含噻二唑官能基的對叔丁基硫橋杯[4]芳烴衍生物的合成及結(jié)構(gòu)

1、.2007年第船卷化學(xué)學(xué)報，g。27第16期1663-1669ACTACHIMICA SINICANo1616631669研究論文含噻二唑官能基的對叔丁基硫橋杯【4】芳烴衍生物的合成及結(jié)構(gòu) 趙邦屯t一王璐6冶保獻+西r洛陽師范學(xué)院化學(xué)系洛陽471022)P鄭州大學(xué)化學(xué)系鄭州450001)曩蔓以對叔丁基硫橋杯【4】芳烴(1)為原料，在碳酸鉀存在下與碘甲烷反應(yīng)，生成1,3二取代橋杯14】芳烴(2)，其分別與 1,2-二溴乙烷，1,3-溴丙烷在碳酸鉀的存在下進行烷基化反應(yīng)，生成硫橋杯【4芳烴衍生物3和4在氫氧化鈉存在下，其與過量的含不同官能團的2r巰基-1，3，4-噻二唑反應(yīng)生成下緣舍1,3,4-噻

2、二唑基的硫橋杯【4】芳烴衍生物5a蛐6曩和曲，并通過了1H NMR。c NMR，IR，MS和元素分析的確證同時，X射線分析確定了硫橋杯【4】芳烴3和Sa的晶體結(jié) 構(gòu)關(guān)鍵詞硫橋杯4】芳烴：噻二唑：合成；晶體結(jié)構(gòu)Synthesis and Structure of p-tert-ButyIthjacaIjx【4】arene DerivativesContaining Thiadiazole Functional MoietiesZI-IAO。BangTun44WANG，LubYE,BaoXian8(4Department ofChemistry，Luoyang Normal UniversityL

3、uoyang 471022)(bDepartmentofChemistry，Zheng咖u University，刀zengzhou450001)Abstract 1k p-tert-butylthiaealix【4alene(1)was firsdy alkylated with methyl iodide to obtain t11iacalix4arene(2)，which was reacted witll 1，2-dibromoethane and 1，3-dibromopropane to西ve tlliacalix【4areae derivatives 3 and 4 in th

4、e presence of potassium carbonate，respectivelyA series of P-tert-butylthiacalix4arene derivatives 5a，5b，6a and 6b which append 1,3，4-thiadiazol-2-ylthio groups atthe lower rims Were easily synthesized in good yields by the reac曲n of di(bromoalkoxy)calix4arene in-tef：fncdiates 3 Or 4 with 2-mereapto-

5、1,34miadiazole dervadves in the presence of sodium hydroxideA11 110Vel compounds were characterized by 1H NMR1NMR。皿，MS and elemental analysisMeanwhile， tIIe structures of thiacalix【4arene derivadves 3 and 5a Were identified by X-ray diffraction analysis Keywords miacalix4arene；thiadiazole；synthesis；

6、crystal stlucture1991年Sone等“1首次成功合成了對叔丁基硫橋杯 杯芳烴的洞穴增大，構(gòu)象更加靈活易變：=是硫橋的硫 芳烴，但是合成產(chǎn)率低(41)直到1997年Miyo等【21 原子不僅具有顯著的配位能力，而且易衍生為砜和亞砜 報道了一種新的簡便的合成硫橋杯芳烴方法并且產(chǎn)率 官能團近年來硫橋杯芳烴在配位化學(xué)、分析化學(xué)和 較高(54X從此，推動了硫橋杯芳烴的合成、性質(zhì)和應(yīng) 超分子化學(xué)等方面得到了廣泛的研究，并形成了一個熱 用的廣泛研究作為杯芳烴家族的新成員，由于硫原子 點領(lǐng)域p1”，噻二唑是一種在農(nóng)藥、醫(yī)藥、材料、催化、 取代了橋連的亞甲基基團，與經(jīng)典杯芳烴相比。硫橋杯 配位

