阿司匹林的合成與制備論文

1、摘要： 實(shí)驗(yàn)用水楊酸和乙酸酐在濃硫酸的催化下，采用加熱回流的裝置、鞏固重結(jié)晶的方法制備阿司匹林并用三價(jià)鐵離子驗(yàn)純以及用酸堿滴定法測(cè)定阿司匹林的純度及產(chǎn)率。Using salicylic acid and Acetic Anhydride Catalyzed by concentrated sulfuric acid in the next experiment, consolidate the recrystallization method of preparation of aspirin and with ferric ion of scalars and purity and yiel

2、d determination of aspirin with acid-base titration using device, heating and refluxing.關(guān)鍵詞: 阿司匹林Aspirin 含量分析 Content analysis表征 Characterization 紅外和紫外測(cè)定 Infrared and ultraviolet detection 核磁共振Nuclear magnetic resonance第一章 前言 阿斯匹林發(fā)展史：2300多年前，西方醫(yī)學(xué)的奠基人、希臘生理和醫(yī)學(xué)家希波克拉底就已發(fā)現(xiàn)，水楊柳樹的葉和皮具有鎮(zhèn)痛和退熱作用，但弄不清它的有效成份。18

3、27年，英國(guó)科學(xué)家拉羅克斯首先發(fā)現(xiàn)柳樹含有一種叫水楊甙的物質(zhì)。1853年，德國(guó)化學(xué)家杰爾赫首次合成水楊酸鹽類的前身純水楊酸。它具有退熱止痛作用，但毒性大，對(duì)胃有強(qiáng)烈的刺激。1897年，另一位德國(guó)化學(xué)家霍夫曼為解除父親的風(fēng)濕病之苦，將純水楊酸制成乙酰水楊酸，這即是沿用至今的阿斯匹林。它保持了純水楊酸的退熱止痛作用，毒性和副作用卻大為降低。1899年，德國(guó)化學(xué)家拜爾創(chuàng)立了以工業(yè)方法制造阿斯匹林的工藝，大量生產(chǎn)阿斯匹林，暢銷全球。至今，阿斯匹林仍是一種使用廣泛、療效肯定的藥物。阿斯匹林從發(fā)明至今已有百年的歷史，在這100年里，它從一個(gè)治療頭痛的藥物，直至被飛往月球的“太陽(yáng)神十號(hào)”作為急救藥品之一。人

4、們不斷地發(fā)現(xiàn)阿斯匹林的新效用，它因此被稱為“神奇藥”。阿斯匹林的發(fā)明起源于隨處可見(jiàn)的柳樹。在中國(guó)和西方，人們自古以來(lái)就知道柳樹皮具有解熱鎮(zhèn)痛的神奇功效，在缺醫(yī)少藥的年代里，人們常常將它作為治療發(fā)燒的廉價(jià)“良藥”在許多偏遠(yuǎn)的地方，當(dāng)產(chǎn)婦生育時(shí)，人們也往往讓她咀嚼柳樹皮，作為鎮(zhèn)痛的藥物。人們一直無(wú)法知道柳樹皮里究竟含有什么物質(zhì)，以致于具有這樣神奇的功效，直至1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分水楊酸，由此解開這個(gè)千年之謎。1898年，德國(guó)化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸，1899年，德國(guó)拜耳藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin，這就是醫(yī)院里最常用

5、的藥物阿斯匹林。今年10月4日，阿斯匹林在美國(guó)國(guó)家歷史博物館占上了一席。這里的25萬(wàn)件展品都反映了科技的進(jìn)步，例如人造心臟、聽診器等。在這里，德國(guó)拜耳的美國(guó)分公司捐出有阿斯匹林主要成份乙酰水楊酸的樣本和拜耳在1899年制造首批藥品的復(fù)制品。阿斯匹林一經(jīng)問(wèn)世就風(fēng)靡世界，成為最常用的藥物之一，發(fā)現(xiàn)阿斯匹林作用的1982年諾貝爾獎(jiǎng)得主文尼說(shuō)，全世界每年要消耗45000噸阿斯匹林。阿斯匹林具有十分廣泛的用途，其最基本的藥理作用是解熱鎮(zhèn)痛，通過(guò)發(fā)汗增加散熱作用，從而達(dá)到降溫目的。同時(shí)，它可以有效地控制由炎癥、手術(shù)等引起的慢性疼痛，如頭痛、牙痛、神經(jīng)痛、肌肉痛等，且不會(huì)產(chǎn)生藥物依賴性。阿斯匹林的另一個(gè)重要

