有機化合物結(jié)構(gòu)的測定

1、.有機化合物結(jié)構(gòu)的測定編寫人：平原一中 杜傳玲 馬志芬課標解讀課標要求學(xué)習(xí)目標1. 初步了解測定有機物元素含量，相對分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式2. 知道常見有機化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機物分子中的官能團3. 知道通過化學(xué)實驗和某些物理方法可以確定有機物的結(jié)構(gòu)1.了解常見元素相對分子量的測定方法2.掌握有機化合物分子式的確定方法3.掌握有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定4.培養(yǎng)科學(xué)探究的態(tài)度和方法知識再現(xiàn)一、 測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程： 定性分析 定量分析 元素組成 分子式測定有機化合物 化學(xué)分析 官能團 確定出分子結(jié)構(gòu) 光譜分析 相對分子質(zhì)量 及碳骨架狀況二、 有機化合物分子式的確定

2、基本思路：確定 ,各元素的 ，必要時，測定其相對分子質(zhì)量。確定有機化合物元素的組成：碳氫元素的測定。常用方法： ，測定步驟： 。氮元素的測定。方法與原理：利用 ，測定步驟： 。鹵素的測定。方法： ，步驟： 。氧元素的測定：方法： 。測定有機化合物的相對分子質(zhì)量的方法：已知標準狀況下的密度，公式為： 已知相對密度D，公式為： 非標準狀況下，依據(jù)氣態(tài)方程 ，并采用特定裝置。使用質(zhì)譜儀測定（了解）分子式的確定：實驗式法：由各元素的質(zhì)量分數(shù)求各元素的原子個數(shù)之比（實驗式）相對分子質(zhì)量分子式物質(zhì)的量關(guān)系法：有密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1mol分子中所含各元素的物質(zhì)的量求分子式化學(xué)方程式法；利用化學(xué)方程式

3、求分子式燃燒通式法：寫出烴及烴的衍生物燃燒通式 三、 有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定測定步驟：由有機物的分子式計算有機物分子不飽和度，化學(xué)實驗或儀器分析圖譜推測化學(xué)鍵類型，判斷官能團種類及所處位置確定有機化合物結(jié)構(gòu)式有機化合物不飽和度的計算不飽和度： 不飽和度的計算： 練習(xí)：寫出下列幾種官能團的不飽和度C=C C=O 或 -CC- -CN 分子式為C6H5NO2的不飽和度為 確定有機化合物的官能團各種官能團的化學(xué)檢驗方法官能團試劑判斷依據(jù)C=C或-CC-X-OH（醇）-OH（酚）-CHO-COOH-NO2-CN確定有機化合物結(jié)構(gòu)的基本途徑確定分子式據(jù)不飽和度推斷可能的結(jié)構(gòu)化學(xué)檢驗，確定其結(jié)構(gòu)。典題解悟

4、：知識點一：有機化合物分子式的確定。例1 某氣態(tài)有機物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需最少條件是（ ） X中含碳質(zhì)量分數(shù)X中含氫質(zhì)量分數(shù)X在標準狀況下的體積X對H2的相對密度X的質(zhì)量A B C D解析：由C、H質(zhì)量分數(shù)可推出O的質(zhì)量分數(shù)，由各元素的質(zhì)量分數(shù)可確定X的實驗式由相對密度可確定X的相對分子質(zhì)量，由相對分子質(zhì)量和實驗式可確定X的分子式。答案：B例2 由一種氣態(tài)烷烴與一種氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體，它對氮氣的相對密度為6.0，將1.0體積此混合氣體與4.0體積氧氣混合后，裝入密閉容器內(nèi)，用電火花引燃，使之充分燃燒，若反應(yīng)前后溫度均保持120，測得容器內(nèi)壓強比反

5、應(yīng)前增加了4.0，求混合氣體中烷烴和烯烴的分子式及各自的體積分數(shù)。解析:(混)=6.0×4.0g/mol =24g·mol-1 由于混合物中一定含有相對分子質(zhì)量比24小的烴，該烴只能是CH4，設(shè)烯烴（CnH2n）的體積為X，則CnH2n + 1.5nO2 nCO2 + nH2O(g) V1 1.5n n n 0.5n-1x 5.0×4.0(0.5n-1)x=2014nx+16(1-x)=24 n=4 x=0.2 (CH4)=80 （C4H8）=20答案：CH4：80 C4H8：20知識點二：有機物結(jié)構(gòu)式的確定例3 A 、B、C是都含有C、H、O、N四種元素的有機化

