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1、第2章碳?xì)浠衔锖望u代烴,第1節(jié)脂肪烴(烷烴和烯烴)。僅含碳和氫的有機(jī)化合物稱(chēng)為碳?xì)浠衔铮卜Q(chēng)為碳?xì)浠衔铩f湡N,包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。環(huán)烴、脂環(huán)族烴、芳香烴、分子中有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴、鏈烴、脂族烴、分子中有碳環(huán)的烴、烴根據(jù)碳的骨架分類(lèi)?評(píng)論,1。僅含碳碳鍵和碳碳鍵的飽和鏈烴也稱(chēng)為烷烴。(如果CC連接成一個(gè)環(huán),它被稱(chēng)為環(huán)烷烴。通式:CnH2n 2 (n1)單鍵(CC),飽和分子中有碳-碳雙鍵的不飽和烴的價(jià)鍵稱(chēng)為烯烴通式:CnH2n (n2)碳-碳雙鍵,烴(分子中有兩個(gè)雙鍵的烴稱(chēng)為二烯),即烷烴和烯烴,烷烴:烯烴:圖2-1烷烴和烯烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)而變化烷烴和烯烴同系物的相對(duì)密度隨
2、碳原子數(shù)而變化,2。烷烴和烯烴同系物的物理性質(zhì)逐漸變化,結(jié)論烷烴和烯烴的物理性質(zhì),原因?qū)τ诮Y(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體),分子間作用力隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加而逐漸增大;它導(dǎo)致物理性質(zhì)的逐漸變化。在常溫下,狀態(tài)也從氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),再變?yōu)楣虘B(tài)。隨著分子中碳原子數(shù)的增加,它有規(guī)律地變化。同系物的沸點(diǎn)和相對(duì)密度逐漸增加。所有脂肪烴都是無(wú)色物質(zhì),不溶于水,但溶于有機(jī)溶劑,如苯和乙醚,密度小于水。烷烴在常溫下的狀態(tài):當(dāng)C4是氣態(tài)時(shí);對(duì)于脂肪烴的異構(gòu)體,支鏈越多,熔點(diǎn)越低。實(shí)踐以下五種碳?xì)浠衔铮?,2-甲基丁烷2,2,2-二甲基丙烷3,戊烷4,丙烷5和丁烷按沸點(diǎn)從高到低的順序排列:(1)12345 B,2354
3、1 C,31254 D,45213。思考與交流(2):談?wù)摕o(wú)機(jī)聚合:一種通過(guò)加成反應(yīng)(加成聚合)聚合高分子化合物的反應(yīng)。加成反應(yīng):有機(jī)分子中的不飽和碳原子直接與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合形成其他物質(zhì)的反應(yīng)。1.氧化反應(yīng)。在正常條件下,它們非常穩(wěn)定,不與酸、堿和氧化物反應(yīng),并且不會(huì)褪色酸性高錳酸鉀溶液或溴水。(1)烷烴,(3)烷烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì),(3)熱分解,(2)取代反應(yīng),(2)烯烴,(1)氧化反應(yīng),燃燒,乙烯火焰明亮,有黑煙。和酸性高錳酸鉀:5ch2ch2 12kmno4 18h2so4,10co2 12mnso4 6k2so4 28h2o,將烯烴引入酸性高錳酸鉀溶液中,溶液的顏色逐漸變淺直至消
4、失。(2)使溴水褪色的加成反應(yīng),烯烴(與H2、Br2、HX、H2O等)的加成反應(yīng)。),并且大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明,當(dāng)不對(duì)稱(chēng)烯烴被添加到酸(HX)中時(shí),酸的負(fù)基團(tuán)(X-)主要被添加到含有較少氫原子的雙鍵碳原子中,這被稱(chēng)為馬爾科夫規(guī)則,即馬爾科夫規(guī)則。主要產(chǎn)品烯烴的聚合:將相對(duì)分子量小的化合物分子結(jié)合成高分子量的反應(yīng)稱(chēng)為聚合。相對(duì)分子量小的不飽和化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子量大的化合物分子。該聚合反應(yīng)也是加成反應(yīng),因此該聚合反應(yīng)也稱(chēng)為加成聚合反應(yīng)。請(qǐng)寫(xiě)出CH3CH=CH2加聚的化學(xué)方程式。P30,烷烴和烯烴之間化學(xué)性質(zhì)的比較,所有單鍵,飽和,CH4,燃燒,取代,熱分解,碳-碳雙鍵,不飽和,CH2=CH2,燃
