián)系實際,而且事事需要親力親為,腦力與體力相結(jié)合。所以培養(yǎng)了我的動手能力,還有更熟練的掌握了很多技能,例如CAD、chemdraw等等。論文的完成了,我的大學生活即將結(jié)束,但我不會放棄學習,我會繼續(xù)追逐自己的夢想。參考文獻[1]胡艾希,游天彪,譚英,王宇.環(huán)丙沙星的合成工藝改進[J].合成化學,2006,14(6):640?642.⑵周學良主編.藥物[M].北京:化學工業(yè)出版社,2003.淮海工學院2015淮海工學院2015屆畢業(yè)設(shè)計(論文)學生用表(理工類)第37頁共37頁⑶韓長日,宋小平主編.藥物制造技術(shù)[M].科學技術(shù)文獻出版社,2001.[4]戴桂元,史達清,周龍虎.梅圣遠.環(huán)丙沙星的合成[J].中國醫(yī)藥工業(yè)雜志,1992,23(4):151?153.⑸馬沛生主編.化工數(shù)據(jù)[M].北京:中國石化出版社,2003.⑹邙生魯主編.化學工程師技術(shù)全書[M].北京:化學工業(yè)出版社,1998.[7]丁啟圣,王維一編著.新型實用過濾技術(shù)[M].北京:化學工業(yè)出版社,2005.⑻李建強主編.有機物熱力學性質(zhì)估算方法[M],第二版.北京:化學工業(yè)出版社,2001.張珩主編.制藥工程工藝設(shè)計[M].北京:化學工業(yè)出版社,2006.李眉,郭惠元.環(huán)丙沙星合成路線圖解[J].中國醫(yī)藥工業(yè)雜志,.1992,28(9):427?429.周公度,段連云編著?結(jié)構(gòu)化學基礎(chǔ)[M],第三版?北京:北京大學出版社,2002.夏清

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