魯科版（2019）高中化學(xué)必修第二冊 飲食中的有機化合物

飲食中的有機化合物

【第1課時】

乙醇

【學(xué)習(xí)目標】

1.會寫乙醇的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式，知道官能團的概念，知道乙醇的官能團是一0H

2.知道乙醇中一0H上的氫可以被金屬置換，會書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

3.知道乙醇催化氧化生成乙醛以及反應(yīng)中的斷鍵和成鍵情況，會寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程

式。

【學(xué)習(xí)重難點】

重點：知道乙醇中一0H上的氫可以被金屬置換，會書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

難點：知道乙醇催化氧化生成乙醛以及反應(yīng)中的斷鍵和成鍵情況，會寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方

程式。

【學(xué)習(xí)過程】

【新知導(dǎo)學(xué)】

一、乙醇與金屬鈉的反應(yīng)

1.經(jīng)測定，乙醇的分子式為C2H60,根據(jù)所學(xué)化學(xué)鍵知識討論，符合該分子式的有機物

有幾種可能的結(jié)構(gòu)？

HHHH

IIII

H—C—C—O—H或H—C—0—C—H

IIII

答案：HHIIII

2.乙醇與鈉反應(yīng)實驗探究

向盛有少量無水乙醇的試管中加入一粒擦干煤油的金屬鈉，在試

實驗管口迅速塞上配有醫(yī)用注射針頭的單孔塞，檢驗放出氣體的純度后，

操作點燃，并把一干燥的小燒杯罩在火焰上方，在燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)液滴后，

迅速倒轉(zhuǎn)燒杯，向燒杯中加入少量的澄清石灰水，觀察有無渾濁

實驗鈉粒位于乙醇的工部，有無色氣體產(chǎn)生。點燃氣體，火焰呈淡藍

現(xiàn)象色，干燥的燒杯上有液珠，澄清石灰水不變渾濁

問題討論：

（1）鈉與乙醇反應(yīng)生成什么氣體？

答案：氫氣

（2）金屬鈉可保存在煤油中，金屬鈉與乙醇反應(yīng)放出氣體，據(jù)此分析判斷哪種結(jié)構(gòu)是乙

醇的結(jié)構(gòu)？

答案：金屬鈉可保存在煤油中，說明金屬鈉不能置換出與碳原子直接相連接的氫原子。

IIII

I

IIc—c—o—H

II

金屬鈉能與乙醇反應(yīng)放出氣體，說明乙醇的結(jié)構(gòu)是HH而不是

HH

II

H—C——O—CH

II

HII。

（3）乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為2cH3cH2OH+2Na—>2CH3cHzONa+thf。

（4）比較金屬鈉分別與水、乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象有什么不同？

答案：鈉與水反應(yīng)時，浮在水面上，熔化成閃亮的小球，有“嘶嘶”響聲，反應(yīng)劇烈；鈉

與乙醇反應(yīng)時，沉于乙醇底部、不熔化成閃亮的小球、無響聲，反應(yīng)緩慢。

【歸納總結(jié)】

1.乙醇的分子組成與結(jié)構(gòu)

2.乙醇分子中羥基上的氫原子不如水分子中的氫原子活潑，乙醇與鈉的反應(yīng)不如水劇烈。

（1）乙醇與Na反應(yīng)的定量關(guān)系：C2H50H?Na?$52。

（2）其他活潑金屬如K、Mg、Al等也能置換出乙醇一0H上的H原子。

【活學(xué)活用】

1.下列關(guān)于乙醇的說法正確的是（）

A.乙醇在水溶液中能電離出少量的H+,所以乙醇是電解質(zhì)

B.乙醇結(jié)構(gòu)中有一0H,所以乙醇顯堿性

C.乙醇分子中只有羥基上的氫原子可被鈉置換出來

D.常溫下，1mol乙醇可與足量的Na反應(yīng)生成11.2LH2

答案：C

解析：乙醇在水溶液中既不能電離出H+,也不能電離出OH二乙醇是非電解質(zhì)，水溶液

為中性，乙醇分子中羥基上的氫原子比煌基上的氫原子活潑;羥基上的氫原子可被鈉置換出來，

標準狀況下，Imol乙醇可與足量的Na反應(yīng)生成11.2LH2O

易錯警示:Na與乙醇的反應(yīng)屬于置換反應(yīng)。

2.飽和一元醇的通式為C"H2〃+IOH,4.6g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)，得到1.12L