5、燒,與強(qiáng)氧化劑反應(yīng),加成,聚合,錯(cuò)誤:CH2CH2,實(shí)踐如果要制備一氯乙烷,應(yīng)該使用乙烷和氯或乙烯之間的取代反應(yīng)實(shí)踐甲烷與乙烯混合。如果要除去乙烯得到純凈的甲烷,最好通過(guò)裝有一些試劑的氣體洗瓶(A),清水石灰水,濃硫酸B,酸性高錳酸鉀溶液,濃硫酸C,溴水,濃硫酸D,濃硫酸,酸性高錳酸鉀溶液,CnH2n-2 (n4),代表:1,3丁二烯CH2CHCH。同一個(gè)平面最多可以有多少個(gè)原子?1.概念:具有兩個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。迪。二烯性質(zhì),CH2=ch-ch=ch22br2,CH2=ch-ch=ch2br2,CH2-ch-ch-CH2,br,br,br,1,2加成,1,4加成,3,4-二溴(1,3-
6、丁二烯),聚-1,3-丁二烯,(2)加成聚合,思維2-丁烯中的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子與碳-碳雙鍵連接在同一平面上嗎?如果它們?cè)谕粋€(gè)平面,兩個(gè)碳原子是在雙鍵的同側(cè)還是不同側(cè)連接到碳碳雙鍵上?CH3CH=CHCH3,烯烴的順?lè)串悩?gòu),h,h,CH3,CH3,CH3,h,h,反異構(gòu),順異構(gòu),如果每個(gè)雙鍵的碳原子與兩個(gè)不同的原子或原子基團(tuán)相連,雙鍵上的四個(gè)原子或原子基團(tuán)在空間上有兩種不同的排列,導(dǎo)致兩種不同的異構(gòu),即順?lè)串悩?gòu)(1)異構(gòu)化:異構(gòu)化被稱(chēng)為順?lè)串悩?gòu)化,因?yàn)樘?碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn),這導(dǎo)致原子或原子基團(tuán)在空間上的不同排列(2)產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的條件:(1)分子中存在限制原子或原子基團(tuán)自由旋轉(zhuǎn)的因素,例
7、如具有碳-碳雙鍵;(2)構(gòu)成雙鍵的每個(gè)碳原子必須與兩個(gè)不同的原子或原子基團(tuán)相連;順式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)。反式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)。(3)異構(gòu)的分類(lèi)。順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)烯烴的化學(xué)性質(zhì)基本相同,但物理性質(zhì)有所不同。(4)順?lè)串悩?gòu)體的性質(zhì),烯烴的異構(gòu),碳鏈異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),順?lè)串悩?gòu)和空間異構(gòu),思維烷烴是否也有順?lè)串悩?gòu)?烷烴分子中的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此不會(huì)發(fā)生順?lè)串悩?gòu)化。下列物質(zhì)不是順?lè)串悩?gòu)的:A1,2-二氯乙烯B1,2-二氯丙烯C2-甲基-2-丁烯D2-氯-2-丁烯。思考2-丁炔有順?lè)串悩?gòu)嗎?沒(méi)有順?lè)串悩?gòu),線性分子不具備構(gòu)成條件。順?lè)串悩?gòu)化形成的