6、合物，1mol A隔絕空氣經(jīng)加熱分解后得到1mol B和1mol CO2，且有機物的質(zhì)量減少了29.53，B是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，經(jīng)紅外光譜分析得知，B分子中不含甲基，除-COOH外，還含有一個-OH。C屬于硝酸酯類化合物，又是B的同分異構(gòu)體。回答下列問題：A的相對分子質(zhì)量是 B的結(jié)構(gòu)簡式是 C可能的幾種結(jié)構(gòu)簡式是 解析：據(jù)題意知：1mol A分解后得到1mol B和1mol C，且有機物的質(zhì)量減少了29.53，則可求出A和B的相對分子質(zhì)量，設(shè)A的相對分子質(zhì)量為MA B + CO2M M-441 0.7047解得M=149，則B的相對分子質(zhì)量為105，因為B是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，故

7、B中含有-CH（NH2）COOH結(jié)構(gòu)，且B中不含甲基，含有一個羥基，所以B的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH（NH2）COOH，由于C是硝酸酯又是B的同分異構(gòu)體，所以C中含有-ONO2的結(jié)構(gòu)且含有3個碳，含有3個碳原子烴基的結(jié)構(gòu)簡式有2種，為正丙基和異丙基，因此C有兩種同分異構(gòu)體。分別為：CH3CH2ONO2和 （CH3）2CHONO2答案： 149 HOCH2CH（NH2）COOH CH3CH2ONO2 或（CH3）2CHONO2例4 具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA和1mol NaHCO3能完全反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，寫出與A具有相同官能團的A的

8、所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ?；衔顱含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為60，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.3，B在Cu的催化作用下被O2氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為 D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)的反應(yīng)化學(xué)方程式是 CH3解析：由題意可知A為不飽和結(jié)構(gòu)，A可以和NaHCO3按1:1反應(yīng)可知其分子中含有-COOH，結(jié)合A的分子式C4H6O2可知，A分子中含有C=C，不含叁鍵，又知A具有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2 =C-COOH 。 則與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體有CH2=CH-CH2-COOH 與 CH3-CH=CH-COOH

9、B分子中C、H、O元素的原子個數(shù)比為:Cu N(C):N(H):N(O)=60/12：13.3/1：（1-60-30）/16=3：8：1 ，結(jié)合其相對分子質(zhì)量為60，所以最簡式為C3H8O。 由于B + O2 C，C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C中含有-CHO，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OHCH3答案： CH2 =C-COOH CH2=CH-CH2-COOH CH3-CH=CH-COOH H2OCH3CH2CH2OHCH3CH3CH2=C-COOCH2CH2CH3 + NaOH CH2=C-COONa + CH3CH2CH2OH夯實雙基1分子式為CxHyO2的有機物1mol在O2中完全燃燒后生成

10、CO2與水蒸氣體積相同（同溫同壓），并消耗O2 3.5mol,則（ ）A x=1 y=2 Bx=2 y=4 Cx=3 y=6 Dx=4 y=82.兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，在105時1L該混合烴與9L氧氣混合，充分燃燒后恢復(fù)至原狀態(tài)，所得氣體體積仍為10L，下列各組混合烴中不符合此條件的是（ ）A CH4 C2H4 BCH4 C3H6 CC2H4 C3H4 DC2H2 C3H6 3現(xiàn)有乙烯和乙醇的混合氣體VL，當其完全燃燒時，所需O2的體積是（ ）A0.5VL BVL C2VL D3VL4兩種有機物以任意質(zhì)量比混合，若混合物質(zhì)量一定，充分燃燒時產(chǎn)生的CO2的量是定值，則混合物的組成可能是（ ）

11、A 乙醇 丙醇 B乙醇 乙二醇 C丙三醇 甲苯 D乙烯 丙烯 5一定量乙醇在O2不足的情況下燃燒，得到CO2、CO和H2O的總質(zhì)量為27.6g，若其中水的質(zhì)量為10.8g，則CO的質(zhì)量為 ( )A1.4 g B2.2g C4.4g D在2.2g4.4g之間6常溫常壓下，50ml三種氣態(tài)烴的混合物與足量O2混合點燃爆炸，恢復(fù)到原狀態(tài)時體積共縮小100ml，則三種烴可能是（ ）A CH4 C2H4 C3H4 BC2H6 C3H6 C4H6 CCH4 C2H6 C3H8 DC2H4 C2H6 C2H27在9.42g某飽和一氯代烴里，加入過量的燒堿溶液，加熱到沸騰，充分反應(yīng)后加入足量的AgNO3溶液和

