專題65有機推斷-以字母、分子式為主 十年（2015-2024）高考化學(xué)真題分類匯編(原卷版)

2015-2024年十年高考真題匯編PAGEPAGE1專題65有機推斷——以字母、分子式為主考點十年考情(2015-2024)命題趨勢考點1合成新藥物2024·全國甲卷、2024·北京卷、2023?全國甲卷、2022?北京卷、2019?北京卷、2019?浙江4月、2018?新課標(biāo)Ⅱ、2018?北京卷、2017?新課標(biāo)Ⅱ、2017?新課標(biāo)Ⅲ、2017?北京卷有機合成路線為載體，考查烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化、官能團的性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)類型、有機物結(jié)構(gòu)簡式的推斷與書寫，是近幾年高考不變的主題。近年來高考有機試題有兩個特點：一是常與當(dāng)年的社會熱點問題結(jié)合在一起；二是常把有機推斷與設(shè)計有機合成流程圖結(jié)合在一起。試題常給出一些新信息，以新藥、新材料的合成為背景，經(jīng)常在一系列合成路線中各物質(zhì)大都以字母或分子式呈現(xiàn)，目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式已知，需在解題過程中需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機物的結(jié)構(gòu)，從而使問題迎刃而解。考點2合成其它物質(zhì)2023?湖北省選擇性考試、2020?新課標(biāo)Ⅰ、2018?新課標(biāo)Ⅲ、2017?新課標(biāo)Ⅰ、2018?浙江卷、2017?海南卷、2016·北京理綜、2016·全國II卷、2016·浙江理綜、2015·浙江卷、2015·海南卷、2015·北京卷、2015·全國卷Ⅱ、2015·浙江卷、2015·海南卷考點1合成新藥物1．(2024·全國甲卷，12，15分)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中的官能團名稱為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為。(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為。(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象。(7)I的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。2．(2024·北京卷，17)除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。(1)D中含氧官能團的名稱是。(2)A→B的化學(xué)方程式是。(3)I→J的制備過程中，下列說法正確的是(填序號)。a．依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反應(yīng)溫度過高，可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯(4)已知：①K的結(jié)構(gòu)簡式是。②判斷并解釋K中氟原子對的活潑性的影響。(5)M的分子式為C13H7ClF4N2O4。除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學(xué)鍵均為C-O鍵和鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式是。3．(2023?全國甲卷，36)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_______。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團的名稱是_______。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_______。4．(2022?北京卷，17)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團為___________。(2)B無支鏈，B的名稱為___________；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)E是芳香族化合物，的方程式為___________。(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原了上，碘番酸的相對分了質(zhì)量為571，J的相對分了質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(6)通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。第一步

