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1、等效氫法 同分異構(gòu)體書寫方法常見(jiàn)題型 同一碳原子上的氫原子是等效的;處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的;同一碳原子上所連的甲基是等效的。一、概念:具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體【例4】試寫出C 【例1】下列各組物質(zhì)中,兩者互為同分異構(gòu)體的是()HCl的同分異構(gòu)體。94 O5HO與CuSO-NHCNa CO(NH) CuSO3HU【練習(xí)DHOW O 白磷與紅磷 2】碳原子數(shù)不超過(guò)10個(gè)的烷蝶中,一鹵代物只有一種烷蝶有種HClPt(HO)與Pt(HO)Cl - 2HO- Cl CH 與 C 2223543822m 二、同分異構(gòu)體的類【練習(xí)3】一氯戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為種,其中含有兩個(gè)甲
2、基的一氯戊烷為 種類備一氯己烷中含有四個(gè)“一 CH的結(jié)構(gòu)有 種。碳鏈異構(gòu)3高考考查的重點(diǎn)和熱構(gòu)造異位置異構(gòu)類別異構(gòu)順?lè)串惲Ⅲw異偶爾以信息題形式出現(xiàn)基元法對(duì)映異構(gòu)甲基:1種;乙基:1種;丙基:2種;丁基:4種;戊基:8種。常見(jiàn)物質(zhì)的類別異構(gòu) 【例5】試找出CH-OH CH-CHO CH-COOH同類別的同分異構(gòu)體有種。3nKD環(huán)烷煌和烯燒:C949944 2nn(3)二元取代:定一移二 3 門HD快煌和二烯燒或環(huán)烯:Cn-2n步驟:找出氫的種類,一鹵定位,二鹵移位。2 HD飽和一元醇和飽和一元醴:CO n 2n+2n避免重復(fù):再將鹵原子定位在0位,另一鹵原子不能連在a位。 6 O oH 酚、芳香
3、醇和芳香醴:C2n-6n【思考】CHCl的同分異構(gòu)體有幾種?3HCO n飽和一元醛和飽和一元酮:2362nn 2 OH飽和一元竣酸和飽和一元酯和羥基醛:OO)(HC葡萄糖和果糖:(n o值不同)規(guī)律:有機(jī) 三、同分異構(gòu)體書寫方法(不考慮手性異構(gòu))共有n2n2n NOHC硝基化合物和氨基酸:22n+1n問(wèn):CHCl的同分異構(gòu)體有幾種?632626 ( 4)多元取代O)C蔗糖和麥芽糖:(H11122換元法淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體注意:烷燒沒(méi)有類別異構(gòu)。物中由a個(gè)氫原子,若 m+n=a,則其m元代物與n元代物種類相等?!纠?】分子式為CHO其中只含有兩個(gè)一 COOC塞團(tuán)的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)1 34
4、127 種。 方法:減鏈法 )支鏈位置由心到邊不到端; (21步驟:()主鏈由長(zhǎng)到短;()支鏈由整到散,排布對(duì)鄰間。 3【例2的同分異構(gòu)體。CH請(qǐng)寫出146(【練習(xí)4、位置異構(gòu)2種、36)1組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu))C、32種 D 種 A 、24種B、28方法:先寫出碳鏈異構(gòu);再移動(dòng)官能團(tuán)位置。84(1)烯煌、煥煌)】寫出分子式為 32 ()【例(HC,屬于烯煌的同分異構(gòu)體包括立體異構(gòu)種同分異苯環(huán)上二澳代物有 9,的物質(zhì)C已知分子式為HA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A【練習(xí)5 C】寫出分 子式為1【練習(xí),屬于煥煌的同分異構(gòu)體 H21264立方烷經(jīng)硝化可得到六種;苯環(huán)上的四澳代物的同分異
5、構(gòu)體的數(shù)目是由此推斷構(gòu)體,A種。硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有一元取代:(2)【練習(xí)9】某有機(jī)物 A分子式為CH定二移三、定三移四O,在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C,在相同溫度和 壓2714強(qiáng)下,同質(zhì)量 B方法: 和C的蒸氣所占體積相同,則 A的可能結(jié) 構(gòu)有()A. 4苯環(huán)上有兩個(gè)取代基:有鄰、間、對(duì)的異構(gòu)體種B. 5種C. 6種D. 7種苯環(huán)上有三種不同取代基:先固定兩個(gè),再移動(dòng)第三個(gè)個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)式有種;【思考】苯環(huán)上連有2【變式訓(xùn)練】分子式為 CH種;O的有機(jī)物A 有下列變化關(guān)系若由-X、-X -X 3 、個(gè)取代基, 其結(jié)構(gòu)式有 2189其結(jié)構(gòu)式有種。-X若由-X、個(gè)取代基,、-Y 3
6、種其結(jié)構(gòu)式有、-X、-Y-Z 3個(gè)不同的取代基,若由,7】芳香族化合物 AA苯環(huán)上的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)與互為同分異構(gòu)體,【例其中B、C的相對(duì)分子質(zhì)量相等,則 A的可能結(jié)構(gòu)有()A、8種B、10種則A可能的結(jié)構(gòu)有()C、16種 D、6種種8D種 C. 7. 6B . A5種 .種(2 )芳香酯的同分異構(gòu)體四、常見(jiàn)題型【例 10】與互為同分異構(gòu)體的芳香酯有種。 芳香燒鹵代物1.種?!勘降亩热〈镉小揪毩?xí)6川J小口:【練習(xí)7】已知蔡分子中有兩種不同位置的氫原子【練習(xí)10】結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的有機(jī)物A :)票的二氯代物有()蔡的一氯代物有試回答:(1 種 2 種其分子式為;芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體,能使
7、 FeCl溶液顯紫色,且苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位上,試寫3的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的F8【練習(xí)】芳香族化合物是3:1氫,數(shù)目比為,寫出其中三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:出B 的所有同分異構(gòu)體。4 .限制條件書寫同分異構(gòu)體I值 O【例11】(2011新課標(biāo)全國(guó))D()的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種(除 芳香醇、 酚與芳香醴2.苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu))。其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO的是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) 2 (的同分異構(gòu)體中帶苯環(huán)的化合物共有 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為有機(jī)物 8【例】A,)種4B 種3A. 種.C 56D .種 常見(jiàn)限制條件對(duì)應(yīng)的官