（標準狀況）的氫氣。則該飽和一元醇的分子式為（）

A.CH30H

B.C2H5OH

C.C3H7OH

D.C4H9OH

答案：B

解析：該反應(yīng)的比例關(guān)系：2nlol飽和一元醇與足量鈉反應(yīng)可得1molH?。設(shè)該飽和一元

醇的摩爾質(zhì)量為Mo

2GH2〃+IOH+2Na—>2C”H2"+iONa+H2T

2M22.4L

4.6g1.12L

解得：M=46g-moF'o該飽和一元醇的相對分子質(zhì)量為46,由該飽和一元醇的通式CaHz,

+10H,得等式：12〃+2〃+1+16+1=46,〃=2。故該醇為C2H5OH。

方法規(guī)律：醇與Na反應(yīng)的定量關(guān)系為2R0H?2Na?H2。

二、乙醇的氧化反應(yīng)

1.乙醇的燃燒

化學(xué)方程式：C2H5OH+3O2」&2co2+3H2。；

現(xiàn)象：乙醇在空氣中燃燒，發(fā)出淡藍色的火焰，同時放出大量的熱。

2.乙醇的催化氧化

向試管里加入約2mL乙醇，取一根光潔的銅絲，下端繞成螺

實驗操作旋狀，放在酒精燈外焰上燒紅，然后迅速伸入乙醇中，觀察銅絲的

變化，反復(fù)幾次，小心地聞試管中液體產(chǎn)生的氣味

在每次操作過程中，銅絲先由紅變黑，插入乙醇后又變紅；反

實驗現(xiàn)象

復(fù)幾次后，液體散發(fā)出有刺激性氣味的氣體

乙醇在加熱和有催化劑(如Cu或Ag)存在的條件下，被氧化

生成了乙醛，化學(xué)方程式為2cH3cH2。11+02當(dāng)州2cH3cH0+

實驗結(jié)論

2H2O

3.乙醇與強氧化劑的反應(yīng)

橙色的酸性重銘酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由橙色變?yōu)榫G色，該反應(yīng)可以用來檢驗司機是否

酒后駕車；乙醇與酸性高鎰酸鉀溶液或酸性重銘酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化成乙酸。

【歸納總結(jié)】

乙醇催化氧化的實質(zhì)

?原理一-2CU+O2=2CUO

將彎成螺旋狀

的銅絲灼燒

現(xiàn)象》銅絲表面由紅變黑——

銅

二

HH%--「

一"

II△作

可理-

CC+CU

II19J催

HO也

化

將灼燒后的銅

劑

絲插入乙醇中

CH3CHO+CU+H2O

現(xiàn)象》銅絲表面由黑變紅

特別提醒：等物質(zhì)的量的乙醇和乙烯完全燃燒時，耗02量相同，C2H50H可以看成

C2H4H20。

【活學(xué)活用】

3.硬質(zhì)試管中銅網(wǎng)的質(zhì)量為mg,將硬質(zhì)試管放在酒精燈上加熱至銅網(wǎng)變紅熱，迅速投

放到下列溶液中：①澄清石灰水；②鹽酸；③乙醇；④稀HN03。反復(fù)幾次后，洗滌干燥銅網(wǎng)，

再進行稱量，則：

(1)質(zhì)量大于mg的有O

(2)質(zhì)量等于mg的有o

(3)質(zhì)量小于mg的有o

答案：(1)①

(2)③

(3)②④

解析：Cu——>CuO質(zhì)量增加，與①不反應(yīng)，其質(zhì)量大于機g；與鹽酸、稀HN03反應(yīng)分別

生成CuCb、Cu(NO3)2,質(zhì)量減??；在乙醇催化反應(yīng)中，銅為催化劑，質(zhì)量不變。

規(guī)律總結(jié)：(1)符合RCH20H的醇均能被催化氧化為RCH0,若醇分子中與羥基相連的

碳原子上無氫原子則不能被催化氧化。

(2)利用乙醇的催化氧化反應(yīng)，可除去銅絲表面的CuO,且銅的質(zhì)量不減少。

4.乙醇分子中的各化學(xué)鍵如下圖所示，下列關(guān)于乙醇分子在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不

