乙酰水楊酸的合成及提純

1、實驗項目實驗項目乙酰水楊酸的合成及提純乙酰水楊酸的合成及提純 (4(4學時）學時）一、實驗目的一、實驗目的1.1.掌握乙酰水楊酸合成原理和操作掌握乙酰水楊酸合成原理和操作方法。方法。2.2.熟悉重結(jié)晶法分離、提純固體有熟悉重結(jié)晶法分離、提純固體有機物，及抽濾裝置的安裝和基本操機物，及抽濾裝置的安裝和基本操作。作。3.3.了解重結(jié)晶原理。了解重結(jié)晶原理。二、實驗原理實驗原理OHCOOH+OOOCH3CH3H2SO4OCOOHCOCH3+CH3COOH濃70-80水楊酸乙酸酐乙酰水楊酸（阿斯匹林）OCOOHH（一）乙酰水楊酸合成乙酰水楊酸合成原理原理氫鍵乙酰基（二）乙酰水楊酸重結(jié)晶乙酰水楊酸重結(jié)晶

2、原理原理 固體有機物在溶劑中的溶解度一般是固體有機物在溶劑中的溶解度一般是隨溫度的升高而增大。選擇一個合適的溶隨溫度的升高而增大。選擇一個合適的溶劑，將含有雜質(zhì)的固體物質(zhì)溶解在熱的溶劑，將含有雜質(zhì)的固體物質(zhì)溶解在熱的溶劑中，形成熱飽和溶液，趁熱過濾除去不劑中，形成熱飽和溶液，趁熱過濾除去不溶性雜質(zhì)，降低濾液溫度，固體有機物溶溶性雜質(zhì)，降低濾液溫度，固體有機物溶解度降低析出結(jié)晶，抽濾除去可溶性雜質(zhì)解度降低析出結(jié)晶，抽濾除去可溶性雜質(zhì)（留在母液中），產(chǎn)品純度相對提高。（留在母液中），產(chǎn)品純度相對提高。 一般重結(jié)晶只能純化雜質(zhì)一般重結(jié)晶只能純化雜質(zhì)在在5% 5% 以下的固體有機物，如果以下的固體有機

3、物，如果雜質(zhì)含量過高，往往需先經(jīng)過其雜質(zhì)含量過高，往往需先經(jīng)過其他方法初步提純，如萃取、水蒸他方法初步提純，如萃取、水蒸汽蒸餾、減壓蒸餾、柱層析等，汽蒸餾、減壓蒸餾、柱層析等，然后再用重結(jié)晶方法提純。然后再用重結(jié)晶方法提純。1.1.重結(jié)晶重結(jié)晶應用應用（1 1）與被提純物質(zhì)不能發(fā)生化學反應）與被提純物質(zhì)不能發(fā)生化學反應. .（2 2）被提純物質(zhì)的溶解度，隨溫度升）被提純物質(zhì)的溶解度，隨溫度升高迅速增大，隨溫度降低迅速減小。高迅速增大，隨溫度降低迅速減小。（3 3）對雜質(zhì)的溶解度非常大或非常小，）對雜質(zhì)的溶解度非常大或非常小，且不隨溫度變化而變化。且不隨溫度變化而變化。（4 4）沸點不宜太高，也

4、不宜太低，易）沸點不宜太高，也不宜太低，易揮發(fā)除去。揮發(fā)除去。（5 5）能給出好的結(jié)晶。）能給出好的結(jié)晶。（6 6）毒性小，價格便宜，易得。）毒性小，價格便宜，易得。2.2.重結(jié)晶選擇溶劑的條件重結(jié)晶選擇溶劑的條件3.3.溶劑的分類溶劑的分類（1 1）單溶劑）單溶劑 （2 2）混合溶劑）混合溶劑 找不到一個合適的溶劑時，可考找不到一個合適的溶劑時，可考慮使用混合溶劑?；旌先軇┍匦杈邆鋬蓚€慮使用混合溶劑?；旌先軇┍匦杈邆鋬蓚€條件：一是兩者必須能混溶，如乙醇條件：一是兩者必須能混溶，如乙醇- -水、水、丙酮丙酮- -水、乙酸水、乙酸- -水、乙醚水、乙醚- -甲醇、乙醚甲醇、乙醚- -石石油醚等；

5、二是樣品易溶于其中一種溶劑，油醚等；二是樣品易溶于其中一種溶劑，難溶于另一種溶劑，往往使用混合溶劑能難溶于另一種溶劑，往往使用混合溶劑能得到較理想的結(jié)果。使用混合溶劑時，應得到較理想的結(jié)果。使用混合溶劑時，應先將樣品加熱溶于易溶的溶劑中，趁熱過先將樣品加熱溶于易溶的溶劑中，趁熱過濾除去不溶性雜質(zhì)后，再趁熱滴入難溶溶濾除去不溶性雜質(zhì)后，再趁熱滴入難溶溶劑至溶液混濁，放置冷卻，使結(jié)晶析出。劑至溶液混濁，放置冷卻，使結(jié)晶析出。三、實驗儀器與試劑三、實驗儀器與試劑 （一）儀器：錐形瓶、燒杯、量筒、（一）儀器：錐形瓶、燒杯、量筒、水浴箱、水浴箱、布氏漏斗、抽濾瓶、真布氏漏斗、抽濾瓶、真空泵空泵、電子天平