6、作用是抗炎、抗風(fēng)濕，是治療風(fēng)濕熱性關(guān)節(jié)炎的首選藥物。 阿司匹林，化學(xué)名為乙酰水楊酸，英文名稱：2-ethanoylhydroxybenzoic acid，其中文俗名有：醋柳酸、巴米爾、賽寧等。阿司匹林分子式：C7H6O3 結(jié)構(gòu)式:C6H4OHCOOH 分子量：138.12 阿司匹林色、態(tài)、味：白色結(jié)晶粉末，無(wú)臭，味先微苦后轉(zhuǎn)辛。 相對(duì)密度:1.44,熔沸點(diǎn)157-159，在光照下逐漸變色，沸點(diǎn)約211/2.67kpa，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性質(zhì)不穩(wěn)定，在潮濕空氣中可緩緩分解成水楊酸和醋酸而略帶酸臭味，故貯藏時(shí)應(yīng)置于密閉，干燥處，以防分解。 水楊酸是重要的精細(xì)化工原料。在醫(yī)藥工業(yè)

7、中，水楊酸本身是一種用途極廣泛的消毒防腐劑。作為醫(yī)藥中間體，水楊酸是一種白色的結(jié)晶粉末狀物，存在于自然界的柳樹皮、白株樹葉及甜樺樹中。Salicylic取自拉丁文Salix，即柳樹的拉丁文植物名。水楊酸具有優(yōu)秀的去角質(zhì)、清理毛孔能力，安全性高，且對(duì)皮膚的刺激效果更低，因而成為保養(yǎng)品的寵兒。水楊酸可以淡化色斑、縮小毛孔、去除細(xì)小皺紋及改善日曬引起的老化等效果。 生產(chǎn)方法： 水楊酸乙?；茫涸诜磻?yīng)罐中加乙酐（加料量為水楊酸總量的0.7889倍），再加入三分之二量的水楊酸，攪拌升溫，在81-82反應(yīng)40-60min。降溫至81-82保溫反應(yīng)2h。檢查游離水楊酸合格后，降溫至13，析出結(jié)晶，甩濾，水

8、洗甩干，于65-70氣流干燥，得乙酰水楊酸。 阿司匹林的作用：1、鎮(zhèn)痛、解熱阿司匹林通過(guò)血管擴(kuò)張短期內(nèi)可以起到緩解頭痛的效果，該藥對(duì)鈍痛的作用優(yōu)于對(duì)銳痛的作用。故該藥可緩解輕度或中度的鈍疼痛，如頭痛、牙痛、 神經(jīng)痛、肌肉痛及月經(jīng)痛，也用于感冒、流感等退熱。該品僅能緩解癥狀，不能治療引起疼痛、發(fā)熱的病因，故需同時(shí)應(yīng)用其他藥物參與治療。2、消炎、抗風(fēng)濕阿司匹林為治療風(fēng)濕熱的首選藥物，用藥后可解熱、減輕炎癥，使關(guān)節(jié)癥狀好轉(zhuǎn)，血沉下降，但不能去除風(fēng)濕的基本病理改變，也不能預(yù)防心臟損害及其他合并癥。如已有明顯心肌炎，一般都主張先用腎上腺皮質(zhì)激素，在風(fēng)濕癥狀控制之后、停用激素之前，加用該品治療，以減少停用