正確的是（）

HIHI

⑤④②①

H-cC-H

一-

I——③

HHq

A.和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂

B.在銅催化共熱下與02反應(yīng)時斷裂①和③

C.在空氣中完全燃燒時斷裂①②③④⑤

D.乙醇是電解質(zhì)，在水中鍵①斷裂電離出氫離子

答案：D

解析：乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是羥基中的0—H鍵斷裂，A項正確；乙醇催化氧化成

乙醛時，斷裂①和③化學(xué)鍵，B項正確，乙醇完全燃燒時，化學(xué)鍵①②③④⑤全部斷裂，C項

正確；乙醇是非電解質(zhì)，在水中鍵①不斷裂，不能電離出氫離子。

規(guī)律總結(jié)：羥基決定了乙醇的化學(xué)性質(zhì)。

【學(xué)習(xí)小結(jié)】

Na燃燒

CHCHONa+H；

32>CO2+H2O

酸性KMnO,Cu或Ag

CH3COOH——^*CHiCHO+H,O

或酸性K2CRO7△"

【第2課時】

乙酸

【學(xué)習(xí)目標】

1.會寫乙酸的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式，知道乙酸的官能團是一COOH。

2.了解乙酸的物理性質(zhì)和主要應(yīng)用，知道乙酸具有酸的通性，酸性比碳酸強，會寫乙酸

與Na、NaOH、Na2co3、NaHCCh反應(yīng)的化學(xué)方程式。

3.掌握酯化反應(yīng)的原理和實驗操作，會寫乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。

【學(xué)習(xí)重難點】

重點：了解乙酸的物理性質(zhì)和主要應(yīng)用，知道乙酸具有酸的通性，酸性比碳酸強，會寫乙

酸與Na、NaOH、Na2co3、NaHCCh反應(yīng)的化學(xué)方程式。

難點：掌握酯化反應(yīng)的原理和實驗操作，會寫乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。

【學(xué)習(xí)過程】

【新知導(dǎo)學(xué)】

、乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)與酸性

1.乙酸的分子結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式主要原子團填充模型

H0

1II

C2H4。2H—C—C—O—HCH3co0H竣基：—COOH

1跑

H

2.乙酸俗稱醋酸,是食醋的主要成分,具有酸的通性?，F(xiàn)通過以下實驗來認識乙酸的酸

性：

實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論

向試管中加入約2mL稀醋酸溶液，加入溶液呈紅乙酸具有

石蕊溶液魚酸性

向試管中加入約2mL稀醋酸溶液，滴加有無色氣醋酸的酸

碳酸鈉溶液泡放出性比碳酸強

【問題討論】

(1)設(shè)計一個實驗裝置，比較乙酸、碳酸和硅酸的酸性強弱，畫出裝置圖并說出預(yù)期的

實驗現(xiàn)象和結(jié)論。

答案：裝置：

現(xiàn)象：碳酸鈉溶液中出現(xiàn)氣泡,硅酸鈉溶液中有白色膠狀沉淀生成。

結(jié)論：酸性：乙酸〉碳酸〉硅酸。

(2)用食醋浸泡結(jié)有一層水垢［主要成分CaCCh和Mg(OH)2］的暖瓶或水壺，可以清除

其中的水垢。寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式和離子方程式。

答案：2CH3COOH+CaCO3一>(CH3coO)2Ca+H2O+CO2t，2cH3coOH+Mg(OH)

2+

2—>(CH3coe))2Mg+2H2O；2cH3coOH+CaCCh—>2CH3COO~+Ca+H20+CO2t,

2+

2cH3coOH+Mg(OH)2—>2CH3COO~+Mg+2H2Oo

【歸納總結(jié)】

1.乙酸的物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點俗稱

無色液體刺激性易溶于水16.6℃醋酸

2.羥基氫原子的活動性比較

乙醇水碳酸乙酸

酸堿性—中性弱酸性弱酸性

電離情況不電離微弱電離部分電離部分電離

與鈉反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaOH溶液不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaHCO3溶液不反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)

