全國(guó)版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)限時(shí)規(guī)范特訓(xùn)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第7節(jié)高分子化合物有機(jī)合成_第1頁(yè)
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第7節(jié)高分子化合物有機(jī)合成板塊三限時(shí)規(guī)范特訓(xùn)時(shí)間:45分鐘滿分:100分一、選擇題(每題6分,共42分)1.[2017·北京東城區(qū)期末]材料是人類賴以生存和發(fā)展的重要物質(zhì)基礎(chǔ)。下列物品所用材料的主要成分是有機(jī)高分子化合物的是()A.曾侯乙編鐘(青銅器)B.景德鎮(zhèn)瓷器C.鋼化玻璃D.航天服(滌綸)答案D解析青銅器是合金,景德鎮(zhèn)瓷器是陶瓷,鋼化玻璃的主要成分是無(wú)機(jī)硅酸鹽材料,滌綸是有機(jī)高分子化合物。2.[2017·北京房山區(qū)一模]已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋果酸在一定條件下反應(yīng)制得。下列說(shuō)法中正確的是()A.一分子雷瑣苯乙酮含有3個(gè)碳碳雙鍵B.蘋果酸的一種縮聚產(chǎn)物是C.1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2molNaOHD.雷瑣苯乙酮、蘋果酸、傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)答案B解析苯環(huán)中不存在碳碳雙鍵,故雷瑣苯乙酮分子中不含有碳碳雙鍵,A錯(cuò)誤;傘形酮分子中含有酚羥基形成的酯基和酚羥基,則1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3molNaOH,C錯(cuò)誤;雷瑣苯乙酮、傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但蘋果酸中不存在酚羥基,不能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),D錯(cuò)誤。3.鏈狀高分子化合物H可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑,通過(guò)加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到,則R是()A.1-丁烯 B.2-丁烯C.1,3-丁二烯 D.乙烯答案D解析高分子化合物的單體為和HO—CH2—CH2—OH,利用逆推法得CH2=CH2eq\o(→,\s\up17(+Br2),\s\do15(加成)),再將乙二醇氧化得到乙二醛,進(jìn)一步氧化得到乙二酸,由乙二醇和乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)就得到高分子化合物。4.[2018·湖南長(zhǎng)沙模擬]聚甲基丙烯酸甲酯的縮寫代號(hào)為PMMA,俗稱有機(jī)玻璃。下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A.合成PMMA的單體是甲基丙烯酸和甲醇B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為(C5H8O2)nC.聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機(jī)高分子合成材料D.甲基丙烯酸甲酯[CH2=C(CH3)COOCH3]中碳原子可能都處于同一平面答案A解析聚甲基丙烯酸甲酯的單體為CH2=C(CH3)COOCH3,故A錯(cuò)誤;由題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示為(C5H8O2)n,故B正確;聚甲基丙烯酸甲酯屬于有機(jī)高分子合成材料,故C正確;甲基丙烯酸甲酯中碳碳雙鍵、均為平面結(jié)構(gòu),且直接相連,則通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)碳原子可能都處于同一平面,故D正確。5.DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:則合成它的單體可能有()①鄰苯二甲酸②丙烯醇(CH2=CH—CH2—OH)③丙烯④乙烯⑤鄰苯二甲酸甲酯A.①② B.④⑤C.①③ D.③④答案A解析根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該高分子化合物是加聚產(chǎn)物,但分子中含有酯基,再將酯基水解,所以其單體為丙烯醇和鄰苯二甲酸,故A正確。6.[2017·河北質(zhì)檢]下圖是合成可降解聚合物G的最后一步,以下說(shuō)法不正確的是()A.已知反應(yīng)F+X→G的原子利用率為100%,則X為CO2B.F屬于芳香化合物,但不屬于芳香烴C.(C9H8O3)n既是高分子G的化學(xué)式也是其鏈節(jié)的化學(xué)式D.已知環(huán)氧乙烷經(jīng)水解生成乙二醇,則F、G在一定條件下水解,可得相同的產(chǎn)物答案C解析對(duì)比F和G,二者只差一個(gè)碳原子和兩個(gè)氧原子,因此X為CO2,A項(xiàng)正確;F中含苯環(huán),但F中除C、H外,還含有O元素,所以F屬于芳香化合物,但不屬于芳香烴,B項(xiàng)正確;高分子G及其鏈節(jié)的化學(xué)式分別為(C9H8O3)n、,C項(xiàng)錯(cuò)誤;F和G在一定條件下水解都能生成苯乙二醇,D項(xiàng)正確。7.下圖表示某高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷。關(guān)于該高分子化合物的推斷正確的是()A.3種單體通過(guò)加聚反應(yīng)聚合B.形成該化合物的單體只有2種C.其中一種單體為D.其中一種單體為1,5-二甲基苯酚答案C解析鏈節(jié)上含有除碳、氫外的其他元素,通過(guò)縮聚反應(yīng)形成該高分子化合物,故A錯(cuò)誤;其單體為、HCHO,故B、D錯(cuò)誤,C正確。二、非選擇題(共58分)8.(13分)對(duì)溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑,具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)。完成下列填空:(1)寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________________。(2)實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對(duì)溴苯乙烯,需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體。寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件_______________________________________________。(3)將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A,A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。由上述反應(yīng)可推知_____________________________________。由A生成對(duì)溴苯乙烯的反應(yīng)條件為________________________。(4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體,且所有碳原子處于同一平面。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________。