江蘇專用2024高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題十常見有機(jī)物及其應(yīng)用教案

PAGEPAGE79常見有機(jī)物及其應(yīng)用[考綱要求]1.了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。2.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，能識(shí)別手性碳原子。3.相識(shí)常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。能用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等方式正確表示簡(jiǎn)潔有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。能依據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)潔的有機(jī)化合物。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu))，能依據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。5.了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能推斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型。6.駕馭烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路途合成簡(jiǎn)潔有機(jī)化合物。7.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)，相識(shí)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用。8.知道簡(jiǎn)潔合成高分子的單體、鏈節(jié)和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。9.相識(shí)有機(jī)物在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響?？键c(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)——突破有機(jī)選擇題1．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中共線、共面原子數(shù)目的推斷識(shí)記教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、比例模型，會(huì)“拆分”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為109°28′乙烯分子中全部原子(6個(gè))共平面，鍵角為120°；苯分子中全部原子(12個(gè))共平面，鍵角為120°；甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120°乙炔分子中全部原子(4個(gè))共直線，鍵角為180°(2)比照模板定共線、共面原子數(shù)目須要結(jié)合相關(guān)的幾何學(xué)問進(jìn)行分析：如不共線的隨意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的全部點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要留意問題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少)。(3)“還原”氫原子，依據(jù)規(guī)律干脆推斷假如題中給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式結(jié)構(gòu)，首先“還原”氫原子，避開忽視飽和碳原子，然后依據(jù)規(guī)律進(jìn)行推斷：①結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則分子中全部原子不行能共面；②結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則分子中至少有6個(gè)原子共面；③結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則分子中至少有4個(gè)原子共線；④結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則分子中至少有12個(gè)原子共面。如：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為以碳碳雙鍵為中心，依據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)可以得出結(jié)論：ⅰ.最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上；ⅱ.最多有13個(gè)碳原子在同一平面上；ⅲ.最多有21個(gè)原子在同一平面上。2．常見官能團(tuán)與性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如在催化加熱條件下還原為)羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))1．(2024·江蘇，12)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是()A．1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B．Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC．X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等答案CD解析A項(xiàng)，1個(gè)X分子中含有1個(gè)羧基和1個(gè)酚酯基，所以1molX最多能消耗3molNaOH，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Y中的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物不是X，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，X、Y中均含有碳碳雙鍵，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正確；D項(xiàng)，X與足量Br2加成后，生成含有3個(gè)手性碳原子的有機(jī)物，Y與足量Br2加成后，也生成含有3個(gè)手性碳原子的有機(jī)物，正確。2．(2024·江蘇，11)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在肯定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是()A．X分子中全部原子肯定在同一平面上B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)答案BD解析B對(duì)：Y分子含有碳碳雙鍵，與Br2加成后，連接甲基的碳原子連有4個(gè)不同基團(tuán)，該碳原子為手性碳原子；D對(duì)：X分子中酚羥基上的氫原子被CH2C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反應(yīng)的結(jié)果；A錯(cuò)：X分子中含有苯環(huán)，與苯環(huán)干脆相連的原子處于苯環(huán)＋而褪色。3．(2024·江蘇，11)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說(shuō)法正確的是()A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B．a(chǎn)和c分子中全部碳原子均處于同一平面上C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀答案C解析A項(xiàng)，a中無(wú)苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，c中有碳原子形成4個(gè)C—C鍵，構(gòu)成空間四面體，不行能全部碳原子共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，a中的C=C、b中苯環(huán)上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；D項(xiàng)，b中無(wú)—CHO，不能和新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀，錯(cuò)誤。4．(2024·江蘇，11)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是()化合物XA．分子中兩個(gè)苯環(huán)肯定處于同一平面B．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D．1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)答案C解析由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不肯定處于同一平面，A錯(cuò)誤；X結(jié)構(gòu)中含有—COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；X結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X結(jié)構(gòu)中的—COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)(—COOH反應(yīng)1mol，酚酯基反應(yīng)2mol)，D錯(cuò)誤。題組一選主體、細(xì)審題、突破有機(jī)物共線共面問題1．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的有機(jī)物分子中，處于同一平面的碳原子最多有()A．10個(gè)B．9個(gè)C．8個(gè)D．6個(gè)答案A解析解本題時(shí)若缺乏空間想象實(shí)力，不會(huì)敏捷轉(zhuǎn)動(dòng)C—C鍵，則易推斷錯(cuò)誤。