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文檔簡介
第二節(jié)烯烴炔烴第二章
烴基礎(chǔ)課時(shí)
炔烴71.認(rèn)識(shí)炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.通過乙炔的學(xué)習(xí),掌握炔烴的性質(zhì)和變化規(guī)律。3.通過實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)了解乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備。學(xué)習(xí)目標(biāo)一、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備目錄CONTENTS課后鞏固訓(xùn)練一、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練(一)知識(shí)梳理1.炔烴概念分子中含有_________的烴稱為炔烴。如乙炔(CH≡CH)、丙炔(CH3C≡CH)、2-丁炔(CH3C≡CCH3)等
官能團(tuán)
通式分子中只含有1個(gè)碳碳三鍵的鏈狀炔烴的通式為______(n≥2)
物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的遞增,炔烴的沸點(diǎn)逐漸______,密度逐漸______,但都小于水的密度,一般都難溶于水
碳碳三鍵碳碳三鍵(—C≡C—)CnH2n-2升高增大2.乙炔(1)乙炔的組成和結(jié)構(gòu)圖示結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①乙炔是最簡單的炔烴。乙炔分子中的四個(gè)原子在_________上。
②乙炔分子中的碳原子均采取____雜化,碳原子和氫原子之間均以______相連接,碳原子和碳原子之間以1個(gè)____鍵和2個(gè)____鍵相連。
H︰C??C︰HH—C≡C—HCH≡CH一條直線sp單鍵σπ(2)物理性質(zhì)乙炔(俗稱電石氣)是_____色_____味的氣體,密度比相同條件下的空氣____,____溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。
無無稍小微(3)化學(xué)性質(zhì)火焰明亮、并伴有濃烈的黑煙褪色CH≡CH+Br2--→CHBr==CHBrCH≡CH+2Br2--→CHBr2CHBr2CH3CH3CH2==CHClCH3CHO(二)問題探究問題1乙烯和乙炔都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,聚乙烯和聚乙炔也都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎?提示聚乙烯中沒有碳碳雙鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而聚乙炔中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。問題2由乙炔如何制取聚氯乙烯?請(qǐng)寫出化學(xué)反應(yīng)方程式?!咎骄繗w納】
烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較
烯烴炔烴通式(鏈狀)CnH2n(n≥2)(單烯烴)CnH2n-2(n≥2)(單炔烴)代表物CH2==CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴含碳碳三鍵;不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)--加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰明亮,伴有黑煙燃燒火焰很明亮,伴有濃烈的黑煙能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)能發(fā)生能發(fā)生1.(2024·北京八一學(xué)校高二期中)如圖是由4個(gè)碳原子構(gòu)成的5種有機(jī)物(氫原子沒有畫出):下列說法中不正確的是(
