有機(jī)化學(xué)第一章緒論

1、有機(jī)化學(xué)第一章緒論有機(jī)化學(xué)第一章緒論一、有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué) 有機(jī)化學(xué)第一章緒論 化學(xué)是研究物質(zhì)的組成、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)與相互變化規(guī)律的 一門學(xué)科。什么是有機(jī)化學(xué)呢？什么是有機(jī)化合物呢？人們對(duì)這個(gè)問題的認(rèn)識(shí)是經(jīng)歷了一個(gè)過程的。 十九世紀(jì)初期，人們把物質(zhì)分為兩類，一類是從無(wú)生命礦物中得到的，例如金屬，巖石等；另一類是從動(dòng)、植物體內(nèi)得到的，例如脂肪，糖等。這類物質(zhì)與生命有密切的關(guān)系。它們往往會(huì)隨著生命的死亡而腐爛變質(zhì)，所以以前的科學(xué)家都認(rèn)為他們是“有機(jī)的”，稱之為“有機(jī)化合物”，而把從非生命體中得到的物質(zhì)叫“無(wú)機(jī)化合物”。他們形而上學(xué)的認(rèn)為：有機(jī)物質(zhì)只能在有生命的生物體中才能被制

2、造出來(lái)，提出了所謂的“生命力學(xué)說(shuō)”。而生命力則是神秘的，不可知的東西。實(shí)質(zhì)上是對(duì)有機(jī)化合物的特征作了唯心的不可知論的解釋。后來(lái)人們經(jīng)過大量實(shí)踐，并進(jìn)行深入的探討和研究，發(fā)現(xiàn)有機(jī)物并不一定來(lái)自有機(jī)體，也可以用無(wú)機(jī)物合成。 雖然沿用歷史上形成的“有機(jī)化合物”和“有機(jī)化學(xué)”的名稱，但是已經(jīng)不是原來(lái)的含義。不以來(lái)源而以什么來(lái)定義有機(jī)化學(xué)呢？有機(jī)化學(xué)第一章緒論 隨著人們的進(jìn)一步實(shí)踐發(fā)現(xiàn)：無(wú)論是自然界的還是人工合成的有機(jī)化合物都含C元素。1851年法國(guó)有機(jī)化學(xué)家凱庫(kù)勒（kekul）根據(jù)元素組成這一特點(diǎn)定義有機(jī)化合物叫“碳化合物”，有機(jī)化學(xué)叫“碳化合物化學(xué)”。 絕大多數(shù)有機(jī)化合物也都含有H，其次是O、N、X

3、(鹵素)、S、P等。從結(jié)構(gòu)上看，所有的有機(jī)化合物都 可以看作是碳?xì)浠衔锛捌溲苌?1874年法國(guó)有機(jī)化學(xué)家肖萊馬（Schorlemmer）定義：有機(jī) 化學(xué)是研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。這個(gè)定義說(shuō)明了種類繁多，性質(zhì)各異的有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)上的內(nèi)在聯(lián)系，比較好的反映了有機(jī)化學(xué)這門學(xué)科研究對(duì)象的特點(diǎn)。 應(yīng)當(dāng)指出：象CO、CO2、碳酸鹽等這樣一些化合物，雖然歸根到底可以看成碳?xì)浠衔锛淄榈难苌?，但是由于它們具有典型的無(wú)機(jī)化合物的性質(zhì)，所以一般把它們列入有機(jī)化合物中。有機(jī)化學(xué)第一章緒論二、二、 有機(jī)化合物有機(jī)化合物的特點(diǎn)的特點(diǎn) 年年1880191019401961今天今天有機(jī)化合物的數(shù)目有機(jī)化合物

4、的數(shù)目（萬(wàn)種）（萬(wàn)種）1.215501751000以上以上無(wú)機(jī)化合物的數(shù)目無(wú)機(jī)化合物的數(shù)目 （萬(wàn)種）（萬(wàn)種）50 有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分支，為什么要把有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)的一個(gè)重要分支呢？其原因是：1、有機(jī)化合物的數(shù)目龐大： 周期表中碳元素形成的有機(jī)化合物數(shù)目非常龐大，而且迅速增長(zhǎng)。其他的100多種元素形成的無(wú)機(jī)化合物數(shù)目遠(yuǎn)比它少的多，從下面的一些數(shù)據(jù)可以看出： 有機(jī)化學(xué)第一章緒論 造成碳化合物數(shù)目特別多的原因是：造成碳化合物數(shù)目特別多的原因是：a.碳化合物結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)同分異構(gòu)現(xiàn)象特別普遍 分子式相同（組成相同），結(jié)構(gòu)相異，表現(xiàn)出不同的性質(zhì)，因而是不同的化合物，這種現(xiàn)象叫“同分異構(gòu)現(xiàn)象”（ex：乙