羥基氫原子的活動性CH3coOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH

與Na反應(yīng)的反應(yīng)劇

緩和一＞劇烈

烈程度

【活學(xué)活用】

1.下列物質(zhì)中不能用來區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是（）

A.金屬鈉B.澳水

C.Na2c03溶液D.紫色石蕊溶液

答案：B

解析：A項，鈉與乙酸反應(yīng)快于鈉與乙醇的反應(yīng)，苯不與Na反應(yīng)，能區(qū)別；B項，澳水

與乙醇、乙酸互溶，與苯萃取而使濱水層顏色變淺，不能區(qū)別；Na2c03溶液與乙酸放出C02

氣體，與乙醇混溶，與苯分層，C項能區(qū)分；紫色石蕊溶液與乙酸混合變紅色，與乙醇混溶,

與苯分層，D項可區(qū)分。

規(guī)律總結(jié)：鑒別乙醇和乙酸一般選用紫色石蕊溶液、Na2c03溶液，氫氧化銅懸濁液，氧

化銅粉末也能區(qū)別乙醇和乙酸。乙酸能與氫氧化銅和氧化銅反應(yīng)，而乙醇不能。

0H

I

2.蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為H00CCH-CII2-COOIIO下列說法正確的是（）

A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有2種

B.1mol蘋果酸可與3moiNaOH發(fā)生中和反應(yīng)

C.Imol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2

D.HOOC—CH2—CH（OH）—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體

答案：A

解析：蘋果酸分子中含有羥基和竣基兩種官能團，都能發(fā)生酯化反應(yīng)，A項正確；羥基不

能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1mol蘋果酸可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B項錯誤；羥基

和竣基均能與金屬Na反應(yīng)，故1mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成1.5molH2,C項錯誤;

OH9H

I?

蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可寫為HOOC—CH-CH2-COOH或HOOC—CH2—CH—COOH,即二者

為同一物質(zhì)，D項錯誤。

規(guī)律總結(jié)：羥基、竣基個數(shù)與生成氣體的定量關(guān)系

(1)Na可以和所有的羥基反應(yīng)，且物質(zhì)的量的關(guān)系為2Na?2—OH?H?。

(2)Na2co3、NaHCO3和一COOH反應(yīng)產(chǎn)生C02,物質(zhì)的量的關(guān)系為Na2c。3?2—COOH

C02,NaHCCh?一COOH?82。

二、乙酸的酯化反應(yīng)

實驗操作實驗裝置實驗現(xiàn)象

在一支試管中加入

3mL乙醇和2mL乙酸

飽和Na2cCh溶液的

的混合物，然后邊振蕩

液面上有油狀液體，且能

試管邊慢慢加入2mL

聞到香味

濃硫酸，觀察右邊試管

中的現(xiàn)象并聞氣味

【實驗結(jié)論】

已知該反應(yīng)生成的水是乙酸竣基上的羥基和乙醇羥基上的氫原子結(jié)合而成，余下的部分結(jié)

0

Z

合成乙酸乙酯，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3coOH+CH3cH2OH-CH3—C—0—C2H5+

H2Q,該反應(yīng)原理可用示蹤原子法來證明：若用含18。的乙醇和不含18。的乙酸反應(yīng)，則反應(yīng)

00

IIII

的化學(xué)方程式為CH3—c—OH+H—18(3—c2H5-CH3—c—180—c2H5+H2O。

【問題討論】

(1)該反應(yīng)是否屬于取代反應(yīng)？該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃H2s。4起什么作用？

答案：屬于取代反應(yīng)，濃硫酸的作用有：①催化劑——加快反應(yīng)速率；②吸水劑——提高

CH3coOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。

(2)向試管中加入乙醇、乙酸和濃硫酸時，能否先加入濃硫酸，再加入乙醇和乙酸？

答案：不能。先加入濃硫酸，再加入乙醇和乙酸，相當(dāng)于稀釋濃硫酸，會使液體沸騰，使

硫酸液滴向四周飛濺。

(3)加熱的目的是什么？

答案：①加快反應(yīng)速率；②及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。

(4)加熱時為什么要求小火緩緩均勻加熱？還可以采取什么加熱方式？

答案：加熱時要用小火緩慢、均勻加熱，目的是防止乙酸、乙醇的大量揮發(fā)和液體的沸騰。

還可以用水浴加熱的方式進行加熱。

(5)飽和碳酸鈉溶液的作用是什么？

答案：①中和揮發(fā)出來的乙酸；②溶解揮發(fā)出來的乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，便于

