第14講官能團與有機化學反應烴的衍生物-班課

1、復習1:官能團與有機化學反響點的衍生物情景導入師：同學們已經(jīng)將所有的官能團都學習完了,今天我們來提問一卜看看掌握情況,生：答復師：有的同學掌握的不錯,有的還有欠缺,這行課我們會查漏補缺,復習一遍,生：答復要點集結(jié)juljl.HP'_(maaCT)ri齪g年份20212021考點官能團煌可見,有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)一直就是非常重要的考點.重要的有機反響類型【根底概念】有機物化學反響的類型主要決定于有機物分子里的官能團如碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、陵基等,此外還受反響條件的影響.1取代反響.有機物分子里的某些原子或原子團被其他的原子或原子團代替的反響.如甲烷、乙烷等烷慌的鹵代反響,苯的鹵代反響和硝化反

2、響,乙酸與乙醇的酯化反響,乙酸乙酯、油脂的水解反響,淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等的水解反響等,都屬于取代反應.2加成反響.有機物分子中雙鍵上的碳原子與其他的原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物分子的反響.如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反響,苯與氫氣的反應等,都屬于加成反響.3氧化反響.有機物得氧或去氫的反響.如有機物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、葡萄糖與新制氫氧化銅的反響、乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反響.4復原反響.有機物去氧或得氫的反響.如乙烯、苯等不飽和燃與氫氣的加成反響屬于復原反響.5酯化反響屬于取代反響.醉跟酸相互作用生成酯和水的反響.如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反響就是

3、典型的酯化反響.6蛋白質(zhì)的顏色反響.四種官能團【根底概念】有機物的分類是根據(jù)官能團的不同來劃分的.1烷,以甲烷為代表的烷燒,在分子中除了碳碳單鍵外,其余的價鍵均是碳與氫原子結(jié)合,達到了飽和狀態(tài).烷炫的性質(zhì)與甲烷相似,主要表現(xiàn)為能發(fā)生取代反響、燃燒等.2兩種根本化工原料乙烯：乙烯是含有碳碳雙鍵的烯燃的代表,它能與澳、氫氣等發(fā)生加成反響.苯：苯的結(jié)構(gòu)的特殊性,決定了性質(zhì)的特殊性,如既能類似烷燒與浜發(fā)生取代反響,又能類似乙烯與氫氣發(fā)生加成反響.3燒的衍生物乙醉：乙醇中含有羥基,所以具有與燃不一樣的性質(zhì),如與鈉的反響、能被催化氧化、能被酸性高鋅酸鉀溶液氧化等.乙酸：乙酸中由于含有按基,能表現(xiàn)出酸性、能

4、與醉發(fā)生酯化反響等.4飲食中的有機化合物糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是人們必需的根本營養(yǎng)物質(zhì).糖類根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同分為單糖、二糖和多糖,葡萄糖的特征反響是能使新制的氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀,二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖：油脂能水解成甘油和高級脂肪酸鹽：蛋白質(zhì)也能發(fā)生水解生成氨基酸.【方法提煉】1乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫原子的活潑性Q0.IIIICH3cH2OH,H-OH,屈一.一011,H0-C-0H碳酸中均有羥基,由于這些羥基相連的基團不同,羥基上氫原子的活動性也就不同,現(xiàn)比擬如下：乙醇水碳酸乙酸氫原子活動性>電離情況極難電離微弱電離局部電離局部電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反響反響反

5、響反響與NaOH不反響不反響反響反響與NaHCO3不反響_不反響反響注意：利用羥基的活動性不同,可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型,從而推斷有機物的性質(zhì).2有機物的檢驗與鑒別的常用方法利用有機物的溶解性通常是加水檢驗,觀察其是否能溶于水.例如,用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等.利用液態(tài)有機物的密度觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況可知其密度與水的密度的大小.例如,用此法可鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與1一氯丁烷.利用有機物燃燒情況如觀察是否可燃大局部有機物可燃,四氯化碳和多數(shù)無機物不可燃,燃燒時黑煙的多少可區(qū)別乙烷、乙烯和苯.利用有機物中特殊原子團的性質(zhì)例如,羥基能與鈉反響,醛基與

