20春奧鵬西南大學1095有機化學二答案

1、單項選擇題3721298971、命名下列化合物（）ch3間甲苯胺對甲苯胺鄰甲苯胺鄰氨基甲苯NaOHOH4、（）是最常用的淀粉鑒定試劑。.苗三酮.2,4-二硝基氟苯.碘沙.異硫富酸苯酯5、下列化合物中，堿性最強的是（）。NO?NH>no2nh2no2coch2）可以用作化學合成染料。7、蛋白質(zhì)的基本組成單位是（）。,氨基酸U.脫氧核糖核酸.核糖核酸.葡萄糖8、命名下列化合物（2-甲基吠喃一1-甲基四氫吠喃2-甲基四氫吠喃1-甲基吠喃9、命名下列化合物（）00人人.乙酸,乙酸酊/.乙酸乙酯.乙酰胺10、一J,NaOH-H20CeH5CHCHCHO/CH.CHCHyCHOOHCH3CH=CHC

2、HOCH3cHe力CHOIOH11、氨基酸自動分析儀可用來（）。.分析N-端氨基酸單元.分析C-端氨基酸單元.測定氨基酸組成及其相對比例一.切斷二硫鍵，使碳架發(fā)生改變。12、藻烯中有一個不穩(wěn)定的四元環(huán)，很容易發(fā)生.碳正離子的重排/.碳負離子的重排.過渡態(tài)的重排.自由基的重排13、NaHOT14、（）和亞硝酸或亞硝酸鹽及過量的酸在低溫下反應(yīng)可生成芳香重氮鹽,芳香鏤鹽.芳香三級胺.芳香一級胺/.芳香二級胺15、為何酰胺熔沸點比分子量相近的酯高（）。.范德華力.AandB%.分子間氫鍵作用.分子間靜電作用16、兩個或兩個以上的異戊二烯分子以頭尾相連的方式結(jié)合起來的化合物稱為.生物堿.街體化合物.菇類

3、化合物學Aggch3COCH19、下列基團中不能用來保護羥基.THP（四氫口比喃基）,對甲氧基芳氧基甲基p-MeOC6H4CH20GH2簡寫為PMBM.硅保護基，例如三乙基硅基（TES）.芳基/20、下列反應(yīng)中，（）不屬于周環(huán)反應(yīng)。.Cope重排.Claisen重排.Aldol縮合反應(yīng)守.Diels-Alder反應(yīng)21、下列化合物中，不屬于生物堿試劑。（）.碳酸鈉/.苦味酸.硝酸.鹽酸22、命名下列化合物苯胺甲胺苯甲酸甲苯23、下列試劑中，（）可以用來鑒別伯、仲、叔胺。.Lucas試齊U.碘.苗三酮亞硝酸24、下列氨基酸中，（）屬于必需氨基酸。.脯氨酸,半胱氨酸.亮氨酸婿.甘氨酸25、下列雜環(huán)

4、化合物中，（）不具有堿性。.異唾咻.吐M.口比咯/.唯咻26、糖的環(huán)形結(jié)構(gòu)不能說明下列哪些現(xiàn)象或性質(zhì)？.只與一分子醇形成縮醛.糖的遞增反應(yīng)夕.變旋現(xiàn)象.葡萄糖不和NaHSO3反應(yīng)27、在酸性條件下，（）與丙醇進行酯交換的速率最快。.乙酸異丙酯.乙酸乙酯.乙酸甲酯一.乙酸叔丁酯28、命名下列化合物（）嗯n坐唾n坐口比嘎咪嘎29、命名下列化合物（）0A.2-澳代丙酸乙酯3-澳代丙酸乙酯守2-澳代乙酸乙酯3-澳代乙酸乙酯30、Na,NH3（液）31、）反應(yīng)，主要得到雙鍵碳上取代基較少的烯煌。Hofmann消除反應(yīng)是在堿作用下的（E1消除E3消除E2消除UE1cb消除32、NaOC2HsI.OH2.A