分層得到酯。

(6)導(dǎo)氣管末端為什么不能插入飽和碳酸鈉溶液中？

答案：防止因受熱不均勻產(chǎn)生倒吸。

【歸納總結(jié)】

1.酯化反應(yīng)的概念：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。

「反應(yīng)物：酸與醇

卜反應(yīng)條件：濃HzSO,,加熱

|酯化反應(yīng)H

[■產(chǎn)物：酯和水

[特點：反應(yīng)可逆且反應(yīng)速率很慢

2.醋化反應(yīng)的實質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫形成水，余下的部分結(jié)合成酯。

3.酯化反應(yīng)的特點：可逆反應(yīng)、取代反應(yīng)。

4.乙酸乙酯的制備實驗：

(1)部分裝置作用

①長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)出乙酸乙酯蒸氣，冷凝回流乙酸和乙醇。

②碎瓷片的作用：防止暴沸。

(2)防倒吸：為防止倒吸，收集產(chǎn)物的試管內(nèi)導(dǎo)氣管不能插入液面以下。

(3)試劑加入順序：加入藥品時，先加乙醇和乙酸，然后再加入濃H2s04,以免濃H2s04

溶于乙酸和乙醇時放出大量熱，使液體飛濺。

(4)加熱注意事項：

①加熱時開始小火均勻加熱，目的是防止乙酸、乙醇大量揮發(fā)，使二者充分反應(yīng)；最后大

火集中加熱是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)出來。

②還可以用水浴加熱方式進行加熱。

(5)反應(yīng)物純度要求：乙醇要用無水乙醇，乙酸要用無水乙酸。

(6)產(chǎn)物分離方法：用分液法分離乙酸乙酯和飽和Na2c03溶液。

【活學(xué)活用】

3.可用如圖所示裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去）。請?zhí)羁?

（1）試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正確的加入順序及操作是

（2）為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

（3）實驗中加熱試管a的目的是

①;

②。

a中反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

（4）球形干燥管C的作用是_________________________________________________

b燒杯中加有飽和Na2c03溶液，其作用是

_______________________________________________________________________________________O

（5）若反應(yīng)前向b中加入幾滴酚醐，溶液呈紅色，反應(yīng)結(jié)束后b中的現(xiàn)象是

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

答案：（1）先加入2mL乙醇和2mL冰醋酸混合物，然后一邊搖動試管一邊慢慢地加入2

mL濃硫酸

（2）在試管中加入幾片沸石（或碎瓷片）

（3）①加快反應(yīng)速率

②及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯產(chǎn)率

O

/

CH3coOH+CH3cH20H—CHLC-Q-C2H5+H20

（4）冷凝和防止倒吸吸收蒸出的少量乙酸，溶解蒸出的少量乙醇，降低乙酸乙酯的溶

解度

（5）下層紅色變淺，出現(xiàn)分層現(xiàn)象

解析：（1）先加入2mL乙醇和2mL冰醋酸混合物，然后一邊搖動試管一邊慢慢地加入2

mL濃硫酸。

（2）為了防止發(fā)生暴沸應(yīng)在加熱前向試管中加入幾片沸石（或碎瓷片）。

（3）加熱試管可提高反應(yīng)效率，同時可將乙酸乙酯及時蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)

率。

（4）用Na2cCh溶液吸收產(chǎn)物時注意防止倒吸。乙酸乙酯在飽和Na2c03溶液中溶解度很

小，而隨乙酸乙酯蒸出的乙酸能與Na2c03溶液反應(yīng)，蒸出的乙醇能溶于溶液中，因此便于分

離出乙酸乙酯。

（5）開始反應(yīng)前b中存在Na2c03,所以滴入酚醐溶液呈紅色，反應(yīng)結(jié)束后產(chǎn)物中除乙酸

乙酯外，還有伴隨蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸中和b中的OH-，從而使紅色變淺，并且