5、醇與二甲醚，n丁烷與iso丁烷）。 可以預(yù)料：隨C原子數(shù)增多，同分異構(gòu)體迅速增加。有機(jī)化學(xué)第一章緒論b.碳原子相互結(jié)合的能力特別強(qiáng)2、有機(jī)化合物在生產(chǎn)和生活中有著非常重要的作用 一個(gè)有機(jī)分子中的C原子數(shù)，少可有一個(gè)、兩個(gè)，多則可有幾百、幾千甚至幾十萬(wàn)個(gè)，這一點(diǎn)是周期表中任一個(gè)元素的原子都無(wú)法比擬的。 廣泛使用的燃料、橡膠、塑料、合成纖維、炸藥、醫(yī)藥、農(nóng)藥、涂料、洗滌劑以及生命活動(dòng)中不可缺少的蛋白質(zhì)、核酸、碳水化合物、油脂、維生素等都是有機(jī)化合物。生命現(xiàn)象、生物體內(nèi)的新陳代謝、生物遺傳現(xiàn)象都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。有機(jī)化學(xué)第一章緒論 3有機(jī)化合物在物理性質(zhì)、反應(yīng)性能上與無(wú)機(jī)物有明顯的差別有機(jī)物有

6、機(jī)物無(wú)機(jī)物無(wú)機(jī)物易燃、易揮發(fā)易燃、易揮發(fā)不易燃、不易揮發(fā)不易燃、不易揮發(fā)b.p和和m.p低低b.p和和m.p高高 不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 易溶于水，不溶于有機(jī)溶劑易溶于水，不溶于有機(jī)溶劑 熔融狀態(tài)或溶液中不導(dǎo)電熔融狀態(tài)或溶液中不導(dǎo)電熔融狀態(tài)或溶液中導(dǎo)電熔融狀態(tài)或溶液中導(dǎo)電反應(yīng)慢，副產(chǎn)物多反應(yīng)慢，副產(chǎn)物多反應(yīng)快，副產(chǎn)物少反應(yīng)快，副產(chǎn)物少熱穩(wěn)定性差熱穩(wěn)定性差熱穩(wěn)定性好熱穩(wěn)定性好有機(jī)化學(xué)第一章緒論 有機(jī)物和無(wú)機(jī)物性質(zhì)上的差異，其主要原因是由于分子中化學(xué)鍵不同，絕大多數(shù)有機(jī)物是共價(jià)化合物，一般無(wú)機(jī)物是離子化合物。 應(yīng)當(dāng)指出：上面所列的是一般有機(jī)物的特性，而不是絕對(duì)的標(biāo)志，例如

7、：乙醇能與水混溶；CCl4不僅不能燃燒，還能滅火，用作滅火劑。三三. .有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡(jiǎn)史 在很早的時(shí)候，人們就已利用一些有機(jī)物制作了生產(chǎn)和生活中有實(shí)際用途的產(chǎn)品。在有機(jī)物的加工和利用方面，我國(guó)是世界上最早的國(guó)家之一，例如夏商時(shí)代（公元前22051766年）已能釀酒，周朝（公元前1122247年）已應(yīng)用天然染料，漢代時(shí)發(fā)明了造紙，而到了唐代，造紙術(shù)才傳入歐洲，明代李時(shí)珍已研究天然 有機(jī)化學(xué)第一章緒論藥物，他的名著本草綱目是世界聞名的一部規(guī)模巨大的藥物著作。 其它國(guó)家的民族如：古印度、埃及、希臘、羅馬也都在染色、釀造等方面作出了自己的貢獻(xiàn)，然而有機(jī)化學(xué)在認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物內(nèi)在規(guī)律的