設(shè)計(jì)一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。答案(1)(合理即可)(2)Br2/Fe、Br2/光照(3)與苯環(huán)直接相連的鹵原子不易被羥基取代濃硫酸,加熱(4)(CH3)2C=C(CH3)解析(1)對(duì)溴苯乙烯形成高分子的鏈節(jié)為,丙烯形成高分子的鏈節(jié)為,所以兩者形成的共聚物為(2)苯環(huán)上的氫被溴取代的條件是Fe或FeBr3作催化劑,烴基上的氫被溴取代的條件是光照。(3)鹵代烴在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng),但由于水解產(chǎn)物酸化后遇FeCl3溶液不顯色說(shuō)明沒有酚羥基,所以A是,轉(zhuǎn)化為對(duì)溴苯乙烯發(fā)生的是醇在濃硫酸、加熱條件下的消去反應(yīng)。(4)由和(CH3)2C=C(CH3)2的結(jié)構(gòu)可知碳碳雙鍵的位置發(fā)生了轉(zhuǎn)變,所以采取先加成后消去的方法。9.[2017·太原市高三質(zhì)檢](15分)可用來(lái)制備抗凝血藥,通過(guò)下列路線合成:(1)A的名稱是____________。A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,寫出該反應(yīng)的離子方程式:________________________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是______________。(3)寫出D→E的化學(xué)方程式:__________________________。(4)G的分子式是________,含有的官能團(tuán)是__________________(填名稱),1molG最多能和__________molH2反應(yīng)。(5)E有多種同分異構(gòu)體,除E外,同時(shí)符合下列條件的共________種。①含酯基②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基③含苯環(huán)且能使氯化鐵溶液顯色(6)F的同分異構(gòu)體中,與F具有相同官能團(tuán),其中核磁共振氫譜為兩組峰,且峰面積之比為2∶3的為____________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案(1)乙醛CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-eq\o(→,\s\up17(水浴加熱))CH3COO-+NHeq\o\al(+,4)+2Ag↓+3NH3+H2O(2)取代反應(yīng)(3)+CH3OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))(4)C9H6O3碳碳雙鍵、羥基、酯基4(5)8(6)解析(1)根據(jù)B(乙酸)是A的催化氧化產(chǎn)物逆推,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A只能是乙醛。(2)對(duì)比結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,CH3COOH分子中的羥基被Cl代替后變?yōu)镃H3COCl,則B→C是取代反應(yīng)。(3)D→E為與CH3OH的酯化反應(yīng)。(5)E為,符合限定條件的物質(zhì)可以是苯環(huán)上有如下三組取代基:①—OH、—COOCH3,②—OH、CH3COO—,③—OH、HCOOCH2—,每組取代基在苯環(huán)上有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系,除去E,共有8種。(6)F的官能團(tuán)為酯基,符合該條件的同分異構(gòu)體可以是苯環(huán)的對(duì)位上含有兩個(gè)或兩個(gè)。10.(15分)高血脂嚴(yán)重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):已知:(R1和R2代表烷基)請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)試劑Ⅰ的名稱是________________,試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱是______________,第②步的反應(yīng)類型是____________________。(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________。(3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________。(4)第⑦步反應(yīng)中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。答案(1)甲醇溴原子取代反應(yīng)(2)(3)(4)CH3I(5)解析根據(jù)題中的合成路線推斷出,(1)試劑Ⅰ的名稱為甲醇;試劑Ⅱ中官能團(tuán)名稱為溴原子;第②步的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)第①步反應(yīng)為與CH3OH在濃硫酸、加熱的作用下發(fā)生的酯化反應(yīng),生成(3)根據(jù)題給信息,可得出第⑥步為C脫去CO2生成D。(4)根據(jù)D與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知第⑦步反應(yīng)為D分子中羧基鄰位碳原子上的一個(gè)氫原子被—CH3取代,又已知題中試劑Ⅲ為單碘代烷烴,故試劑Ⅲ為CH3I。(5)因C為,與C互為同分異構(gòu)體,且在酸性條件下能水解,則該物質(zhì)應(yīng)屬于酯類,結(jié)合題意可得X為,Y為HOCH2CH2OH,故X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為11.(15分)功能高分子P的合成路線如下:(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(2)試劑a是________。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:_______________________________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán):______________________。(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:___________________________。(7)已知:以乙烯為起始原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案(1)(2)濃HNO3和濃H2SO4(3)(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6)解析A的分子式為C7H8,不飽和度為4,結(jié)合高分子P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出A為甲苯,B為,C為。(2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸的催化作用下加熱生成,所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應(yīng)③是在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的取

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