化學(xué)：1.4《乙炔 炔烴》課件

1、第四節(jié)第四節(jié) 乙炔乙炔 炔烴炔烴 分子式分子式 C2H2 電子式電子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 H C C H H C C H 乙炔乙炔直線型分子，鍵角為直線型分子，鍵角為180180O O 碳碳叁鍵的結(jié)構(gòu)特點 C CC CC C 鍵長鍵長 鍵能鍵能 性質(zhì)性質(zhì) 1.5410-10 m1.3310-10 m1.2010-10 m 348 KJ/mol615 KJ/mol812 KJ/mol 很穩(wěn)定很穩(wěn)定一個鍵易斷裂一個鍵易斷裂兩個鍵易斷裂兩個鍵易斷裂 鍵型鍵型 1鍵長不是鍵長不是C-C單鍵的單鍵的13而比而比13要大，也不是要大，也不是 C=C雙鍵的雙鍵的23而比而比23要大，決定了要大，決定了C C是不

2、同是不同 于于C-C單鍵和單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵；雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵； 2鍵能不是鍵能不是CC單鍵的單鍵的3倍，比倍，比3倍值小，也不倍值小，也不 是是CC單鍵和單鍵和C=C雙鍵的簡單加和，比其加和值雙鍵的簡單加和，比其加和值 也要小也要小 。 l練一練：描述練一練：描述CH3CHCHCCCF3分分 子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（ ） A、6個碳原子有可能都在一條直線上個碳原子有可能都在一條直線上 B、6個碳原子不可能在一條直線上個碳原子不可能在一條直線上 C、6個碳原子有可能都在同一平面上個碳原子有可能都在同一平面上 D、6個碳原子不可能都在同一

3、平面上個碳原子不可能都在同一平面上 思考：該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有思考：該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有個原子在個原子在 同一個平面？最多可以有同一個平面？最多可以有個原子在同一個個原子在同一個 平面？平面？ B C 8 10 2 2、反應(yīng)原理：、反應(yīng)原理： CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22 二、乙炔的二、乙炔的制法制法 1、藥品：、藥品：水水碳化鈣（碳化鈣（CaC2、俗名：電石）、俗名：電石） 取用電石時，不能用手拿而取用電石時，不能用手拿而 要用鑷子取，原因是什么？要用鑷子取，原因是什么？ 為使反應(yīng)緩和進行以獲得平為使反應(yīng)緩和進行以獲得平 穩(wěn)的乙炔氣流，可用什么代替穩(wěn)的乙炔氣流，可用什么代

4、替 水；水； 應(yīng)選用什么樣的配套裝置來應(yīng)選用什么樣的配套裝置來 控制水量？控制水量？ 飽和食鹽水飽和食鹽水 分液漏斗分液漏斗 C CCa2+ 2 拓展拓展: : C C Ca C C Ca+ HO H HO H C C H H + Ca（OH）2 3、制取裝置：、制取裝置： 圓底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶）圓底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶） +分液漏斗分液漏斗 固固+液液 氣氣 能否用啟普發(fā)生能否用啟普發(fā)生 器制取乙炔？器制取乙炔？ 與制與制H2,CO2,NO,NO2 的裝置相同的裝置相同 1、 因為碳化鈣與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控因為碳化鈣與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控 制反應(yīng)；制反應(yīng)； 4、關(guān)閉導(dǎo)氣

5、閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能達、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能達 到到“關(guān)之即停關(guān)之即?！钡哪康牡哪康? 原因：原因： 3、生成物、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵微溶于水，易形成糊狀泡沫堵 塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口；塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口； 2、反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，、反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器， 容易因脹縮不均，引起破碎容易因脹縮不均，引起破碎 ； 5 5、收集：、收集： 排水集氣法排水集氣法 4、干燥、干燥濃硫酸濃硫酸堿石灰等堿石灰等 不用排氣法收集乙不用排氣法收集乙 炔，因乙炔易燃，炔，因乙炔易燃， 混入空氣點燃易發(fā)混入空氣點

6、燃易發(fā) 生爆炸。生爆炸。 三、乙炔的物理性質(zhì)三、乙炔的物理性質(zhì) 無色無味的氣體無色無味的氣體 密度比空氣?。芏缺瓤諝庑。?.16g/L1.16g/L） 微溶于水、易溶于有機溶劑微溶于水、易溶于有機溶劑 （1 1）因電石中含有）因電石中含有 CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等，也會與水等，也會與水 反應(yīng)，產(chǎn)生反應(yīng)，產(chǎn)生H H2 2S S、PHPH3 3等氣體，所以所制乙炔氣等氣體，所以所制乙炔氣 體會有難聞的臭味；體會有難聞的臭味； （2 2）如何去除乙炔的臭味呢？請選擇合適的裝）如何去除乙炔的臭味呢？請選擇合適的裝 置和試劑。置和試劑。 NaOHNaOH和和CuSOCuSO4 4溶液

