高中化學(xué)專題知識復(fù)習(xí)-有機合成

第四課時有機物推斷

1.常見重要官能團的檢驗方法

官能團種類試齊判斷依據(jù)

澳的CCL溶液橙紅色褪去

碳碳雙鍵或碳碳三鍵

酸性KMnOa溶液紫紅色褪去

鹵素原子NaOH溶液、稀硝酸、AgNOs溶液有沉淀生成

醇羥基鈉有壓放出

FeCL溶液顯紫色

酚羥基

濃濱水有白色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制Cu(0H)z懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生

竣基NaHCOs溶液有COz氣體放出

2.根據(jù)反應(yīng)數(shù)量關(guān)系確定官能團的數(shù)目

Ag(NH3);OH

--------------------------

CH()—新制Cu(()H)2基濁液、2—COOH

(1)-------------------------*(UC)(2)

2—0H(醇、酚)

Na2C()3NaHC()3

--------->C()2

2COOHCO2,COOH

1molKr2.、

<4>O~C?---------------------OBr——CTBr,—C=C——(或二

/、/、

2molH2

烯、烯醛---------CFI2CH2—

(5)某有機物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42,則含有1個一0H；增加84,則含有2

個一0H。即一0H轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓OCOfc。

(6)由一CHO轉(zhuǎn)變?yōu)橐籆OOH,相對分子質(zhì)量增加16；若增加32,則含2個一CHO。

(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2,則含有1個一0H；若相對分子質(zhì)量

減小4,則含有2個一0H。

例1.有機物A(CumO2)可用來調(diào)配果味香精，其合成路線如圖所示：

(R、R'表示氫原子或炫基)；②C的分子式為C7HsO,能與鈉反應(yīng)，不與堿反應(yīng)，也不能

使Br?的CCL溶液褪色。請回答下列問題：

(1)上述合成過程中沒有涉及的反應(yīng)類型有(填字母)。

a.酯化反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.氧化反應(yīng)e.還原反應(yīng)

(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：C；Ao

⑶寫出H生成G的化學(xué)方程式：?

(4)F的同分異構(gòu)體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上只有

一個取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

3.有機物推斷題的突破方法

⑴根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物，如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加

熱”，則反應(yīng)物必是含鹵原子的有機物，生成物中肯定含不飽和鍵。

(2)根據(jù)有機反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團

①使澳水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。

②使酸性KMnO,溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系

物。

③遇FeCk溶液顯紫色或加入濃澳水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。

④加入新制Cu(OH)z懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有

銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有一CHO。

⑤加入金屬鈉，有壓產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有一0H或一COOH。

⑥加入NaHC03溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有一COOH。

(3)以特征的產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置

①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

氮化成醛

分子中含有一

"艾美登酉交

久f匕打文國同

酹分子中含育一cH一()H

不短催化氮化一分子中含有—

②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一0H”或“一X”的位置。

③由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的

氫原子數(shù)越多，說明此有機物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)

境聯(lián)想到此有機物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。

④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。

⑤由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的竣酸，根據(jù)

酯的結(jié)構(gòu)，可確定一0H與一COOH的相對位置。

例2.有機高分子化合物甲是一種常用的光敏高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡式為

{CH—CH,%o按如圖所示關(guān)系可以合成

甲，其中試劑I可由相對分子質(zhì)量為26的垃與水加成制得。

賈/醇

NaCl

△

O2/A[C]~E-l

催化劑

已知：a.一CH20HHCH20H-----巨---*—CH20cH?-----FH2O

請回答下列問題：

(1)質(zhì)譜圖顯示A的相對分子質(zhì)量是80.5,A分子中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為19.88肌碳元

素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為29.81%,其余為氫元素和氯元素，且A的核磁共振氫譜上有三個吸收

峰，峰面積之比為2：2：1,則A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)試劑I的名稱是；B-C的反應(yīng)類型是。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

?D->E；

②C+F-G+NaCl?

(4)E的一種同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物有兩種，一種能使濱水褪色，另一種在滴加飽和澳

水后，有白色沉淀生成，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。

4.有機合成路線分析

(1)一元合成路線

R—CH===CH2—二W件一鹵代煌嬰一元醇一一元醛一一元竣酸一-?酯

(2)二元合成路線

X.NaOH/H,()

CH,=CH,?CH,-CH----------?二兀醇——?二

I'I"2△

XX

(鏈酯

元醛——?二元淡酸」'士T環(huán)酯

I高聚酯

5.有機合成中常見官能團的保護

(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，在氧化其他基團前可以先使其與NaOH(或竣酸)

反應(yīng)，把一0H變?yōu)橐籓Na(或酯基)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)橐?H。