6、新制的CuOHz懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀,陵基具有酸性等.3常見有機物的鑒定所需試劑和實驗現(xiàn)象物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論烷是和含雙鍵的物質(zhì)參加澳水或酸性KMnO,溶液褪色的是含雙鍵的物質(zhì)苯與含雙鍵的物質(zhì)同上同上醛基檢驗堿性條件下加新制CuOHz懸濁液煮沸后有磚紅色沉淀生成醇參加活潑金屬鈉：加乙酸、濃H2so4有氣體放出；有果香味酯生成竣酸加紫色石蕊溶液；加NazCOs溶液顯紅色；有氣體逸出酯聞氣味：加稀H2s04果香味；檢驗水解產(chǎn)物淀粉檢驗加碘水顯藍色蛋白質(zhì)檢驗加濃硝酸微熱或灼燒顯黃色有燒焦羽毛氣味結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),一些有機物之所以具有一些特殊性質(zhì),是由于具有一些特殊的原子或原子團,所以我們研究有機

7、物的性質(zhì)一定要從有機物中特殊的原子或原子團入手,才能正確得出有機物的性質(zhì).【小試牛刀】例1、以下圖是CH4、CCL、CH3cl的分子球棍模型圖.以下說法正確的選項是甲烷四氯化碳,氯甲烷A. CH4>CCL和CH3cl都是正四面體結(jié)構(gòu)B. CH、CCL都是正四面體結(jié)構(gòu)C. CH和CCL中的化學鍵完全相同D. CHq、CCI4的結(jié)構(gòu)相同,性質(zhì)也相同【思路點撥】此題主要考查甲烷分子的空間結(jié)構(gòu).CH,有四個等同的C-H鍵,4個H被其他相同的原子取代后,4個鍵還完全等同：4個H中的某一個或某幾個被其他原子取代后,這幾個原子與碳的鍵就不再等同.【答案】B【解析】CH4為正四而體結(jié)構(gòu),四個氫原子是完全

8、等同的,分子中各鍵長相等.四個氫原子被氯原子取代后,CCL與CH分子結(jié)構(gòu)相似,但是二者分子的化學鍵分別是C-C1鍵和C-H鍵,常溫下CCU為液體而CH4為氣體,性質(zhì)不同,故C、D選項錯,B選項對.而CH3cl分子中C-H鍵長和C-C1鍵長不相等,所以CH3cl為四面體結(jié)構(gòu),而不是正四面結(jié)構(gòu),那么A選項錯.【總結(jié)升華】掌握甲烷分子的空間構(gòu)型,熟悉有機物分子的立體結(jié)構(gòu),初步建立空間的概念.例2、能證實乙烯含有一個碳碳雙鍵的事實是A.乙烯能使酸性KMnCU溶液褪色B.乙烯分子里碳、氫原子個數(shù)比為1:2C.乙烯完全燃燒生活的C02和比0的物質(zhì)的量相等D.乙烯容易與澳水發(fā)生反響,且Imol乙烯完全加成消

9、耗Imol澳單質(zhì)【思路點撥】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu).【答案】D【解析】A項中只能證實乙烯分子中含有不飽和鍵,不能證實含有一個碳碳雙鍵：B項中碳、氫原子個數(shù)比為1:2也未必含有一個碳碳雙鍵,如C2HQ或C3H6環(huán)丙烷等：C項中燃燒生成CO?和H20的物質(zhì)的量相等說明乙烯中C、H原子個數(shù)比為1:2,也不能證實其結(jié)構(gòu)中含有一個碳碳雙鍵；D項中能與澳水加成說明含有碳碳雙鍵,Imol乙烯加成ImolBrz單質(zhì),說明其分子中含有一個碳碳雙鍵.【總結(jié)升華】乙烯分子中單鍵可以轉(zhuǎn)動,碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動,所以碳碳雙鍵上的原子始終在一個平面上,即乙烯是平而結(jié)構(gòu),所有原子處于同一平面上.例3、使Imol乙烯與氯氣發(fā)