5、-CO33、Sanger方法是利用氨基和發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)。苗三酮異硫富酸苯酯2,4-二硝基氟苯.碘環(huán)己醇環(huán)己胺判斷題35、Hofmann消除反應(yīng)和Cope消除反應(yīng)均為E2反式消除。.A.V,B.X，oLo36、&C丫、N丁CsH5cH7clC6H/hC、人.A.V.B.X.39、阿托品是口引喋環(huán)系生物堿。40、Hinsberg反應(yīng)可用于分離鑒別一級胺、二級胺和三級胺。.A.W.B.X41、葡萄糖是一個單糖。,A,，一.B.XN(CH3)242、hcon(ch3)7POCI3CHO43、用于保護氨基的兩個最重要的化合物是氯代甲酸苯甲酯和氯代甲酸三級丁酯。.A./夕.B.X44、芳香族

6、硝基化合物最重要的性質(zhì)是能發(fā)生各種各樣的還原反應(yīng)。在催化氫化或較強的化學還原劑的作用下.A./濟.B.X45、多肽酰胺鍵中的CN鍵，由于氮原子孤電子對的離域，使得厥基碳、氮及與它們直接相連的原子共處于一.A.”,浮.B.X46、D-果糖存在于果品中，是蔗糖的組成之一，D-果糖是一切糖類甜味劑中舌t味最大的，游離的D-果糖存在于B.x47、胰島素被認為是最小的一個蛋白質(zhì)。.A./濟.B.X48、蔗糖是一個單搪。.A.V.B.X，夕49、在Hofmann重排反應(yīng)中，酰胺與次鹵酸鹽的堿溶液作用，放出二氧化碳，生成比酰胺少一個碳原子的一級.A.B.X50、竣酸分子中竣基上的羥基被鹵素取代后所產(chǎn)生的化合

7、物統(tǒng)稱為酯類化合物。.A.V.B.X.51、口引喋同系物的最重要合成方法是HantzschA（韓奇）合成法。.A.V52、口比咤的親電取代反應(yīng)主要發(fā)生在a位。.A.V.B.X，夕53、纖維素和淀粉是兩類重要的蛋白質(zhì)。.A.VB.X，夕54、在芳香族硝基化合物中，硝基氮、氧上的p軌道與苯環(huán)上的p軌道一起形成一個更大的共軻體系。.A./方.B.X55、在發(fā)生親電取代反應(yīng)時，吠喃、曝吩、口比咯的a位比3位活潑，因此反應(yīng)易在3位進行。.A.V.B.X/56、苯環(huán)側(cè)鏈o-H比2,4,6位烷基口比咤的側(cè)鏈a-H活潑。.A.V.B.X，57、脂肪胺的堿性比氨弱。.A.V.B.X，58、所有屬于4n體系的共鈍

8、多烯加熱時都必須采取對旋關(guān)環(huán)的方式，光底60、多肽鏈的二個結(jié)構(gòu)特點與肽鏈中是否存在半胱氨酸有關(guān)。.A.B.X61、蔗糖經(jīng)酸性水解后產(chǎn)生一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖。,A,濟.B.X62、管族化合物是指含有環(huán)戊并全氫化菲骨架的一大類化合物。.A.C.B.X主觀題63、吠喃、曝吩、口比咯都具有芳香共軻體系，都可以發(fā)生芳香親電取代反應(yīng)。試比較其親電取代反應(yīng)的難易順參考答案：O364、為什么口比咤具有堿性？參考答案：口比咤環(huán)上的碳原子與氮原子均以sp2雜化軌道成鍵，每個原子上有一個p軌道，p軌道中有一個p電子，共有6個符合（4n系具有芳香性。氮原子上還有一個sp2雜化軌道，被一對電子占據(jù)，未參與成

9、鍵，可以與質(zhì)了結(jié)合，所以此咤具有堿性。65、在多肽的合成中，如何進行竣基的保護？參考答案：竣基可以通過將其變成甲酯、乙酯、三級丁酯或者芳酯來進行保護，接肽完成后，由于酯比酰胺易于水解，甲酯可以在室溫和酸性水解法除去，芳酯可以通過催化氫解法除去。66、完成下列轉(zhuǎn)換:參考答案:LiAIHjSOGICOCICH3INH2NHMeNHMe0NHMe67、比較下列化合物的酸性并加以解釋？乙快甲烷環(huán)戊二烯乙烯參考答案：酸性：環(huán)戊二烯>乙煥>乙烯>甲烷；環(huán)戊二烯負離子具有芳香性，后三者雜化狀態(tài)不同68、請分析下面三個，二厥基化合物酸性不同的原因。ooo0人1kP&90(2人pKa4

