高中化學(xué)高考總復(fù)習(xí)專項(xiàng)突破《高分子化合物》重點(diǎn)考點(diǎn)名師歸納匯編含解析

1、 名校名師舉薦 1 考點(diǎn)四高分子化合物有機(jī)高分子化合物及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1 定義相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬到十幾萬甚至更大的化合物,稱為高分子化合物,簡稱高分子； 大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物；2 有機(jī)高分子的組成 單體 能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物；鏈節(jié) 高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位；聚合度 高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目；2 高聚物合成的常見反應(yīng) 1 加聚反應(yīng) 由不飽和的單體通過加成反應(yīng)聚合生成高分子化合物的反應(yīng)；這類反應(yīng)的特點(diǎn)是高分子 鏈節(jié)與單體的組成相同,生成物只有高分子化合物,一般形成線型結(jié)構(gòu)；1 名校名師舉薦 2 縮聚反應(yīng)

2、由單體通過分子間的縮合聚合,生成高分子化合物,同時(shí)仍生成小分子 如水、氨、鹵化氫等 的聚合反應(yīng)； 這類反應(yīng)的特點(diǎn)是單體必需含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán),如 OH、COOH、 NH2、 X 等反應(yīng)；所得高分子化合物的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同；2 名校名師舉薦 學(xué)霸巧學(xué)卡 1 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的對(duì)比單體結(jié)構(gòu)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)其單體必需是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物單體為含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán) 如 如乙烯、氯乙烯、丙烯等 OH、 COOH、 NH2等 的化合物反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上反應(yīng)發(fā)生在不同的官能團(tuán)之間聚合方式通過碳碳雙鍵上的加成連接通過縮合脫去小分子而連接反應(yīng)特點(diǎn)只生成高聚物,沒有

3、副產(chǎn)物產(chǎn)生生成高聚物的同時(shí),仍有小分子副產(chǎn)物 如H2O、NH3、HCl 等生成聚合物的高聚物的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成相高聚物的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同；同,其相對(duì)分子質(zhì)量M M 單體 n 聚合相對(duì)分子質(zhì)量MM 單體 n 聚合度 化學(xué)組成度 2 縮聚反應(yīng)方程式書寫的留意事項(xiàng) 留意高聚物結(jié)構(gòu)中端基原子或原子團(tuán)的書寫,如3 名校名師舉薦 留意縮聚物下角標(biāo)及水分子數(shù)目是 3 應(yīng)用廣泛的高分子材料 1 塑料 成分合成樹脂 主要成分 n1 仍是 2 n1 ；增塑劑：提高塑料塑性塑料加工助劑熱穩(wěn)固劑：改進(jìn)塑料耐熱性著色劑：給予塑料顏色防老化劑：防止塑料老化 分類按塑料受熱時(shí)的特點(diǎn), 可以將塑料分為熱塑

4、性塑料和熱固性塑料,其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)比較如下：塑料類別 結(jié)構(gòu) 舉例聚乙烯、 聚丙烯、 聚氯乙烯、 聚熱塑性塑料 線型結(jié)構(gòu),鏈狀結(jié)構(gòu)苯乙烯、有機(jī)玻璃等熱固性塑料 體型結(jié)構(gòu),網(wǎng)狀結(jié)構(gòu) 酚醛樹脂等2 合成纖維分類自然纖維：棉、麻、絲、毛等人造纖維：用木材、草類的纖維經(jīng)纖維化學(xué)纖維化學(xué)加工制成的粘膠纖維合成纖維：用石油、自然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品作原料制成的纖維六大綸滌綸 目前產(chǎn)量第一 、錦綸、腈綸、丙綸、維綸 人造棉花 、氯綸被稱為合成纖維的“ 六大綸” ；其中被稱為“ 人造棉花” 的是維綸,其成分是聚乙烯醇；維綸吸水性很好,由于其分子鏈上含有羥基；4 名校名師舉薦 合成橡膠依據(jù)來源和用途的不同,橡膠可以進(jìn)行如

5、下分類：自然橡膠丁苯橡膠橡膠合成橡膠通用橡膠順丁橡膠特種橡膠氯丁橡膠聚硫橡膠：有耐油性硅橡膠：有耐熱、耐寒性1. 思維辨析1 的單體是CH2=CH 2 和； 2 酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料； 3 聚乙烯可包裝食品,而聚氯乙烯塑料不行用于包裝食品；4 聚異戊二烯屬于純潔物； 5 乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體；5 名校名師舉薦 6 “ 人造棉花” 屬于人造纖維； 6 答案1 2 3 4 5 2以下說法正確選項(xiàng) A纖維素和油脂都屬于自然高分子化合物 B淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都是高分子化合物 C丙氨酸和苯丙氨酸脫水,最多可生成 3 種二肽 D三硝酸甘油酯的分子式為 C3H5N3O9答