)A.(b)、(c)、(e)互為同分異構(gòu)體B.(b)、(c)、(d)都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.(a)和(e)的一氯代物都只有一種D.(a)和(e)都不能使溴的四氯化碳溶液褪色C解析(b)、(c)、(e)化學(xué)式分別為C4H8、C4H8、C4H8,結(jié)構(gòu)不同但分子式相同,三者互為同分異構(gòu)體,A正確;(b)、(c)、(d)均含碳碳雙鍵或碳碳三鍵,均能使酸性高錳酸鉀褪色,B正確;(a)中有兩種等效氫,一氯代物有兩種。而(e)等效氫只有一種一氯代物只有一種,C錯(cuò)誤;(a)、(e)中不含不飽和碳碳鍵無法與溴發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,D正確。2.(2024·福建永安市第九中學(xué)高二月考)某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成,加成后的產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2完全取代。則此氣態(tài)烴可能是(
)A.HC≡CH B.CH2==CH2C.HC≡C—CH3 D.CH2==C(CH3)CH3解析
氣態(tài)烴0.5
mol能與1
mol
HCl加成,說明烴中含有1個(gè)C≡C鍵或2個(gè)C==C鍵,加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3
mol
Cl2完全取代,說明0.5
mol氯代烴中含有3
mol
H原子,則原0.5
mol烴中含有2
mol
H原子,即1
mol烴含有4
mol
H,并含有1個(gè)C≡C鍵或2個(gè)C==C鍵,則該烴為丙炔。C【題后歸納】
取代反應(yīng)和加成反應(yīng)中X2的用量關(guān)系(1)每取代1
mol的氫原子,需要1
mol
Cl2(或X2)。(2)每1
mol碳碳雙鍵加成,需要1
mol
Cl2(或X2);每1
mol碳碳三鍵加成,需要2
mol
Cl2(或X2)。二、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練(一)知識(shí)梳理1.反應(yīng)原理________________________________________。
CaC2+2H2O--→Ca(OH)2+CH≡CH↑2.實(shí)驗(yàn)裝置使用“固+液--→氣”的裝置(如圖所示)。3.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象序號(hào)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋或結(jié)論①反應(yīng)迅速、有大量氣泡生成反應(yīng)生成乙炔②有黑色沉淀產(chǎn)生CuSO4+H2S===____________________③溶液紫紅色褪去乙炔被酸性KMnO4氧化④溶液橙色褪去乙炔與溴發(fā)生了加成反應(yīng)⑤火焰明亮,并伴有濃烈的黑煙乙炔可燃且含碳量高CuS↓+H2SO44.收集方法______集氣法。
排水(二)問題探究問題1實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)用飽和食鹽水代替蒸餾水的目的是什么?如何滴加飽和食鹽水?提示電石與水反應(yīng)非常劇烈,為了減小其反應(yīng)速率,可用飽和食鹽水代替水作反應(yīng)試劑,并用分液漏斗控制水流的速率,讓食鹽水逐滴慢慢地滴入。問題2實(shí)驗(yàn)室制備乙炔的反應(yīng)特點(diǎn)是固體和液體反應(yīng),且不需要加熱。那么該實(shí)驗(yàn)裝置可以用啟普發(fā)生器(圖甲)或具有啟普發(fā)生器原理的裝置(圖乙)代替嗎?為什么?提示不可以。原因有:碳化鈣吸水性強(qiáng),與水反應(yīng)劇烈,不能隨用、隨停。反應(yīng)過程中放出大量的熱,易使啟普發(fā)生器炸裂。生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。【探究歸納】
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法的注意事項(xiàng)(1)實(shí)驗(yàn)裝置在使用前要先檢驗(yàn)氣密性。(2)由于CaC2和水反應(yīng)劇烈,并產(chǎn)生泡沫,為防止產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管,最好在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花(不放也可以)。(3)由電石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì),使混合氣體通過盛有CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去。(4)乙炔屬于可燃性氣體,點(diǎn)燃前要檢驗(yàn)純度,防止爆炸。
D3.實(shí)驗(yàn)室制備C2H2并檢驗(yàn)其性質(zhì),下列裝置不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?