7、溶液 思考：思考： 實驗室制的乙炔為什么會有臭味呢？實驗室制的乙炔為什么會有臭味呢？ 乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸，在生產(chǎn) 和使用乙炔時，必須注意安全。和使用乙炔時，必須注意安全。 注意注意 （1 1） 四、乙炔化學(xué)性質(zhì)四、乙炔化學(xué)性質(zhì) 222 22 點燃點燃 現(xiàn)象：現(xiàn)象： 為什么？為什么？ 點燃前需驗純點燃前需驗純： 火焰明亮，冒濃煙火焰明亮，冒濃煙 發(fā)生爆炸的乙炔氣罐發(fā)生爆炸的乙炔氣罐 2005 2005年年1010月月7 7日，廣州某地一乙炔氣廠發(fā)生爆炸。日，廣州某地一乙炔氣廠發(fā)生爆炸。 事故原因是乙炔裝運補給點出現(xiàn)意外，引發(fā)了乙炔倉庫事故原因

8、是乙炔裝運補給點出現(xiàn)意外，引發(fā)了乙炔倉庫 爆炸，廠房嚴重受損，多人傷亡，爆炸產(chǎn)生的火苗還導(dǎo)爆炸，廠房嚴重受損，多人傷亡，爆炸產(chǎn)生的火苗還導(dǎo) 致周邊山林起火，所幸搶險得力，山火被及時撲滅。致周邊山林起火，所幸搶險得力，山火被及時撲滅。 氧炔焰：氧炔焰：乙炔燃燒放出大量的熱，在乙炔燃燒放出大量的熱，在O2中燃中燃 燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達3000以上以上，可，可 用于用于切割、焊接金屬切割、焊接金屬。 氧炔焰切割金屬氧炔焰切割金屬 焊焊 槍槍 4 4 2.2.加成反應(yīng)加成反應(yīng) 1, 2二溴乙烯二溴乙烯 1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷 與溴水與溴水 與與H H2 2加成

9、加成 + H2CH2= CH2 CH CHCH CH 催化劑催化劑 CH2= CH2CH3 -CH3 催化劑催化劑 + H2 n CHn CH2 2=CH -CH=CH -CH2 2-CH-n-CH-n 催化劑催化劑 ClClClCl + HClCH2= CHCl CH CHCH CH 催化劑催化劑 與與HCl加成加成 例、某氣態(tài)烴例、某氣態(tài)烴0.5mol能與能與1mol HCl 完全加成，加成后產(chǎn)物分子完全加成，加成后產(chǎn)物分子 上的氫原子又可被上的氫原子又可被3mol Cl2 取代，取代， 則此氣態(tài)烴可能是（則此氣態(tài)烴可能是（ ） A、C H CH B、CH2=CH2 C、 CH C CH3

10、 D、 CH2=CCH3 CH3 C nCH CH CH=CH n 加溫、加壓加溫、加壓 催化劑催化劑 3 3、導(dǎo)電塑料、導(dǎo)電塑料聚乙炔聚乙炔 乙炔的用途乙炔的用途 1 1、乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或、乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或 焊焊 接金屬。接金屬。 2 2、 乙炔是一種重要的基本有機原料，可以用乙炔是一種重要的基本有機原料，可以用 來制備氯乙烯、來制備氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯和乙醛等。 CH2=CHCl CH CH + HCl 催化劑催化劑 聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜 nCH2=CHCl 加溫、加壓加溫、加壓 催化劑催化劑 Cl CH2 CH n 我國市場上目前大

11、量使用的塑料制品都是我國市場上目前大量使用的塑料制品都是 不可降解塑料，以發(fā)泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚不可降解塑料，以發(fā)泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚 丙烯為原料，分子量達丙烯為原料，分子量達2 2萬以上。只有分子量降萬以上。只有分子量降 低到低到20002000以下，才能被自然環(huán)境中的微生物所以下，才能被自然環(huán)境中的微生物所 利用，變成水和其它有機質(zhì)，而這一過程需要利用，變成水和其它有機質(zhì)，而這一過程需要 200200年；如果將其填埋，將會影響農(nóng)作物吸收養(yǎng)年；如果將其填埋，將會影響農(nóng)作物吸收養(yǎng) 分和水分，導(dǎo)致分和水分，導(dǎo)致減產(chǎn)減產(chǎn)；對其焚燒會釋放出多種；對其焚燒會釋放出多種 化學(xué)有毒氣體，其中有一種叫化