9、激素后引起的反跳現(xiàn)象。3、關(guān)節(jié)炎除風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎外， 該品也用于治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，可改善癥狀，為進(jìn)一步治療創(chuàng)造條件。此外，該品用于骨關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊椎炎、幼年型關(guān)節(jié)炎以及其他非風(fēng)濕性炎癥的骨骼肌肉疼痛，也能緩解癥狀。4、抗血栓該品對(duì)血小板聚集有抑制作用，阻止血栓形成， 臨床可用于預(yù)防暫時(shí)性腦缺血發(fā)作(TIA)、心肌梗塞、心房顫動(dòng)、人工心臟瓣膜、動(dòng)靜脈瘺或其他手術(shù)后的血栓形成。也可用于治療不穩(wěn)定型心絞痛。5、皮膚粘膜淋巴結(jié)綜合癥（川崎?。┗即ㄆ椴〉幕純簯?yīng)用阿斯匹林，目的是減少炎癥反應(yīng)和預(yù)防血管內(nèi)血栓的形成。6、預(yù)防消化道腫瘤長(zhǎng)期規(guī)律的使用阿司匹林可以大大降低胃腸道腫瘤的發(fā)生率。 阿司匹林具有解熱

10、鎮(zhèn)痛，抗炎，抗血栓形成這些主要功效。所以它適合用于疼痛，而伴有炎癥的疼痛效果又會(huì)更好，例如頭痛和短暫的骨骼肌肉疼痛或者是牙關(guān)節(jié)疼痛之類的。還有就是對(duì)體溫過(guò)高或者持續(xù)性發(fā)熱有減低體溫的作用。同事它還可以使急性風(fēng)濕熱患者短時(shí)間內(nèi)退熱，關(guān)節(jié)疼痛緩解。還可以用于預(yù)防血栓的形成。第二章 實(shí)驗(yàn)部分 2.1 試劑 名稱 規(guī)格 用量 水楊酸 分析純 10g 無(wú)水醋酸酐分析純AR 25ml 碳酸氫鈉 分析純AR 10g 無(wú)水乙醇 分析純 適量 濃硫酸 分析純AR 1.5ml 濃鹽酸 分析純 15ml玻璃儀器 名稱 規(guī)格 磨口錐形瓶 125ml 錐形瓶 250ml 布氏漏斗 - 玻璃漏斗 - 吸濾瓶 - 移液管

11、2ml 5ml 量筒 100ml 燒杯 250ml 20ml 堿式滴定管 50ml 移液管 25ml 儀器設(shè)備名稱 型號(hào) 生產(chǎn)公司循環(huán)水真空泵 SHZ-DIII 鞏義市予華儀器有限公司譜析 TU-1800 北京譜析通用儀器有限責(zé)任公司 壓片機(jī) YP-2 上海山岳科學(xué)儀器有限公司熔點(diǎn)儀 RY-1 天津市天分分析儀器廠紅外烘箱 HW-3 天津市光學(xué)儀器廠電子分析天平 MC 梅特勒-托利多（上海）有限公司恒溫水浴鍋 HH-6 金壇市富華儀器有限公司 2.2 實(shí)驗(yàn)步驟 2.2.1 濃硫酸催化法合成阿司匹林 1.在100ml錐形瓶中放置干燥的水楊酸6.0g及乙酸酐10ml，充分搖動(dòng)后，滴加10滴濃硫酸。

12、 2.水浴加熱，水楊酸立即溶解。如不全溶解，則需補(bǔ)加濃硫酸和乙酰酐。保持錐形瓶溫度在70左右。維持反應(yīng)20分鐘。稍微冷卻后，在不斷攪拌下將其倒入100ml冷水中。冷卻析出結(jié)晶，抽濾產(chǎn)品，每次用10ml水洗滌兩次，其作用是洗去反應(yīng)生成的乙酸及反應(yīng)中的硫酸。3.粗產(chǎn)品重結(jié)晶純化，用95乙醇和水1:1的混合液約25ml左右，加冷凝管加熱回流，以免乙醇揮發(fā)和著火，固體溶解即可。4.趁熱過(guò)濾，冷卻，抽濾，干燥，稱重。2.2.2 阿司匹林含量測(cè)定 1. 酸堿返滴定法：取產(chǎn)物0.2g，精密稱定，研細(xì)，置錐形瓶中；加中性乙醇20ml，振搖使阿司匹林完全溶解后，加酚酞指示液3滴，滴加氫氧化鈉滴定液（0.1ml/