8、條件如下:1 .有碳碳雙鍵。構(gòu)成雙鍵的每個(gè)碳原子必須與兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)3相連。炔烴,分子中有碳碳三鍵的脂肪族碳?xì)浠衔锉环Q(chēng)為炔烴。1.概念:2 .炔烴的通式:CNH2N 2(N2);3.炔烴的共性:(1)物理性質(zhì):隨著碳原子的增加,沸點(diǎn)和相對(duì)密度逐漸增加。當(dāng)原子數(shù)為4時(shí),c是氣態(tài)的。(2)化學(xué)性質(zhì):可發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)。4。乙炔,1)乙炔的分子結(jié)構(gòu):電子:氫-碳-H2O,碳簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu):CHCH或HCCH,結(jié)構(gòu)式:線性,鍵角1800,空間結(jié)構(gòu):2)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備:反應(yīng)原理:原料:H=-127kJ/mol,固體和液體不加熱產(chǎn)生氣體,并引入硫酸銅或堿液以除去雜質(zhì)氣體如硫化氫。1.實(shí)驗(yàn)中使用
9、了塊狀氯化鈣和飽和鹽水。為什么?2.實(shí)驗(yàn)中為什么要使用分液漏斗?3。為什么要先將乙炔氣體引入硫酸銅溶液中?思考以下問(wèn)題:注意事項(xiàng):注意事項(xiàng): (1)使用前檢查設(shè)備的氣密性。(2)試劑瓶應(yīng)及時(shí)密封,防止電石吸水而失效。(3)用鑷子取出電石。(4)準(zhǔn)備時(shí),在氣道口附近放少量棉花。目的:防止泡沫進(jìn)入導(dǎo)管。(5)電石和水之間的反應(yīng)非常強(qiáng)烈。常用飽和鹽水代替水,并使用分液漏斗控制水流速度,并使其緩慢下降。(6)純乙炔氣體無(wú)色無(wú)味。電石和水反應(yīng)產(chǎn)生的乙炔通常有臭味。原因是電石中含有少量的硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),與水反應(yīng)產(chǎn)生的H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味。它們通常被裝有硫酸銅溶液或堿液的
10、氣體清洗瓶清除。下列哪些設(shè)備可以用作乙炔生產(chǎn)設(shè)備?下列哪種裝置可用作乙炔收集裝置?制備:從氣瓶中收集乙炔氣,觀察其物理性質(zhì),實(shí)驗(yàn)研究表明,物理性質(zhì)為:的乙炔無(wú)色無(wú)味,密度略小于空氣,微溶于水和有機(jī)溶劑,紫色逐漸褪色。溴的顏色逐漸褪色,產(chǎn)生無(wú)色且易溶于四氯化碳的物質(zhì)?;鹧婷髁粒橛袕?qiáng)烈的黑煙。乙炔的化學(xué)性質(zhì):2C2H2 5O2點(diǎn)燃4CO 2H2O(l);H=-2600KJ/mol,A,氧化反應(yīng):(1)易燃性:明亮火焰,(氧乙炔火焰),伴有強(qiáng)烈黑煙。淡藍(lán)色火焰,明亮火焰,明亮燃燒火焰帶黑煙,明亮燃燒火焰帶濃煙,C,與HX反應(yīng),B,加成反應(yīng),CHCH H2O CH3CHO(用于乙醛生產(chǎn)),CHCH
11、HCl催化劑CH2=CHCl(用于氯乙烯生產(chǎn)),溶液紫色逐漸褪色,2KMNO 4 3H2SO 4 C2H 22 MOSO 4 K2SO 4,A,褪色溴水,B,催化氫化,催化劑,思考,如果兩個(gè)不同的原子或原子基團(tuán)連接到烯烴分子中的雙鍵碳上,將發(fā)生順?lè)串悩?gòu)化。炔烴分子中也存在順?lè)串悩?gòu)化嗎?練習(xí)1:乙炔是一種重要的基礎(chǔ)有機(jī)原料,可用于制備氯乙烯。寫(xiě)出由乙炔制備聚氯乙烯的化學(xué)反應(yīng)方程式。0.5摩爾的某種氣態(tài)烴可以用1摩爾的氯化氫完全加成,加成產(chǎn)物分子上的氫原子可以被3摩爾的氯氣所取代,那么氣態(tài)烴可以是甲、乙、乙、乙=丙、丁、乙=丙(丙)丙(丙)丙(丙)丙(丁)丙(丁)丙,丙)丙(丁)丙(丁)丙(丁)丙