6、案 D 解析 油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯,不屬于高分子化合物,A 項(xiàng)錯(cuò)誤；淀粉、蛋白質(zhì)是高分子化合物,油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯,不是高分子化合物,B 項(xiàng)錯(cuò)誤；丙氨酸和苯丙氨酸脫水生成二肽, 能生成丙氨酸的氨基與苯丙氨酸的羧基脫水及丙氨酸的羧基與苯丙氨酸的氨基脫水、兩分子丙氨酸脫水、兩分子苯丙氨酸脫水這四種二肽,C項(xiàng)錯(cuò)誤；三硝酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式為,對(duì)應(yīng)的分子式為 C3H5N3O9,D項(xiàng)正確； 考法綜述 高分子化合物的合成及單體判定會(huì)顯現(xiàn)在有機(jī)合成路線中,有肯定難度；命題法單體與高聚物的互推 典例以下合成高分子材料的反應(yīng)式和反應(yīng)類型均正確選項(xiàng)6 名校名師舉薦 解析 A、B 兩項(xiàng)的化學(xué)方程式書寫錯(cuò)誤,

7、A 項(xiàng)應(yīng)生成,B 項(xiàng)漏寫了水且為縮聚反應(yīng)；D項(xiàng)為加聚反應(yīng)； 答案 C 【解題法】單體與高聚物的互推方法1 由單體推斷高聚物的方法單烯烴型單體加聚時(shí),“ 斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),n 寫后面” ；如共軛二烯烴型單體加聚時(shí),“ 單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號(hào),n寫后面”分別含有個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí),“ 雙鍵打開, 中間相連,添上括號(hào), n 寫后面” ；7 名校名師舉薦 2 由高聚物推導(dǎo)單體的方法依據(jù)高聚物的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)判定聚合反應(yīng)的類型加聚產(chǎn)物單體的判定方法單雙鍵互換法步驟如下：8 名校名師舉薦 鍵；留意：如高聚物中的碳碳雙鍵是由加聚時(shí)碳碳三鍵形成時(shí),應(yīng)將此碳碳雙鍵換為碳碳三縮聚產(chǎn)物單

8、體的判定方法9 名校名師舉薦 1某化妝品的組分 Z 具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：10 名校名師舉薦 以下表達(dá)錯(cuò)誤選項(xiàng) AX、Y 和 Z 均能使溴水褪色BX和 Z 均能與 NaHCO 3 溶液反應(yīng)放出 CO2CY既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)單體,X 可作縮聚反應(yīng)單體答案 B 解析 X、Z 中含有酚羥基,能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色,Y中含有碳碳雙鍵,能與 Br 2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,A 項(xiàng)正確；酚的酸性小于 H2CO3大于 HCO 3 ,所以 X、Z 均不能與 NaHCO 3溶液反應(yīng)放出 CO2,B 項(xiàng)錯(cuò)誤； Y 在 FeBr 3催化下能與 B

9、r 2 發(fā)生取代反應(yīng), Y 中的碳碳雙鍵能與 Br 2、H2O 等發(fā)生加成反應(yīng),C 項(xiàng)正確； Y 中的碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng),X能與甲醛等物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng),D項(xiàng)正確；2結(jié)構(gòu)為 CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH 的高分子化合物用碘蒸氣處理后,其導(dǎo)電才能大幅度提高；上述高分子化合物的單體是 A乙炔 B 乙烯C丙烯 D 1,3 丁二烯答案A CH=CH,對(duì)應(yīng)的單體為,A 項(xiàng)解析該高聚物中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元為正確；3能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,現(xiàn)有一種叫HEMA的材料,是用來制備軟質(zhì)隱形眼鏡的,其結(jié)構(gòu)簡式為,就合成它的單11 名校名師舉薦 體為 ACH3CH=CHCOOH CH3CH2

10、OH BHOCH 2CH2OH CCH2=CHCH2COOH HOCH 2CH2OH DCH3CH2OH 答案 B 4某高分子化合物 R的結(jié)構(gòu)簡式為,以下有關(guān) R的說法正確選項(xiàng) AR的一種單體的分子式可能為 C9H10O2BR完全水解后生成物均為小分子有機(jī)物C可以通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成 R D堿性條件下,1 mol R 完全水解消耗 NaOH的物質(zhì)的量為 2 mol 答案 C 解 析 根 據(jù) R 的 結(jié) 構(gòu) 可 推 斷 出 其 單 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 及 分 子 式 分 別 為、HOCH2CH2OHC2H6O2、12 名校名師舉薦 ,故 A 項(xiàng)錯(cuò)； R發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物為兩種高聚物和乙

