羧酸和酯課件

1、第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。成的有機(jī)化合物。2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH軟脂酸軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH飽和一元酸通式飽和一元酸通式CnH2n+1COOH3.飽和一元羧酸的通式：飽和一元羧酸的通式： CnH2

2、n O2 (n1)或者或者 CnH2n+1COOH(n0)1、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式或或C2H4O2二、乙酸二、乙酸2、乙酸的物理性質(zhì)、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：顏色、狀態(tài)：氣味：氣味：沸點：沸點：熔點：熔點：溶解性：溶解性：無色液體無色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9 117.9 （易揮發(fā)）（易揮發(fā)）16.616.6( (無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？日常生活中

3、，為什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3)說明乙酸什么性質(zhì)？說明乙酸什么性質(zhì)？科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析羧基羧基受受C=OC=O的影響：的影響： 斷碳氧單鍵斷碳氧單鍵 氫氧鍵更易斷氫氧鍵更易斷受受-O-H-O-H的影響的影響: :碳氧雙鍵不易斷碳氧雙鍵不易斷當(dāng)氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，當(dāng)氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。使乙酸具有酸性。回憶回憶】：乙酸都具有哪些：乙酸都具有哪

4、些化學(xué)性質(zhì)？化學(xué)性質(zhì)？ 化學(xué)方程式化學(xué)方程式 (1)與酸堿指示劑反應(yīng)與酸堿指示劑反應(yīng) ： 乙酸能使紫色石蕊試液變紅乙酸能使紫色石蕊試液變紅 (2)與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng) ： Zn+2CH3COOH(CH3COO2)Zn+H2 (3)與堿反應(yīng)與堿反應(yīng) ： CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O（4）與堿性氧化物反應(yīng)）與堿性氧化物反應(yīng) ： CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O（5）與某些鹽反應(yīng)）與某些鹽反應(yīng) ： CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO2酸的通性：酸的通性：3）化學(xué)性質(zhì)）化學(xué)性質(zhì)a.乙酸的酸性乙酸的酸性 :酸的通性酸的通性乙

5、酸是一種弱酸，其酸性強(qiáng)于碳酸乙酸是一種弱酸，其酸性強(qiáng)于碳酸CH3COOHCH3COO【思考思考 交流交流】可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？證明乙酸是弱酸的方法：證明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定濃度的乙酸測定：配制一定濃度的乙酸測定PH值值2：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定PH值值3：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率反應(yīng)的速率CH3COOH CH3COO+H+醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較代代表表物物結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性酸酸性性與與鈉鈉反反應(yīng)應(yīng)與

6、與NaOHNaOH的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaNa2 2COCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaHCONaHCO3 3的反應(yīng)的反應(yīng)乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強(qiáng)酸強(qiáng)能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2不能不能能能 能能增增 強(qiáng)強(qiáng)中中性性【知識歸納知識歸納】 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（ ）COOHOHA NaOH B NaC NaHCO3 D NaCl C【知

7、識應(yīng)用知識應(yīng)用】2確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（ ）A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液練一練練一練還有其他方法嗎？請看漫畫，你能悟出其中的化學(xué)原理嗎？請看漫畫，你能悟出其中的化學(xué)原理嗎？ 碎瓷片 乙醇 3mL 濃硫酸 2mL 乙酸 2mL 飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)）乙酸的酯化反應(yīng)（防止暴沸）（防止暴沸）反應(yīng)后飽和反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，飽和碳

8、酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。并可聞到香味。反應(yīng)原理：反應(yīng)原理：乙酸乙酯乙酸乙酯 可用什么科學(xué)方法來研究？可用什么科學(xué)方法來研究？ 【探究探究】乙酸乙酯的酯化過程乙酸乙酯的酯化過程酯化反應(yīng)的脫水方式酯化反應(yīng)的脫水方式同位素示蹤法同位素示蹤法酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反應(yīng)。的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸酸脫脫羥基羥基、醇醇脫脫羥基羥基氫氫。酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)反應(yīng)。 CH3COOH+H18OCH2 CH3濃硫酸+H2OCH3CO18OCH2 C

9、H3實驗驗證實驗驗證【知識回顧知識回顧】1. 1. 試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？3.3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.4.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有無其它防倒有無其它防倒吸的方法？吸的方法？催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇 中和乙酸，溶解乙醇。中和乙酸，溶解乙醇。降低酯的溶解度，以便使酯分層析出。降低酯的

10、溶解度，以便使酯分層析出。防止發(fā)生倒吸防止發(fā)生倒吸增大受熱面積增大受熱面積【知識遷移知識遷移】寫出下列酸和醇生成酯的方程式寫出下列酸和醇生成酯的方程式C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量濃濃H H2 2SOSO4 4濃濃H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯2 乙酸的用途：乙酸的用途： 重要化