13、mol）滴定至溶液顯粉紅色，記錄下所用氫氧化鈉的體積V1.2.再加氫氧化鈉滴定液40ml，置于電爐上加熱15分鐘并時(shí)時(shí)迅速放冷至室溫，用HCl溶液滴定，記錄消耗的鹽酸的體積V2.3.用空白樣，采用同樣的操作步驟，記錄下空白樣品對(duì)的體積V1和V2.說(shuō)明:A、 重結(jié)晶 將產(chǎn)品轉(zhuǎn)至圓底燒瓶中，裝好回流裝置，向燒瓶?jī)?nèi)加入計(jì)算量的乙酸乙酯和2粒沸石，加熱回流，進(jìn)行熱溶解。趁熱過(guò)濾，冷卻至室溫，抽濾，用少許乙酸乙酯洗滌，干燥，得無(wú)色結(jié)晶狀乙酰水楊酸，稱重，計(jì)算產(chǎn)率。B、檢驗(yàn) 取少量樣品于10滴95的乙醇中，加入1的三氯化鐵溶液1-2滴，觀察顏色變化，如果溶液呈紫色說(shuō)明樣品不純，若無(wú)顏色說(shuō)明樣品純度很高。

14、第三章、阿司匹林的制備與鑒定 3.1、阿司匹林的制備反應(yīng) 主反應(yīng)： 試驗(yàn)中取用水楊酸質(zhì)量：4g，水楊酸的摩爾質(zhì)量：138.1g/mol，乙酰水楊酸的相對(duì)分子質(zhì)量;180.2,則阿司匹林理論產(chǎn)量：m=180.24/138.1=5.219g3.2、阿司匹林的鑒定 1 熔點(diǎn)法鑒定阿司匹林（1）熔點(diǎn)管的制備取一支毛細(xì)管，內(nèi)徑約為1mm，長(zhǎng)約6070mm，將一端在酒精燈上熔融封閉，作為熔點(diǎn)管。（2）樣品的填裝取0.1至0.2g已經(jīng)烘干的樣品，放在干凈的表面皿或玻璃上，用玻璃棒研磨成粉末，并集成一堆，將熔點(diǎn)管的開口插入樣品堆中，然后把開口一段朝上，通過(guò)直立于表面皿上的玻璃管或冷凝管自由落下，重復(fù)幾次，使樣

15、品緊密集結(jié)在熔點(diǎn)管底部，填充高度約為3mm左右，操作要迅速，避免樣品吸潮。裝入的樣品也要結(jié)實(shí)，如果有空隙，受熱時(shí)傳導(dǎo)不均勻，影響測(cè)定結(jié)果。（3）熔點(diǎn)的測(cè)定熔點(diǎn)測(cè)定的關(guān)鍵之一是加熱速度的控制，為了順利而準(zhǔn)確地測(cè)定出熔點(diǎn)，對(duì)于未知樣品可以先用快得加熱速度粗略測(cè)定一次，得出大致的熔點(diǎn)范圍，然后更換熔點(diǎn)管再精密測(cè)定一次，開始較快速度加熱，當(dāng)距離約10C時(shí)，調(diào)節(jié)旋鈕以調(diào)小溫度，緩慢加熱，越接近熔點(diǎn)加熱速度越慢。并觀察和記錄樣品是否有坍塌、萎縮、變色或分解現(xiàn)象。當(dāng)觀察到樣品外圍出現(xiàn)小滴液體（開始變透明時(shí)），即為初熔溫度，當(dāng)固體剛剛消失或稱為透明液體時(shí)，為全熔溫度。每次測(cè)定后進(jìn)行下一次測(cè)定時(shí)，插槽溫度至少降