12、)丙(丁)丙(丁)丙)丙(丁)丙)丙(丁)丙)丙(丁)丙)丙(丁)丙)丙(丁)丙)丙(丁)丙)丙(丁)丙)丙(丁)丙炔烴的可能結(jié)構(gòu)是()A1,B2,C3,D4,4。在標(biāo)準(zhǔn)條件下,將11.2升乙烯和乙炔的混合氣體引入溴水中進(jìn)行充分反應(yīng),128克溴(80克/摩爾)參與反應(yīng)。乙烯與乙炔的摩爾比測(cè)量為(A12B23C34D45)。下列描述CH3CH=CHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的陳述是正確的:(A6)碳原子可能都在一條直線上,B6碳原子可能不都在一條直線上,C6碳原子可能都在同一平面上,D6碳原子可能不都在同一平面上,iv。脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用,如石油、天然氣和煤。石油天然氣、汽油、煤油和柴油可以通過(guò)常壓分
13、餾獲得;大分子量烷烴如潤(rùn)滑油和石蠟可通過(guò)真空分餾獲得;氣態(tài)烯烴是最基本的化學(xué)原料。催化重整是獲得芳烴的主要途徑。煤也是獲得有機(jī)化合物的來(lái)源。煤焦油分餾可以得到各種芳烴;燃料油和各種化學(xué)原料可以在煤礦中通過(guò)直接或間接液化獲得。天然氣是一種高效清潔的燃料,主要是烴類(lèi)氣體,主要是甲烷。原油產(chǎn)品和用途的分餾和裂化,科學(xué)和問(wèn)題,石油分餾是一種利用石油中不同沸點(diǎn)的組分來(lái)分離它們的技術(shù)。它分為常壓分餾和減壓分餾。液化石油氣、汽油、煤油、柴油和重油可通過(guò)常壓分餾獲得;嘔減壓分餾是根據(jù)低壓降低液體沸點(diǎn)的原理,降低重油中各組分的沸點(diǎn),進(jìn)行分餾以避免有機(jī)物在高溫下碳化。石油催化重整的目的有兩個(gè):提高汽油的辛烷值和生
14、產(chǎn)芳烴。石油裂解是深度裂解,將短鏈烷烴進(jìn)一步分解為乙烷、丙烷、丁烯等重要的石油化工原料。在石油催化裂化中,重油組分(如石油)在催化劑的作用下,在460520和100千帕200千帕的壓力下分解成短鏈烷烴和烯烴,從而大大提高了汽油的產(chǎn)量。練習(xí)1。鑒別甲烷、乙烯和乙炔的方法如下:a .引入溴水,觀察溴水是否褪色。b、通入酸化高錳酸鉀溶液,觀察顏色是否變化。c .燃燒產(chǎn)物的點(diǎn)火和檢查。點(diǎn)燃并觀察火焰的亮度和產(chǎn)生的黑煙量。下面的陳述是正確的:乙烯和乙炔都可以使溴水褪色,但是乙炔在與相同量的物質(zhì)反應(yīng)時(shí)消耗的溴比乙烯少。純乙炔沒(méi)有難聞的氣味。乙炔可以由電石和水反應(yīng)制得,所以可以用長(zhǎng)頸漏斗加水。乙炔的碳含量比
15、乙烯高,當(dāng)乙炔和乙烯充分燃燒時(shí),乙炔消耗更多的氧氣。B,1:由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體是0.1摩爾,而0.16摩爾CO2和3.6克H2O是完全燃燒的,所以下面關(guān)于混合氣體組成的推斷是正確的:(1)必須有甲烷,(2)必須有甲烷和乙烯,(3)必須沒(méi)有乙烷,(4)必須有乙炔,應(yīng)用平均法測(cè)定分子組成,(2):由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體與過(guò)量的氧氣混合,然后完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物的體積通過(guò)濃硫酸減少30L,然后通過(guò)堿石灰減少40L(氣體體積在相同條件下測(cè)量)時(shí),兩種烴可以是(A. CH4,C2H4 B. C2H2,C2H4 C. C2H2,C2H6 D. CH4,C2H6。平均法在確定分子組成中的應(yīng)用。碳?xì)浠衔锿耆紵^(guò)程中的耗氧量定律:碳?xì)浠衔锶紵幕瘜W(xué)方程式:CxHy (x y/4)O2 xco2 y/2H2O,碳?xì)浠衔锿耆紵^(guò)程中等量物質(zhì)的耗氧量比較定律:定律4對(duì)于任何含有等量物質(zhì)(CxHy)的碳?xì)浠衔?,耗氧量取決于(x y/4) CH4、C2H4、C2H6、C3H4、C3H6的值,相同量的物質(zhì)完全燃燒,哪個(gè)是最大耗氧量?解決方案:根據(jù)相同物質(zhì)的任何碳?xì)浠衔锏牧浚难趿咳Q于(x y/4)的值,該值越大,耗氧量越多。(x y/4)的值在C3H6中最大,因此C3H6消耗的氧氣最多。思考:下列相同物質(zhì)量的有機(jī)物質(zhì)被充
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