8、能團(tuán) 3.酯類的同分異構(gòu)體 1 ()鏈狀 酯的同分異構(gòu)體 4.對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu) 常見(jiàn)限制性條件 】書寫分子式為 91例5.C的酯的同 分異構(gòu)體。HO48 CONaHCO反應(yīng)放出 或CONa能與2323能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H5 .同分異構(gòu)體反饋練習(xí)能與NaOH溶液反應(yīng))能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與Cu(OH)反應(yīng)21.下列有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷錯(cuò)誤的是()發(fā)生顯色反能 FeCl能發(fā)生水解反應(yīng)選項(xiàng)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目A6 H分子式為C125種。)的同分異構(gòu)體有】符合下列條件的A(【練習(xí)11B 5 H,能使澳的四氯化碳溶液褪色分子式為 C105是苯的二取代物;水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。C 4 Na反應(yīng)生
9、成氫氣HO,能與分子式為 。04D3反應(yīng)O,能與NaHCOH分子式為 C3824 I2.分子式為CHC1O的同分異構(gòu)體甚多,其中能與NaHCO發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生 CO的同分異構(gòu)體共有(不25932考慮立體異構(gòu))()的同分異構(gòu)體有種?!咀兪接?xùn)練】符合下列條件的A (A. 4種 B. 8種C. 12種D. 16種 水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。溶液發(fā)生顯色反應(yīng);能與FeCL3.下列說(shuō)法正確的是()A . CH屬于芳香族化合物,能使澳的四氯化碳溶液褪色的同分異構(gòu)體 (包括順?lè)串悩?gòu)) 共有5種109 B.甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色, 而甲基環(huán)己烷不能,說(shuō)明有機(jī)物分子中的基團(tuán)間存在相互影咿 tuo響也 T A
10、nros-hq!FeClF ()的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與】【練習(xí)123溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種C .芥子醇能發(fā)生氧化、取代、水解、加聚反應(yīng)D.將少量某物質(zhì)的溶液滴加到新制銀氨溶液中,水浴加熱后有銀鏡生成,該物質(zhì)不一定屬于醛類4.丙烯酰胺(HC=CH CONH)有多種同分異構(gòu)體,寫出分子中同時(shí)含有醛基和碳碳雙鍵的同分)【變式訓(xùn)練】F(滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。22溶液發(fā)生顯色反應(yīng);FeCl能發(fā)生水解反應(yīng);水解產(chǎn)物之一能與異構(gòu)體:3分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。OCDC - OCH3種(不考慮立體異13【練習(xí)】同時(shí)符合下列要求的的同分異構(gòu)體有 5. A是二聚環(huán)戊二烯 的同分異構(gòu)
11、體,能使澳的四氯化碳溶液褪色,A經(jīng)酸性高鎰酸鉀構(gòu))溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸提示:苯環(huán)上的烷基 (一CH, 一 CHR, CHR)或烯基側(cè)鏈經(jīng)232含有苯環(huán);能發(fā)生 銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。酸性高鎰酸鉀溶液氧化得竣基,寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)):o在這些同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為組吸收峰;5核磁共振氫譜有ImollmolNaOH該同分異構(gòu)體只能與反應(yīng)。6. 有多種同分異構(gòu)體,寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)均直接與苯環(huán)相連且處于苯環(huán)的同分異構(gòu)體中符合條件“】14【練習(xí)-NH-NO、22體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。I .含有苯環(huán) n .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)出.不能發(fā)生水解反
12、應(yīng)對(duì)位”的共有種。7. (1)化合物有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:能發(fā)生銀鏡反應(yīng);含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(2)寫出同時(shí)滿足下列條件的D(CHO)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))o 264 a.屬于酯類 b .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)種,寫出所有同8的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 O . CH2910的一種同分異構(gòu)體的 10.寫出同時(shí)滿足下列條件的分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;分子結(jié)構(gòu)中含有甲基; 能發(fā)生水解反應(yīng)。溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能與FeCl分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫;m . I
13、.分子中含有兩個(gè)苯環(huán);n .3但水解產(chǎn)物之 一能發(fā)生此反應(yīng)。OOIMJtl. X HS OH有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu). 9F簡(jiǎn)式: 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。11 .寫出同時(shí)滿足下列條件相同的官能團(tuán);F屬于芳香族化合物,且含有與苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;的衍生物,且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)H;是蔡()能與金屬鈉反應(yīng)放出 2其中一個(gè)取代基為COOCHCH32種不同化5可發(fā)生水解反應(yīng),其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),另一種水解產(chǎn)物分子中有上;學(xué)環(huán)境的氫。滿足下列條件:能發(fā)生銀鏡反應(yīng);不 H是同分異構(gòu)體,且 與H.有機(jī)化合物12.能與鈉反應(yīng);苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;核磁共振氫譜圖中有5組峰;不含醴鍵。(2)芳香酯的同分異構(gòu)體【例10】 6 種。 。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由此可推知 H 練習(xí)IO CHO;388印:, O-CC|iO I IKI . OkD E、?!纠?1】4_種;?!揪毩?xí)11】9 種?!咀兪接?xùn)練】13種。同分異構(gòu)體
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