16、低30C后方可重新開始。2.紅外光譜法鑒定阿司匹林將上述已純化并已干燥的乙酰水楊酸取出510mg，加入50mg溴化鉀，在瑪瑙研缽中研細(xì)，在紫外燈下干燥后，制成半透明的薄片（透光率大于60%），在紅外光譜儀上掃描，得到產(chǎn)品的紅外光譜圖，并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖相比較。壓片要求：KBr在7500kg/cm2壓力下易形成透明的晶片，其背景吸收根小，且無(wú)選擇性，在1000cm-1反射損失為8.5%，可在4000400cm-1范圍內(nèi)用作壓片基質(zhì)，但它易吸濕(20的水溶度為70g/100g)，必須充分干燥，盡量減少水分的影響(在整個(gè)中紅外區(qū)均有強(qiáng)烈的水分吸收，潮濕還會(huì)造成不平和粗糙的表面)，可在200干燥數(shù)小時(shí)后保存

17、在分子篩干燥器內(nèi)，最好研細(xì)至直徑2cm左右量出標(biāo)準(zhǔn)重量放入一些小容器中以備隨時(shí)使用。為避免出現(xiàn)Christiansen散射導(dǎo)致譜帶輪廊的不對(duì)稱，應(yīng)使KBr與樣品顆粒小于所測(cè)的紅外輻射波長(zhǎng)(粗顆粒會(huì)在壓片中形成白點(diǎn)，研磨時(shí)間過(guò)長(zhǎng)樣片變白)。樣品與KBr應(yīng)混合均勻以免散射使高波數(shù)端基線抬高。為防止壓片的龜裂現(xiàn)象，壓片時(shí)應(yīng)先抽氣至12mm Hg柱，保持12min后極其緩慢的均勻的降壓，除去底坐倒置后套上頂圈用壓力機(jī)將壓片輕輕推出模心，將模具加熱可給脫模帶來(lái)方便，并減少了壓片起霧的危險(xiǎn)，而用一塊橡皮墊在模具之下，使之與底模相接觸，當(dāng)壓片離開模膛時(shí)，可防止橫向與垂直方向應(yīng)力突然同時(shí)消除；使用紙圈也可有效

18、地防止壓片龜裂，還可以用于不足1mg樣品的分析。當(dāng)壓片制成備用時(shí)，在外觀上應(yīng)當(dāng)是透明的，或更可能是均勻半透明或是乳白色的。樣品與KBr混合不充分，壓力太低或除氣不夠會(huì)導(dǎo)致透明度差。質(zhì)地不勻或有云層通常是壓制時(shí)粉末在模具中分布不均勻的結(jié)果。3 紫外分光光度法儀器和試劑：Thermo紫外一可見(jiàn)分光光度計(jì)， 分析天平，錐形瓶，玻璃漏斗，電爐，移液管（2ml,5ml）,量筒（100ml），燒杯（250ml,20ml）,容量瓶（100ml）,移液管（25ml）,表面皿。阿司匹林對(duì)照品（乙酰水楊酸），氫氧化鈉。實(shí)驗(yàn)步驟：（1）標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制阿司匹林標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制（0.5g/L）0.125g阿司匹林標(biāo)準(zhǔn)物小

19、燒杯中適量水，溫?zé)崛芊欣鋮s轉(zhuǎn)入250ml容量瓶中定容，搖勻，備用。 移取上述標(biāo)準(zhǔn)溶液0,1.0,2.05.0ml于50ml容量瓶中，分別加入1ml0.1mol/LNaOH溶液，定容至50ml。 稱取自制的阿司匹林固體0.120.14g按步驟操作，最終配成250ml溶液。 將上步所得的溶液移取3.0ml三份，分別于50ml容量瓶中，加入1ml0.1mol/LNaOH溶液，定容于50ml容量瓶中。（2）測(cè)定波長(zhǎng)的選擇分別讀出294nm，296nm，298nm處各樣品溶液的吸光度的讀數(shù)，確定阿司匹林最佳測(cè)定波長(zhǎng)。4酸堿滴定法測(cè)定乙酰水楊酸的含量（1）原理: 乙酰水楊酸的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基，在溶液中離