)解析為了減緩反應(yīng)速率,用電石與飽和食鹽水反應(yīng)制取乙炔,A正確;電石中含有其他成分,生成的乙炔氣體中含有H2S等雜質(zhì),通過硫酸銅溶液可除去雜質(zhì),B正確;乙炔含有不飽和鍵,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,C正確;乙炔密度比空氣小,所以收集時(shí)導(dǎo)管應(yīng)該短進(jìn)長出,D錯(cuò)誤。
4.(2024·山東泰安市高二期中)實(shí)驗(yàn)室用以下改進(jìn)裝置快速制備乙炔氣體?;卮鹣铝袉栴}:(1)電石(CaC2)的主要成分的電子式為
,與飽和食鹽水發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。
(2)若要使反應(yīng)停止,應(yīng)
(“向上”或“向下”)移動(dòng)A管。
Ca2+[︰C??C︰]2-CaC2+2H2O--→Ca(OH)2+C2H2↑向下解析(1)CaC2為離子化合物,其電子式為Ca2+[︰C??C︰]2-,CaC2與飽和食鹽水發(fā)生反應(yīng)生成氫氧化鈣和乙炔,化學(xué)方程式為CaC2+2H2O--→Ca(OH)2+C2H2↑;(2)若要使反應(yīng)停止,應(yīng)向下移動(dòng)A管,使得電石和飽和食鹽水脫離接觸,反應(yīng)停止。
(3)制備的乙炔氣體中往往混有少量的H2S,為除去該雜質(zhì)氣體,應(yīng)使混合氣體通過盛有足量
(填試劑名稱)的洗氣瓶。
(4)足量的乙炔通入含少量Br2的CCl4溶液中,觀察到的現(xiàn)象是
,此反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物
(填“能”或“不能”)發(fā)生加聚反應(yīng)。
(5)聚氯乙烯是生產(chǎn)中常用的有機(jī)高分子材料,試寫出由乙炔制備聚氯乙烯的化學(xué)方程式:
;
。
氫氧化鈉溶液(或硫酸銅溶液)溴水褪色能CH≡CH+HCl--→CH2==CHCl課后鞏固訓(xùn)練A級(jí)
合格過關(guān)練選擇題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意(一)炔烴的結(jié)構(gòu)1.(2024·江蘇南通海安高級(jí)中學(xué)高二月考)乙炔俗稱風(fēng)煤或電石氣,在室溫下是一種無色、易燃的氣體。乙炔氣經(jīng)凈化處理后,在氮?dú)夥罩锌纱呋酆蠟榫垡胰?下列說法正確的是(
)D2.(2024·河北尚義縣第一中學(xué)高二月考)下列分子中所有碳原子不可能都處于同一平面上的是(
)A.CH2==CH2 B.CH2==CHCH3 C.C(CH3)4 D.CH2==CH—C≡CH解析
CH2==CH2上6個(gè)原子共平面,A不符合題意;CH2==CHCH3上6個(gè)原子一定共平面,其中包含3個(gè)C原子,B不符合題意;C(CH3)4中碳原子均采用sp3雜化,4個(gè)甲基中只有2個(gè)碳原子與中心碳原子共平面,其余兩個(gè)碳原子不可能與之共平面,C符合題意;CH2==CH—C≡CH中存在乙烯所在平面和乙炔所在直線,故分子中所有碳原子一定共面,D不符合題意。
C(二)炔烴(乙炔)的性質(zhì)3.丙炔和氯化氫之間發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物不可能是(
)A.1-氯丙烷 B.1,2-二氯丙烷C.1-氯丙烯 D.2-氯丙烯解析
1個(gè)丙炔分子與2個(gè)HCl加成,則生成的產(chǎn)物中一定有2個(gè)Cl原子,不可能生成1-氯丙烷,A錯(cuò)誤;1分子丙炔與2分子HCl發(fā)生加成反應(yīng),Cl原子分別連在不同的碳上,可生成1,2-二氯丙烷,B正確;1分子丙炔與1分子HCl發(fā)生加成反應(yīng),生成1-氯丙烯,C正確;1分子丙炔與1分子HCl發(fā)生加成反應(yīng),可生成2-氯丙烯,D正確。A4.下列說法正確的是(
)A.乙烯和乙炔都是直線形分子B.乙烯和乙炔都能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)C.除去乙烷中少量的乙烯:將混合氣體通入酸性KMnO4溶液進(jìn)行氣液分離D.乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物解析