11、工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等*乙酸的制法：乙酸的制法：a、 發(fā)酵法：制食用醋發(fā)酵法：制食用醋（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOH1、甲酸、甲酸俗稱蟻酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點：既有結(jié)構(gòu)特點：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng)如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)酸性，酯化反應(yīng) O HCOH4、幾種常見的羧酸：、幾種常見的羧酸：俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于

12、乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。2、乙二酸、乙二酸俗稱草酸俗稱草酸HOOHCOCO濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗稱俗稱“草酸草酸”，無色透明晶體，通，無色透明晶體，通常含兩個結(jié)晶水，常含兩個結(jié)晶水， 飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。逐漸減弱。 酸性酸性: : 常見羧酸酸性強(qiáng)弱順序：常見羧酸酸性強(qiáng)弱順序：乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸3、高級脂肪酸、高級脂肪酸（碳數(shù)（碳數(shù)6-26的脂肪酸）的脂肪酸）名稱名

13、稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)狀態(tài)硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)液態(tài)（1）酸性）酸性化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng) （3）油酸加成）油酸加成 自然界和日常生活中的有機(jī)酸自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）CO

14、OHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸走進(jìn)水果店走進(jìn)水果店, ,能聞到水果香味能聞到水果香味, ,這種香味物質(zhì)是什么這種香味物質(zhì)是什么? ?酯酯生活中的酯類物質(zhì)生活中的酯類物質(zhì)你知道嗎？你知道嗎？自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯資料卡片資料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸異戊酯乙酸異戊酯你學(xué)過哪些酯類物質(zhì)？你學(xué)過哪些酯類物質(zhì)？乙酸乙酯乙酸乙酯油酯油酯三、酯三、酯酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-O

15、R-OR取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。1 1、定義：、定義：2 2、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)或或 RCOORRCOOR官能團(tuán)：酯基官能團(tuán)：酯基下列物質(zhì)哪些屬于酯？如何命名？下列物質(zhì)哪些屬于酯？如何命名？（1）CH3COOCH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2COOH 乙酸甲酯乙酸甲酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 丙酸丙酸試一試試一試“某酸某酯某酸某酯” 乙酸甲酯甲酸乙酯丙酸CH3COOCH2CH3核磁共振氫譜核磁共振氫譜說出下列化合物的名稱：說出下列化合物的名稱： （1）CH3CH2COOCH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）C6H5OOCCH3 （4）CH3CH2COOCH2C6H5 （5）HCO

16、OCH3 （6）CH3CH2CH2ONO2 3.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 丙酸甲酯甲酸乙酯乙酸苯酚酯 丙酸苯甲酯甲酸甲酯硝酸丙酯4.酯的通式酯的通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯 （1）一般通式：）一般通式： （2）結(jié)構(gòu)通式：）結(jié)構(gòu)通式： （3）組成通式：）組成通式： CnH2nO2 怎樣制備乙酸乙酯？怎樣制備乙酸乙酯？飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃濃H2SO4 思考與交流思考與交流1：從乙酸乙酯的制備實驗中，從乙酸乙酯的制備

17、實驗中，你能得到哪些有關(guān)酯的信你能得到哪些有關(guān)酯的信息？息？（從結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)方（從結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)方面去考慮）面去考慮）1 1、低級酯低級酯是具有芳香氣味的液體。是具有芳香氣味的液體。2 2、密度比水小。、密度比水小。3 3、難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等、難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等 有機(jī)溶劑。有機(jī)溶劑。 5.5.酯的物理性質(zhì)酯的物理性質(zhì)【實驗探究實驗探究】請你設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在請你設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。解速率。 （1 1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還

18、是堿性條件好還是堿性條件好? ?（2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪種作催哪種作催化劑好化劑好? ?（3 3）酯為什么在中性條件下難水解，）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？而在酸、堿性條件下易水解？（堿性）（堿性）（濃（濃H2SO4） OCH3C-O-H + NaOH= OCH3C-ONa + H2O= OCH3C-O-C2H5 + H2O= OCH3C-OH + C2H5OH=乙酸乙酯在酸性、乙酸乙酯在酸性、堿性堿性條件條件下的水解方程式：下的水解方程式：稀稀H2O4 O R-C-O-R +H2O= 稀稀H2SO4 O R-C-OH + ROH= O R-C-O-R + NaOH= O R- C-ONa + ROH=小結(jié)：酯水解的規(guī)律：小結(jié)：酯水解的規(guī)律：酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。件下水解是不可逆的。6 6、化學(xué)性質(zhì)：、化學(xué)性質(zhì)：（水解反應(yīng)）（水解反應(yīng)）H+【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙乙酸與乙醇的