該有機(jī)物分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵分別能確定一個(gè)平面，即，轉(zhuǎn)動(dòng)①處的碳碳單鍵，使苯環(huán)所在的平面與碳碳雙鍵所在的平面重合時(shí)，該有機(jī)物分子中處于同一平面的碳原子最多有10個(gè)，故A項(xiàng)正確。題組二“手性”碳原子的推斷2．下列有機(jī)化合物分子中含有手性碳原子，且與H2發(fā)生加成反應(yīng)后仍含有手性碳原子的是()A．B．CH3CH2CHOC．D．答案A3．下列有機(jī)物分子中帶“*”碳原子就是手性碳原子。該有機(jī)物分別發(fā)生下列反應(yīng)，生成的有機(jī)物分子中含有手性碳原子的是()A．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)B．與NaOH水溶液反應(yīng)C．與銀氨溶液作用發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．催化劑作用下與H2反應(yīng)答案C解析A選項(xiàng)所生成的物質(zhì)連有兩個(gè)CH3COOCH2—基團(tuán)，不具有手性；該物質(zhì)水解或與氫氣加成后，手性碳上有兩個(gè)—CH2OH，故產(chǎn)物無(wú)手性碳原子，B、D項(xiàng)不符合；C選項(xiàng)通過氧化反應(yīng)，醛基變成羧基，手性碳原子上的4個(gè)基團(tuán)仍不相同，故產(chǎn)物仍有手性碳原子。題組三官能團(tuán)性質(zhì)的定性、定量推斷4．按要求回答下列問題：(1)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：香草醛青蒿酸推斷下列說(shuō)法是否正確，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”①用FeCl3溶液可以檢驗(yàn)出香草醛()②香草醛可與濃溴水發(fā)生反應(yīng)()③香草醛中含有4種官能團(tuán)()④1mol青蒿酸最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)()⑤可用NaHCO3溶液檢驗(yàn)出香草醛中的青蒿酸()(2)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物，下列說(shuō)法正確的是________。甲乙丙A．甲、乙、丙三種有機(jī)化合物均可跟NaOH溶液反應(yīng)B．用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機(jī)化合物C．肯定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反應(yīng)D．乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案(1)①√②√③×④×⑤√(2)BC5．按要求回答下列問題：(1)1mol該物質(zhì)消耗__________molNaOH。答案6(2)1mol該物質(zhì)消耗________molH2。答案8記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系(1)1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg單質(zhì)、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH。(2)1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、3molH2O。(3)和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1mol—COOH生成1molCO2氣體。(4)和Na反應(yīng)生成氣體：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2。(5)和NaOH反應(yīng)1mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1molNaOH；1mol(R為鏈烴基)消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。特殊提示(1)醇羥基不和NaOH反應(yīng)；(2)一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與H2反應(yīng)；(3)1mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2；(4)1mol碳碳三鍵消耗2molH2；(5)1mol苯環(huán)消耗3molH2；(6)醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應(yīng)。題組四官能團(tuán)性質(zhì)的綜合應(yīng)用6．(2024·南京市、鹽城市調(diào)研)化合物甲、乙、丙是合成消炎藥洛索洛芬的中間體。下列說(shuō)法正確的是()A．甲分子中全部碳原子肯定處于同一平面B．丙分子中含有2個(gè)手性碳原子C．肯定條件下，甲、乙、丙均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol乙與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol答案BC解析甲分子中存在乙基和五元環(huán)，分子中有多個(gè)飽和的碳原子，依據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，全部碳原子不行能處于同一平面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；一個(gè)碳原子連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，叫手性碳原子，用*表示出手性碳原子如圖：，可以看出，丙分子中含有2個(gè)手性碳原子，B項(xiàng)正確；苯環(huán)在肯定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，羰基(酮基)也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，依據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，甲、乙、丙均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；1mol乙分子中含1mol酯基和1mol溴原子，則與氫氧化鈉反應(yīng)時(shí)最多消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為2mol，D項(xiàng)錯(cuò)誤。7．(2024·鹽城市模擬)化合物X(5-沒食子?；鼘幩?具有抗氧化性和抗利什曼蟲活性而備受關(guān)注，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)X的說(shuō)法正確的是()A．分子式為C14H15O10B．分子中有四個(gè)手性碳原子C．1molX最多可與4molNaOH反應(yīng)D．1molX最多可與4molNaHCO3反應(yīng)答案B解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C14H16O10，A錯(cuò)誤；在左側(cè)六元環(huán)中，連接—OH、醚鍵的原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，為手性碳原子，共4個(gè)，B正確；能與氫氧化鈉反應(yīng)的為3個(gè)酚羥基、酯基和羧基，1molX最多可與5molNaOH反應(yīng)，C錯(cuò)誤；只有羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)，則1molX最多可與1molNaHCO3反應(yīng)，D錯(cuò)誤。1.(2024·常州高三期末)合成一種用于合成γ分泌調(diào)整劑的藥物中間體，其合成的關(guān)鍵一步如圖。下列有關(guān)化合物A、B的說(shuō)法正確的是()A．A→B的反應(yīng)為取代反應(yīng)B．A分子中全部碳原子肯定在同一平面上C．A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．B與足量H2完全加成的產(chǎn)物分子中含有4個(gè)手性碳原子答案AD解析A項(xiàng)，—CH2COCH3取代了A中亞氨基上的H原子，正確；B項(xiàng)，N原子形成類似于NH3的三角錐形結(jié)構(gòu)，所以醛基不肯定與苯環(huán)共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，酸性KMnO4可以氧化醛基，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，與H2加成之后，六元環(huán)中連有取代基的碳原子均為手性碳，另外，羰基被H2加成生成羥基，與羥基相連的碳也是手性碳，正確。2．(2024·蘇州高三期初調(diào)研)物質(zhì)Ⅲ(2,3-二氫苯并呋喃)是重要的精細(xì)化工原料，合成的部分流程如下，下列說(shuō)法正確的是()A．可用FeCl3溶液鑒別化合物Ⅰ和ⅡB．物質(zhì)Ⅰ在NaOH醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應(yīng)C．物質(zhì)Ⅱ中全部原子可能位于同一平面內(nèi)D．物質(zhì)Ⅲ與足量H2加成所得產(chǎn)物分子中有2個(gè)手性碳原子答案D解析A項(xiàng)，Ⅰ和Ⅲ中均沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Ⅰ中溴原子不存在鄰位H原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，與羥基相連的碳原子為四面體結(jié)構(gòu)，全部原子不行能位于同一平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，加成之后，兩個(gè)環(huán)相連接的碳原子均為手性碳，正確。3．(2024·無(wú)錫高三期末)藥物嗎替麥考酚酯有強(qiáng)大的抑制淋巴細(xì)胞增殖的作用，可通過如下反應(yīng)制得：下列敘述正確的是()A．物質(zhì)X、Y和Z中均不含手性碳原子B．物質(zhì)Y可發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)C．1mol化合物Z可以與4molNaOH反應(yīng)D．