7、和識別等方面有著廣泛應(yīng)用的氮硫雜環(huán)化合物”2_1q 芳烴有如下顯著特點：一是硫橋的柔性更強，使得硫橋 我們15A6研究報道了含噻二唑基的對叔丁基杯【4芳烴+E-marl：zbtlynutdu gnRoeeivcdMarch 22007，rsvi艴clMay2S2007；戤cp佑djulyS，21)07 國家自靠!I科學(xué)基盤(No20475050)和河南省自然科學(xué)基金(N僻7啪460an2,0Stl020100)資助項目萬方數(shù)據(jù);化學(xué)學(xué)報V01652007衍生物的合成和性質(zhì)研究，考慮到硫橋杯芳烴中硫橋的物中加入稀鹽酸和CHCl3(100 raL)水洗至中性。萃取 引入，增加了更多的配位點，本文中

8、我們合成系列新型分離有機相，并加入無水Na2S04干燥，過濾，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā) 的含噻二唑基的硫橋杯【4】芳烴衍生物(Scheme 1)，希望除去溶劑，得粗產(chǎn)品柱色譜分離純化【V(petroleum 能與之前的研究結(jié)果進行比較，以便找出具有良好的鍵ether)：Hethyl acetate)8：l】得到白色粉末，產(chǎn)率為 合和識別能力的離子載體67，m，p,250：1H NMR(CDCI400 MI-lz)6：775 (s2H，OH)761(s，4H，ArH)，716(s，4H，Artt)，402(s6H，OCH3)，132(s，18H，C(CH3)3)，095(s，18H，s七。勰Z盯 舡。卓。l C

9、(CH3)3)，!型：壘!竺-Iq洲 II鉍洲12225，27一二(3一溴乙氧基)26，28二甲氧基-5，11，17OHOCN3223四叔丁基硫橋杯【4芳烴(3)的合成在圓底燒瓶中加入二甲氧基對叔丁基硫橋杯【4】芳Br(CH2)冉rK2C03烴2(1，8 nmnol，138 g)，l，2-二溴乙烷(72 mmol，653nlL)，無水K2C03(37 mmol，051 g)，無水丙酮(100re月uxn=2h 65mL)，N2保護下回流66h回流結(jié)束后，真空旋蒸除去丙n=348 h62酮及未反應(yīng)完的1，2二溴乙烷，向殘余物中加入稀鹽酸 和CHCl3(80 mL)水洗有機層至中性加入無水舡磚。l

10、Na2S04干燥，過濾旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，得耨產(chǎn)品柱色譜分離純化cH2c12)：V(pe廿oleum ether)=2：3】得OOCH32-巰基一1，3，4-贍一唑幛喲一到自色粉末，產(chǎn)率為65mP250；1I-I NMRK2C03aeetoflerefluxS(CDCl3，400 MHz)d：742(s，4H，ArI)，740(s，4H，ArH)，N人s411(t，J=76 ltz，4tt，OCH2CH2)，340(s+6It，OCH3)，N文R304(t，J=72 Hz，4H，OCH2CH2)，130(s，18H，軸：n；2R=CH340 h68C(CIt3)3)，1，25(s，18H，C(C

11、H3)3)6b：n=2R；H40 h7012325，27-(3溴丙氧基)26，28二甲氧基一51l，17，鈿：n=3R=OH348 h，65Bb：n=3R=H48 h6723一四叔丁基硫橋杯【4】芳烴(4)的合成在圓底燒瓶中加入對叔丁基二甲氧基硫橋杯【4】芳 烴2(112 mmol，084 g)，1,3二溴丙烷(112 mmol，117 mE)，無水K2C03(281 mmol,O39 g)，無水丙酮(1001實驗部分mL)，N2保護下回流48 h回流結(jié)束后，真空旋蒸除去丙11儀器和試劑酮及未反應(yīng)完的l，3一二溴丙烷。向殘余物中加入稀鹽酸 Bnlker DPX 400核磁共振儀：Bruker