12、稀硝酸產(chǎn)生沉淀，經(jīng)過濾、洗滌、烘干后，沉淀的質(zhì)量為17.22g，則一氯代烴的分子式是（ ）AC2H5Cl BC3H7Cl CC4H9Cl DCH3Cl8可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是 （ ）乙酰水楊酸 丁香酚 肉桂酸銀氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化鐵溶液 氫氧化鈉溶液A 與 B 與 C 與 D 與9L多巴是一種有機物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡式如下：這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎的研究成果。下列關(guān)于L多巴酸堿性的敘述正確的是（ ）A 既沒有酸性，又沒有堿性 B 既具有酸性，又具有堿性C 只有酸性，沒有堿性 D 只有堿性，沒有

13、酸性10某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是（ ） A乙酸丙酯 B甲酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸乙酯11將某飽和醇1mol分成兩等份，其中一份充分燃燒后生成1.5mol CO2，另一份與足量金屬鈉反應(yīng)生成5.6 L氫氣（標準狀況），經(jīng)光譜測定這種醇的分子結(jié)構(gòu)中除含有羥基外還含有兩種不同的氫原子，則這種醇的結(jié)構(gòu)簡式為（ ）ACH3CHOHCH3 BHOCH2CHOHCH3 CCH3CH2CH2OH DCH3CH2OH12在標準狀況下，100ml某氣態(tài)烴質(zhì)量為0.25g，該烴在一定條件下能與HBr加成，所得產(chǎn)物只有一種，則其結(jié)構(gòu)簡

14、式為（ ）A CH3-CH=CH2 BCH2=CH-CH2-CH3 CCH3-CH=CH-CH3 DCH2=C(CH3)213某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子可被3molCl2取代，則此氣態(tài)烴可能是（ ）A HCCH BCH2=CH2 CHCC-CH3 DCH2=C(CH3)214巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOH ，現(xiàn)有氯化氫 溴水 純堿溶液 2-丁醇 酸性KMnO4溶液。在一定條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)組合是（ ）A只有 B只有 C只有 D15碳原子數(shù)為4的鏈狀有機物分子中含有一個羰基和一個羥基，此有機物既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，

15、但不能與Na2CO3溶液反應(yīng)，此有機物的結(jié)構(gòu)可能有 種（不含其它官能團）A2種 B. 3種 C.4種 D.5種OHOHOHOHOCOHOHO16對有機物 的敘述不正確的是（ ） A 常溫下與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2B 能發(fā)生堿性水解，1mol該有機物能消耗8molNaOHC 與稀硫酸共熱，生成兩種有機物D 該有機物的化學(xué)式為C13H10O817在一密閉容器中，120時通入a mol 烴CxH4和b mol O2，點燃，生成CO2和H2O (g)，反應(yīng)后恢復(fù)至原狀態(tài)，則反應(yīng)前后氣體體積比為 184.6g某有機物完全燃燒，得到8.8g CO2和5.4gH2O，此有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為

16、23，該有機物與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，則其結(jié)構(gòu)簡式為 夯實雙基答案：1.C 2.BD 3.D 4.D 5.A 6.AD 7.B 8.A 9.B 10.B 11.A 12.C 13.C 14.D 15.D 16.A 17. 1：1 18.CH3CH2OH能力提高1某有機物甲經(jīng)氧化得乙(C2H3O2Cl),而甲經(jīng)水解可得丙，1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式是（ ）OClACH2CH2OH BH-C-O-CH2-Cl CCl-CH2-CHO DHO-CH2-CH2-OH2將一定量的有機化合物充分燃燒后產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收，經(jīng)過濾得20g沉淀，

17、濾液質(zhì)量比原石灰水減少5.8g。該有機物可能是（ ）A乙烯 B乙二醇 C乙醇 D甲酸甲酯3.某期刊封面上有如下一個分子的球棍模型圖,圖中"棍"代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種( )A鹵代羧酸 B酯 C氨基酸 D醇鈉C=OOHHOO4據(jù)測定，指示劑酚酞的結(jié)構(gòu)簡式為：酚酞的分子式為 。1 mol酚酞與氫氣完全加成時最多消耗 mol H2。1 mol酚酞若與NaOH溶液共熱，最多可消耗NaOH mol，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。一定條件一定條件5有機化合物A、B、C中碳、氫、氧三元素物質(zhì)的量之比均為1：2：1，它們都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但都不能發(fā)生

