第三章糖類的結(jié)構(gòu)與功能

1、第三章第三章 糖類的結(jié)構(gòu)與功能糖類的結(jié)構(gòu)與功能糖類的概念和分類單糖的構(gòu)型、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象自然界存在的重要單糖及其衍生物寡糖多糖多糖代表物糖復(fù)合物一、糖類的結(jié)構(gòu)與功能一、糖類的結(jié)構(gòu)與功能最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統(tǒng)稱碳水化合物。 鼠李糖及巖藻糖（C6H12O5)、脫氧核糖（C5H10O4)定義：定義： 糖類是多羥基的醛或多羥基酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。糖類的生物學(xué)意義：糖類的生物學(xué)意義：1.是一切生物體維持生命活動(dòng)所需能量的主要來(lái)源；2.是生物體合成其它化合物的基本原料；2.充當(dāng)結(jié)構(gòu)性物質(zhì)；4.糖鏈?zhǔn)歉呙芏鹊男畔⑤d體，是參與神經(jīng)活動(dòng)的基本物質(zhì)；5.糖類是細(xì)胞膜上受體分子的重要組成

2、成分，是細(xì)胞識(shí)別和信息傳遞等功能的參與者。糖的分類：糖類化合物單糖寡糖多糖：不能水解的最簡(jiǎn)單糖類，是多羥基的醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）：有210個(gè)分子單糖縮合而成，水解后產(chǎn)生單糖：由多分子單糖或其衍生物所組成，水解后產(chǎn)生原來(lái)的單糖或其衍生物。同多糖同多糖雜多糖雜多糖糖綴合物糖綴合物二、單糖的構(gòu)型、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象二、單糖的構(gòu)型、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象單糖有D-及L-兩種異構(gòu)體。凡在理論上可由D-甘油醛衍生出來(lái)的單糖皆為D-型糖。單糖具有旋光性： D= 100tDtcL葡萄糖的結(jié)構(gòu)葡萄糖的結(jié)構(gòu)多羥基醛的開(kāi)環(huán)形式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH半縮醛吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH15呋喃糖OC

3、H2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOH14OH葡萄糖的構(gòu)象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH三、自然界存在的重要單糖及其三、自然界存在的重要單糖及其 衍生物衍生物單糖的重要衍生物衍生物：糖醇糖醇：較穩(wěn)定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸糖醛酸：由單糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖氨基糖：糖中的羥基為氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷糖苷：?jiǎn)翁堑陌肟s醛上羥基與非糖物質(zhì)（醇、酚等）的羥基形成的縮醛。洋地黃苷、皂角苷四、寡糖四、寡糖寡糖是少數(shù)單糖（210個(gè)） 縮合的聚合物。自然

4、界中最常見(jiàn)的寡糖是雙糖。麥芽糖、蔗糖、乳糖、纖維二糖纖維二糖五、多糖五、多糖多糖是由多個(gè)單糖基以糖苷鍵相連而形成的高聚物。多糖沒(méi)有還原性和變旋現(xiàn)象，無(wú)甜味，大多不溶于水。多糖的結(jié)構(gòu)包括單糖的組成、糖苷鍵的類型、單糖的排列順序3個(gè)基本結(jié)構(gòu)因素。多糖的功能：1.貯藏和結(jié)構(gòu)支持物質(zhì)。2.抗原性（莢膜多糖）。3.抗凝血作用（肝素）。4.為細(xì)胞間粘合劑（透明質(zhì)酸）。5.攜帶生物信息（糖鏈）。六、多糖代表物六、多糖代表物（一）淀粉與糖原（一）淀粉與糖原天然淀粉由直鏈淀粉（以-(1,4)糖苷鍵連接）與支鏈淀粉（分支點(diǎn)為-(1,6)糖苷鍵）組成。淀粉與碘的呈色反應(yīng)與淀粉糖苷鏈的長(zhǎng)度有關(guān)：鏈長(zhǎng)小于6個(gè)葡萄糖基，

5、不能呈色。鏈長(zhǎng)為20個(gè)葡萄糖基，呈紅色。鏈長(zhǎng)大于60個(gè)葡萄糖基，呈藍(lán)色。糖原又稱動(dòng)物淀粉，與支鏈淀粉相似，與碘反應(yīng)呈紅紫色。（二）纖維素與半纖維素（二）纖維素與半纖維素纖維素是自然界最豐富的有機(jī)化合物，是一種線性的由D-吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷鍵連接的沒(méi)有分支的同多糖。微晶束相當(dāng)牢固。半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類（果膠質(zhì)與淀粉除外）。（三）殼多糖（幾丁質(zhì)）（三）殼多糖（幾丁質(zhì)）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比較堅(jiān)硬，為甲殼動(dòng)物等的機(jī)構(gòu)材料。（四）葡聚糖（四）葡聚糖是D-葡萄糖以-(1,6)糖苷鍵縮合為主鏈骨架，以-(1,3)和 -(1,4)糖苷鍵構(gòu)成

6、支鏈，整個(gè)分子形成網(wǎng)狀。其凝膠可用作分子篩。（五）糖胺聚糖（五）糖胺聚糖含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也稱為粘多糖。肝素、透明質(zhì)酸和硫酸軟骨素。七、糖復(fù)合物七、糖復(fù)合物是糖類的還原端和其他非糖組分以共價(jià)鍵結(jié)合的 產(chǎn)物。（一）糖蛋白與蛋白多糖（一）糖蛋白與蛋白多糖兩種不同類型苷鍵： N-糖苷鍵糖苷鍵（肽鏈上的Asn的氨基與糖基上的半縮醛羥基形成）；O-糖苷鍵糖苷鍵（肽鏈上的Ser或Thr的羥基與糖基上的半縮醛羥基形成）糖蛋白中寡糖鏈末端糖基末端糖基組成的不同決定人體的血型。 O型：Fuc（巖藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖） B型：Fuc和Gal（半乳糖）（二）糖脂與脂多糖（二）糖脂與脂多糖脂類與糖（或低聚糖）結(jié)合的一類復(fù)合糖。1.甘油醇糖脂：甘油二酯與己糖（半乳糖、甘露糖和脫氧葡萄糖）結(jié)合而成。2.N-?；窠?jīng)醇糖脂：ROCH2CHCHCH=CH