生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出現(xiàn)分層現(xiàn)象。

規(guī)律總結(jié)：（1）實驗室中采取的加快反應(yīng)速率的措施

①加熱；②使用催化劑；③使用無水乙醇和冰醋酸，增大反應(yīng)物濃度。

（2）為提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，適當(dāng)增大較廉價乙醇的用量。

4.如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實驗的敘述中不正確的是（）

A.向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸

B.試管b中導(dǎo)氣管口不能浸入液面的原因是防止實驗過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象

C.當(dāng)反應(yīng)發(fā)生后，振蕩盛有飽和Na2c03溶液的試管會有氣泡產(chǎn)生

D.試管b中飽和Na2c03溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇

答案：A

解析：應(yīng)把濃H2s04逐滴加入到乙酸和乙醇的混合物中，A項錯誤；導(dǎo)氣管不插入飽和

Na2c03溶液中，防止倒吸，B項正確；隨乙酸乙酯蒸出的乙酸與Na2c03反應(yīng)，產(chǎn)生CO2,C

項正確；同時也吸收被蒸出的乙醇，D項正確。

易錯警示：1.不能用NaOH溶液代替飽和Na2c03溶液，因為NaOH溶液堿性很強，會

使乙酸乙酯水解。

2.除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇應(yīng)加飽和Na2c03溶液，充分振蕩，靜置分液。

3.飽和Na2c03溶液可以鑒別乙酸、乙醇和乙酸乙酯三種液體，向三種液體中加入適量

飽和Na2c03溶液的現(xiàn)象分別是有氣泡放出、互溶不分層、液體分層。

【學(xué)習(xí)小結(jié)】

【第3課時】

酯和油脂

【學(xué)習(xí)目標】

1.知道酯的存在、組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，會寫酯的水解反應(yīng)方程式。

2.知道油脂的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用，能區(qū)分酯與脂、油脂與礦物油。

【學(xué)習(xí)重難點】

重點：知道酯的存在、組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，會寫酯的水解反應(yīng)方程式。

難點：知道油脂的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用，能區(qū)分酯與脂、油脂與礦物油。

【學(xué)習(xí)過程】

【新知導(dǎo)學(xué)】

一、酯與醋的水解

0

1.酯是酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機化合物,酯的官能團是一IO。酯一般難

溶于水，易溶于有機溶劑，酯的密度比水小，相對分子質(zhì)量較小的酯大都有芳查氣味。

2.按表中實驗操作完成實驗，觀察實驗現(xiàn)象，填寫下表:

卜5mLH0（0.5mL稀硫酸

210.5mLNaOH溶液

J+5.0mLH2O?+5.0mLH2O

口一圖口一留

實驗操作g—

II7g吹熱水乙壁70-80七熱水乙酸70~80七熱水

乙酯乙酯

實驗現(xiàn)象芳香氣味很濃芳香氣味較淡芳香氣味消失

中性條件下乙酸酸性條件下乙酸堿性條件下乙酸

頭驗IL&汩《士叱

乙酯幾乎不水解乙酯部分水解乙酯完全水解

（1）寫出上述實驗中反應(yīng)的化學(xué)方程式:

①CH3coOCH2cH3+H2。-CH3coOH+CH3CH2OH；

②CH3coOCH2cH3+NaOH—^CHaCOONa+CH3cH20H。

（2）酯在酸性條件下水解程度與在堿性條件下水解程度有何不同？說明理由。

答案：酯在堿性條件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，堿能與生成的酸發(fā)生中和反應(yīng),

減小了酸的濃度，使水解平衡向正反應(yīng)方向移動，促進了酯的水解，可使水解趨于完全。

【歸納總結(jié)】

酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較

酯化反應(yīng)水解反應(yīng)

CH3coOH+C2H5OHCH3coOC2H5+H2O

化學(xué)方程式

錯誤!CH3coOC2H5+H2O錯誤!CH3COOH+C2H5OH

0

-II-0

酸中一C十O一jII:

斷鍵方式酯中一C十0一

醇中H-H0—

斷鍵與成鍵關(guān)系酯化反應(yīng)時形成的化學(xué)錮1,是水解時斷開的化學(xué)鍵

催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液

NaOH中和酯水解生成

催化劑的其他作吸水，提高CH3C00H

的CH3co0H,提高酯的水

用和C2H50H的反應(yīng)速率

解率

加熱方式酒精燈加熱水浴加熱

反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)