可用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)Z中是否含有X答案AB解析A項(xiàng)，X、Y和Z中沒有一個(gè)碳原子是連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的，故不含手性碳原子，正確；B項(xiàng)，羥基可以被氧化，分子中H原子或羥基可以被取代，羥基可以發(fā)生消去反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，酚羥基和兩個(gè)酯基可以與NaOH反應(yīng)，故1mol化合物Z可以與3molNaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，X和Z中均有酚羥基，均可以與FeCl3溶液顯色，酚羥基可以被酸性KMnO4溶液氧化，所以不能用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)Z中是否含X，錯(cuò)誤。4．(2024·鎮(zhèn)江高三期末)尿黑酸是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種物質(zhì)。其轉(zhuǎn)化過程如下：下列說(shuō)法正確的是()A．酪氨酸既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉反應(yīng)B．1mol尿黑酸與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2C．對(duì)羥基苯丙酮酸可以發(fā)生取代、加成和加聚反應(yīng)D．1mol尿黑酸與足量NaHCO3反應(yīng)，最多消耗3molNaHCO3答案AB解析A項(xiàng)，羧基能與NaOH反應(yīng)，氨基可以與鹽酸反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，尿黑酸中苯環(huán)上的三個(gè)氫原子均可以被取代，正確；C項(xiàng)，對(duì)羥基苯丙酮酸不能發(fā)生加聚反應(yīng)，能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)一般要含有雙鍵或三鍵，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，羧基可以與NaHCO3反應(yīng)，但是酚羥基不能與NaHCO3反應(yīng)，錯(cuò)誤。5．(2024·南通、揚(yáng)州、泰州、宿遷四市高三一模)化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過下列路途制得：下列說(shuō)法正確的是()A．X分子中全部原子在同一平面上B．Y與足量H2的加成產(chǎn)物分子中有2個(gè)手性碳原子C．可用FeCl3溶液鑒別Y和ZD．1molZ最多能與2molNaOH反應(yīng)答案C解析A項(xiàng)，X中含有甲基，甲基上的H原子不行能共平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Y分子與過量H2加成后的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其中存在4個(gè)手性碳原子，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y分子中存在酚羥基、Z分子中不存在酚羥基，故可以用FeCl3溶液鑒別Y和Z，正確；D項(xiàng)，Z分子中存在一個(gè)酚羥基形成的酯的結(jié)構(gòu)和一個(gè)醇羥基形成的酯的結(jié)構(gòu)，酚酯消耗NaOH為自身的2倍，醇酯以1∶1的物質(zhì)的量消耗NaOH，所以1molZ消耗的NaOH為3mol，錯(cuò)誤。6．(2024·淮安、徐州、連云港三市高三期末)丹參醇可由化合物X在肯定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y和丹參醇的說(shuō)法正確的是()A．X分子中全部碳原子肯定在同一平面上B．X→Y的反應(yīng)為消去反應(yīng)C．用FeCl3溶液可鑒別Y和丹參醇D．丹參醇分子中含有2個(gè)手性碳原子答案BD解析A項(xiàng)，X中最左側(cè)六元環(huán)中，形成四個(gè)單鍵的碳原子形成類似于甲烷結(jié)構(gòu)，所以不行能處于同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，X中的羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，正確；C項(xiàng)，Y和丹參醇中均沒有酚羥基，所以不行以用FeCl3溶液鑒別，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，丹參醇分子中連有羥基的兩個(gè)碳原子，為手性碳原子，正確。7．(2024·揚(yáng)州考前調(diào)研)合成化合物Y的某步反應(yīng)如下。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是()A．X分子中全部原子可能在同一平面上B．Y分子中含有手性碳原子C．X、Y均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．X→Y的反應(yīng)為加成反應(yīng)答案BC解析A項(xiàng)，X中存在三個(gè)“—CH2—”，空間結(jié)構(gòu)為四面體，故全部原子不行能位于同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，與兩個(gè)N原子相連的碳原子是手性碳，正確；C項(xiàng)，X、Y均含有酚羥基，所以均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，X中兩個(gè)亞氨基上的H與醛基上的O原子結(jié)合，生成H2O，該反應(yīng)不是加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。8．(2024·南通、揚(yáng)州、泰州、徐州、淮安、宿遷、連云港七市高三三模)香豆素-3-羧酸是日用化學(xué)工業(yè)中重要香料之一，它可以通過水楊醛經(jīng)多步反應(yīng)合成：下列說(shuō)法正確的是()A．肯定條件下，水楊醛可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)B．可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)中間體A中是否混有水楊醛C．中間體A、香豆素-3-羧酸互為同系物D．1mol香豆素-3-羧酸最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案A解析A項(xiàng)，酚羥基的鄰、對(duì)位均可以被取代，水楊醛中酚羥基的鄰、對(duì)位上還存在H原子，故可以與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，中間體A中含有碳碳雙鍵，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，中間體A中右上角為酯基，而香豆素-3-羧酸的右上角為羧基，兩者官能團(tuán)不同，不是同系物關(guān)系，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，香豆素-3-羧酸中苯環(huán)和碳碳雙鍵，均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，酯基和羧基中的碳氧雙鍵不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol香豆素-3-羧酸最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。9．(2024·南京、鹽城高三一模)一種2-甲基色酮內(nèi)酯(Y)可通過下列反應(yīng)合成：下列說(shuō)法正確的是()A．Y分子中有2個(gè)手性碳原子B．Y分子中全部碳原子處于同一平面C．鑒別Y與X可用Br2的CCl4溶液D．1molY最多可與1molNaOH反應(yīng)答案A解析A項(xiàng)，Y中六元環(huán)與五元環(huán)相連，連接的碳原子為手性碳，正確；B項(xiàng)，兩個(gè)手性碳均為四面體結(jié)構(gòu)，故不行能處于同一平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，X與Y均含有碳碳雙鍵，遇Br2可以發(fā)生加成反應(yīng)，均褪色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，Y中的酚羥基和酯基可以與NaOH反應(yīng)，1molY最多可與2molNaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤。10．(2024·南通、揚(yáng)州、泰州、徐州、淮安、宿遷、連云港七市高三二模)化合物X是一種抗風(fēng)濕藥的合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是()A．X易溶于水B．X的分子式為C18H22O3C．每個(gè)X分子中最多有8個(gè)碳原子處于同一平面D．X與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，每個(gè)產(chǎn)物分子中含3個(gè)手性碳原子答案BD解析A項(xiàng)，分子中含有苯環(huán)、酯基等憎水基，故難溶于水，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，碳碳雙鍵平面可以與苯環(huán)平面重合，與苯環(huán)相連的碳肯定處于苯環(huán)平面，與苯環(huán)相連的碳原子類似于甲基，與其相連的一個(gè)碳原子也可以與苯環(huán)共平面，故最多可以有12個(gè)原子共平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，X與溴水加成后，生成的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)為，該結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)手性碳原子，位置如圖中標(biāo)“*”所示，正確?？键c(diǎn)二同分異構(gòu)體——突破有機(jī)大題必備技能(1)1．學(xué)會(huì)用等效氫法推斷一元取代物的種類有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。等效氫的推斷方法：(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。如分子中—CH3上的3個(gè)氫原子。