8、基礎(chǔ)上逐步建立有關(guān)的理論，發(fā)展成一門真正的學(xué)科確是近100多年才開始的，它的發(fā)展大致可分為以下幾個(gè)階段：有機(jī)化學(xué)第一章緒論1.有機(jī)化合物的提純有機(jī)化合物的提純 最早的有機(jī)化學(xué)研究只是從動(dòng)、植物體中提取、分離有機(jī)物。例如我國(guó)古代就掌握了蒸餾法，制備95%的酒精。世界上其它國(guó)家的人民也陸續(xù)制得了一些較純的有機(jī)物，例如：安息香酸，醋酸鉛等。 十八世紀(jì)后半期，有機(jī)物的分離提純得到較快的發(fā)展，其中瑞典人舍勒的工作是比較突出的，他提純的有機(jī)物有：釀酒副產(chǎn)物中提取的酒石酸；檸檬中提取的檸檬酸；蘋果中提取的蘋果酸；乳酸等。他還發(fā)現(xiàn)了甘油，并鑒定了它是動(dòng)、植物油脂的成分。 有機(jī)化學(xué)第一章緒論 隨著分離提純出的有

9、機(jī)物日益增多，隨著有機(jī)物的利用，有機(jī)分析也逐漸發(fā)展起來(lái)。首先是元素分析，其中最重要的是C、H分析。2. 有機(jī)元素分析的發(fā)展有機(jī)元素分析的發(fā)展 1781年，法國(guó)人拉瓦錫把他的燃燒理論用在有機(jī)分析上，對(duì)一些有機(jī)物如蠟、酒精等做了分析，發(fā)現(xiàn)都含C、H，有的還含O、N，于是他認(rèn)為有機(jī)物都含有C、H、O、N。他的分析結(jié)果是比較粗糙的。 1830年，德國(guó)化學(xué)家李比希在總結(jié)前人的工作基礎(chǔ)上，使C、H分析發(fā)展成精確的定量分析術(shù)，得出甲烷中C H=1 4。 到了19世紀(jì)末，有機(jī)化合物中各種元素常量分析已基本齊全，以后微量分析也得到系統(tǒng)發(fā)展。有機(jī)化學(xué)第一章緒論3. 有機(jī)合成的發(fā)展和有機(jī)合成的發(fā)展和“生命力論生命力

10、論”的破產(chǎn)的破產(chǎn) 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展和其它學(xué)科一樣，經(jīng)歷著辨證唯物論與形而上學(xué)的唯心論的斗爭(zhēng)。正如前面所講到的，19世紀(jì)初期以前，在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中流行的“生命力論”嚴(yán)重束縛了人們的思想，阻礙了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。 生命力論者認(rèn)為：動(dòng)、植物體內(nèi)存在一種生命力，依靠這種生命力才能制造出有機(jī)物。因此有機(jī)物只能在動(dòng)、植物體內(nèi)產(chǎn)生。人工只能合成無(wú)機(jī)物，更不能從無(wú)機(jī)物合成有機(jī)物。 生命力論把有機(jī)物神秘化，使有機(jī)物與無(wú)機(jī)物之間人為的制造了一條不可逾越的界限。人們放棄了從無(wú)機(jī)物合成有機(jī)物的思想。 有機(jī)化學(xué)第一章緒論 1828年法國(guó)有機(jī)化學(xué)家維勒首次用無(wú)機(jī)物人工合成了有機(jī)物尿素，他用氰酸銨加熱分解得到了尿素。NH4CN

11、OCO(NH2)2加 熱NH3+HCNO 尿素的人工合成是有機(jī)化學(xué)發(fā)展史上的一個(gè)重大突破。他突破了有機(jī)物與無(wú)機(jī)物的絕對(duì)界限，動(dòng)搖了生命力論，解放了人們的思想，為有機(jī)合成開辟了廣闊的道路。有機(jī)化學(xué)第一章緒論 恩格斯曾經(jīng)指出：恩格斯曾經(jīng)指出：“由于用無(wú)機(jī)的方法制造由于用無(wú)機(jī)的方法制造出過去一直只能在活的有機(jī)體中產(chǎn)生的化合物，出過去一直只能在活的有機(jī)體中產(chǎn)生的化合物，它就證明了化學(xué)定律對(duì)有機(jī)物和無(wú)機(jī)物是同樣它就證明了化學(xué)定律對(duì)有機(jī)物和無(wú)機(jī)物是同樣適用的。而且把康德還認(rèn)為是無(wú)機(jī)界和有機(jī)界適用的。而且把康德還認(rèn)為是無(wú)機(jī)界和有機(jī)界之間的永遠(yuǎn)不可逾越的鴻溝大部分填起來(lái)了。之間的永遠(yuǎn)不可逾越的鴻溝大部分填起來(lái)