12、Esquire 3000和CttCl3(60 mE)水洗至中性，萃取分離有機相，并加 離子阱電噴霧質(zhì)譜儀；Nicxflet Avata 350型紅外分光光入無水Na2S04干燥，過濾，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，得粗產(chǎn) 度計；Carlo-Erba 1106元素分析儀：XT4A顯微熔點測定品柱色譜分離純化V(CH2C12)：V(pebolemn ether)=僅溫度未校正碘甲烷、l，2-二溴乙烷，1，3一二溴丙烷 2：7】得到白色粉末。產(chǎn)率為62m。p250；H 和2巰基噻二唑衍生物等均為市售化學(xué)純試劑所有溶 NMR(CDCl3，400 MHz)d：7，44(s，41t，ArH)，735(s，4H， 劑(

13、乙腈、三氯甲烷、二氯甲烷等)為分析純試劑對叔 Am)，407(k J=63 Hz，4HBrOIl2)，339(s，6H，OCH3)，丁基硫橋杯【4芳烴參照文獻2】方法臺成319化J=69 Hz，4H，OCH2)，198194(m，4H，CH2CH2CH2)，131(s，18H，C(Ctt3)3)，125(s，18H，12硫橋杯芳烴中間體的合成C(CIt，)，)121 25，27二羥基一26，28，二甲氧基一5，11。17,23一四叔丁13 5a和5b的合成基硫橋杯4】芳烴(2)的合成“”13125，27-(3一甲基噻二唑基硫代乙氧基)一26，28-二在圓底燒瓶中加入對叔丁基硫橋杯【4】芳烴(5

14、甲氧基一5，1l，17，23一四叔丁基硫橋杯4】芳烴(5a)的合成mmol，136 g)，無水碳酸鉀(5 mmol，O69 g)，碘甲烷(100 mmol，164 raL)，丙酮(100 mL)。N2保護下回流5正 稱取5甲基2巰基1，3，4一噻二唑(116 rm-nol，028回流結(jié)束后，真空旋蒸除去丙酮及過量的CH：I，向殘余 g)無水K2C03(116 manol，O15 g)，丙酮(60 mL)和硫橋杯【4】芳烴二溴化合物3(O29 mmol，O28 g)于圓底燒瓶萬方數(shù)據(jù)No16趙邦屯等：含噻二哇官能基的對叔丁基硫橋杯14芳烴衍生物的合成及結(jié)構(gòu)1665中，N2保護下回流加h回流結(jié)束后

15、，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶V(petroleum ether)=1：2】得到白色粉末產(chǎn)率為65 劑向殘余物中加入CH2C12(50 mL)和稀鹽酸水洗至 mP197198；。H NMR(CDCl3，400 MHz)J：735(s， 中性，萃取分離有機相，并用無水Na2S04干燥，過濾，4H，ArH)，731(s，4H，AdO，402“J=59 Hz，4t, 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，得粗產(chǎn)品柱色譜分離純化Hethyl OCH2CH2CH2)，337(s，6H，OCH3)，317(J=69 l-lz， acetate)：(petroleum ether)=1：2】得到白色粉末，產(chǎn)率 4tt。OCH2CH2CH2)

16、，266(s，61I，CH3)，194(t，J=65 Hz。 為68，mP219：H NMR(CDCl3，400 Mrtz)函7504H,OCH2CH2CH2)，120(s，18H，C(CH3)3)，114(s，18H，(s，4H，ArH)，742“砒ArH)，425也J=61 Hz，4H C(CH3)3)；”C NMR d：1646，1638，1568，1451，1448，OCH2CH2)，349(s，6H，OCH3)，341心J=5，7 Hz，4H 1309，1287，1275，265，687，559，333，331，303，302，OCH2CH2)，273(s，6H，CH3)，126(s