18、水解反應(yīng)。B1、B2是B的同分異構(gòu)體。又知：B1在16.6以下凝為冰狀晶體，且B1+Na2CO3 X + CO2，X可用于制取最簡單的烴Y。A在常溫下為氣體，A + C6H5OH Z（高分子化合物）。B2為無色液體，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。1mol C 完全燃燒需要3mol 氧氣。B2的名稱是 ，A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A , B 寫出XY的化學(xué)方程式： 。C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，與C互為同分異構(gòu)體，且屬于乙酸酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 。6某甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍，由于它熱值低、口感好、副作用小，已在許多國家廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡式為： 已知：在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含-NH2的化合物反應(yīng)可生成酰胺，如

19、： 酯比酰胺容易水解。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝涸谙∷釛l件下加熱，化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是： 和 在較濃酸和長時間加熱條件下，化合物A可以水解生成 、 和 化合物A分子內(nèi)的官能團之間也可以發(fā)生反應(yīng)，再生成一個酰胺鍵，產(chǎn)物是甲醇和 （填寫結(jié)構(gòu)簡式，該分子中除苯環(huán)以外，還含有一個6原子組成的環(huán)）7 2000年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結(jié)構(gòu)簡式如下：其中代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是：（1）PPA的分子式是：_。（2）它的取代基中有兩個官能團，名稱是_基和_基（請?zhí)顚憹h字）。（3）將、H2N、HO在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多

20、種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是：請寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不要寫出OH和NH2連在同一個碳原子上的異構(gòu)體；寫出多于4種的要扣分）：_、_、_、_。8有機物A（C6H8O4）為食品包裝紙的常用防腐劑。A可以使溴水褪色。A難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。（1）A可以發(fā)生的反應(yīng)有 （選填序號）。加成反應(yīng) 酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 氧化反應(yīng)（2）B分子所含官能團的名稱是 、 。（3）B分子中沒有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是 ，B的具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）由B制取A的化學(xué)方程式是 。（5）天門冬

21、氨酸（C4H7NO4）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由B通過以下反應(yīng)制?。築C天門冬氨酸天門冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡式是 。能力提高答案： 1.A 2.BC 3.C 4. C20H14O4 9 3 OHOC=OHO+ 3 NaOH ONaCOONaOHNaO+ 2 H2OO5. 甲酸甲酯，H-CHO ，HO-CH2-CHO CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 HO-CH2-CHOH-CHO ，CH3C-OCH-OH6（3） 7 （1）C9H13NO （2）羥基、氨基 （3）8（1） （2）碳碳雙鍵、羧基。 （3）HOOCCH=CHCOOH ，CH2=C（COOH）2濃H2SO4

22、（4）HOOCCH=CHCOOH + 2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3 + 2H2ONH2（5）HOOCCH2CHCOOH高考聚焦1（2003，全國）根據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團是 。（2）1mol A與2mo H2反應(yīng)生成1moE，其反應(yīng)方程式是 。（3）與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式是 。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是 。由E生成F的反應(yīng)類型是 。2（2004，江蘇）含有氨基（-NH2）的化合物通常能夠與鹽酸反應(yīng)，生成鹽酸鹽。如：RNH2 + HCl RNH2·HCl （R代表烷基、苯基等）現(xiàn)

23、有兩種化合物A和B，它們互為同分異構(gòu)體。已知： 它們都是對位二取代苯； 它們的相對分子質(zhì)量都是137； A既能被NaOH溶液中和，又可以跟鹽酸成鹽，但不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；B既不能被NaOH溶液中和，又不能跟鹽酸成鹽。 它們的組成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的幾種。按要求填空：A和B的分子式是 。A的結(jié)構(gòu)簡式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡式是 。HOCHCHNHCH2CHOCCHCH2CHCH2C H2OHO3(2004,全國) 某有機化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如下： A的分子式是 。A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C是芳香化合物。B和C的結(jié)構(gòu)簡式是B： ， C： 。該反應(yīng)屬于 反應(yīng)。室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E的結(jié)構(gòu)簡式是 。在下列物質(zhì)中，不能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是(填寫序號) 。 濃H2SO4和濃HNO3的混合液 CH3CH2OH (酸催化) CH3CH2