10、.7CF3參考答案：三個化合物結(jié)構(gòu)上只有最右端所連的基團不同，(1)右端是CH3,具有弱的給電子效應(yīng)；(2)右端是CF3,具有很強的嘮子的誘導效應(yīng)和給電子的共知效應(yīng)，給電子效應(yīng)大于吸電子效應(yīng)，總體效果是給電子效應(yīng)。吸電子效應(yīng)越強，亞甲基上的氫69、如何進行氨基酸的鑒定？參考答案：凡是具有游離氨基的氨基酸的水溶液和水合苗三酮反應(yīng)時都能生成一種紫色的化合物，反應(yīng)十分靈敏，是鑒定氨基酸最簡便都毫無例外地用苗三酮為顯色劑，反應(yīng)若在溶液中進行，得到的紫色溶液在570nm有強吸收峰。70、簡述多肽鏈的結(jié)構(gòu)特點。參考答案：(1)多肽酰胺鍵中的C-N鍵，由于氮原子孤電子對的離域，使得?；肌⒌芭c它們直接相連

11、的原子共處于一個平面即酰鍵和CC鍵均為可以自由旋轉(zhuǎn)的b單鍵，因此可以有多種構(gòu)象異構(gòu)體。上述結(jié)構(gòu)特征使肽鏈具有一定的幾何形狀。(2)多肽鏈的另一個結(jié)構(gòu)特點與肽鏈中是否存在半胱氨酸有關(guān)，如果一個多肽鏈中有兩個半胱氨酸殘基，就可結(jié)合成二硫基。71、以苯為起始原料，制備間澳苯胺。參考答案：Br72、由指定的原料及不超過五個碳的有機原料和必要無機試劑合成下列化合物CH2cH2cH3NO2參考答案:CH3cH2爸ClCH2cH§HNO3iH2SO4CH2cH2cH3Zn,Hg,HCI73、什么是逆合成分析?參考答案：逆合成分析是一種邏輯推理的分析過程它將目標分子按一定的規(guī)律通過切斷或轉(zhuǎn)換推導出目

12、標分子的合成子或與合成子相頭”二裳示。74、試寫出LiAlH4還原酯的機理。參考答案：75、昔鍵的定義。參考答案：糖的殘基與配基所連接的鍵稱為甘鍵76、比較下面兩個化合物的堿性強弱:AB參考答案：堿性A>BO兩個化合物氨基的鄰位都有兩個硝基，形成了一定的空間障礙，A中氨基氮上有兩個甲基，這樣二甲氨基不能與的平面以外，使氮原子上的孤對電子無法與苯環(huán)共知，堿性較強。而B氨基可以與苯環(huán)形成共知體系，堿性較弱。77、某化合物A的分子式為C7H12O3,A與HCN反應(yīng)后再用堿處理，得到化合物5-甲基-5-氟基戊內(nèi)酯，請寫生成5-甲基-5-氟基戊內(nèi)酯的反應(yīng)機理。參考答案：A的結(jié)構(gòu)簡式為：反應(yīng)機理:7

13、8、試寫出酯的堿性水解機理。參考答案：酯的堿性水解是通過親核加成-消除機理(nucleophilicaddition-eliminationmechanism)完成的，具體過程如下:*0M.OH-先進攻酯?；及l(fā)生親和加成，形成四面體中間體，然后消除-OR這兩步反應(yīng)均是可逆的，在四面體中間體上消除O以得竣酸。但由于該反應(yīng)是在堿性條件下進行的，生成的竣酸可以和堿發(fā)生中和反應(yīng)，從而移動了平衡。79、以甲苯為原料，合成下列化合物:nh2ClNaCN80、由指定的原料及不超過五個碳的有機原料和必要無機試劑合成下列化合物OphACO2Et-參考答案:COgEt4NaOEt81、為什么氨基酸的熔點很高？參