12、學(xué)有毒氣體，其中有一種叫二惡英二惡英的化合物，的化合物， 毒性極大毒性極大，即使在攝入很小量的情況下，也能，即使在攝入很小量的情況下，也能 使鳥類和魚類出現(xiàn)畸形和死亡，對生態(tài)環(huán)境造使鳥類和魚類出現(xiàn)畸形和死亡，對生態(tài)環(huán)境造 成破壞，同時對人體有著很大危害。成破壞，同時對人體有著很大危害。 當前治理白色污染主要使用的可降解當前治理白色污染主要使用的可降解 塑料、以紙代塑、生物全降解等新技術(shù)中，塑料、以紙代塑、生物全降解等新技術(shù)中， 以紙代塑被認為是目前綜合評價最好的替以紙代塑被認為是目前綜合評價最好的替 代技術(shù)。用這種方法制作的塑料袋、餐具代技術(shù)。用這種方法制作的塑料袋、餐具 因其無毒無害、易回收

13、、可再生利用、可因其無毒無害、易回收、可再生利用、可 降解等優(yōu)點而被冠以降解等優(yōu)點而被冠以“環(huán)保產(chǎn)品環(huán)保產(chǎn)品”的稱號的稱號 本節(jié)主要學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、本節(jié)主要學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、 重要性質(zhì)。重要性質(zhì)。 是含有是含有C C叁叁 鍵的直線型分子鍵的直線型分子 小結(jié)小結(jié) 很活潑，可以發(fā)生很活潑，可以發(fā)生 氧化、加成等反應(yīng)。氧化、加成等反應(yīng)。 乙乙 炔炔 氧氧 化化 反反 應(yīng)應(yīng) 加加 成成 反反 應(yīng)應(yīng) 點燃點燃 O2 CO2 + H2O 酸性酸性 KMnO4溶液溶液 褪色褪色 H2 催化劑催化劑 CH3CH3 H2 催化劑催化劑 CH2=CH2 HCl（HBr） 催化劑，催化劑， CH2=CHCl Br2

14、（Cl2） CH=CH BrBr Br2 （Cl2） CH CH BrBr BrBr 同步訓(xùn)練同步訓(xùn)練 1、所有原子都在同一直線上的是、所有原子都在同一直線上的是（ ） A、C2H4 B、C2H2 C、C2H6 D、CO2 2、區(qū)別乙烯和乙炔的最簡單可行的方法是、區(qū)別乙烯和乙炔的最簡單可行的方法是（ ） A、用溴水、用溴水 B、用酸性、用酸性KMnO4溶液溶液 C、點燃、點燃 D、與、與H2加成加成 3、由乙炔為原料制取、由乙炔為原料制取CHClBrCH2Br ，下列方法中最可行是，下列方法中最可行是 A、先與、先與HBr加成再與加成再與HCl加成加成 B、先與、先與HCl加成再與加成再與Br

15、2加成加成 C、先與、先與Br2加成再與加成再與Cl2加成加成 D、先與、先與Cl2加成再與加成再與HBr加成加成 4、在有催化劑的條件下，將、在有催化劑的條件下，將a L乙炔和乙烯的混合氣體與足量的乙炔和乙烯的混合氣體與足量的 H2 加成，消耗加成，消耗1.25a L H2 ，則乙烯和乙炔的體積比為，則乙烯和乙炔的體積比為 （ ） A、1 1 B、2 1 C、3 1 D、4 1 5、相同狀況下，將、相同狀況下，將V L 乙炔與乙炔與 1.5 VL 氫氣混和，在催化劑作氫氣混和，在催化劑作 用下加熱用下加熱 ，得到的產(chǎn)物是，得到的產(chǎn)物是 （ ） A、乙炔、乙炔 B、乙烯、乙烯 C、乙烷和乙烯的