取amg樣品，加入過量粉，溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為，冷卻，洗滌。第二步

調(diào)節(jié)溶液，用bmol·L-1AgNO3溶液滴定至終點，用去。已知口服造影液中無其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為___________。5．(2019?北京卷，19)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。已知：?。ⅲ袡C物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為(1)有機物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是___________，反應(yīng)類型是___________________________。(2)D中含有的官能團：__________________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。①包含2個六元環(huán)②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH(6)推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是__________________。(7)由K合成托瑞米芬的過程：托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________。6．(2019?浙江4月，31)某研究小組擬合成除草劑苯達松和染料中間體X。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′(1)下列說法正確的是________。A．化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)B．化合物C具有兩性C．試劑D可以是甲醇D．苯達松的分子式是C10H10N2O3S(2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是________。(3)寫出E＋G→H的化學(xué)方程式________。(4)寫出C6H13NO2同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個非碳原子；②1H?NMR譜和IR譜檢測表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有N－O鍵，沒有過氧鍵(－O－O－)。(5)設(shè)計以CH3CH2OH和原料制備X()的合成路線(無機試劑任選，合成中須用到上述①②兩條已知信息，用流程圖表示)________。7．(2018?新課標(biāo)Ⅱ，36)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問題：(1)葡萄糖的分子式為__________。(2)A中含有的官能團的名稱為__________。(3)由B到C的反應(yīng)類型為__________。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為______________。(6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________。8．(2018?北京卷，19)8?羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8?羥基喹啉的合成路線。已知：i.ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團分類，A的類別是__________。(2)A→B的化學(xué)方程式是____________________。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________。(4)C→D所需的試劑a是__________。(5)D→E的化學(xué)方程式是__________。(6)F→G的反應(yīng)類型是__________。(7)將下列K→L的流程圖補充完整：(8)合成8?羥基喹啉時，L發(fā)生了__________(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為__________。9．(2017?新課標(biāo)Ⅱ，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(2)B的化學(xué)名稱為____________。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為____________。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為____________。(5)G的分子式為____________。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________、____________。10．(2017?新課標(biāo)Ⅲ，36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。C的化學(xué)名稱是______________。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________，該反應(yīng)的類型是__________。(3)⑤的反應(yīng)方程式為_______________。吡啶是一種有機堿，其作用是____________。(4)G的分子式為______________。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________(其他試劑任選)。11．(2017?北京卷，19)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH(R、R'、R''代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是______________________。B中所含的官能團是________________。(2)C→D的反應(yīng)類型是___________________。(3)E屬于脂類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：__________。(4)已知：2EF+C2H5OH。F所含官能團有和___________。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：考點2合成其它物質(zhì)12．(2023?湖北省選擇性考試，17)碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團的有_______種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)E與足量酸性KMO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為_______、_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標(biāo)號)。a．原子利用率低b．產(chǎn)物難以分離c．反應(yīng)條件苛刻d．嚴(yán)重污染環(huán)境13．(2020?新課標(biāo)Ⅰ，36)有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線：已知如下信息：①H2C=CH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_____________________________。(3)C中所含官能團的名稱為_______________。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。14．(2018?新課標(biāo)Ⅲ，36)近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________________。(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(5)Y中含氧官能團的名稱為________________。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。15．(2017?新課標(biāo)Ⅰ，36)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是__________。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_______。(6)寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________(其他試劑任選)。16．(2018?浙江卷，26)摩爾質(zhì)量為32g·mol-1的烴的衍生物A能與金屬鈉反應(yīng)，F(xiàn)是由兩種均具有芳香氣味的有機物組成的混合物。相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團的有機物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì))：請回答：(1)D中官能團的名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)D→E的化學(xué)方程式是。

(4)下列說法正確的是。

A.石油裂解氣和B都能使酸性KMnO4溶液褪色B.可以用碳酸鈉溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC.相同物質(zhì)的量的D、E或F充分燃燒時消耗等量的氧氣D.有機物C和E都能與金屬鈉反應(yīng)17．(2017?海南卷，15)二甲醚(CH3OCH3)是一種氣體麻醉劑，可由“可燃冰”為原料合成。回答下列問題：(1)B為黃綠色氣體，其化學(xué)名稱為。

(2)由A和B生成D的化學(xué)方程式為。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由E生成二甲醚的反應(yīng)類型為。

(5)二甲醚的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

18．(2016·北京理綜，25)功能高分子P的合成路線如下：(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是___________________。(2)試劑a是_______________。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_______________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：_______________。(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_______________。(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_______________。(5)已知：2CH3CHO。以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。19．(2016·全國II卷，38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：①A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰②回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為________。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_________________________________。(5)G中的官能團有___、____、_____。(填官能團名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種。(不含立體異構(gòu))20．(2016·浙江理綜，30)化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z。已知：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基②RCOOR’+R’CH2COOR’請回答：(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式__________，F(xiàn)中官能團的名稱是_________。(2)Y→Z的化學(xué)方程式是____________。(3)G→X的化學(xué)方程式是__________，反應(yīng)類型是___________。(4)若C中混有B，請用化學(xué)方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)_________。21．(2015·浙江卷，26)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RXROH；RCHO+CH3COOR′RCHCHCOOR′請回答：(1)E中官能團的名稱是。(2)B+D→F的化學(xué)方程式。(3)X的結(jié)構(gòu)簡式。(4)對于化合物X，下列說法正確的是。A．能發(fā)生水解反應(yīng)B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是

A．B．C．CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOHD．22．(2015·海南卷，13)乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的化學(xué)名稱是。(3)由乙醇生產(chǎn)C的化學(xué)反應(yīng)類型為。(4)E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是。(5)由乙醇生成F的化學(xué)方程式為。23．(2015·北京卷，25)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：(R、R'、R″表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下：已知：++H2O(1)A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是；試劑b是。(5)M和N均為不飽和醇，M的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式：

。24．(2015·全國卷Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；④R1CHO+R2CH2CHO?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為