17、，18H，C(CH3)3) 298，289，146；m(KBr)v：29609，28682，15778。121(s，18H，C(CH3h)；”C NMR d：1652，164，8，1582， 1475，6，14606，14450，14122，13823，12668，12428，1573，146衛(wèi)1318，1295，1279，699，573344，341。 10883，10113，8794 clnMS坦SI mz：10931(M+r1)+333，314，312，243158；IR(KBr)v：2961，3，28684， Analcalcd for C5416sN404Ss：C 5930，H 62

18、7，N 512；15727，14754，14604，14344，14127，12669，12435， found C 5912H 615N 55010879，10076，8762 cmMSESI mz：10650(M+ID+ 142 25，27二(3一噻二唑基硫代丙氧基)26，28二甲氧Analcalcd for C52H64N404Ss：C 5861，H 6，05，N 5，26； 基5，1l，17，23-四叔丁基硫橋杯【4芳烴(曲)的合成foundC 5818，H 512，N 548稱取2-巰基1，3,4噻二唑(12 mmol。014 g)，無水 132 25，27二(3一噻二唑基硫代乙氧基

19、)-26,28一二甲氧 K2CO，(12 mmol，017葑，丙酮(60 mE)和硫橋杯【4】芳烴 基5，ll，17，23四叔丁基璩轎杯【4】芳烴(5b)的合成 二溟化合物4(03 mmol，O29 g)于圓底燒瓶中，仿6a的稱取2巰基-l，3，4噻二唑(1 mmol，012 g)，無水制法得到粗產(chǎn)品柱色譜分離純化V(ethyl acetate)： K2c03(1 mmol，014 g)丙酮(60 mL)和硫橋杯【4】芳烴V(petroleum ether)=2：3】得到白色粉末，產(chǎn)率為67 二溴化臺物3(025 mmol，024 g)于圓底燒瓶中，仿5amP，232233；H NMR(CDC

20、l3，400 MHz)d：893(s，的制法得到粗產(chǎn)品，柱色譜分離純化IV(ethyl acetate)： 2H N=CI卜S)，736(s41I,ArH)，73l(s，4H，ArH)，Hpetroleum ether)=1：3】得到白色粉末，產(chǎn)率為70 403(t，=58 Hz，4H，OCH2CH2CH2)，338(s，6H, mP237238；1H NMR(cDClh 400 MHz)J：899(s， OCH3)，325【t，J=70 Hz，4H，OCH2CH2CH2)，198 m 2H，N=CH-S)，749(s，4H，ArH)，744(s，4H，ArI-I)， J=65 Hz，4H，O

21、CH2CH2CH2)，119(s，18H，C(CH3)3)，429化J=64 Hz,4H+oCH2CH2)，351(s，6H，OCH3) 114(s，18HC(CH3)3；1NMR d：1659，1578，1512，348“J=60 Hz，4H，OCH2CH2)，125(s，18H， 1461，1459，1320，1297，1285，127 5，697，569，344， C【cH3)3)，1，22 is，1蹦，C(CH3)3)；”C NMR撫1656， 341，31|3，312，31O，299IR(KBr)_I：29607，286S3， 1581，1573，1515，1462，1320，129

22、6，1294，1279， 15778，14605，14452，14124，13743，12674，12429，699，57，2，344，341，336，3l-3，312；IR(K8r)v：29613， 10882，10595，10094，8893 cm-1MSESI mz：1065028686，15778，14599，14124，1373512676，12434 Od+D+Analcalcd for C52H64N404S8；C 5861，H 605，10874，10619，10065。8887 cm一MSESI mz：10370 N 526；found C 5818，H 595。N 548(

23、M+H)Analcaled for C50Hf斜40488：C 5788，H 583， 15晶體結(jié)構(gòu)的測定N 540；found C 5752，H 562，N 558取少量化臺物3或5曩溶于氯仿和甲醇：V=2：14 6a和6b的合成1)的溶液中，幾天后就可以得到其淺黃色晶體選取合14I25，27二(3甲基噻二唑基硫代丙氧基)26，28二 適大小的晶體置于BrukerSMARTAPEXlICCD衍射儀 甲氧基-5，11，17，23一四叔丁基硫橋杯【4芳烴(6a)的合成上用經(jīng)石墨單色器單色化的Mo Ka n=O071073 rim) 稱取5甲基2巰基1，3，4噻二唑(O89 mmol，012射線為