16、混合氣、乙烷和乙烯的混合氣 D、難以確定、難以確定 例例4、電石中的碳化鈣和水能完全反應(yīng)，使反應(yīng)產(chǎn)生的電石中的碳化鈣和水能完全反應(yīng)，使反應(yīng)產(chǎn)生的 氣體排水，測量排出水的體積，可計算出標準狀況乙炔氣體排水，測量排出水的體積，可計算出標準狀況乙炔 的體積，從而可測定電石中碳化鈣的含量。的體積，從而可測定電石中碳化鈣的含量。（1）若用）若用 下列儀器和導(dǎo)管組裝實驗裝置：如果所制氣體流向從左下列儀器和導(dǎo)管組裝實驗裝置：如果所制氣體流向從左 向右時，上述儀器和導(dǎo)管從左到右連接的順序（填各儀向右時，上述儀器和導(dǎo)管從左到右連接的順序（填各儀 器、導(dǎo)管的序號）是（器、導(dǎo)管的序號）是（ ）接（）接（ ）接（）接

17、（ ）接（）接（ ）接）接 （ ）接（）接（ ）。）。 (2)若實驗產(chǎn)生的氣體有難聞若實驗產(chǎn)生的氣體有難聞 的氣味，且測定結(jié)果偏大。的氣味，且測定結(jié)果偏大。 這是因為電石中有這是因為電石中有 _。 其它可與水反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)其它可與水反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì) 通過通過NaOH溶液或溶液或CuSO4溶液溶液 若要減小這種原因造成的誤差，試若要減小這種原因造成的誤差，試 設(shè)想一下可采取什么措施？設(shè)想一下可采取什么措施？ （3）若實驗時稱取的電石的質(zhì)量）若實驗時稱取的電石的質(zhì)量 為為1.6g。測量排水的體積后，計算。測量排水的體積后，計算 成標準狀況乙炔的體積為成標準狀況乙炔的體積為448mL。 此電石

18、中此電石中 碳化鈣的質(zhì)量分數(shù)為碳化鈣的質(zhì)量分數(shù)為_。 80% 乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較 C2H6C2H4C2H2 含 C分數(shù)85.7%92.2%80% 鍵角 構(gòu)型 結(jié)構(gòu)特點 化學(xué)性質(zhì) 主要反應(yīng) 燃燒 鑒別 10928120180 正四面體正四面體(甲烷甲烷) 平面型平面型直線型直線型 含含CC (單鍵單鍵) 碳化合價飽和碳化合價飽和 含含CC (雙鍵雙鍵) 碳化合價未飽和碳化合價未飽和 含含C C (叁鍵叁鍵) 碳化合價未飽和碳化合價未飽和 穩(wěn)定穩(wěn)定活潑活潑活潑活潑 取代取代 、 氧化氧化 （燃燒）（燃燒） 加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化 （燃燒（燃燒 、強氧化劑）、強氧化劑） 加

19、成、氧化加成、氧化 （燃燒（燃燒 、強氧化劑）、強氧化劑） 火焰不明亮火焰不明亮 火焰較明亮，帶黑煙火焰較明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙火焰明亮，帶濃煙 溴水、溴水、KMnO4 不褪色不褪色 溴水、溴水、KMnO4褪褪 色色 溴水、溴水、KMnO4褪褪 色色 分子式 用哪些方法可以區(qū)別甲烷和乙炔？用哪些方法可以區(qū)別甲烷和乙炔？ 分別點燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑煙生成的分別點燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑煙生成的 是乙炔；火焰呈藍色的是甲烷。是乙炔；火焰呈藍色的是甲烷。 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有溴水的試管中，能使將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有溴水的試管中，能使 溴水褪色的是乙炔；不使溴水

20、褪色的是甲烷。溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的 試管中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙炔；不使酸試管中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙炔；不使酸 性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷。性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷。 五、炔烴五、炔烴 1、概念：、概念： 分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。 2. 2.炔烴的通式炔烴的通式: : C Cn nH H2n-2 2n-2(n2 (n2） 但符合這個通式的卻不一定是炔烴但符合這個通式的卻不一定是炔烴 （與二烯烴相同）（與二烯烴相同） 3 3、命名：、命名： （與烯烴命名原則相似與烯烴命名原則相似） 選主鏈選主鏈 ：選含有碳碳三鍵的最長的碳鏈為主鏈選含有碳碳三鍵的最長的碳鏈為主鏈 定編號定編號 ： 從距碳碳三鍵最近的一端起編號從距碳碳三鍵最近的一端起編號 寫名稱寫名稱 ：取代基位置：取代基位置取代基名稱取代基名稱三鍵位置三鍵位置 母體名稱母體名稱 CH3-CH-C CH CH3 4 4