20、解出一個(gè)質(zhì)子，故作為一元酸（pKa=3.5），用NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液直接滴定，已酚酞作指示劑，可分析其含量。由于乙酰水楊酸的乙酰基容易水解，產(chǎn)生乙酸和水楊酸，所以用NaOH溶液滴定時(shí)，分析結(jié)果將偏高。操作中控制溫度在10以下，在中性乙醇溶液中用NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，可有效防止乙?；?，得到較為理想的結(jié)果。（2）中型乙醇溶液的配制：用量筒取60ml 95%的乙醇溶液于燒杯中，加入12滴酚酞指示劑，用0.1mol/LNaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至微紅色，蓋上表面皿，將此中性乙醇冷卻到10以下備用。（3）0.1mol/L NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制與標(biāo)定：量取3.3mL飽和NaOH溶液于試劑瓶中，加入500mL水

21、，搖勻。（4）稱取0.40.6g鄰苯二甲酸氫鉀三分于錐形瓶中，加入約25mL水，在電爐上加熱使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解。冷卻后，加入2滴酚酞，用0.1mol/LNaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至溶液剛變?yōu)槲⒓t色且30s不褪色為終點(diǎn)，幾下所耗NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的體積，根據(jù)所耗NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的體積計(jì)算NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的準(zhǔn)確濃度，用mol/L表示。（5）乙酰水楊酸含量的測(cè)定 ：準(zhǔn)確稱取0.50.7g本實(shí)驗(yàn)合成的乙酰水楊酸三份，置于干凈干燥的250mL的錐形瓶中，分別加入20mL冷的中性乙醇溶液于上述稱號(hào)式樣的錐形瓶中，充分搖動(dòng)使試樣完全溶解，在不超過(guò)10的情況下（加冰控制），加入12滴酚酞指示劑，用0.1mol/

22、LnaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至溶液呈微紅色，且30s不褪色為終點(diǎn)。平行測(cè)定三次，計(jì)算本產(chǎn)品中乙酰水楊酸的百分含量。第四章、結(jié)果和討論1產(chǎn)率分析投入量： 2 g 5mL理論產(chǎn)量： 產(chǎn)率： 未蒸:新蒸：項(xiàng)目未蒸粗品未蒸產(chǎn)率新蒸粗品新蒸產(chǎn)率數(shù)據(jù)1.26848.6%1.57360.3%由上表可知，蒸餾過(guò)的乙酸酐制得的阿司匹林的產(chǎn)率更高，試驗(yàn)中，乙酸酐經(jīng)過(guò)蒸餾去掉了試劑中的雜質(zhì)，合成反應(yīng)進(jìn)行的更加完全，提高了阿司匹林的產(chǎn)率。2 阿司匹林的含量測(cè)定（1）滴定法測(cè)得阿司匹林含量 NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的滴定項(xiàng)目組號(hào)123mKHP/g051590.50130.4295VNaOH/mL24.5023.8120.58CNaO

23、H/mol.L-10.10310.10310.1022平均CNaoH/mol.L-10.1028di0.00030.0003-0.0006dr0.39%計(jì)算公式：CNaOH= 阿司匹林的含量測(cè)定項(xiàng)目粗品質(zhì)量/gVNaOH/mL含量/%平均含量AVG/%10.508226.5496.796720.517726.7695.730.532628.1197.8計(jì)算公式： 3紫外分光光度法測(cè)定阿司匹林含量（1） 最佳波長(zhǎng)的確定（見(jiàn)附件 ）由圖可知，當(dāng)紫外波長(zhǎng)為296時(shí)，阿司匹林有最大的吸光度，因此選用此波長(zhǎng)測(cè)定阿司匹林的含量效果最為明顯（2） 標(biāo)準(zhǔn)曲線標(biāo)準(zhǔn)樣品濃度：0.01g/L 紫外吸收數(shù)據(jù)組號(hào)012