乙烯是平面形結(jié)構(gòu),所有原子不在一條直線上,乙炔是直線形分子,A錯(cuò)誤;乙烯含有碳碳雙鍵,乙炔含有碳碳三鍵,二者都能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng),B正確;酸性高錳酸鉀溶液可以把乙烯氧化生成二氧化碳,又引入新的雜質(zhì),不正確,正確的做法是通入溴水中進(jìn)行氣液分離,C錯(cuò)誤;乙炔與分子式為C4H6的烴不一定互為同系物,因?yàn)镃4H6的烴不一定是炔烴,與乙炔的結(jié)構(gòu)不一定相似,D錯(cuò)誤。B5.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是(
)A.1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C.炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),也易發(fā)生取代反應(yīng)D.炔烴不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色解析
丙炔中有1個(gè)碳碳三鍵,相當(dāng)于有兩個(gè)不飽和度,1
mol丙炔最多能與2
mol
Cl2發(fā)生加成反應(yīng),A正確;多碳原子的炔烴中碳原子不一定在一條直線上,如1-丁炔中的4個(gè)碳原子不在同一直線上,B錯(cuò)誤;炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),難發(fā)生取代反應(yīng),C錯(cuò)誤;炔烴含有碳碳三鍵,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,D錯(cuò)誤。
A6.(2024·山東東營利津縣高級(jí)中學(xué)高二月考)已知某炔烴與鹵化氫按物質(zhì)的量為1∶2發(fā)生加成反應(yīng)后,生成的有機(jī)物至少需6mol的鹵素單質(zhì)才能把其分子中的氫原子全部取代,則該炔烴可能是(
)A.丙炔 B.1-丁炔 C.3-己炔 D.2-庚炔解析
某炔烴與鹵素按物質(zhì)的量為1∶2發(fā)生加成反應(yīng),則該炔烴中含有1個(gè)碳碳三鍵,根據(jù)“生成的有機(jī)物至少需6
mol的鹵素單質(zhì)才能把生成的有機(jī)物中的氫全部取代”可知,生成的有機(jī)物分子中含有6個(gè)氫原子,則原分子中含有6-2=4個(gè)氫原子,根據(jù)炔烴的通式CnH2n-2,則2n-2=4,解得:n=3,所以該炔烴中含有三個(gè)C,為丙炔。
A7.(2024·北京育才學(xué)校高二期中)含有一個(gè)碳碳三鍵的炔烴,在一定條件下與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后,產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式如下:此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有(
)A.1種
B.2種
C.3種
D.4種
B8.某烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷,該烴的名稱可能是(
)A.2,2-二甲基-3-丁炔 B.2,2-二甲基-2-丁烯C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯D9.乙炔是重要的有機(jī)化工原料,其化學(xué)性質(zhì)活潑。完成下列填空。(1)乙炔能使溴水褪色,說明乙炔能發(fā)生
反應(yīng)(填反應(yīng)類型);乙炔能使酸性高錳酸鉀褪色,說明乙炔容易被
。
(2)鑒別己烷和二乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡C—CH==CH2)可用的試劑是
。
(3)乙炔聚合得到聚乙炔,聚乙炔
導(dǎo)電(選填“能”或“不能”)。
加成氧化酸性高錳酸鉀溶液或溴水能d(三)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備方法10.某興趣小組探究電石與溶液反應(yīng)的速率并制備乙炔氣體。下列說法錯(cuò)誤的是(
)D實(shí)驗(yàn)電石質(zhì)量/g溶液現(xiàn)象1m稀食鹽水產(chǎn)氣較快,有大量灰白色沉淀和泡沫2m飽和食鹽水產(chǎn)氣較慢,有較多灰白色沉淀和泡沫3m稀鹽酸
