2020高考有機(jī)化學(xué)熱點(diǎn)分析-藥物瑞德西韋的有機(jī)合成題

1、 有機(jī)化學(xué)熱點(diǎn)分析藥物瑞德西韋(Remdesivir)的合成一、有機(jī)合成題：1、新型冠狀病毒引起全世界的關(guān)注。國外頂級(jí)醫(yī)學(xué)期刊新英格蘭醫(yī)學(xué)雜志在2020年1月31日?qǐng)?bào)道稱：美國首例新型冠狀病毒(2019-nCoV)感染者在住院第7天開始使用藥物瑞德西韋(Remdesivir)治療，經(jīng)治療后發(fā)燒癥狀消失，咳嗽H匚N_”_ffifLJI*2H+/H,O*1已知：回答下列問題:A的化學(xué)名稱為。由A-C的流程中，加入CH3COCl的目的3是。（2）由GH的化學(xué)反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型為。（3）J中含氧官能團(tuán)的名稱為。碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子，則瑞德西韋中含有個(gè)手性碳原子

2、。（4）X是C的同分異構(gòu)體，寫出一種滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；遇FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；31mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH。2（5）設(shè)計(jì)以苯甲醇為原料制備化合物,-：-的合成路線（無機(jī)試劑任CA選）。參考答案：（1）對(duì)硝基苯酚（4-硝基苯酚）；為了保護(hù)酚羥基，防止被混合酸氧化HCHO+HCN加成反應(yīng)(2)2、2020年1月31日新英格蘭醫(yī)學(xué)雜志在線發(fā)表了一篇關(guān)于瑞德西韋（Remdesivir）成功治愈美國首例新型冠狀病毒（2019-nCoV）確診病例的論文，因此，瑞德西韋藥物在抗疫治療方面引起廣泛關(guān)注。藥物瑞德西韋Remdesivir）是吉利

3、德科學(xué)在研藥品，它是一種核苷類似物，具有抗病毒活性，其中物質(zhì))是合成藥物瑞德西韋的中間體，具體合成路線如下圖:回答下列問題：1)物質(zhì)A的化學(xué)名稱為，J的分子為2)物質(zhì)F的核磁共振氫譜有組峰，瑞德西韋有個(gè)手性碳。4)5)6)由CD的反應(yīng)類型為由GI的流程中，加入CH3COC1的目的是請(qǐng)寫出DE的化學(xué)反應(yīng)方程式物質(zhì)M比H少一個(gè)碳原子的同系物，X是M的同分異構(gòu)體。寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(7)設(shè)計(jì)苯甲醇為原料制備化合物合成路線(無機(jī)試劑任選)。參考答案：(1)、乙醛分子式為CHPClO65222）、7組峰53）、取代反應(yīng)4）、為了保護(hù)酚羥基，防止

4、被混合酸氧化詳盡解析：（1）、題目中已知A到B是加成反應(yīng)，即從產(chǎn)物的分子式中消去HCN,就可以得到乙醛分子；J結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)，磷酸的二氯取代物，分子式為CHPClO6522（2）.F的右端有兩個(gè)對(duì)稱的乙基，所以有7種氫。瑞德西韋的手性碳有5個(gè)，如下圖HO;:卩（3）.取代反應(yīng)。（4）.在這條設(shè)計(jì)路線里，由于酚羥基非?；顫姡苋菀妆换焖嵫趸?，所以加入CHsCOCl,與其生成乙酸苯酚酯，對(duì)其進(jìn)行保護(hù)。（5）.這是溴代烴的取代反應(yīng)CHCHBrCOOH+NHCH3CH（NH2）COOH+HBr（6）.H是乙酸苯酚酯，M就是甲酸苯酚酯，M的同分異構(gòu)體中，要滿足題目中條件的需要有醛基和(7).根據(jù)信息倒推，

5、產(chǎn)物中有兩個(gè)酯基，酯基水解，就可以得到a-羥基苯乙酸，再根據(jù)信息,苯甲醛可以與HCN反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈，就可以推導(dǎo)出這個(gè)流程。3藥物瑞德西韋(Remdesivir)對(duì)2019年新型冠狀病毒有明顯抑制作用,K為合成該藥物的關(guān)鍵中間體,其合成路線如下:011f川已知：R0Hsoci2,催化劑RClA回答下列問題：A-B的反應(yīng)類型是。B中官能團(tuán)的名稱是TOC o 1-5 h zE中含兩個(gè)Cl原子,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。G的名稱是。I_J的化學(xué)方程式為。M是C的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的M有種,其中核磁共振氫譜有4組峰TOC o 1-5 h z且峰面積之比為1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。苯環(huán)上含有硝基;能

6、發(fā)生水解反應(yīng);能發(fā)生銀鏡反應(yīng)設(shè)計(jì)以山i山為原料制備化合物1心H川的合成路線(其他試劑任選)。參考答案：(1)取代反應(yīng);酯基詳盡解析：(1)由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推出B中含有酯基，即B為,A-B發(fā)生取代反應(yīng)。由DE、EF并結(jié)合E中含兩個(gè)Cl原子可推出E為o結(jié)合信息逆推出G為CH3CHO,名稱為乙醛。(4)1中含有羧基，中含有羥基，結(jié)合F與J反應(yīng)生成的K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出I和發(fā)生酯化反應(yīng)，故J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Z,IJ的化學(xué)方程式為0（5）符合條件的M的苯環(huán)上可能含有三個(gè)取代基:-NO、-CH和-OOCH,可能含有兩個(gè)取代23基:-NO、-CHOOCH。當(dāng)含有三個(gè)取代基時(shí)，有10種同分異構(gòu)體；當(dāng)含有兩個(gè)取代基時(shí),22有3種同分異構(gòu)體，所以，符合條件的M有13種。i1中甲基在KMnO/H+中氧化可以得到羧基，氧化的過程中4-甲基苯酚4中羥基不穩(wěn)定，應(yīng)該先用酯基保護(hù)起來，然后再氧化，最后再把酯基脫除即可。二、選擇題1、藥物瑞德西韋（Remdesivir）對(duì)新冠病毒有明顯抑制作用，化合物M是合成瑞德西韋的中間體，下列關(guān)于M的說法錯(cuò)誤的是核磁共振氫譜共有11個(gè)吸收峰分子中含有3種含氧官能團(tuán)分子中N原子一個(gè)是sp2雜化，一個(gè)是sp3雜化M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗3molNa0H參考答案：D2、在抗擊新型冠狀病毒肺炎中，是主要藥物之一