6、、剪刀、濾紙、電子天平、剪刀、濾紙、玻璃棒等。玻璃棒等。（二）試劑：水楊酸、醋酸酐、濃（二）試劑：水楊酸、醋酸酐、濃硫酸、硫酸、蒸餾水、乙醇蒸餾水、乙醇（95%95%）、）、三氯化鐵溶液。三氯化鐵溶液。四、實驗內(nèi)容四、實驗內(nèi)容滴濃硫酸滴濃硫酸乙酸酐、乙酸酐、水楊酸、水楊酸、取取8104mlg干燥的錐形瓶中干燥的錐形瓶中20min繼續(xù)振搖繼續(xù)振搖水浴加熱水浴加熱水浴加熱至水楊酸完全溶解水浴加熱至水楊酸完全溶解密塞、搖勻密塞、搖勻按順序加入按順序加入（一）乙酰水楊酸的合成（一）乙酰水楊酸的合成稍冷稍冷取出錐形瓶取出錐形瓶倒入盛有倒入盛有60ml冷水的燒杯中冷水的燒杯中邊加邊攪拌，并置于冰水浴邊加邊

7、攪拌，并置于冰水浴冷卻至大量晶體析出冷卻至大量晶體析出 粗品粗品（稱重）（稱重）抽濾抽濾2030min混濁混濁（二）粗產(chǎn)品乙酰水楊酸的提純（二）粗產(chǎn)品乙酰水楊酸的提純 （重結(jié)晶）（重結(jié)晶）1.重結(jié)晶的基本操作重結(jié)晶的基本操作選擇適當?shù)娜軇┻x擇適當?shù)娜軇┤芙獯之a(chǎn)品溶解粗產(chǎn)品趁熱過濾趁熱過濾除去不溶雜質(zhì)（必要時加活性碳脫色）除去不溶雜質(zhì)（必要時加活性碳脫色）冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶減壓抽濾減壓抽濾除去可溶性雜質(zhì)除去可溶性雜質(zhì)干燥干燥即得純化產(chǎn)品即得純化產(chǎn)品2.2.重結(jié)晶實驗內(nèi)容重結(jié)晶實驗內(nèi)容粗產(chǎn)品乙酰水楊酸、粗產(chǎn)品乙酰水楊酸、10ml95%乙醇乙醇干燥燒杯中干燥燒杯中水浴加熱水浴加熱 粗品完全溶解粗品完全

8、溶解（若未完全溶解，用滴管補加適量（若未完全溶解，用滴管補加適量9595乙醇）乙醇）趁熱加約趁熱加約30ml30ml水水邊加邊攪拌邊加邊攪拌直至混濁直至混濁冰浴冷卻冰浴冷卻結(jié)晶結(jié)晶抽濾抽濾精品精品稱重稱重303050min50min粗品、精品粗品、精品取點滴板分別取點滴板分別加少許乙醇及加少許乙醇及各加兩滴各加兩滴三氯化鐵三氯化鐵觀察現(xiàn)象并記錄觀察現(xiàn)象并記錄（粗品留少許，最后做對比實驗用）（粗品留少許，最后做對比實驗用）分別加入分別加入五、注意事項五、注意事項o1.1.錐形瓶必須干燥，反應中要塞緊塞子。錐形瓶必須干燥，反應中要塞緊塞子。o2.2.加水分解乙酸酐時要小心，因分解產(chǎn)加水分解乙酸酐時

9、要小心，因分解產(chǎn)生的乙酸刺激眼睛。生的乙酸刺激眼睛。o3.3.布氏漏斗所用濾紙要比漏斗內(nèi)徑略小，布氏漏斗所用濾紙要比漏斗內(nèi)徑略小，且必須蓋住小孔。且必須蓋住小孔。 （一）（一）乙酰水楊酸合成乙酰水楊酸合成 （二）（二）乙酰水楊酸提純乙酰水楊酸提純 3. 3.結(jié)晶時間不宜過短，否則結(jié)晶不完結(jié)晶時間不宜過短，否則結(jié)晶不完全，影響產(chǎn)率。全，影響產(chǎn)率。 1.1.加乙醇量要適當，使固體剛好溶解。加乙醇量要適當，使固體剛好溶解。2.2.加蒸餾水不能過量，使溶液剛好混加蒸餾水不能過量，使溶液剛好混濁。濁。4.4.停止抽濾時，應先拔掉抽濾管停止抽濾時，應先拔掉抽濾管再關(guān)真空泵，以防倒吸。再關(guān)真空泵，以防倒吸。

10、六、思考題六、思考題1.1.如何檢查制得的乙酰水楊酸中是如何檢查制得的乙酰水楊酸中是否含有水楊酸？否含有水楊酸？2.2.對有機化合物進行重結(jié)晶時，選對有機化合物進行重結(jié)晶時，選擇溶劑的條件是什么？擇溶劑的條件是什么？七、實驗結(jié)果及分析七、實驗結(jié)果及分析（一）實驗結(jié)果實驗結(jié)果1.1.乙酰水楊酸粗產(chǎn)品（）乙酰水楊酸粗產(chǎn)品（）g g、精制產(chǎn)品（）、精制產(chǎn)品（）g g。3.3.精產(chǎn)品產(chǎn)出率（精產(chǎn)品產(chǎn)出率（）（二）（二）實驗結(jié)果分析實驗結(jié)果分析 1. 1.乙酰水楊酸的合成：反應物配比、反應溫度、乙酰水楊酸的合成：反應物配比、反應溫度、冷卻結(jié)晶等每一步都控制較好，粗產(chǎn)品較理想。冷卻結(jié)晶等每一步都控制較好，