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文檔簡介
1、第23講 生活中兩種常見有機物考綱定位選項示例1.了解乙醇、乙酸的結構和主要性質及重要應用。2.掌握常見有機反應類型。1.下列反應不屬于取代反應的是:B.石油. . .裂解制丙烯。(2015 年海南卷)2.下列實驗操作能達到實驗目的的是:D.比較水和乙醇中氫的活潑性,分別將少量鈉投入到盛有水和乙醇的燒杯中。(2016年新課標卷)3.下列關于有機化合物的說法正確的是:B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應。(2016年新課標卷)考綱導視基礎反饋1. 判斷正誤,下列有關制備乙酸乙酯的說法,正確的畫“”,錯誤的畫“”。(1)加入試劑的順序為CH3COOHC2H5OH濃H2SO4()。(2)用盛飽和 NaCl
2、 溶液的試管收集生成的乙酸乙酯()。(3)導管不能插入到 Na2CO3 溶液中,以防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生()。(4)加熱時要用小火均勻加熱,防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰()。(5)裝置中的長導管只起冷凝回流的作用()。(6)充分振蕩試管,然后靜置,待液體分層后,分液得到的下層液體即為乙酸乙酯()。答案:(1) (2) (3) (4) (5) (6)2.怎樣鑒別乙酸和乙醇?答案:物理方法:聞氣味法。有特殊香味的是乙醇,有強烈刺激性氣味的是乙酸?;瘜W方法:可用 Na2CO3溶液、CaCO3 固體或 CuO、石蕊溶液等。加入 Na2CO3 溶液產生氣泡的是乙酸,不能產生氣泡的是乙醇。能溶解 Ca
3、CO3 固體且產生氣泡的是乙酸。能溶解 CuO,溶液變藍的是乙酸。加入石蕊溶液變紅的是乙酸。名稱分子式結構式結構簡式官能團乙醇C2H6O乙酸C2H4O2考點一 乙醇與乙酸【知識梳理】1.乙醇和乙酸的分子組成和結構。C2H5OHOH(羥基)CH3COOHCOOH(羧基)名稱俗名色味狀態(tài)溶解性揮發(fā)性乙醇 _無色有特殊香味 液體與水互溶易揮發(fā)乙酸醋酸(冰醋酸)無色_氣味液體易溶于水易揮發(fā)2.乙醇和乙酸的物理性質。酒精刺激性3.乙醇和乙酸的化學性質。(1)乙醇的化學性質。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3CH2OH3O22CO23H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O乙
4、酸(2)乙酸的化學性質。乙酸具有酸性:CH3COOHCH3COOH,屬于弱酸,CH3COOH 的酸性_于 H2CO3。 紅a.能使指示劑變色:乙酸能使紫色石蕊溶液變_色。b.能與活潑金屬(Mg)發(fā)生置換反應,如:_。c.能與堿(NaOH)發(fā)生中和反應,如:_。強Mg2CH3COOH(CH3COO)2MgH2CH3COOHNaOHCH3COONaH2Od.能與堿性氧化物(MgO)反應,如:_。e.能與某些鹽(Na2CO3)發(fā)生反應,如:_。酯化反應:乙酸與乙醇反應生成乙酸乙酯,化學方程式為_。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2OMgO2CH3COOH(CH3COO)2MgH2ON
5、a2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2名稱用途乙醇燃料、飲料、化工原料;常用的溶劑;體積分數(shù)為 75%時可作醫(yī)用酒精乙酸化工原料,用于生產醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農藥等4.乙醇和乙酸的用途?!究键c集訓】A.乙醇與金屬鈉反應時,是乙醇分子中羥基的 OH 鍵斷裂B.檢驗乙醇中是否含有水,可加入少量無水硫酸銅,若變藍則含水C.乙醇在一定條件下可氧化成 CH3COOHD.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無色不溶于水的有機化合物答案:D歸納總結乙醇的化學性質與羥基的關系(1)與鈉反應時,只斷裂 a 處鍵。(2)乙醇催化氧化時,斷裂 a 和 c 兩處鍵,形成碳氧雙鍵。乙醇催化氧化時,與羥基相
6、連的碳原子上含有兩個氫原子時,生成醛;與羥基相連的碳原子上含有一個氫原子時,生成酮;不含有氫原子時,不能發(fā)生催化氧化反應。(3)乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應時只斷裂 a 處鍵。例 2苯甲酸 (C6H5COOH) 和山梨酸 (CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質中只能與其中一種酸發(fā)生反應的是(A.金屬鈉C.溴水)。B.氫氧化鈉D.乙醇解析:兩種有機物都含有羧基,都能與金屬鈉、NaOH 和乙醇反應,苯甲酸中不含碳碳雙鍵,不能與溴水反應,而山梨酸可與溴水發(fā)生加成反應。答案:C物質乙酸水乙醇碳酸分子結構CH3COOHHOHC2H5OH與羥基直接相連的原子或原子團HC2H5遇石蕊