10、生加成反響,并反響完全,然后使該加成反響的產(chǎn)物與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反響,并反響完全,那么兩個過程中共消耗氯氣A.3molB.4molC.5molD.6mol【思路點撥】Imol氯氣可以與Imol碳碳雙鍵發(fā)生加成反響,Imol氯氣可以取代ImolH原子.【答案】C【解析】根據(jù)CH2=CH2+CI2*CH2CICHzCl,Imol乙烯與氯氣發(fā)生加成反響,消耗Imol氯氣；加成反響的產(chǎn)物1,2一二氯乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反響,并且反響完全,消耗4moi氯氣.兩個過程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是5m.1.【總結(jié)升華】氯氣發(fā)生取代反響時,其氯原子的利用率為50%,發(fā)生加成反響時氯原子例4

11、、能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實是苯不能與澳水反響而褪色苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長鍵能都相等鄰二氯苯只有一種間二甲苯只有一種在一定條件下苯與出發(fā)生加成反響生成環(huán)己烷A.©©B.©©C.®D.®【思路點撥】苯的鄰位二元取代物在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)中有兩種結(jié)構(gòu)：兩個取代原子連在形成雙犍的兩個碳原子上面,或者他們之間的碳原子是通過單鍵相連.【答案】B【解析】苯不能使浪水褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證實苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在CC單鍵與C=C雙犍的交替結(jié)構(gòu),故正確：苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學鍵只有一種,不存在CC單鍵與C=C雙

12、鍵的交替結(jié)構(gòu),故正確：如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),苯的鄰位二氯取代物應有兩種分異構(gòu)體,但實際上只有一種結(jié)構(gòu),能說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學鍵只有一種,不存在CC單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),故正確；無論苯環(huán)結(jié)構(gòu)中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵,苯的間二甲只有一種,所以不能證實苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),故錯誤：苯雖然并不具有碳碳雙鍵,但在銀作催化劑的條件下也可以與H2加成生成環(huán)己烷,所以不能說明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實,故錯誤.【總結(jié)升華】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學鍵,決定了苯具有一些特殊的性質(zhì).例5、CH3cHzOH、HOCH2cH2OH、

13、HOCH2cHOHCH20H分別與足量的金屬鈉反響,在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,那么消耗醇的物質(zhì)的量之比為A.1：1：1B.1：2：3C.6：3：2D.3：2：1【思路點撥】此題考查羥基的性質(zhì),Imol-OH與ImolNa反響生成OSmolHz.【答案】C【解析】1molCH3cH2OH、HOCH2cH2OH、HOCH2cH(OH)CH20H分別含-OH的物質(zhì)的量依次為1mol、2mok3mol,完全反響生成氫氣體積之比為1：2：3.所以,生成等量的氫氣,需要醉的物質(zhì)的量之比為6：3：2.【總結(jié)升華】含有一0H的有機物都能與Na反響放出M,與足量金屬鈉反響生成H2體積與原分子中羥基個數(shù)有關(guān)

14、,羥基數(shù)目越多生成Hz體積越大.例6、以下有機物中,既能發(fā)生加成、酯化反響,又能發(fā)生氧化反響的是()(1) CH3cH2cH20H(2)CH2=CHCH2OH(3)CH2=CHCOOCH3(4)CH2=CHCOOHA.(1)(2)B.(2)(4)C.(2)(3)D.(3)(4)【思路點撥】應根據(jù)各有機物中所含的官能團以及含官能團的典型代表物的性質(zhì)來進行分析.【答案】B加成酯化氧化CH3cH2cH20HXJVCH2=CHCH2OHJJVCH2=CHCOOCH3JXVch2=chcoohJJV【解析】【總結(jié)升華】對于陌生的有機化合物的性質(zhì)的推測,可根據(jù)所含有的官能團進行分析.'春酯和油脂、