(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HC1等

的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

(3)氨基(一NHJ的保護：如對硝基甲苯上也對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把一CL氧化

成一COOH之后，再把一NO?還原為一NH?。防止當(dāng)KMnO,氧化一C&時，一NH?(具有還原性)

也被氧化。

例3.功能高分子P的合成路線如下：

(1)A的分子式是C7HB，其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)試劑a是o

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：o

(4)E的分子式是C6Hl曲。E中含有的官能團：o

(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是o

(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：。

014

(5)已知：2cH3CHOo*]-以乙烯為起始原料，選用必要的無機

試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上

注明試劑和反應(yīng)條件)。

例4.PTT是近幾年迅速發(fā)展起來的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程

塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計為

已知：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，1molC可與足量

鈉反應(yīng)生成22.4L標(biāo)準(zhǔn)狀況)。

請回答下列問題：

(DA中所含官能團的名稱為；B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)由物質(zhì)C和D反應(yīng)生成PTT的化學(xué)方程式為

反應(yīng)類型為o

(3)分子式為CH0,與A互為同系物的同分異構(gòu)體有種。

(4)請寫出以CHz===CHCH3為主要原料(無機試劑任選)制備。，，工；「5>，，的合成路線流程

圖(須注明反應(yīng)條件)。

例5.某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組

分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。

(DA的化學(xué)名稱是,A-B新生成的官能團是。

(2)0的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為o

(3)D―E的化學(xué)方程式為。

(4)G與新制的Cu(0H)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)L可由B與比發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知REHzBr+NaC三CR?--?RiCH2C=CR2+NaBr,

則M的結(jié)構(gòu)簡式為0

⑹已知R”'0?"><.,則T的結(jié)構(gòu)簡式為

例6.異戊二烯是重要的有機化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。

完成下列填空：

(1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br/CCL反應(yīng)后得到3-甲基T,1,2,2-

四澳丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：

乙炊

KOTTpg廣戊.烯

A能發(fā)生的反應(yīng)有o(填反應(yīng)類型)

B的結(jié)構(gòu)簡式為______________

CH3、

CHCH2CH2OH

(3)設(shè)計一條由異戊二烯制得有機合成中間體CH3/的合成路線。

例7.富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe?+形成的配合物一一富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可

用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為由A生成B的反應(yīng)類型為o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為?

(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)檢驗富血鐵中是否含有Fe"的實驗操作步驟是。

(5)富馬酸為二元竣酸，Imol富馬酸與足量飽和NaHCOs溶液反應(yīng)可放出___LCO?(標(biāo)

況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元較酸的還有(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。

例8.功能高分子P的合成路線如下：

(1)A的分子式是CTHB,其結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)試劑a是?

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：o

(4)E的分子式是C6Hl尬。E中含有的官能團：o

(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是o

(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：。

0H

⑸已知：2CH3CHO-^*CH5CHCH:CHOo

以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機

物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

例9.M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件

省略)

完成下列填空：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是o反應(yīng)④的反應(yīng)條件是。

CII3UH2UH2cH=C?<TOOH

(2)除催化氧化法外，由A得到一&小所需試劑為o

(3)已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)②、反應(yīng)③說明：在該條件下，。

(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式，CD

(5)D與1-丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡

式。_____________

(6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。一

①不含瓶基②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。

例10.高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成

路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：

_?COOH試劑1

COOH△CD

一定條件,

XX忒加

ZaOH

△?一定冬件而ECOOH

COOHCOOH

己知：R’Y-R，J

R-C-R?COaT和R"代表院基）

COOHH

請回答下列問題：

(1)試劑I的名稱是,試劑II中官能團的名稱是,第②步的反應(yīng)類

型是O

(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(4)第⑦步反應(yīng)中，試劑III為單碘代烷燒，其結(jié)構(gòu)簡式是o

(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)QH。若X含有竣基和苯

環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得

縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是o

例11.反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。

根據(jù)該合成路線回答下列問題：

CH3cH2cH二CH2cH2cH3

2cH3cH2cH2cHO―+

催化劑H/H2O

A

H+A+回

CH2=CHOC2H5一

B

/O-R*

R-Ji+

已知：(>R--H--/-Hj2ORCHO+R',OH+R"OH

(1)A的名稱是；B分子中共面原子數(shù)目最多為；C分子中與環(huán)

相連的三個基團中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。

(2)D中含氧官能團的名稱是,寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式

(3)E為有機物，能發(fā)生的反應(yīng)有

a.聚合反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng)

(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)

(5)以D為主要原料制備己醛，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。

(6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是。

例12.秸稈(含多糖物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚

酯類高分子化合物的路線：

回答下列問題：

(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是。(填標(biāo)號)

a.糖類都有甜味，具有的通式

b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖

c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全

d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物

(2)B生成C的反應(yīng)類型為o

(3)D中官能團名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為。

(4)F的化學(xué)名稱是,由F生成G的化學(xué)方程式為。

(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳

酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gC02,W共有種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共

振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，

設(shè)計制備對二苯二甲酸的合成路線。

CN

例13.氟基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為COOK,從而具有膠黏性，某種鼠

基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:

F712!S2i(*^

1-------*NaOH(冰明

NaOHH2O

CH3OH(-7]O?