24、輻射光源，在295(2)K溫度下收集全部數(shù)據(jù)的 g)、無水KzC03(089 mmol，O，12 g)，丙酮(60 mL)和硫橋 還原和校正用Bruker SAINT和Saintchart程序完成”， 杯【4】芳烴二溴化合物4(o22 mmol，022 g)于圓底燒瓶 用經(jīng)驗吸收校正晶體結(jié)構(gòu)由直接法(SHEXLS97)解 中，N2保護下回流48 h，回流結(jié)束后，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶 出佇0I，非氫原子的坐標是在以后的數(shù)輪差值Fourier合 劑向殘余物中加入CH2C12(50 mE)和稀鹽酸。水洗有 成中陸續(xù)確定的。對全部非氫原子坐標及各向異性參數(shù) 機相至中性，并用無水Na2S04干燥，過濾，旋轉(zhuǎn)蒸

25、發(fā)除 進行全矩陣最小二乘法修正晶體學(xué)數(shù)據(jù)和選擇的鍵長去溶劑，得粗產(chǎn)品柱色譜分離純化IV(ethyl acetate)： 及鍵角數(shù)據(jù)分別見表1和表2萬方數(shù)據(jù)1666化學(xué)學(xué)報V0165，2007Empirical formulaC,rbHss04S4CIo棚132NB0暑josFormula weight96298216716Crystal sizeram3n4602502005l0 30X024Crystal systemOtthorhombicTriclinicSpacegroupPmmnP-lanm131680(11371 12(6)bam15207(2)153001(7)cnm123803

26、(18)2，81893(1 2)州。)90950550(101烈。)90991880(101州。)90931770(1 o)Vnm32479l(6)58005(4)Z2 2D(Mgm一3)l_290124lF(000)1000229620(。)314255023442550一1515一1616Limiting indices一18女12，一18女18一13f14一”f34Reflections conected1240l30545Independent refnections2459R(int)=00223】21175【品(int)=00199】Datarestraintsparameters

27、245916815821175，758128lGoodnessoffitonP1_0531038R【，2叫州Rt=00958，如=O2732RI=O0748，wR2=02010R(alldata)RI=01132wR2=O3001Rl=O1134，wR2=O2356Largest diffpeak and hole(102 eBtim一3)1231：一1372994；-05舳CCDC number642060642061S(5卜t(45)1766(3) 0(1)C(43)1416(4) N(2卜t(46)1269(5) S(5卜t(44)1781(3) 0(2卜t(48)1453(3) C(4

28、3卜_c(44) 1564(5) S(6卜(45)1654(3) N(1卜t(45)1300(4) C(48卜t(49)1482(5) S(6卜t(46)1694(4) N(1卜一N(2)1407(4) c(51卜t(52) 1478(5)O(1卜(43卜t(44) 1028(2) C(43卜t(44卜_s(5) 1067(3) c(45)-s(5卜t(44) 9938(17)0(2卜t(48卜t(49) 108 8(2) C(48卜(49卜一S(7) 1141(2) C(50卜_S(7卜t(49) 10489(16)0(5卜t(95卜t(96) 1046(3) C(95卜t(96卜_s(13

29、) 1167(3) C(97)-S(13卜t(96) 10271(18)0(6卜_c(100卜t(101) 1066(2) C(100H(101卜S(15) 1125f2、c(102卜S(15H(101) 10056(14)萬方數(shù)據(jù)趙邦屯等：古噻二唑官能基的對叔丁基硫橋杯4】芳烴衍生物的合成及結(jié)構(gòu)2結(jié)果與討論在晶體狀態(tài)時，硫橋杯【4】芳烴1通常為錐式構(gòu)象奶由于硫橋鍵較長，其構(gòu)象易變，因此下緣有較大21臺成與表征取代基的硫橋杯【41芳烴3和5a傾向于13交替構(gòu)象 在硫橋杯芳烴下緣進行選擇性烷基化有許多方法。卜刪本文選擇在K2CO，存在下，用對叔丁基硫橋杯 14】芳烴和碘甲烷反應(yīng)得到1，3-二取代