24、345濃度012345吸光度A00.1910.3820.4760.6240.649由上表的數(shù)據(jù)做出阿司匹林吸光度與濃度的關(guān)系曲線經(jīng)線性回歸分析得到曲線方程為：y=0.1238x+0.077樣品質(zhì)量：0.15 樣品吸光度： 組號(hào)123吸光度A0.4340.4370.432濃度2.8842.9082.868純度96.1%96.9%95.6%平均純度96.2%4阿司匹林的鑒定（1） 熔點(diǎn)法鑒定 未蒸的熔點(diǎn)為1280C，新蒸的熔點(diǎn)為1320C，基本與文獻(xiàn)值符合 （2）紅外光譜分析 標(biāo)準(zhǔn)樣品的紅外光譜：（見(jiàn)最后一頁(yè)）實(shí)驗(yàn)測(cè)得的紅外光譜圖（見(jiàn)附件）：由以上紅外光譜圖可以得出如以下表格所示結(jié)論：波數(shù)/cm-

25、1 峰歸屬官能團(tuán)特點(diǎn)（強(qiáng)度）32002500羥基伸縮振動(dòng)吸收峰羧基中，鈍1700羰基伸縮振動(dòng)吸收峰 羧基強(qiáng)1605,1522,1483, 1456苯環(huán)骨架振動(dòng)吸收峰苯環(huán)中，尖銳1435,1370 甲基彎曲振動(dòng)吸收峰 甲基中751鄰位二取代苯環(huán)碳?xì)鋸澢駝?dòng)吸收峰酚結(jié)構(gòu)中由兩份譜圖的對(duì)比，可以得出樣品的結(jié)構(gòu)為：5討論1、“為什么使用新蒸餾的乙酸酐？答：長(zhǎng)時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾，收集139-140餾分。2、為什么控制反應(yīng)溫度在70左右？反應(yīng)溫度不宜過(guò)高，否則將增加副產(chǎn)物（如水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯）的生成。3、怎樣洗滌產(chǎn)品？答：洗滌時(shí)，應(yīng)先撥

26、開吸濾瓶上的橡皮管，加少量溶劑在濾餅上，溶劑用量以使晶體剛好濕潤(rùn)為宜，再接上橡皮管將溶劑抽干。4、乙酰水楊酸還可以使用哪些溶劑進(jìn)行重結(jié)晶？重結(jié)晶時(shí)需要注意什么？答：還可以用乙醇、水、乙酸、苯、石油醚（ 30-60）等溶劑進(jìn)行重結(jié)晶。重結(jié)晶時(shí)，溶液不能加熱過(guò)久，以免乙酰水楊酸分解。當(dāng)用有機(jī)溶劑重結(jié)晶時(shí)，不能用燒杯等敞口容器進(jìn)行，而應(yīng)用回流裝置，以免溶劑的蒸氣散發(fā)或火災(zāi)事故的發(fā)生。熱過(guò)濾時(shí)，應(yīng)避免明火，以防著火。5、熔點(diǎn)測(cè)定時(shí)需要注意什么問(wèn)題？答：產(chǎn)品乙酰水楊酸易受熱分解，因此熔點(diǎn)不明顯，他的分解溫度為128-135.因此重結(jié)晶時(shí)不宜長(zhǎng)時(shí)間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然晾干。用毛細(xì)管測(cè)熔點(diǎn)時(shí)6、若在