0

關(guān)鍵提醒：（1）酯的官能團為“一C一。一”，酯在酸性條件下水解生成RCOOH,在堿

性條件下水解生成R—COONao酯的水解反應(yīng)也是取代反應(yīng)。

（2）酯化反應(yīng)和酯在酸性條件下的水解反應(yīng)都是可逆反應(yīng)，化學(xué)方程式用“”；酯

在堿性條件下，由于生成的酸與堿反應(yīng)，促使醋完全水解，化學(xué)方程式用“一”。

【活學(xué)活用】

1.下列關(guān)于乙酸乙酯水解反應(yīng)與乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的比較中正確的是（）

A.兩個反應(yīng)均可采用水浴加熱

B.兩個反應(yīng)使用的硫酸作用完全相同

C.兩個反應(yīng)均可看作取代反應(yīng)

D.兩個反應(yīng)一定都是可逆反應(yīng)

答案：C

解析：酯化反應(yīng)溫度較高，需要采用酒精燈加熱，A項錯誤；酯化反應(yīng)中使用的是濃硫酸，

作用為催化劑和吸水劑，而酯的水解反應(yīng)中使用的是稀硫酸，作用只是催化劑，B項錯誤；醋

在堿性條件下的水解反應(yīng)，不是可逆反應(yīng)，D項錯誤。

易錯警示：酯水解反應(yīng)用稀硫酸，只作催化劑，酯化反應(yīng)中濃硫酸作催化劑和吸水劑。

OO

IIII

2—2-

2.有機物HO—CH2cHC—O—CH2cH0-C—CH3是一種酯。參照乙酸乙酯水解中

化學(xué)鍵變化的特點分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成種新物質(zhì)。這些物質(zhì)再每兩

個分子一組進行酯化反應(yīng)，最多可生成種酯。在新生成的酯中，相對分子質(zhì)量最大

的結(jié)構(gòu)簡式是。

答案：3

5

00

IIII

HO—CH2cH2—C—0—CH2cH2—C—0H

O

II

解析：酯水解時酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是一C一O—中的碳氧單鍵，原有機物分子里有2

O

II

個這樣的原子團，故它水解生成3種新物質(zhì)：①HO—CH2cH2—c-OH

O

II

②HOCH2cH20H③HO—C—CII3。這3種物質(zhì)按題意重新酯化有：①與①生成鏈狀酯，

①與①生成環(huán)狀酯，①與②生成鏈狀醋，①與③生成鏈狀酯，②與③生成鏈狀酯。水解生成的

新物質(zhì)中①的相對分子質(zhì)量最大，并且①與①生成鏈狀醋分子時脫去1個水分子，①與①生成

環(huán)狀酯分子時脫去2個水分子。

0

II

規(guī)律總結(jié)：酯化反應(yīng)的成鍵之處就是酯水解的斷鍵之處。酯水解時，一C—O一中的c—0

鍵斷裂，C原子接羥基形成瘞酸，0原子接H原子形成醇。

3.某竣酸酯的分子式為Ci8H26。5,1mol該酯完全水解可得到1mol竣酸和2mol乙醇,

該較酸的分子式為（）

A.C14H18O5B.Cl4Hl6。4

C.Cl6H22。5D.C16H20O5

答案：A

解析：1mol分子式為Cl8H26。5的酯完全水解可得到1mol竣酸和2mol乙醇，說明該竣

酸酯分子中含有2個酯基，則Ci8H26O5+2H2O―>較酸+2C2H50H,由原子守恒定律推知該

竣酸的分子式為Cl4H18。5,A項正確。

規(guī)律總結(jié)：對于竣基與羥基生成的酯，酯水解時存在定量關(guān)系如下：

0

7k魚w

1mol—C—0—+1molH2O—■>1mol—COOH+1mol—OH

二、油脂的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.油脂的組成和結(jié)構(gòu)

