生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂課件

1、生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂糖類糖類Carbohydrate生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂學術(shù)定義學術(shù)定義l糖是多羥基醛、多羥基酮或其衍生物（糖是多羥基醛、多羥基酮或其衍生物（aldehyde or ketone compounds with multiple hydroxyl groups），以及可以水解產(chǎn)生這些化合物的物質(zhì)的總稱。以及可以水解產(chǎn)生這些化合物的物質(zhì)的總稱。糖類糖類生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂糖的分類糖的分類l廣義的糖可分為簡單糖類和糖復合物廣義的糖可分為簡單糖類和糖復合物（ glycoconjugates ）。前者包括單糖、寡糖）。前者包括單糖、寡糖和多糖；后者包括

2、糖與蛋白質(zhì)、脂類等共價形和多糖；后者包括糖與蛋白質(zhì)、脂類等共價形成的復合物。成的復合物。糖類糖類生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂糖的生物功能糖的生物功能l 生物體結(jié)構(gòu)成分生物體結(jié)構(gòu)成分l 生物體內(nèi)的主要能源物質(zhì)生物體內(nèi)的主要能源物質(zhì)l 作為細胞識別的信號分子參與分子和細胞識別、細胞粘作為細胞識別的信號分子參與分子和細胞識別、細胞粘附、糖復合物的定位和代謝等附、糖復合物的定位和代謝等l 在生物體內(nèi)轉(zhuǎn)化為其他物質(zhì)在生物體內(nèi)轉(zhuǎn)化為其他物質(zhì)l 作為核酸的組分作為核酸的組分糖類糖類生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂糖類糖類單糖家族單糖家族醛糖醛糖（aldoses）酮糖酮糖（ketoses）單糖單糖生物奧賽

3、之生物化學重點串講糖和脂糖類糖類單糖的構(gòu)型和構(gòu)象總結(jié)單糖的構(gòu)型和構(gòu)象總結(jié)環(huán)狀結(jié)構(gòu)（吡喃與呋喃、環(huán)狀結(jié)構(gòu)（吡喃與呋喃、 與與 ）鏈狀結(jié)構(gòu)鏈狀結(jié)構(gòu)立體構(gòu)象（椅式與船式）立體構(gòu)象（椅式與船式）OCH2OHHOHOOHOH-D(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂葡萄糖葡萄糖l生物界分布最廣泛最豐富的單糖。生物界分布最廣泛最豐富的單糖。l人體內(nèi)最主要的單糖，是糖代謝的中心物質(zhì)。人體內(nèi)最主要的單糖，是糖代謝的中心物質(zhì)。l許多重要寡糖（例如麥芽糖、蔗糖）與多糖許多重要寡糖（例如麥芽糖、蔗糖）與多糖（例如糖原、淀粉和纖維素）的基礎(chǔ)元件。（例如糖原、淀粉和纖維素）的基礎(chǔ)元件。糖類糖類生

4、物奧賽之生物化學重點串講糖和脂單糖的化學反應單糖的化學反應l氧化反應（氧化反應（Oxidation）l還原反應（還原反應（Reduction）l成苷反應（成苷反應（Formation of Glycosides）糖類糖類生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂氧化反應氧化反應l 醛糖含有游離醛基和羥基，因此可被氧化（還原性）。醛糖含有游離醛基和羥基，因此可被氧化（還原性）。l 可在溶液中異構(gòu)化為醛糖的酮糖也具有還原性?？稍谌芤褐挟悩?gòu)化為醛糖的酮糖也具有還原性。l Fehling反應與反應與Benedict反應利用還原性糖可以還原銅為反應利用還原性糖可以還原銅為氧化亞銅，來檢測糖的還原性與還原糖的濃度。

5、氧化亞銅，來檢測糖的還原性與還原糖的濃度。糖類糖類生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂糖類糖類l 單糖可以通過單糖可以通過O-糖苷鍵相互連接形成寡糖和多糖。糖苷鍵相互連接形成寡糖和多糖。生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂寡糖的性質(zhì)和功能（以麥芽糖、蔗糖、乳糖為例）寡糖的性質(zhì)和功能（以麥芽糖、蔗糖、乳糖為例）l 溶解性溶解性l 還原性還原性l 水解情況水解情況l 功能功能糖類糖類生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂l 多糖也稱聚糖，是由很多單糖單位構(gòu)成的糖類物質(zhì)多糖也稱聚糖，是由很多單糖單位構(gòu)成的糖類物質(zhì)同多糖（同多糖（homopolysaccharides）Starch（淀粉）（淀粉）Glycogen（