27、硫酸的存在下，水楊酸與乙醇作用將得到什么產(chǎn)物？答：將得到水楊酸乙酯，反應(yīng)式如下：宜先將溶液加熱至120左右，再放入樣品管測(cè)定。7、本實(shí)驗(yàn)中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？答：本實(shí)驗(yàn)的副產(chǎn)物包括水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯和聚合物。8、通過(guò)什么樣的簡(jiǎn)便方法可以鑒定出阿斯匹林是否變質(zhì)？答：為了檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否還有水楊酸，利用水楊酸屬酚類物質(zhì)可與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)的特點(diǎn)，用幾粒結(jié)晶加入盛有3mL水的試管中，加入12滴1%FeCl3溶液，觀察有無(wú)顏色反應(yīng)（紫色）。9、為什么檢驗(yàn)時(shí)樣品溶液顯淺橘黃色？答：因?yàn)闄z驗(yàn)溶液的試劑三氯化鐵溶液本身為橘黃色，因樣品溶液為純?nèi)芤?，為無(wú)色，所以樣品溶液為淺橘黃色。10、本實(shí)驗(yàn)

28、是否可以使用乙酸代替乙酸酐？答：不可以。由于酚存在共軛體系，氧原子上的電子云向苯環(huán)移動(dòng)，使羥基氧上的電子云密度降低，導(dǎo)致酚羥基親核能力較弱，進(jìn)攻乙酸羰基碳的能力較弱，所以反應(yīng)很難發(fā)生。11、混合溶劑重結(jié)晶的方法是什么？答：當(dāng)一種物質(zhì)在一些溶劑中的溶解度太大，而在另一些溶劑中的溶解度又太小，不能選擇到一種合適的溶劑時(shí)，?？墒褂没旌先軇┒玫綕M意的結(jié)果。所謂混合溶劑，就是把對(duì)此物質(zhì)溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的兩種溶劑（例如水和乙醇）混合起來(lái)，這樣可以獲得新的良好的溶解性能。用混合溶劑重結(jié)晶8時(shí)，可以先將待純化的物質(zhì)在接近良溶劑的沸點(diǎn)時(shí)溶于良溶劑中（在此溶劑中極易溶解）。若有不溶物，趁熱濾

29、去；若有色，則用適量（如1-2%）活性炭煮沸脫色后趁熱過(guò)濾。于此熱溶液中小心地加入熱的不良溶劑（物質(zhì)在此溶劑中溶解度很?。敝了霈F(xiàn)的渾濁不再消失為止，再加入少量溶劑或稍熱使恰好透明。然后將混合液冷卻至室溫，使結(jié)晶從溶液中析出。有時(shí)也可以將兩種溶劑先進(jìn)行混合，如1：1（體積比）的乙醇和水，則其操作和使用單一溶劑時(shí)相同。第五章 討論心得 本次實(shí)驗(yàn)讓我們了解了羧酸酯制備的原理和方法，初步學(xué)會(huì)了用酸作催化劑來(lái)合成阿司匹林的方法，以及用3價(jià)鐵離子檢驗(yàn)阿司匹林的方法，同時(shí)熟悉和鞏固了回流裝置的安裝和使用的方法，以及重結(jié)晶的操作，并且還學(xué)習(xí)和掌握了用酸堿反滴定的方法測(cè)定阿司匹林的純度。當(dāng)然，通過(guò)對(duì)本此實(shí)驗(yàn)的學(xué)習(xí)和理解，我們也了解到用濃硫酸催化合成阿司匹林的方法有許多不足之處，其中步驟較多，中間會(huì)造成產(chǎn)品流失，降低產(chǎn)率，而且本實(shí)驗(yàn)耗時(shí)長(zhǎng)，比較繁瑣。為此我們通過(guò)查閱還了解了其他的一些方法，比如微波輻射合成阿司匹林的方法就可避免本次試驗(yàn)的很多誤差。最后，對(duì)本次實(shí)驗(yàn)的經(jīng)歷，我們了解到化學(xué)的重要性以及可發(fā)揮性，在本次實(shí)驗(yàn)中，我們學(xué)會(huì)了團(tuán)結(jié)、耐心、細(xì)心，最重要的是加深了我們對(duì)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的熱愛(ài)，總之這次實(shí)驗(yàn)我們獲益匪淺！參考文獻(xiàn)【1】謝永富.郝國(guó)棟阿司匹林的合成J化學(xué)工程師2002。(4)：6162【2】任春暉，高文革阿司匹林的用