12、了。” 1845年法國(guó)有機(jī)化學(xué)家柯爾柏用純粹的無(wú)機(jī)物木炭、硫磺、氨及水合成了醋酸； 1854年法國(guó)化學(xué)家貝特羅合成了油脂； 1861年俄國(guó)人布特列洛夫用多聚甲醛與石灰水合成了糖類。人們從此確信：可以從無(wú)機(jī)物人工合成有機(jī)物。這時(shí)“生命力論“才遭到徹底破產(chǎn)。 有機(jī)化學(xué)第一章緒論4.有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的建立有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的建立 有機(jī)化合物的提純、有機(jī)分析、有機(jī)合成的發(fā)展，為人們積累了豐富的實(shí)踐材料，在這個(gè)基礎(chǔ)上逐步形成了一些概念和理論系統(tǒng)，即有機(jī)結(jié)構(gòu)理論。 在19世紀(jì)中期已初步建立了有機(jī)化學(xué)分類系統(tǒng)，1857年凱庫(kù)勒提出：一原子的碳與四原子的氫是等價(jià)的，即碳是四價(jià)的。碳是四價(jià)的學(xué)說(shuō)對(duì)有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的形成起了重

13、要作用。 1858年kekul進(jìn)一步強(qiáng)調(diào)碳是四價(jià)的學(xué)說(shuō)，并強(qiáng)調(diào)C原子之間可以相連成鏈、環(huán)。使人們長(zhǎng)期束手無(wú)策的同分異構(gòu)現(xiàn)象得到解釋。 但是這一理論也并不完善。因?yàn)樗岢龅奶嫉乃膬r(jià)是在同一平面，而實(shí)際上甲烷的二元取代物至今沒有發(fā)現(xiàn)同分異構(gòu)體，即：有機(jī)化學(xué)第一章緒論 1861年布特列洛夫指出：有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)存在一定的依賴關(guān)系。由此可以引申： a.根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可以預(yù)測(cè)它的化學(xué)性質(zhì)。b.根據(jù)化學(xué)性質(zhì)可以推測(cè)其結(jié)構(gòu)。CClHClHCHClClH有機(jī)化學(xué)第一章緒論 1874年J.H .Vant Hoff and J.A. Lebel 分別提出了碳的四個(gè)價(jià)鍵不在同一個(gè)平面 ：表示在紙面表示

14、在紙面上表示在紙面下（整個(gè)結(jié)構(gòu)為立體結(jié)構(gòu)）=CHHHHCHHHHCHHHH有機(jī)化學(xué)第一章緒論四、有機(jī)化學(xué)的展望：四、有機(jī)化學(xué)的展望： 至今，有機(jī)化學(xué)已由實(shí)驗(yàn)性學(xué)科發(fā)展成實(shí)驗(yàn)、理論并重的學(xué)科。已發(fā)展成天然有機(jī)物化學(xué)，物理有機(jī)化學(xué)，量子有機(jī)化學(xué)和有機(jī)合成化學(xué)等成熟的分支學(xué)科。同時(shí)有機(jī)化學(xué)與數(shù)學(xué)、物理學(xué)、生物學(xué)等學(xué)科相互滲透和交叉，孕育并形成著新的學(xué)科。如金屬有機(jī)化學(xué)，有機(jī)催化化學(xué)，生物有機(jī)化學(xué)和計(jì)算化學(xué)等。 以有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)的石油化工、醫(yī)藥、農(nóng)藥、涂料、合成材料等工業(yè)部門已成為國(guó)民經(jīng)濟(jì)的的支柱產(chǎn)業(yè)。生物化學(xué)、功能材料將是21世紀(jì)發(fā)展的重點(diǎn)工業(yè)部門。有機(jī)化學(xué)與生物化學(xué)、物理學(xué)等密切配合將促進(jìn)生命科學(xué)