A.灰白色沉淀主要成分為Ca(OH)2B.提高NaCl溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)能減慢反應(yīng)速率C.不宜使用純水作為反應(yīng)試劑D.推測(cè)實(shí)驗(yàn)3的現(xiàn)象為產(chǎn)氣速度慢,無沉淀和泡沫
解析電石制備乙炔氣體的原理為CaC2+2H2O--→Ca(OH)2+C2H2↑?;野咨恋碇饕煞譃镃a(OH)2,A正確;比較實(shí)驗(yàn)1和實(shí)驗(yàn)2可知,食鹽水濃度越大,反應(yīng)速率越慢,故提高NaCl溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)能減慢反應(yīng)速率,B正確;比較實(shí)驗(yàn)1和實(shí)驗(yàn)2可知,食鹽水濃度越小,反應(yīng)速率越快,純水反應(yīng)速率太快,不宜使用純水作為反應(yīng)試劑,C正確;由于反應(yīng)生成的Ca(OH)2能與鹽酸發(fā)生中和反應(yīng),故測(cè)實(shí)驗(yàn)3的現(xiàn)象為產(chǎn)氣速度快,無沉淀,但有泡沫生成,D錯(cuò)誤。
11.已知:制備乙炔的原理為CaC2+2H2O--→Ca(OH)2+C2H2↑,實(shí)驗(yàn)室用電石(含CaC2和少量CaS)制取乙炔時(shí),下列對(duì)裝置和試劑的分析錯(cuò)誤的是(
)A.甲中用飽和食鹽水可減緩電石與水的反應(yīng)速率B.乙中試劑X可選用CuSO4溶液凈化乙炔C.用丙收集氣體時(shí),應(yīng)a口進(jìn)氣,b口導(dǎo)出氣體D.丁裝置既可以處理尾氣,又可以檢驗(yàn)乙炔是否集滿C解析碳化鈣與水的反應(yīng)速率快,不宜控制,實(shí)驗(yàn)時(shí)用飽和食鹽水可減緩電石與水的反應(yīng)速率,獲得平穩(wěn)的乙炔氣流,A正確;電石中的硫化鈣能與水反應(yīng)生成硫化氫氣體,將電石與水反應(yīng)獲得的乙炔氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶可以除去乙炔氣體中混有的硫化氫氣體,獲得純凈的乙炔,B正確;乙炔密度與同條件下空氣密度接近,不能用向上排空氣法收集乙炔,C錯(cuò)誤;乙炔能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),所以盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶可以吸收乙炔,同時(shí)溶液顏色變淺也能說明乙炔已收集滿,D正確。BCB解析由圖可知,4→5為乙炔與吸附在催化劑AuCl上的HCl反應(yīng),化學(xué)方程式為CH≡CH+HCl/AuCl--→CH2==CHCl/AuCl,A正確;若保持體系中C2H2分壓不變,HCl分壓過高時(shí),HCl的體積分?jǐn)?shù)過高,催化劑吸附的較多,阻礙了乙炔與其接觸,降低反應(yīng)催化效率,B錯(cuò)誤;反應(yīng)過程中有H—Cl極性共價(jià)鍵和C—C非極性共價(jià)鍵斷裂,C正確;反應(yīng)物在催化劑表面經(jīng)歷1→2過程擴(kuò)散,2→3過程HCl在AuCl上吸附(活性位點(diǎn)),4→5乙炔和HCl在催化劑表面反應(yīng),5→6生成產(chǎn)物氯乙烯從催化劑上脫附,D正確。14.利用傳統(tǒng)方式制備乙炔的過程中,存在一些問題難以解決,如反應(yīng)速率過快、放熱過多不易控制,生成的糊狀物難以實(shí)現(xiàn)固液分離導(dǎo)致乙炔氣流不平穩(wěn),甚至發(fā)生堵塞等問題。為解決上述問題,某?;瘜W(xué)興趣小組設(shè)計(jì)出一套乙炔制備、凈化和收集實(shí)驗(yàn)的一體化實(shí)驗(yàn)裝置。(1)實(shí)驗(yàn)室常用電石與水反應(yīng)的傳統(tǒng)方法制取乙炔,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:
。
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑解析(1)電石的主要成分是CaC2,其與水反應(yīng)的方程式為CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑。
(2)①儀器B的名稱是
;
②向A反應(yīng)器中填裝固體反應(yīng)物時(shí),電石放置位置為
(填“甲處”或“乙處”);反應(yīng)
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