(2)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條相互垂直的對(duì)稱軸，故該分子有兩類等效氫。2．留意簡(jiǎn)潔有機(jī)物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四種。(2)的二氯代物有、、三種。(3)的三氯代物有、、三種。3．同分異構(gòu)體的種類(1)碳鏈異構(gòu)(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)(3)類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n(n≥3)烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3與CnH2n－2(n≥4)炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCHCH2、CnH2n＋2O(n≥2)飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO(n≥3)醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、與CnH2nO2(n≥3)羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO與CnH2n－6O(n≥7)酚、芳香醇、芳香醚、與CnH2n＋1NO2(n≥2)硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)4．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺；思維肯定要有序，可按下列依次考慮：(1)主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。(2)依據(jù)碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的依次書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的依次書寫，不管按哪種方法書寫都必需防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要留意是否包括“順反異構(gòu)”)(3)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要留意哪些是與前面重復(fù)的。(一)江蘇卷真題1．[2015·江蘇，17(3)]寫出同時(shí)滿意下列條件的E()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。Ⅰ.分子含有2個(gè)苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫答案或2．[2024·江蘇，17(3)]寫出同時(shí)滿意下列條件的C()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。答案或或3．[2024·江蘇，17(3)]寫出同時(shí)滿意下列條件的C()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。答案或4．[2024·江蘇，17(4)改編]的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿意下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________。①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。答案解析D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿意下列條件：①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，說(shuō)明還含有酯基，且酸化后兩種分子中均只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合條件的同分異構(gòu)體為：。(二)新課標(biāo)卷真題5．[2024·全國(guó)卷Ⅰ，38(5)改編]具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E()的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有________種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。答案12解析具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44gCO2(即1mol)，說(shuō)明W中含有2個(gè)—COOH，W中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基有4種狀況：①2個(gè)—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，③，④和—CH3，每種狀況又都有鄰、間、對(duì)三種位置的同分異構(gòu)體，故滿意條件的W共有12種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對(duì)稱性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6．[2024·全國(guó)卷Ⅱ，38(6)改編]G()的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種(不含立體異構(gòu))。答案8解析G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯：、、HCOOCH2CH=CHCN、、、HCOOCH=CHCH2CN、、，共有8種。7．[2024·全國(guó)卷Ⅲ，38(5)改編]芳香化合物F是C()的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。答案、、、、(任寫三種)1．按要求回答下列問題：(1)—C3H7有________種，C3H8O屬于醇的同分異構(gòu)體有________種。答案22(2)—C4H9有________種，C4H8O屬于醛的同分異構(gòu)體有________種。答案42(3)—C5H11有________種，C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體有________種，C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體有______種。答案884(4)C8H10O屬于酚的同分異構(gòu)體有________種。答案9解析(4)、、，共9種。(5)分子式為C5H12O的醇與分子式為C5H10O2的羧酸形成的酯共有_____種(不考慮立體異構(gòu))。答案32解析因?yàn)榇加?種，而羧酸有4種，所以酯共有32種。2．寫出同時(shí)滿意下列條件的物質(zhì)B()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。Ⅱ.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但其水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。答案解析B的同分異構(gòu)體中：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明必需有醛基；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。Ⅱ.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明沒有酚羥基，但其水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，且酯基水解后得到的產(chǎn)物之一含有酚類物質(zhì)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種，分別為。3．寫出C(C8H7NO5)同時(shí)滿意下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________________________________________________。Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；Ⅱ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；Ⅲ.分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫。答案解析C的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫，應(yīng)有適當(dāng)?shù)膶?duì)稱結(jié)構(gòu)；符合條件的有：4．寫出同時(shí)滿意下列條件的J()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。①屬于芳香族化合物；②不能與金屬鈉反應(yīng)；③有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案解析①屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，②不能與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明不含有羥基，③有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明有三種位置不同的氫原子，符合這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體為：。常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)5．按要求書寫多種限制條件的同分異構(gòu)體。二元取代芳香化合物H是G()的同分異構(gòu)體，H滿意下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比為2∶1；③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。則符合上述條件的H共有________種(不考慮立體結(jié)構(gòu)，不包含G本身)，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________________________(寫出一種即可)。