油脂是一類特殊的酯，可以看作是高級脂肪酸（如硬脂酸C7H35co0H、軟脂酸

Ci5H31coOH、亞油酸Ci7H31coOH等）與甘油「丙三醇C3H5（OH）3!經(jīng)酯化反應(yīng)生成的酯，

Q

Kc

o-O-CH2

=

c

oo—CH

=

c

R3

-O—CH2

其結(jié)構(gòu)簡式可表示為,其中Rl、R2、R3可能相同，也可能不同，天然油脂屬于

混合物（填“純凈物”或“混合物”）。

2.油脂的分類與物理性質(zhì)

（1）油和脂肪統(tǒng)稱為油脂。油和脂肪的狀態(tài)不同，油中的碳鏈含碳碳雙鍵較多，主要是

低沸點的植物油;脂中的碳鏈含碳碳單鍵較多，主要是高沸點的動物脂肪。

（2）油脂都難溶于水，易溶于乙醇、乙醛等有機容劑，密度比水小。天然油脂大多是混

合物，沒有固定的熔、沸點。

3.油脂的化學(xué)性質(zhì)

（1）油脂的水解反應(yīng)

①油脂在酸性條件下水解生成甘油（丙三醇）和高級脂肪酸,如硬脂酸甘油酯在酸性條件

下發(fā)生水解的化學(xué)方程式：

C17H35COOCH2CH20H

H9SO4

C17H35COOCH+3H2O-——-——CHOH

I△I

C17II35COOCH2CH20H+3Ci7H35coOH。

②油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鈉和甘油,如硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的

化學(xué)方程式：

C17H35COOCH2CHOH

I△I2

C17H35COOCH+3NaOH-iCHOH

II

Cl7H35coOCH2CH2OH+3C17H35coONa。

（2）油脂的氫化反應(yīng)

\/

C==C

植物油分子中存在/\,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),將液態(tài)油脂轉(zhuǎn)化為固態(tài)油脂。

4.用途

（1）為人體提供能量,調(diào)節(jié)人體生理活動。

（2）工業(yè)生產(chǎn)高級脂肪酸和甘油。

（3）制肥皂、油漆等。

【歸納總結(jié)】

加成反應(yīng).植物油分子中存在碳碳雙鍵

I"能使澳水退色

CH

I

?HzS。，.高級脂肪酸+甘油

水解反應(yīng)r

高級脂肪酸甘油酯高級脂肪酸鈉+甘油

關(guān)鍵提醒：（1）油脂屬于酯類，是高級脂肪酸甘油酯，是混合物。

（2）高級脂肪酸的鈉鹽可用于制取肥皂，因此油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，又稱為皂

化反應(yīng)。

【活學(xué)活用】

4.下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是（）

A.油脂屬于酯類

B.油脂沒有固定的熔、沸點

C.油脂是高級脂肪酸的甘油醋

D.油脂都不能使澳的四氯化碳溶液退色

答案：D

解析：油脂是高級脂肪酸的甘油酯，A、C項正確；油脂為混合物，沒有固定的熔、沸點，

B項正確；油酸甘油酯與澳加成可使澳的四氯化碳溶液退色，D項錯誤。

規(guī)律總結(jié)：油脂中含有碳碳雙鍵，能使澳水和酸性KMnO4溶液退色，并且能與H2發(fā)生加

成反應(yīng)。

5.下列有關(guān)油脂的敘述中錯誤的是（)

A.植物油不能使KMnO4（H+）溶液退色

B.用熱的燒堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油

C.油脂可以在堿性條件下水解

D.從澳水中提取澳不可用植物油做為萃取劑

答案：A

解析：植物油中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnCU溶液退色，A項錯誤；植物油屬于酯，

在NaOH作用下可水解不分層，而礦物油屬于燒類，不與NaOH溶液反應(yīng)，B項正確；C項正

確；植物油中不飽和鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。

方法規(guī)律：可用加含酚St的NaOH溶液并加熱的方法區(qū)別植物油和礦物油。

【學(xué)習(xí)小結(jié)】

1.酯和油脂的比較：由酸（有機酸或無機含氧酸）和醇脫水生成的化合物統(tǒng)稱為酯，如

甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均屬于酯類，而油脂僅指高級脂肪酸與甘油（丙三醇）

反應(yīng)所生成的醋，因而油脂是酯中特殊的一類。要注意，“油脂”不能寫為“油酯