15、的發(fā)展。有機(jī)化學(xué)在解決人類可持續(xù)發(fā)展中所起到的重大問題。如能源問題、環(huán)境問題等將發(fā)揮越來(lái)越重要的作用。新學(xué)科的發(fā)展，新支柱產(chǎn)業(yè)的建立又促進(jìn)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。有機(jī)化學(xué)第一章緒論五五.如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)、合成方法。幾點(diǎn)要求：幾點(diǎn)要求： 1. 課堂紀(jì)律：不能遲到，早退，更不能無(wú)故曠課（提前10分鐘到位）。 2. 認(rèn)真做筆記：課堂筆記是書本知識(shí)和教師講課的精華，認(rèn)真作筆記可以調(diào)動(dòng)腦、眼、手的積極性，認(rèn)真記錄，認(rèn)真回答思考題?？荚嚨姆秶怨P記為準(zhǔn)。 3. 作業(yè)保質(zhì)保量：每次作業(yè)記入成績(jī)，按時(shí)上交。無(wú)故缺作業(yè)者，期末考試扣相應(yīng)的分?jǐn)?shù)。 4.課后認(rèn)真復(fù)習(xí)：由

16、于課堂內(nèi)容多，僅僅在課堂上的努力并不能完全消化知識(shí)。盡量抽時(shí)間復(fù)習(xí)，盡量多查閱參考書，多做練習(xí)題。5. 關(guān)于實(shí)驗(yàn)的要求，老師專門講授。 6. 關(guān)于考試：有機(jī)化學(xué)是化工、食工各專業(yè)學(xué)生的主要專業(yè)基礎(chǔ)課之一，嚴(yán)格學(xué)籍管理是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的保證。有機(jī)化學(xué)第一章緒論附錄：歷史上的著名化學(xué)家肖萊馬（肖萊馬（Schorlemmer，Carl，1834-1892）2.舍勒舍勒 (Scheele， Karl William，1742-1786)3.拉瓦錫（拉瓦錫（Lavoisier， ，1743-1794 ）4.李比希（李比希（Liebig ，Justus von1803-1873）5.凱庫(kù)勒（凱庫(kù)勒（keku

17、le， Friedrich August，1829-1896）有機(jī)化學(xué)第一章緒論肖萊馬肖萊馬（ Schorlemmer，Carl，1834-1892 ） 德國(guó)有機(jī)化學(xué)家，辯證唯物主義者，出生于工人家庭，1874年任教授，在脂肪烴方面進(jìn)行了開拓性研究，從原油中分離出了戊烷、乙烷、庚烷和辛烷，研究了其組成、性質(zhì)，合成出正丙醇。 他是馬克思和恩格斯的忠實(shí)戰(zhàn)友，在馬恩全集中多次提到肖萊馬，給予很高的評(píng)價(jià)，去世時(shí)，恩格斯為他寫了悼詞。有機(jī)化學(xué)第一章緒論2.舍勒舍勒 (Scheele， Karl William，1742- 1786) 瑞典化學(xué)家，以實(shí)驗(yàn)技術(shù)精良見長(zhǎng)，分離出不少有機(jī)化合物，發(fā)現(xiàn)新元素和化合

18、物之多，在18世紀(jì)首屈一指 。 舍勒十分熱愛化學(xué)，具有善于進(jìn)行復(fù)雜的實(shí)驗(yàn)和善于觀察的的非凡才能，使他獲得了一個(gè)偉大科學(xué)家的盛名。1877年2月4日當(dāng)選為瑞典科學(xué)院院士。他因患哮喘病，年僅44歲病故。 有機(jī)化學(xué)第一章緒論3.拉瓦錫（拉瓦錫（ Lavoisier， ，1743-1794 ） 法國(guó)杰出的化學(xué)家，現(xiàn)代化學(xué)的創(chuàng)始人。 出生于巴黎，其父是有錢的律師，家族是法國(guó)貴族之一。25歲就被任命為皇家科學(xué)院的會(huì)員，同時(shí)又擔(dān)任了征稅官及火藥、硝石的監(jiān)督官。 法國(guó)大革命后，1793年法國(guó)人民議會(huì)下令逮捕征稅官，拉瓦錫被捕入獄，1794年被送上斷頭臺(tái)，年僅51歲。有機(jī)化學(xué)第一章緒論4.李比希（李比希（ Lie