30、的對叔丁基硫橋 杯【4】芳烴中間體22和二溴代烷反應(yīng)可以獲得對叔丁 基硫橋杯【4】芳烴中間體3和4巰基噻二唑與NaOH在 加熱條件下先反應(yīng)一段時問后再加入3或4。這樣可 以較高的產(chǎn)率得到日標產(chǎn)物1H NMR譜圖顯示中中間體3和4，以及目標產(chǎn)物5a，5b，6a和曲中的苯耶和叔丁基氫原子均為一紐單峰， 表明溶液中它們均為1,3一交替構(gòu)象或錐式構(gòu)象考慮到 目標產(chǎn)物下緣的取代基較大。其構(gòu)霧更傾向于1,3交替 構(gòu)象ESI-MS譜也都顯示了相對應(yīng)的分子離子峰22單晶結(jié)構(gòu)描述 圖1為化臺物3的晶體結(jié)構(gòu)圖從中可以看出化臺物3為1,3一交替構(gòu)象存在，兩個甲氧基在同一側(cè)同時3田l化合物3的分子結(jié)構(gòu)(所有氫原子被刪

31、去)中的兩個溴乙氧基的溴原子沿b方向通過分子間弱的 ngurel Molecular$trocolreofcompound 3(AllH atom$weBT Br靜電作用【Br Br=O38088(12)am兩個BI原 deletedforelarity)子的范德華半徑之和為039 nm形成了一維鏈阱1(圖2) 圖3為化合物5a的晶體結(jié)構(gòu)從中可咀看出化合物 3亦為1，3-交替構(gòu)象存在，有趣的是如盡管呈1,3交替 構(gòu)象，但是晶胞中每個單元的兩個分子在構(gòu)象上有差 異，其中的噻二唑基的取向不同，鍵角【C(43卜_c(“)一 S(5)1067(3)。；C(95卜c(96卜s03)1167(3)。的不同

32、也反映了這一點同時，噻二唑基的目r入分子間的s N 田2由3分子間BfBr作用形成的一維鏈(所有氫原子被刪以及s s作用廣泛存在fs和N以及S和s原子的范德 去)華半徑之和分別為0335和037 m)口捌(表3)，這樣導(dǎo) Figure2 1D chains of3 basedonintermoleculaxBr Brinteractions(AllH atomswe佗dele【edforclarity)致了一維鏈狀結(jié)構(gòu)的形成(圖4)田3化臺物5&的分子結(jié)構(gòu)(乙醚溶劑分子和所有氫廈子被刪去)Figure3 Molecular stnlcture ofcompoundsafEthyl凼r solv

33、entmoleculeandallHatomswre deletedfordaftty)萬方數(shù)據(jù)1668化學(xué)學(xué)報Vol，65，2007Referencesl0hbaY；Moriya,K：Sone，TBullChemSac印n1991645762 KumagalH：Hasegawa，M：Miyanad，S：Sugawa,Y； Sato,Y；Hori，t；Ueda,S；Kamiyama,H；Miyano，S Tetrahedron Lett199738,39713Iki，N：Miyano，SInclusion PhenomMacrocycl，Chem 20014j994 Zhu，HH；Wang,J

34、；Pan，ZO；Hu，XJ；Gu，JY；Shi， XFChinOrgCh加03231255(in Chinese)， (褚惠虹，王謹潘志剛，胡曉鈞，顧金英，施憲法，有機化學(xué)，2003，23，1255)5 Ma,SL：Ouo，QL；動IIW X：zhao，MX；Zhang，J： Liu，YCActa Chint Sinica 2005，63，519(in Chinese) (馬淑蘭，郭倩玲，朱文祥，趙明新，張靜，劉迎春，化學(xué)學(xué)抿2帥5，63，519)6 Liu，Y；Guo，DS；Zhang，HY；Kang，S；Song，HBCrystG柙懈Des2006正13997Liu，Y；Ouo，DS；Zh