答案11(或)解析H為二元取代芳香化合物，說(shuō)明苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；同時(shí)滿意：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基或HCOO—；②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比為2∶1，說(shuō)明有兩個(gè)酯基；③不與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明沒有羧基；若其中一個(gè)為甲基，另一個(gè)為，共有鄰、間、對(duì)位3種結(jié)構(gòu)；若兩個(gè)為，有間、鄰位2種狀況；若一個(gè)為，另一個(gè)可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有鄰、間、對(duì)位6種結(jié)構(gòu)，則符合上述條件的H共有11種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。6．的一種同分異構(gòu)體具有以下性質(zhì)：①難溶于水，能溶于NaOH溶液；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1∶1∶1。則0.5mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4mol·L－1NaOH溶液________mL。答案500解析的同分異構(gòu)體中：①難溶于水，能溶于NaOH溶液；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1∶1∶1的是，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的方程式為＋4NaOH→＋2HCOONa＋2H2O。0.5mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4mol·L－1NaOH溶液500mL。7．W是的同分異構(gòu)體，W能與NaHCO3溶液反應(yīng)，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則W的結(jié)構(gòu)共有________種，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。答案13解析W是的同分異構(gòu)體，W能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，W的結(jié)構(gòu)有：若苯環(huán)上含有羥基和—CH2COOH，有鄰、間、對(duì)位3種；若苯環(huán)上含有羥基、—COOH和甲基有10種；共有13種，其中核磁共振氫譜為五組峰的是。8．芳香化合物X是的同分異構(gòu)體，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，其核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為6∶3∶2∶1，寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________、_________。答案9．已知有機(jī)化合物甲符合下列條件：①與是同分異構(gòu)體；②苯環(huán)上有3個(gè)支鏈；③核磁共振氫譜顯示其含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1∶1；④與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出符合上述條件的有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________________________________________________________________。答案解析由與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)可知，甲屬于芳香醇，苯環(huán)上有3個(gè)支鏈，說(shuō)明苯環(huán)上連有2個(gè)甲基和一個(gè)—CH2OH，由核磁共振氫譜顯示其含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1∶1，可知同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。10．的芳香族同分異構(gòu)體H具有三種含氧官能團(tuán)，其各自的特征反應(yīng)如下：a．遇FeCl3溶液顯紫色；b．可以發(fā)生水解反應(yīng)；c．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。符合以上性質(zhì)特點(diǎn)的H共有________種。答案10解析H具有三種含氧官能團(tuán)，其各自的特征反應(yīng)如下：a.遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明一種含氧官能團(tuán)為酚羥基；b.可以發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明一種含氧官能團(tuán)為酯基；c.可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明一種含氧官能團(tuán)為醛基；符合以上性質(zhì)特點(diǎn)的H有：酚羥基與醛基為鄰位，酯基有4種位置；酚羥基與醛基為間位，酯基有4種位置；酚羥基與醛基為對(duì)位，酯基有2種位置，共10種?？键c(diǎn)三官能團(tuán)與有機(jī)重要反應(yīng)——突破有機(jī)大題必備技能(2)反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl烯烴的鹵代：CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2=CH—CH2Cl＋HCl鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr皂化反應(yīng)：＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋酯化反應(yīng)：＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))糖類的水解：C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀硫酸))C6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽水解：苯環(huán)上的鹵代：eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(△))苯環(huán)上的硝化：＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O苯環(huán)上的磺化：＋HO—SO3H(濃)eq\o(→,\s\up7(△))＋H2O加成反應(yīng)烯烴的加成：CH3—CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))炔烴的加成：CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(汞鹽))→苯環(huán)加氫：＋3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))Diels-Alder反應(yīng)：消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚：nCH2=CH2→CH2—CH2共軛二烯烴的加聚：eq\o(→,\s\up7(催化劑))異戊二烯聚異戊二烯(自然橡膠)(此外，須要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體)縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚：＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑))＋(2n-1)H2O羥基酸之間的縮聚：eq\o(→,\s\up7(肯定條件))氨基酸之間的縮聚：nH2NCH2COOH＋→＋(2n－1)H2O苯酚與HCHO的縮聚：＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(H＋))＋(n－1)H2O氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O還原反應(yīng)醛基加氫：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH硝基還原為氨基：eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))1．[2024·江蘇，17(1)(2)(4)]化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)整劑的藥物中間體，其合成路途流程圖如下：(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為________和________。(2)D→E的反應(yīng)類型為________。(4)G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。答案(1)醚鍵酯基(2)取代反應(yīng)(4)解析(2)對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)可知D中N原子上的H原子被—CH2COCH3取代，同時(shí)還有HBr生成。(4)對(duì)比F、H的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)類型“氧化”，可知G中—CH2OH被MnO2氧化為—CHO，G為。2．[2024·江蘇，17(1)(2)(3)]丹參醇是存在于中藥丹參中的一種自然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路途如下：已知：(1)A中的官能團(tuán)名稱為________________________________________________(寫兩種)。(2)D→E的反應(yīng)類型為________。(3)B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。答案(1)碳碳雙鍵、羰基(2)消去反應(yīng)(3)碳碳雙鍵，所以D→E發(fā)生了消去反應(yīng)。(3)依據(jù)B→C的反應(yīng)，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。