6、糖原）（糖原）Cellulose（纖維素）（纖維素）雜多糖（雜多糖（heteropolysaccharides）多糖多糖糖類糖類生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂l直鏈淀粉（直鏈淀粉（amylose），支鏈淀粉（），支鏈淀粉（amylopectin）與糖）與糖原在原在結(jié)構(gòu)、物理和化學性質(zhì)結(jié)構(gòu)、物理和化學性質(zhì)方面的差別；方面的差別；l淀粉與糖原的功能。淀粉與糖原的功能。淀粉與糖原淀粉與糖原糖類糖類生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂淀粉的高級結(jié)構(gòu)淀粉的高級結(jié)構(gòu)糖類糖類生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂l 纖維素是結(jié)構(gòu)性的同多糖，主要存在植物組織中。纖維素是結(jié)構(gòu)性的同多糖，主要存在植物組織中。l 纖維素類

7、似直鏈淀粉，由纖維素類似直鏈淀粉，由D-Glc殘基連接而成，但殘殘基連接而成，但殘基之間由基之間由(14)鍵連接。鍵連接。l 纖維素多糖鏈的伸展構(gòu)象纖維素多糖鏈的伸展構(gòu)象纖維素纖維素( (Cellulose) )糖類糖類生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂糖復合物糖復合物 (Glycoconjugate)糖類糖類l糖蛋白（糖蛋白（Glycoprotein）l蛋白聚糖（蛋白聚糖（Proteoglycan）l肽聚糖（肽聚糖（Peptidoglycan）l糖脂（糖脂（Glycolipid）l脂多糖（脂多糖（Lipopolysaccharides）l生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂l 糖蛋白：糖蛋白：寡糖

8、鏈通過特定的共價鍵（寡糖鏈通過特定的共價鍵（糖肽鍵糖肽鍵）連接）連接到蛋白質(zhì)特定的氨基酸殘基上形成的復合糖（或綴到蛋白質(zhì)特定的氨基酸殘基上形成的復合糖（或綴合蛋白質(zhì)）。糖蛋白以蛋白質(zhì)為主，糖作為蛋白質(zhì)合蛋白質(zhì)）。糖蛋白以蛋白質(zhì)為主，糖作為蛋白質(zhì)的輔基存在。的輔基存在。l 蛋白聚糖：蛋白聚糖：由一條或多條糖胺聚糖和一個核心蛋白由一條或多條糖胺聚糖和一個核心蛋白共價連接而成的糖復合物，蛋白聚糖以多糖為主，共價連接而成的糖復合物，蛋白聚糖以多糖為主，蛋白所占比例較少。蛋白所占比例較少。糖類糖類生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂脂質(zhì)脂質(zhì)Lipid生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂脂質(zhì)的定義脂質(zhì)的定義l脂質(zhì)

9、（脂質(zhì)（lipid）是一類低溶于水，高溶于非極性有）是一類低溶于水，高溶于非極性有機溶劑（機溶劑（insoluble in water and soluble in organic solvents）的生物有機分子。的生物有機分子。l對于大多數(shù)脂質(zhì)分子，其化學本質(zhì)是脂肪酸和醇對于大多數(shù)脂質(zhì)分子，其化學本質(zhì)是脂肪酸和醇所形成的酯類及其衍生物。所形成的酯類及其衍生物。脂質(zhì)脂質(zhì)一、引言一、引言生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂脂質(zhì)的分類脂質(zhì)的分類按照化學組成可分為按照化學組成可分為: :1.1.單純脂質(zhì)單純脂質(zhì): :主要有甘油三酯和蠟主要有甘油三酯和蠟（triacylglycerols and wax

10、es）；2.2.復合脂質(zhì)復合脂質(zhì): :主要有磷脂和糖脂主要有磷脂和糖脂（phospholipids and glycolipids）；3.3.衍生脂質(zhì)衍生脂質(zhì): :主要有取代烴主要有取代烴, ,固醇類固醇類（sterols）, ,萜和其他脂質(zhì)。萜和其他脂質(zhì)。脂質(zhì)脂質(zhì)生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂按照脂質(zhì)在水中和水界面上行為的不同，可分為：按照脂質(zhì)在水中和水界面上行為的不同，可分為：脂質(zhì)脂質(zhì)分類分類界面性質(zhì)界面性質(zhì)容積性質(zhì)與成膜容積性質(zhì)與成膜性性代表分子代表分子非極性脂非極性脂質(zhì)質(zhì)不能在空氣、水界不能在空氣、水界面或油水界面形面或油水界面形成單分子層成單分子層不溶于水不溶于水長鏈脂肪烴、大芳香