14、考答案：氨基酸分子中既有堿性基團一一氨基，又有酸性基團一一竣基，所以分子以內(nèi)鹽(internalsalt)的形式存在，即氨基酸以兩間靜電引力較強，所以氨基酸的熔點很高，多數(shù)氨基酸受熱分解而不熔融。82、如何進行淀粉的鑒別？參考答案：最常用的鑒定淀粉的方法，就是遇碘后變?yōu)樗{色。這是由于直鏈淀粉形成一個螺旋后，中間的隧道恰好可以裝入碘的分子形83、簡述硝基苯的結(jié)構(gòu)特征。參考答案：硝基化合物中的氮原子呈sp2雜化、其中兩個sp2雜化軌道與氧原子形成b鍵。另一個sp2雜化軌道與碳形成b鍵。未參與道形成共樂休系，因此硝基的結(jié)構(gòu)是對不的。硝基苯中，硝基氮、氧上的p軌道與苯環(huán)上的p軌道一起形成一個更大的共樂

15、構(gòu)。84、比較下列厥基化合物的“-氫活潑性并加以解釋？酰氯酯酰胺醛酮參考答案：酰氯>醛>酮>酯>酰胺酰氯中，氯的吸電子誘導效應(yīng)大于給電子誘導效應(yīng)，它的存在增強了埃基對a碳的吸電子能力，從而也增強了a氫的活性醇負離子因負電荷分散而趨于穩(wěn)定。故酰氯a氫的酸性比醛酮的強。在酯和酰胺中，烷氧基的氧和氨基氮的給電子共樂效應(yīng)的孤電子對和氨基氮的孤電子對均可與?；矘范贵w系變得穩(wěn)定，如果解離a氫，形成烯醇負離子，則需要較大的能量，氮上的孤電子對堿性較強，使共樂體系更加穩(wěn)定，要解離a氫，形成烯醇負離子需要的能量更多，故酸性比酯還弱。85、從丙二酸二乙酯及其它必要的試劑合成從酸堿反應(yīng)的

16、角度看，逆反應(yīng)有力，但是由于乙醇是溶劑，大量存在，所以體系中CH3CH2O-的濃度也不小。由于反應(yīng)物一親核取代活性高于酰胺鍵的反應(yīng)，故CH3CH2O-進攻?；饕荂H3O-被交換下來，得到乙酯的產(chǎn)物，如下所示：COOH參考答案:C2H5ON牛COOH參考答案:HBr0JI,與含1molNaOH的乙醇溶液長時間加熱反應(yīng)，主要產(chǎn)物是什么？為什么?OMe參考答案:OA號曠、。日乙醇與NaOH共存體系存在以下的平衡:NaOH86、由指定的原料及不超過五個碳的有機原料和必要無機試劑合成下列化合物NaCNCH3CH2ONa+HQCH3cH20H+NaOHEt2NOMe+CH3cHQo1Et2MOEt+C

17、H3O88、如何確定葡萄糖的碳架結(jié)構(gòu)？參考答案：(1)葡萄糖與醋酸酊一起加熱，形成結(jié)晶的五醋酸酯，說明分子中只有五個羥基；(2)葡萄糖與H2NOH或HCN反應(yīng)，形成一元曲或一元羥基睛，說明分子中只有一個談基;(3)葡萄糖用Br2-H2O氧化，得到一個竣酸，說明分子中所含的埃基是醛基；(4)將(2)中所得的火羥基睛水解，再用強烈的還原劑(HI,P)還原，得到正庚酸。89、請對下列分子進行合理的切斷，并寫出其合成子和合成等價物。0H參考答案:0HCNR人1HCN90、為什么苯快的反應(yīng)活性高？試從其結(jié)構(gòu)特征解釋。參考答案：苯煥中含有一個特殊的碳碳三鍵。其碳原子仍為sp2雜化，碳碳三鍵中，有一個n鍵是由sp2軌道通過側(cè)面微弱地重疊形成直。兩個sp2軌道相距較遠，彼此不可能重疊得很多，所以這個n鍵很弱且有張力，容易發(fā)生反應(yīng)。正是由于這個結(jié)構(gòu)特點化合物的中間體。91、列舉選擇保護基時須考慮的幾個因素。參考答案：(1)保護基的來源以及經(jīng)濟性；(2)保護基必須能很容易高產(chǎn)率地進行保護反應(yīng)，也能被選擇性和高效率地除去;(3)保護基的引人對化合物的結(jié)構(gòu)表征不能產(chǎn)生更多的復雜性;(4)保護基在隨后的反應(yīng)和后處理中具有較高的容忍性;(5)去保護過程中