35、ang，HY；Ding，P；Chert，K；Song， HBChemFur2007134668S，kora,J；Himl，M：StiborI；Cfsaovd,I：Lhot直k，P 田4由5a分子間的s N以及s S作用形成的一維鏈(乙Tetrahedron 2007632244醚溶劑分子和叔丁基及所有氫原子被刪去)9 Evtugyn，GA：SfoikovII；BdjyakovaSV；Shamag Figure 4 1D chains of 5a based on int鋤nolcculS N and snnlov8-RV：Stoikova,EE：ZhII】(ov，AY，：Antipin，I S

36、S interactions(Ethyl ethea-solvent molecule and all t-butylS：Budnikov，HCTalama 2007，州，1720groups as well as H atoms weIdeleted for clarity)10 Lhot,dk,PEar上Org Chem力呻416751lMorohashi，N：Narurai，F(xiàn)；Iki，N；HaRorit：MiyanoS，3結(jié)論ChemRev 20嘶如6529112Lin，Q：Zhang，YM：W色LTB；GaoLMChinOrgChem2啷巧290(in Chinese)合成了系列新型

37、的含噻二唑基的硫橋杯【4】芳烴衍(林奇，張有明。魏太保，高黎明，有機化擘，2005，25,生物，并通過了1H NMR，”c NMR，MS和元素分析的2901確證同時，x射線分析確定了硫橋杯【4】芳烴3和5a的 13 Gupta,VK；SinghAK：Klmyat，MA；Gupta,BAnal結(jié)構(gòu)為13交替構(gòu)象噻二唑具有碳氮硫基本骨架結(jié)構(gòu)， ChimActa 2007，590，81因此常被作為配體，螯合一些金屬離子通過調(diào)節(jié)噻二 14 Kalimuthu,P：Suresh，D：John,SAAnalBiochem2006，357188唑與硫橋杯【4】芳烴分子平臺之間連接臂長短，可研究15Zhao，

38、BT；Wang，L：Ye,BXChinOrgChem 2006，配位原子之間連接臂長短對配位選擇性的影響相關(guān)的26】562 fiChinese)分子識別等性質(zhì)的研究正在迸行中(趙邦屯。王璐冶保獻有機化學(xué)，2006，261562)16 WangL：Zhao。BT；Yc，BXElectroanalysis 20叮，9謹以此文敬賀張滂先生九十華誕923萬方數(shù)據(jù)No16趙邦屯等：含噻二唑官能基的對叔丁基硫橋杯【4l芳烴衍生物的合成及結(jié)構(gòu)17 LhotdkP；Kapl缸ek，L；Stibor,I；Lang，J：Dvof鹽ov毛RTetmhedron Lett19孵40,373H；Hmbalb,R；S，k

39、orac，JTetrahedron Lett2咖，卅23Lhouik,P；Hi皿山M；Stibor,I；Pe咄kovjHTetrahedron933吼Len2舯2439621博APf習(xí)囈(Version 1027)andSANT(Version 712A)Broker24Fan，J；Sun,砒Y；Okamura,t；Zheng，YQ；Sui，B；Alnc，Madison，Wisconsin，USA2004Tang，WX；Ueyama,NCrystGrowth Des2004，4。579坶Sheldrick,GMSADABS,University of G6ttingenGeI-25Yanmsh

40、ita,Y；TanakaS；Imae覷K；Inokuchi，I-L；Sanomany19MOrgChem 1992，57，5517SheIdrick,Q M趼腰鯽7 and研瓶LxL97Unive巧ity of26Andreu，R；Malfant，1：1aexc6x，PG，；Cassonx，Is,Fur上G6ttingen，Germany1997Org Chem20帥737甜Lhot舭P；HiIlll，M：Pakhomova,S；Stibor,ITetrahedron一-27Iki，N；KabtltoC：Fukushima。t；Kumagai。H：Takeya,Left1998，39，8519