?H2SO4/Al——?；?C.H$NO)

已知：①A的相對分子量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰

WiiczGk溶液)>

R-JRF-「"L

②CZ

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為O

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰，峰面積比為。

(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(4)由D生成E的化學(xué)方程式為。

(5)G中的官能團有—、、。(填官能團名稱)

(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不

含立體異構(gòu))

例13.端煥煌在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)。

催化劑一

2R—C三C—HC三C—C三C—R+H2

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反

應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

I------1CH3cH2cl

Aich△'

①

回答下列問題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為,D的化學(xué)名稱為,。

(2)①和③的反應(yīng)類型分別為、。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣

_______molo

HC=C-4)—C=CH

(4)化合物(')也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚

合反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比

為3:1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式。

(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線

1.(2015?安徽理綜，26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料

等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略)：

COOHCOBr

(DA的名稱是；試齊IJY為o

(2)B-C的反應(yīng)類型是；B中官能團的名稱是—,D中官能團的名稱是o

(3)E-F的化學(xué)方程式是o

(4)W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于蔡(:的一元取代物;

②存在羥甲基(一CH?OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：

(5)下列說法正確的是。a.B的酸性比苯酚強

b.D不能發(fā)生還原反應(yīng)c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫

d.TPE既屬于芳香煌也屬于烯煌

()

2.(2015?廣東理綜，30)有機鋅試劑(R-ZnBr)與酰氯(ClR')偶聯(lián)可用于制備藥

(1)化合物I的分子式為o

(2)有關(guān)化合物II,下列說法正確的是(雙選)。

A.可以發(fā)生水解反應(yīng)

B.可與新制Cu(0H)z共熱生成紅色沉淀

C.可與FeCL溶液反應(yīng)顯紫色

D.可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)

(3)化合物m含3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)。按照途徑1合成路線的表示方式，完

成途經(jīng)2中由III到V的合成路線：(標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)條件)。

(4)化合物V的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為,以H替代化合物VI中的ZnBr,所

得化合物的竣酸類同分異構(gòu)體共有種(不考慮手性異構(gòu))。

(5)化合物VI和VD反應(yīng)可直接得到II,則化合物VII的結(jié)構(gòu)簡式為0

3.(2015?浙江理綜，26)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列

路線合成：

L

英品一匹皂]z-pyp-LI-------------~I

|j瓦o]------------

Na0H/H0CHCH0Na

2,32

已知：RX一ROH；RCH0+CH3C00RRCH==CHC00R，

請回答：

(DE中官能團的名稱是o

(2)B+D---F的化學(xué)方程式。

(3)X的結(jié)構(gòu)簡式。

(4)對于化合物X,下列說法正確的是。

A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

C.能使Brz/CCL溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是。

4.(2015?課標(biāo)全國I,38)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順

式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：

CH3coOH

催化劑△

(C4HQD

_0芳珥@④

2cH2cH3

聚乙烯醇縮丁醛

造訪常jo,

CH=S△聚異戊二烯

乙工

CaCO,異戊二烯⑧

⑥⑦

回答下列問題：

(DA的名稱是,B含有的官能團是

(2)①的反應(yīng)類型是,

⑦的反應(yīng)類型是?

(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、-

(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體

___________________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3一丁二烯

的合成路線。

5.(2015?課標(biāo)全國II,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,

在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：

已知；

囚工叵］ZaCH/乙醇.回

「光照「△」H，一濃H.S3

-----------=---------*PPG

△

同-----P---—H叱一問」

1~1礫NaOH1~1催化劑1——1

已知：①煌A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫

②化合物B為單氯代始；化合物C的分子式為C5HB

③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)

R,R,

/

CHCH

④R￡HO+R￡H￡HO_誦3如一L、一"

回答下列問題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為o

(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學(xué)名稱為o

(4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為；

②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為(填標(biāo)號)。

a.48b.58c.76d.112

(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu))；

①能與飽和NaHCOs溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積

比為6：1：1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)；

D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是

(填標(biāo)號)。

a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀

6.(2015?山東理綜，34)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：

C'H

()

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