題組一官能團(tuán)的識(shí)別與名稱書寫1．寫出下列物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱(1)________________________________________________。(2)_______________________________________________。(3)_____________________________________。(4)____________________________________________________。(5)_______________________________________________。答案(1)碳碳雙鍵、羰基(2)碳碳雙鍵、羥基、醛基(3)碳碳雙鍵、(酚)羥基、羧基、酯基(4)醚鍵、羰基(5)醛基、碳碳雙鍵題組二有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類型的推斷及方程式的書寫2．芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。則A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應(yīng)類型分別為________________、______________、______________、________________、________________。答案加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))消去反應(yīng)氧化反應(yīng)3．一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：請(qǐng)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________；⑦_(dá)_______________________________________________________________________。答案①CH2=CH2＋Br2→②＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋2NaBr③eq\o(→,\s\up7(光照))④＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋2NaCl⑤＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))⑥eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))⑦＋nHO—CH2—CH2—OHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋(2n－1)H2O題組三重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書寫4．按要求書寫方程式。(1)①濃硫酸加熱生成烯烴________________________________________________________________________；②濃硫酸加熱生成醚________________________________________________________________________。答案①eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH=CH2CH3↑＋H2O②eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))(2)乙二酸與乙二醇酯化脫水①生成鏈狀酯________________________________________________________________________；②生成環(huán)狀酯________________________________________________________________________；③生成聚酯________________________________________________________________________。答案①＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O②③＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋(2n－1)H2O(3)分子間脫水①生成環(huán)狀酯________________________________________________________________________；②生成聚酯________________________________________________________________________。答案①eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O②eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋(n－1)H2O題組四?？家族e(cuò)有機(jī)方程式的書寫5．按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖________________________________________________________________________。答案(eq\o(C6H10O5n,\s\do8(淀粉))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(nC6H12O6,\s\do8(葡萄糖))(2)CH3—CH2—CH2—Br①?gòu)?qiáng)堿的水溶液，加熱________________________________________________________________________；②強(qiáng)堿的醇溶液，加熱________________________________________________________________________。答案①CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH2↑＋NaBr＋H2O(3)向溶液中通入CO2氣體________________________________________________________________________。答案＋CO2＋H2O→＋NaHCO3(4)與足量NaOH溶液反應(yīng)________________________________________________________________________。答案＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3OH＋H2O(5)與足量H2反應(yīng)___________________________。答案＋8H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫要求(1)反應(yīng)箭頭和配平：書寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)留意，反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“→”連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，并遵循元素守恒進(jìn)行配平。(2)反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同。(3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明。如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。考點(diǎn)四合成路途的分析與設(shè)計(jì)——突破有機(jī)大題必備技能(3)1．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法官能團(tuán)的引入—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖發(fā)酵—X烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烴不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的消退①消退雙鍵：加成反應(yīng)。②消退羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消退醛基：還原和氧化反應(yīng)。(3)官能團(tuán)的愛護(hù)被愛護(hù)的官能團(tuán)被愛護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)愛護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：eq\o(,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(H＋))②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：eq\o(,\s\up7(CH3I),\s\do5(HI))氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成愛護(hù)：eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))2.增長(zhǎng)碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例增長(zhǎng)碳鏈2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH2R—Cleq\o(→,\s\up7(Na))R—R＋2NaClCH3CHOeq\o(→,\s\up7(CH3CH2MgBr),\s\do5(H＋/H2O))R—Cleq\o(→,\s\up7(HCN))R—CNeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))R—COOHCH3CHOeq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2nCH2CH—CHCH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CHCH—CH2增長(zhǎng)碳鏈2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))eq\o(→,\s\up7(AlCl3))eq\o(→,\s\up7(AlCl3))＋HCleq\o(→,\s\up7(HCl))＋(n－1)H2O縮短碳鏈eq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))RH＋Na2CO3R1—CH=CH—R2eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO3．