15、糖類【根底概念】一、油、脂、酯的區(qū)別和聯(lián)系在室溫下,植物油脂通常情況呈液態(tài),叫做油：動物油脂通常呈固態(tài),叫做脂肪.油和脂肪統(tǒng)稱油脂,它們都是高級脂肪酸和甘油所形成的酯,所以油脂屬于酯類中特殊的一類,酯指酸跟醇起作用后生成的一類有機化合物,是一類重要的點的衍生物.油通過氫化可以轉(zhuǎn)化為脂肪.二、糖類(1)在單糖中,有的分子中碳原子數(shù)較少,有的分子中碳原子數(shù)較多,也就是說,單糖也有多種.(2)糖類中,葡萄糖和果糖都屬于單糖,分子式都為C6Hl2.6,但分子的空間結(jié)構(gòu)不同,所以二者互為同分異構(gòu)體,同樣,蔗糖和麥芽糖也是同分異構(gòu)體,分子式都為g2H(3)淀粉和纖維素雖然都屬于多糖,且化學式都為£

16、;6出.0沙,但由于n值不同,所以分子式不同,不能互稱為同分異構(gòu)體.名稱淀粉纖維素分子式通式(CeHioOsJn(CsHioOsJn分子內(nèi)結(jié)構(gòu)單(C6H10O5)n(葡萄糖結(jié)構(gòu)單元)(C6HioO5)n(葡萄糖結(jié)構(gòu)單元)元n值幾白到幾干約幾千相對分子質(zhì)量幾萬到幾十萬幾十萬至上百萬分子結(jié)構(gòu)關(guān)系都是由C6%o05結(jié)構(gòu)單元構(gòu)成的高分子,但分子內(nèi)心由.5結(jié)構(gòu)單元數(shù)目不同,分子結(jié)構(gòu)不同物質(zhì)屬類多糖：天然有機高分子化合物：混合物要點詮釋：書寫糖類物質(zhì)有關(guān)化學方程式時要注明其名稱,以區(qū)分同分異構(gòu)體.淀粉和纖維素均為混合物,無固定的沸點.【小試牛刀】例7、以下關(guān)于油脂的表達不正確的選項是A.油脂屬于酯類B.油

17、脂沒有固定的熔、沸點C.油脂是高級脂肪酸甘油酯D.油脂都不能使浜的四氯化碳溶液褪色E.冷水洗滌油脂效果差【思路點撥】要明確油脂的組成.【答案】D【解析】油脂是高級脂肪酸甘油酯,屬于酯類,A、C正確；油脂是混合物,沒有固定的熔、沸點,B正確：有的油脂含有不飽和鍵如植物油,能發(fā)生加成反響,可使澳的四氯化碳溶液褪色,D不正確.E項正確,油脂不溶于水,熱堿溶液洗滌油污的效果好的原因:油脂可以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解.酸性條件下,酯的水解是可逆的,而在堿性條件下油脂的水解較徹底,且生成溶于水的脂肪酸鈉,又由于酯的水解為吸熱反響,所以加熱有利于水解的進行.【總結(jié)升華】熱堿溶液洗滌油污的效果好的原因：油脂

18、可以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解,酸性條件下,酯的水解是可逆的,而在堿性條件下油脂的水解較徹底,且生成溶于水的脂肪酸鈉,又由于酯的水解為吸熱反響,所以加熱有利于水解的進行.演練方陣根底演練一、選擇題每題有1-2個選項符合題意1 .以下物質(zhì)中,屬于有機物的是A.純堿B.小蘇打C.干冰D.尿素2 .2021北京東城期中考在西部大開發(fā)中,國家投入巨資興建“西氣東輸工程,將西部蘊藏的豐富資源通過管道輸送到東部地區(qū).這里所指的“西氣的主要成分是A.CH4B.COC.H2D.NH33 .2021浙江省余姚中學期中考等物質(zhì)的量的以下有機物完全燃燒時,耗氧量最少的是A.乙烷B.乙烯C.乙快D.甲烷4 .以下說法

19、正確的選項是A.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為CH2cH28 .苯、乙醉和乙酸都能發(fā)生取代反響C.油脂都不能使澳的四氯化碳溶液褪色D.液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷HIHCI5.乙醇的分子結(jié)構(gòu)為H醉中斷裂的化學鍵是A.B.：-rC"OHT-H,當乙醇與乙酸發(fā)生酯化反響時,乙C.D.6 .以下物質(zhì)中互為同系物的是A.葡萄糖和蔗糖B.蔗糖和麥芽糖C.乙酸和丙酸CH3cH2coOHD.乙醉和甘油7 .以下物質(zhì)中既能與浪水反響又能與酸性高鎰酸鉀溶液反響的是A.NaOH溶液B.SO：C.CH4D.CH2=CHCHO8 .以下說法正確的選項是A.糖類、油脂、蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反響9 .糖類、油脂