41、H；Miyanari，S；Miyashi，T：Miyano，STetrahedron 絲Lang，J；Dvof&kovg H，：BartogovL I，：LhoUUP：Hrabal2咖56,1437(A0703281 ZHAO，XJ；UNG J)萬方數(shù)據(jù)含噻二唑官能基的對叔丁基硫橋杯4芳烴衍生物的合成及結(jié) 構(gòu)作者：趙邦屯， 王璐， 冶保獻， ZHAO,Bang-Tun， WANG,Lu， YE,Bao-Xian作者單位：趙邦屯,ZHAO,Bang-Tun(洛陽師范學(xué)院化學(xué)系,洛陽,471022)， 王璐,冶保獻,WANG,Lu,YE,Bao-Xian(鄭州大學(xué)化學(xué)系,鄭州,450001)刊名：

42、化學(xué)學(xué)報英文刊名：ACTA CHIMICA SINICA年，卷(期)：2007,65(16)被引用次數(shù)：5次參考文獻(27條)1. Ohba Y;Moriya K;Sone T 查看詳情 19912. Kumagai H;Hasegawa M;Miyanari S;Sugawa,Y,Sato,Y,Hori,T,Ueda,S,Kamiyama,H,Miyano,S 查看詳情 1997 3.Iki N;Miyano S 查看詳情 20014.褚惠虹,王謹,潘志剛,胡曉鈞,顧金英,施憲法 硫雜杯芳烴及其衍生物的合成與表征期刊論文-有機化學(xué)2003(11)5.馬淑蘭,郭倩玲,朱文祥,趙明新,張靜,劉迎

43、春 硫雜杯4芳烴氧化膦衍生物的合成與晶體結(jié)構(gòu)期刊論文-化學(xué)學(xué) 報 2005(6)6. Liu Y;Guo D S;Zhang H Y;Kang,S,Song,H.B 查看詳情 20067. Liu Y;Guo D S;Zhang H Y;Ding,F,Chen,K,Song,H.B 查看詳情 2007 8.S(y)kora J;Himl M;Stibor I;Csa(r)ov,I,Lhotk,P 查看詳情 2007 9.Evtugyn G A;Stoikov I I;Beljyakova SV;Shamagsumova,R.V,Stoikova,E.E,Zhukov,A.Y,Antipin,I

44、.S,Budnikov,H.C 查看詳情 2007 10.Lhotk P 查看詳情 200411.Morohashi N;Narumi F;Iki N;Hattori,T,Miyano,S 查看詳情 200612.林奇,張有明,魏太保,高黎明 2,5-二乙氧甲酰氨基-1,3,4-噻二唑超分子化合物的合成和晶體結(jié)構(gòu)期刊論文- 有機化學(xué) 2005(3)13.Gupta V K;Singh A K;Khayat M A;Gupta,B 查看詳情 2007 14.Kalimuthu P;Suresh D;John S A 查看詳情 200615.趙邦屯,王璐,冶保獻 含噻二唑基的對叔丁基杯4芳烴衍生物

45、的合成及表征期刊論文-有機化學(xué) 2006(11)16. Wang L;Zhao B T;Ye B X 查看詳情 200717. Lhotk P;Kaplnek L;Stibor I;Lang,J,Dvo(r)kov,H,Hrabalb,R,S(y)korac,J 查看詳情 2000 18.APEX2 (Version 1.027) and SAINT (Version 7.12A) 200419. Sheldrick G M SADABS 199620. Sheldrick G M SHELXS97 and SHELXL97 199721. Lhotk P;Himl M;Pakhomova S;Stibor,I 查看詳情 199822. Lang J;Dvo(r)kov H;Barto(s)ov I;Lhotk,P,Hrabal,