7、溶液變紅不變紅不變紅變淺紅與 Na反應反應反應反應與 NaOH反應不反應不反應反應與 Na2CO3反應水解不反應反應與 NaHCO3反應水解不反應不反應羥基氫的活動性強弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH歸納總結比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性A.乙酸與甲酸甲酯(HCOOCH3)互為同分異構體B.乙酸與乙醇都能與 Na 反應,產生 H2C.加入生石灰再蒸餾可以除去冰醋酸中少量的水D.飽和 Na2CO3 溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸解析:由于生石灰能與冰醋酸反應,故 C 錯;乙酸和乙醇都能與鈉反應生成氫氣;Na2CO3 能與乙酸反應,故可用飽和Na2CO3 溶液除去乙酸
8、乙酯中少量的乙酸。答案:C考點二乙酸乙酯的制備 【知識梳理】1.反應原料:_。2.實驗原理:_。3.實驗裝置。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和 Na2CO3 溶液4.實驗注意事項。乙醇濃硫酸冰醋酸(1)加入試劑的順序:_。(2)盛反應液的試管要向上傾斜 45,這樣液體的受熱面積大。不能插入飽和 Na2CO3 溶液中(3)導管較長,除導氣外還兼起冷凝作用。導管末端_,防止發(fā)生倒吸。(4)不能用 NaOH 代替 Na2CO3,因為 NaOH 溶液堿性很強,會使乙酸乙酯徹底水解。(5)實驗中小火加熱保持微沸,這樣有利于產物的生成和蒸發(fā),提高乙酸乙酯的產率。
9、(6)飽和 Na2CO3 溶液的作用是_。(7)酯化反應中可用 18O 作示蹤原子,證明酯化反應是由酸分子上的羥基與醇羥基上的氫原子結合生成水,其余部分結合成酯。(8)酯化反應是一個_反應??赡鏈p小酯在水中溶解度(利于分層),中和乙酸,溶解乙醇【考點集訓】A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇與乙酸反應制乙酸乙酯D.油脂與濃 NaOH 反應制高級脂肪酸鈉解析:淀粉發(fā)生水解反應生成葡萄糖,該反應是取代反應,A 錯誤;石油裂解制丙烯的反應屬于分解反應,不是取代反應,B 正確;乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水,該反應是取代反應,C 錯誤;油脂與水發(fā)生取代反應生成高級脂肪酸和甘油,產生的
10、高級脂肪酸再與 NaOH 發(fā)生反應生成高級脂肪酸鈉和水,因此油脂與濃 NaOH 發(fā)生的皂化反應屬于取代反應,D 錯誤。答案:B例 5(2016 年上海卷)乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè),中學化學實驗常用 a 裝置來制備。ab完成下列填空:(1)實驗時,通常加入過量的乙醇,原因是_。加入數(shù)滴濃硫酸即能起催化作用,但實際用量多于此量,原因是_;濃硫酸用量又不能過多,原因是_。(2)飽和 Na2CO3 溶液的作用是_。(3)反應結束后,將試管中收集到的產品倒入分液漏斗中,_、_,然后分液。(4) 若用 b 裝置制備乙酸乙酯,其缺點有_ 、_。由 b 裝置制得的乙酸乙酯產品經飽和碳酸鈉溶液和飽
11、和食鹽水洗滌后,還可能含有的有機雜質是_,分離乙酸乙酯與該雜質的方法是_。解析:(4)根據(jù) b 裝置可知由于不是水浴加熱,溫度不易控制,因此制備乙酸乙酯的缺點是原料損失較大、易發(fā)生副反應。由于乙醇溶液發(fā)生分子間脫水生成乙醚,所以由 b 裝置制得的乙酸乙酯產品經飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后,還可能含有的有機雜質是乙醚,乙醚和乙酸乙酯的沸點相差較大,則分離乙酸乙酯與雜質的方法是蒸餾。答案:(1)增大反應物濃度,使平衡向生成酯的方向移動,提高酯的產率濃硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移動,提高酯的產率 濃硫酸具有強氧化性和脫水性,會使有機物炭化,降低酯的產率(2)中和乙酸、溶解乙醇、減少
12、乙酸乙酯在水中的溶解(3)振蕩 靜置(4)原料損失較大、易發(fā)生副反應 乙醚 蒸餾易錯警示乙酸乙酯制備實驗的注意事項(1)試劑。向試管內加入化學試劑的順序:先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸,最后加入乙酸,注意不能向濃硫酸中加入乙醇或乙酸,防止液體濺出傷人。濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑。飽和 Na2CO3 溶液的作用。a.吸收揮發(fā)出來的乙醇;b.與揮發(fā)出來的乙酸反應生成乙酸鈉,除去乙酸;c.降低乙酸乙酯的溶解度,使溶液分層,便于分離得到酯。(2)裝置。長導管的作用:導出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。碎瓷片的作用:防止暴沸。長導管位置:不能插入溶液中,防止倒吸,若插入液面以下,應使用防倒吸裝置,如干燥管等。(3)加熱。剛開始小火均勻加熱的目的:防止乙醇、乙酸過度揮發(fā),并使二者充分反應。反應末大火加熱的目的:使生成的乙酸乙酯揮發(fā)出來。(4)產物分離:用分液法分離,上層油狀物為產物乙酸乙酯。例 6乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?;卮鹣铝袉栴}:(1)B 和 A 為同系物,B 的結構簡式為_。(2)反應的化學方程式為_,其反應類型為_。(3)反應的反應類型為_。(4)C 的結構簡式為_。(5)反應的化學方程式為_。解析:(1)根據(jù) B 與氯氣的取代反應產物 C3H5Cl,則 B
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