11、二醇,故 B項(xiàng)錯(cuò)誤； 通過 R的結(jié)構(gòu)可知左邊的片段是由碳碳雙鍵發(fā)生加聚,右邊的片段通過縮聚形成酯基,故C正確； R為聚合物, 1 mol R含有的酯基數(shù)大于2 mol ,故 D錯(cuò)；5AC2H2 是基本有機(jī)化工原料；由 線 部分反應(yīng)條件略去 如下所示：回答以下問題：A 制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路1A 的名稱是 _,B含有的官能團(tuán)是 _；2 的反應(yīng)類型是 _ ,的反應(yīng)類型是 _；3C 和 D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 _、_；4 異戊二烯分子中最多有 _；_個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為5寫 出 與A具 有 相 同 官 能 團(tuán) 的 異 戊 二 烯 的 所 有 同 分 異 構(gòu) 體_

12、填結(jié)構(gòu)簡式 ；6 參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A 和乙醛為起始原料制備1,3- 丁二烯的合成路線 _；答案 1 乙炔 碳碳雙鍵和酯基2 加成反應(yīng) 消去反應(yīng)13 名校名師舉薦 解析分析框圖, 對(duì)比反應(yīng)前后所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式以及反應(yīng)條件可以推出：A 為乙炔,結(jié)構(gòu)簡式為,B 的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO；,C 的結(jié)構(gòu)簡式為,D的結(jié)構(gòu)簡式為1A 為乙炔, B中含有碳碳雙鍵和酯基兩個(gè)官能團(tuán)；2 由 A 和乙酸的分子式以及B 的分子式,可推出反應(yīng)為加成反應(yīng)；分析反應(yīng)中反應(yīng)物和生成物可知,此反應(yīng)為消去反應(yīng)；3C 的結(jié)構(gòu)簡式為,D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO；4 依據(jù)烯烴的共面原理以

13、及碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),可知共面的原子最多為11 個(gè)；書寫順式聚異戊二烯時(shí)要留意不能寫成反式結(jié)構(gòu)；14 名校名師舉薦 5A 的官能團(tuán)為碳碳三鍵,書寫含5 個(gè)碳原子的炔烴的同分異構(gòu)體時(shí)可以先寫出戊烷的碳骨架結(jié)構(gòu),然后把碳碳三鍵添上,再補(bǔ)齊氫原子,得適合的結(jié)構(gòu)：6 根 據(jù) 題 給 條 件 , 仿 照 異 戊 二 烯 的 合 成 , 可 設(shè) 計(jì) 如 下 合 成 路 線 ：6常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：已知：15 名校名師舉薦 稀NaOH.RCHORCH2CHOH2OR、R 表示烴基或氫 . 醛與二元醇 如乙二醇 可生成環(huán)狀縮醛：1A 的核磁共振氫

14、譜有兩種峰；A的名稱是 _；2A 與 合成 B的化學(xué)方程式是 _；3C 為反式結(jié)構(gòu),由 B仍原得到； C的結(jié)構(gòu)簡式是 _；4E 能使 Br 2的 CCl4 溶液褪色； N由 A 經(jīng)反應(yīng)合成；a的反應(yīng)試劑和條件是_ ；b的反應(yīng)類型是 _；c的化學(xué)方程式是 _ ；5PVAc 由 一 種 單 體 經(jīng) 加 聚 反 應(yīng) 得 到 , 該 單 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 是_ ；6 堿性條件下, PVAc完全水解的化學(xué)方程式是 答案 1 乙醛4a. 稀 NaOH、加熱 b加成 仍原 反應(yīng) Cu_；c2CH3CH2 3OH O22CH3CH2 2CHO2H2O 16 名校名師舉薦 5CH3COOCH=CHnCH3COONa 解析 C2H4O 的核磁共振氫譜有兩種峰,又能與苯甲醛在堿性、加熱條件下反應(yīng),結(jié)合已知反應(yīng),確定 A 為乙醛, B 的結(jié)構(gòu)簡式為；因 C為反式結(jié)構(gòu)且由B 仍原得到,確定BC 的過程中只有醛基被仍原為羥基,碳碳雙鍵不被仍原,就 C的結(jié)構(gòu)簡式為；乙醛自身也能發(fā)生類似已知反應(yīng)的反應(yīng)生成 CH3CH=CHCHO,即 E為 CH3CH=CHCHO,E 能與溴水反應(yīng), 依據(jù)已知反應(yīng)和PVB的結(jié)構(gòu)確定 N