11、烴、長鏈脂肪烴、大芳香烴、長鏈脂肪酸和長鏈一元醇長鏈脂肪酸和長鏈一元醇形成的酯等形成的酯等類極性類極性脂質(zhì)脂質(zhì)能形成單分子層能形成單分子層不溶于水，能摻不溶于水，能摻入膜，但自身不入膜，但自身不能形成膜能形成膜三酰甘油、長鏈質(zhì)子化脂三酰甘油、長鏈質(zhì)子化脂肪酸、膽固醇等肪酸、膽固醇等類極性類極性脂質(zhì)脂質(zhì)能形成單分子層能形成單分子層不溶于水，能形不溶于水，能形成膜（雙分子層）成膜（雙分子層）磷脂和鞘糖脂等磷脂和鞘糖脂等類極性類極性脂質(zhì)脂質(zhì)具有界面可溶性，具有界面可溶性，但形成的單分子層但形成的單分子層不穩(wěn)定不穩(wěn)定可溶于水，能形可溶于水，能形成微團成微團AA類有長鏈脂肪酸的鹽、類有長鏈脂肪酸的鹽、去

12、污劑等；去污劑等；BB類有膽汁類有膽汁鹽、皂苷等鹽、皂苷等生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂不同脂質(zhì)分子的容積性質(zhì)與成膜性不同脂質(zhì)分子的容積性質(zhì)與成膜性脂質(zhì)脂質(zhì)生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂脂質(zhì)的生物學作用脂質(zhì)的生物學作用1.1.貯存能量（長期、大量儲存）；貯存能量（長期、大量儲存）；2.2.是構(gòu)成生物體的結(jié)構(gòu)物質(zhì)（生物膜）；是構(gòu)成生物體的結(jié)構(gòu)物質(zhì)（生物膜）；3.3.是生物活性物質(zhì)（種類廣泛）。是生物活性物質(zhì)（種類廣泛）。脂質(zhì)脂質(zhì)生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂二、脂質(zhì)的構(gòu)件分子二、脂質(zhì)的構(gòu)件分子脂質(zhì)脂質(zhì)生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂脂肪酸脂肪酸（fatty acids）：由一條長的烴鏈由一

13、條長的烴鏈（hydrocarbon chain）和一個末端羧基和一個末端羧基（carboxylate group）組成的羧酸。組成的羧酸。脂質(zhì)脂質(zhì)l 飽和脂肪酸與不飽和脂肪酸的區(qū)別（分子式、空飽和脂肪酸與不飽和脂肪酸的區(qū)別（分子式、空間構(gòu)象、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)）間構(gòu)象、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)）生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂三、三酰甘油三、三酰甘油脂質(zhì)脂質(zhì)l 動、植物油脂的化學本質(zhì)是?；视?，其中主要是三酰甘動、植物油脂的化學本質(zhì)是?；视?，其中主要是三酰甘油（油（triacylglycerol，TG），或稱甘油三酯（），或稱甘油三酯（triglyceride）。）。l 三酰甘油的生物功能三酰甘油

14、的生物功能生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂四、膜脂四、膜脂（Structural lipids in membranes）脂質(zhì)脂質(zhì)膜脂的主要成員：膜脂的主要成員： 磷脂磷脂 糖脂糖脂 膽固醇膽固醇生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂磷脂（磷脂（phospholipid）脂質(zhì)脂質(zhì)磷脂磷脂甘油磷脂甘油磷脂glycerophospholipid鞘磷脂鞘磷脂sphingolipid生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂脂質(zhì)脂質(zhì)甘油磷脂的結(jié)構(gòu)甘油磷脂的結(jié)構(gòu)生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂脂質(zhì)脂質(zhì)鞘磷脂（鞘磷脂（sphingomyelin）：）：由鞘氨醇由鞘氨醇（sphingosine）、脂肪酸、脂肪酸、磷酸、膽堿

15、或乙醇胺等組成的脂類磷酸、膽堿或乙醇胺等組成的脂類 Sphingomyelin are derivatives of sphingosine.紅黃神經(jīng)酰胺（紅黃神經(jīng)酰胺（ceramide）生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂糖脂糖脂 glycolipid 脂質(zhì)脂質(zhì)糖脂是指糖通過其半縮醛羥基以糖苷鍵與脂質(zhì)連接的糖脂是指糖通過其半縮醛羥基以糖苷鍵與脂質(zhì)連接的化合物。根據(jù)脂質(zhì)部分的不同，糖脂分為鞘糖脂、甘化合物。根據(jù)脂質(zhì)部分的不同，糖脂分為鞘糖脂、甘油糖脂以及由類固醇衍生的糖脂，以前兩類為主。油糖脂以及由類固醇衍生的糖脂，以前兩類為主。生物奧賽之生物化學重點串講糖和脂膽固醇（膽固醇（cholesterol）：最常見的動物固醇）：最常見