20、、蛋白質(zhì)都是由C、H、0三種元素組成的C.糖類、油脂、蛋白質(zhì)都是高分子化合物D.油脂有油和脂肪之分,但都屬于酯10 硫酸在以下反響中,只起催化作用的是乙酸和乙醇的酯化反響苯的硝化反響油脂的水解反響淀粉的水解反響A.B.C.D.11 .具有一個羥基的化合物A10g,與乙酸反響生成乙酸某酯11.85g,并回收了未反應的A13g,那么A的相對分子質(zhì)量約為A.98B.116C.158D.278二、非選擇題1.標準狀況下,5.6L甲烷和乙烯的混合氣體,通過足量的澳水,使濱水的質(zhì)量增加了4.2g,求混合氣體中甲烷的質(zhì)量.2 .某研究性學習小組設(shè)計了如下圖一套實驗裝置來制取乙酸乙酯,A中盛有乙醇、濃硫酸和醋

21、酸的混合液,C中盛有飽和碳酸鈉溶液.：氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCL6GH50H有關(guān)有機物的沸點：試劑乙醛乙醉乙酸乙酸乙酯沸點34.778.5117.977.11濃硫酸的作用是.2假設(shè)實驗中用含的乙醇與乙酸作用,那么表示該反響原理的化學方程式是3球形管B除起冷凝作用外,另一重要作用是4反響中所用的乙醇是過量的,其目的是5從C中別離出乙酸乙酯必須使用的一種儀器是：別離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙健和水,應先參加飽和氯化鈣溶液別離出,再參加無水硫酸鈉,然后進行蒸徜,收集77的儲分,以得到較純潔的乙酸乙酯.3 .某化學課外小組查閱資料知：苯和液浪在有鐵存在的條件下可反響生成澳苯和浪化氫

22、,此反響為放熱反響,他們用以下圖裝置制取澳苯.1先向分液漏斗中參加苯和液澳,再將混合液慢慢滴入反響器AA下端活塞關(guān)閉中,寫出A中反響的化學方程式：2實驗結(jié)束時,翻開A下端的活塞,讓反響液流入B中,充分振蕩,目的是,寫出有關(guān)的化學方程式:C中盛放CCU的作用是3能證實苯和液澳發(fā)生的是取代反響,而不是加成反響,可向試管D中參加AgNCh溶液,假設(shè)產(chǎn)生淡黃色沉淀,那么能證實；另一種驗證的方法是向試管D參加,現(xiàn)象是o答案局部學生版刪除根底演練一、選擇題1. D【解析】有機物是指含碳元素的化合物,但是除碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、軌、殂化物、氧京、殂酸鹽、硫河、金屬碳化物等以外.2. A3. D【解析】等

23、物質(zhì)的量的燃CxHy完全燃燒時,耗氧量根據(jù)x+y/4的值比擬.4. B【解析】結(jié)構(gòu)簡式必須反映物質(zhì)的特性,乙烯分子中的雙鍵必須表達,應寫成CH產(chǎn)CH?,A錯：苯中的氫原子,乙醉和乙酸中的羥基都能被取代,B正確：油酸甘油酯中有雙鍵可使澳的CCL溶液褪色,C錯：液化石油氣還含有多于1個碳原子的其他嫌,D錯.5. A【解析】乙醇與乙酸發(fā)生酯化反響時乙醇脫去羥基上的H,所以斷裂的化學鍵是.6. C【解析】同系物是指結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或假設(shè)干個CH?原子團的物質(zhì).葡萄糖為復原性糖,蔗糖不具有復原性,性質(zhì)不相似,反映出結(jié)構(gòu)不相似,所以葡萄糖和蔗糖不是同系物.蔗糖和麥芽糖分子式相同C】2H220,結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,而非同系物,乙酸和丙酸CH3cH2co0H含有相同的官能團竣基即一C00H,且分子組成上相差一個CH?原子團,故二者是同系物.乙醇和甘油中所