常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)(2)(3)(4)CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液))eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))4．有機(jī)合成路途設(shè)計(jì)的幾種常見類型依據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面改變的特點(diǎn)，我們將合成路途的設(shè)計(jì)分為(1)以熟識(shí)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：以CH2=CHCH3為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任用)設(shè)計(jì)CH3CH(OH)COOH的合成路途流程圖(須注明反應(yīng)條件)。CH2CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up7(H2/Ni),\s\do5(△))(2)以分子骨架改變?yōu)橹餍腿纾赫?qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路途流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBreq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(HBr))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H3O＋))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))(3)生疏官能團(tuán)兼有骨架顯著改變型(常為考查的重點(diǎn))要留意仿照題干中的改變，找到相像點(diǎn)，完成生疏官能團(tuán)及骨架的改變。如：仿照eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))香蘭素Aeq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up7(Zn—Hg),\s\do5(HCl))BCeq\o(→,\s\up7(肯定條件))D多巴胺設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路途流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路途中的相像點(diǎn)。(碳架的改變、官能團(tuán)的改變；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up7(Zn—Hg),\s\do5(HCl))1．[2015·江蘇，17(4)]化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：eq\o(→,\s\up7(NaBH4))C14H14O2ABeq\o(→,\s\up7(SOCl2))eq\o(→,\s\up7(NaCN))Ceq\o(→,\s\up7(1NaOH),\s\do5(2HCl))Deq\o(→,\s\up7(1CH3I，K2CO3),\s\do5(2LiAlH4))EF已知：RCH2CNeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))RCH2CH2NH2，寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見下圖)的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路途流程圖示例如下：CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑，△))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOCH2CH3答案 解析依據(jù)原料和目標(biāo)產(chǎn)物的對(duì)比，以及上述題干，得出：和鹵化氫反應(yīng)生成，然后在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成，然后和NaCN反應(yīng)，生成，依據(jù)信息最終和氫氣發(fā)生反應(yīng)，生成化合物X。2．[2024·江蘇，17(5)]化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成：已知：①苯胺()易被氧化②eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(濃HNO3),\s\do5(濃H2SO4、△))請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。答案eq\o(→,\s\up7(濃HNO3),\s\do5(濃H2SO4、△))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd/C))eq\o(→,\s\up7(CH3CO2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液),\s\do5(△))解析由于苯胺易被氧化，因此首先將甲苯硝化，將硝基還原為氨基后與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)，最終再氧化甲基變?yōu)轸然?，可得到產(chǎn)品。3．[2024·江蘇，17(5)]化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)整劑的藥物中間體，其合成路途流程圖如下：已知：eq\o(→,\s\up7(CH32SO4),\s\do5(K2CO3))(R代表烴基，R′代表烴基或H)請(qǐng)寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。答案解析對(duì)比原料和產(chǎn)品之間的不同，可知酚—OH→CH3O—，利用A→B的反應(yīng)；將兩種原料連結(jié)，利用D→E的反應(yīng)條件，因此—NO2要被還原為—NH2，與HBr反應(yīng)生成。因?yàn)轭}給信息—NH2可以和(CH3)2SO4反應(yīng)，因此，先將酚—OH與(CH3)2SO4反應(yīng)，再將—NO2還原為—NH2。4．[2024·江蘇，17(5)]丹參醇是存在于中藥丹參中的一種自然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路途如下：已知：寫出以和為原料制備的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑和乙醇任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。答案1．小檗堿是中藥黃連素中抗菌有效成分，其中間體M的合成路途如下：已知：R—Xeq\o(→,\s\up7(NaCN))R—CN(X代表鹵素原子)寫出以乙烯為原料制備(聚丁二酸乙二酯)的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。答案解析乙烯和鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到二鹵乙烷，二鹵乙烷發(fā)生反應(yīng)R—Xeq\o(→,\s\up7(NaCN))R—CN，即可引入兩個(gè)氰基，氰基依據(jù)題目中的反應(yīng)，即在H＋條件下水解可得到羧基，依據(jù)這個(gè)原理可以制得丁二酸；二鹵乙烷水解即可得到乙二醇。2．抗菌藥奧沙拉秦鈉可通過下列路途合成：eq\o(→,\s\up7(CH3OH),\s\do5(濃硫酸))Beq\o(→,\s\up7(HNO3),\s\do5(CH3COOH))C8H7NO5ACeq\o(→,\s\up7(CH3O2SOCl))Deq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd/C))eq\o(→,\s\up7(NaNO2),\s\do5(HCl))Eeq\o(→,\s\up7(B),\s\do5(微堿性))FGeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(調(diào)整pH))奧沙拉秦鈉已知易被氧化。請(qǐng)寫出以甲醇、苯酚和為原料制備的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選，合成路途流程圖示例見本題干)。答案eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4),\s\do5(溶液))eq\o(→,\s\up7(CH3OH),\s\do5(濃硫酸))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd/C))eq\o(→,\s\up7(NaNO2),\s\do5(HCl))解析先氧化甲基變?yōu)椤狢OOH，生成，參照A→…→G的合成路途，寫出合成路途流程圖。3．化合物J是一種重要的有機(jī)中間體，可以由苯合成：已知：(R表示烴基，R1、R2表示氫或烴基)。請(qǐng)寫出以、為原料制備的合成路途圖。(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。答案eq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(乙醚))eq\o(→,\s\up7(CrO3))eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))解析在乙醚和Mg的條件下生成，和、H2O生成，被CrO3氧化為，依據(jù)已知條件與、H2O生成，在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成。1．(2024·南京高三三模)有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體。其合成路途如下：請(qǐng)以、和為原料制備。寫出相應(yīng)的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。答案解析由給出的原料，可以找出類似于流程中的“D→E→F→G”轉(zhuǎn)化，苯與CH3COCl可以發(fā)生取代反應(yīng)生成，羰基與“R—MgBr”發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基，羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，然后碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)可生成飽和碳碳鍵，得目標(biāo)產(chǎn)物。2．(2024·蘇錫常鎮(zhèn)四市高三二調(diào))化合物H是一種高效除草劑，其合成路途流程圖如下：已知：—NH2與苯環(huán)相連時(shí)易被氧化；—COOH與苯環(huán)相連時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。請(qǐng)寫出以A和D為原料制備的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。答案解析將目標(biāo)產(chǎn)物沿虛線斷開，左側(cè)為苯甲酸，可以由甲基氧化得到，右側(cè)可以由原料氧化得到，要將兩種原料相連，可以仿照D到E的反應(yīng)，即苯環(huán)上的氯原子與酚羥基上的氫原子結(jié)合成HCl，苯環(huán)上的氯原子可以甲苯發(fā)生氯代反應(yīng)而得，由題設(shè)信息知，若苯環(huán)上有羧基時(shí)，再連其他取代基時(shí)，在間位出現(xiàn)，所以甲苯應(yīng)當(dāng)先氯代，然后再將甲基氧化成羧基，氨基氧化成硝基可以仿照流程中的G至H。3．(2024·南通、揚(yáng)州、泰州、宿遷四市高三一模)苯達(dá)莫司汀(Bendamustine)是一種抗癌藥物。苯達(dá)莫司汀的一種合成路途如下：已知：eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。請(qǐng)寫出以、乙醇為原料制備的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。答案解析要合成的目標(biāo)產(chǎn)物中存在酰胺鍵，類似于流程中C至D的轉(zhuǎn)化，所以要合成和，流程中B至C為硝基轉(zhuǎn)化為氨基，所以甲苯可以先硝化，再還原硝基得氨基。乙醇氧化得乙酸，運(yùn)用已知條件的信息，由乙酸可得。4．(2024·泰州高三期末)那可汀是一種藥物，該藥適用于刺激性干咳病人服用，無(wú)成癮性。化合物I是制備該藥物的重要中間體，合成路途如下：寫出以和為原料制備的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。答案解析原料在流程E至F中出現(xiàn)，且E中含有醛基，所以將先水解，然后再氧化即可生成苯甲醛。與反應(yīng)生成，對(duì)比要合成的物質(zhì)，還要加入一個(gè)苯環(huán)，故可以仿照F至G，亞氨基上的H可以與醛基反應(yīng)，與苯甲醛可以反應(yīng)生成，接著仿照G至H和H至I，可以形成含氮的環(huán)，以及去除兩個(gè)甲氧基，得到目標(biāo)產(chǎn)物。5．(2024·揚(yáng)州考前調(diào)研)化合物H是一種抗血栓藥物，其合成路途流程圖如下：已知：eq\o(→,\s\up7(1NaNO2),\s\do5(2H＋))；eq\o(→,\s\up7(Fe，HCl))。寫出以和為原料制備的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。答案解析由原料對(duì)比，類似于流程中A至B的反應(yīng)，接著可發(fā)生B至C的反應(yīng)，生成酰胺鍵，但是目標(biāo)產(chǎn)物中還多一個(gè)酚羥基，故可以先硝化生成，再依據(jù)“已知”，硝基可以還原為氨基，氨基可以轉(zhuǎn)化為酚羥基。考點(diǎn)五有機(jī)合成與推斷——突破有機(jī)大題必備技能(4)1．依據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯()的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“濃HNO3(濃H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170℃”為乙醇的消去反應(yīng)。2．依據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說(shuō)明該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3．以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越少，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；依據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。4．依據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(2[AgNH32]＋))2Ag,\o(→,\s\up7(2CuOH2))Cu2O))；(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na))H2；(3)2—COOHeq\o(→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up7(NaHCO3))CO2；(4)eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(消去))—C≡C—eq\o(→,\s\up7(2Br2))；(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)5．依據(jù)新信息類推高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CHCH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：①CH2CH—CH=CH2＋Br2→；②。(3)烯烴被O3氧化：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn))R—CHO＋HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))。(5)苯環(huán)上的硝基被還原：eq\o(→,\s\up7(Fe，HCl))。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN→；②＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))；③CH3CHO＋NH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))(作用：制備胺)；④CH3CHO＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(催化劑))(作用：制半縮醛)。(7)羥醛縮合：eq\o(→,\s\up7(催化劑))(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：eq\o(→,\s\up7(水解))(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：RCH2COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。(2024·江蘇，17)化合物F是合成一種自然茋類化合物的重要中間體，其合成路途如下：eq\o(→,\s\up7(SOCl2),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(CH3OH))ABeq\o(→,\s\up7(CH3OCH2Cl),\s\do5(三乙胺))CDeq\o(→,\s\up7(CH3I),\s\do5(K2CO3))eq\o(→,\s\up7(LiAlH4))EF(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為________和________。(2)A→B的反應(yīng)類型為________。(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿意下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。(5)已知：R—Cleq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(無(wú)水乙醚))RMgCl(R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫)寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路途流程圖示例見本題題干)。答案(1)(酚)羥基羧基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu，△))CH3CH2CHOeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))eq\o(→,\s\up7(HCl))eq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(無(wú)水乙醚))eq\o(→,\s\up7(1CH3CH2CHO),\s\do5(2H3O＋))解析(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為(酚)羥基和羧基。(2)A→B為羧基中的羥基被氯原子取代。(3)C→D為—CH2OCH3取代1個(gè)酚羥基上的H原子，C中有2個(gè)酚羥基，二者均可以與—CH2OCH3發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合X的分子式，可以得出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基。在堿性條件下水解之后酸化得中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。(5)本題采納逆合成分析法，可以由和CH3CH2CHO合成，CH3CH2CHO可以由原料CH3CH2CH2OH催化氧化得到，可以被LiAlH4還原為與HCl反應(yīng)生成與Mg在無(wú)水乙醚中反應(yīng)可以生成。題組一有機(jī)轉(zhuǎn)化中物質(zhì)的推斷1．下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1∶6。請(qǐng)分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：____