李景寧有機(jī)化學(xué)第3章烯烴習(xí)題

1、第三章烯烴習(xí)題寫(xiě)出戊烯的所有開(kāi)鏈烯異構(gòu)體的構(gòu)造式，用系統(tǒng)命名法命名之，如有順?lè)串悩?gòu)體則寫(xiě)出構(gòu)型式，并標(biāo)以z、E。1-戊烯3-甲基-1-丁烯2-甲基1-戊烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯2-甲基-1-丁烯H3CCH3CH2H3CCH3CH2CH3E)-6)(E)-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯命名下列化合物，如有順?lè)串悩?gòu)體則寫(xiě)出構(gòu)型式，并標(biāo)以Z、E。(1)(CH3)2CCHCH(CH3)CH2CH2CH32,4-二甲基-2-庚烯(2)(CH3)3CCH2CH(C2H5)CCH25,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(3)CH3CH二C(CH3)C2H53-甲基

2、-2-戊烯有兩種順?lè)串悩?gòu)體H3CCH2CH3HCH3(Z)-4-甲基-2-乙基-1-戊烯(Z)-3,4-二甲基-3-庚烯寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式(鍵線式)。(1)2,3-dimethyl-1-pentene;(3)cis-3,5-dimethyl-2-heptene(2)2,3-二甲基-1-戊烯(E)-3,5-二甲基-2-庚烯3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene4)3,3,4-trichloro-1-pentene(3)(E)-3-甲基-4-乙基-2-庚烯4)ClClCl3,3,4-三氯-1-戊烯(2)2,3-(2)2,3-二甲基-1-己烯寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式。(1)

3、(E)-3,4-二甲基-2-戊烯(3)(5)解:反-4，4-二甲基-2-戊烯2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(4)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯H3C)HCH3CH3(4)CH3CH2(2)H2CCH(CH3)2CCHCH2CH2CH3CH3HCH33)H3CC(CH3)3CH(CH3)2(5)(CH3)3C(CH3)3CCH3CH2CH2CH3chch2ch323ch2ch3(Z)-fHCH2CH3ch2ch3(E)-235.對(duì)下列錯(cuò)誤的命名給予更正(1)(2)(3)(4)6.完成下列反應(yīng)式,用楔形式表示HCl2甲基3丁烯應(yīng)改為2，2甲基4庚烯應(yīng)改為1溴1氯2甲基1丁烯應(yīng)改

4、為：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯3乙烯基戊烷應(yīng)改為：3-乙基-1-戊烯帶“*”反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。3-甲基-1-丁烯6,6-二甲基-3-庚烯1)Cl_C2Cl450CCl(1)H2SO4(3)H2CCHCH(CH3)2財(cái).H3CCHCH(CH3)2OHBr4)HBqh2o2(5)(CH3)2CCH2b2%.(CH3)2CHCH2BH2|(CH3)2CHCH212BH|(ch3)2chch2I3B6)*Br(7)nCH3CHCH38)Br2CCl4BrBH3cH3cBr廠ch2CH30OHCl22h2oCl9)*CH3Cch313(1)RCOOOH/CH2CI2chch33(2)H2O/H+C

5、h3ohH3CCCHCHOH10)O2/PdCI2-CuCl2嚴(yán)加熱11)*H3CCH3-HONaHSO4xH3c.OsO4/吡啶OHh3c-HOOH7.寫(xiě)出下列各烯烴的臭氧化還原水解產(chǎn)物。/八(17.寫(xiě)出下列各烯烴的臭氧化還原水解產(chǎn)物。/八(1)03(1)H2CCHCH2CH32223(2)H2O/Zn(2)CH3CHCHCH3(1)3(2)H2O/Zn(3)(ch3)2cchch2ch3(1)3HCHO+OHCCH2CH32CH3CHO(CH3)2C=O+ch3ch2cho(2)H2O/Zn裂化汽油中含有烯烴，用什么方法能除去烯烴？答：主要成份是分子量不一的飽和烷烴，除去少量烯烴的方法有：

6、用KMnO4洗滌的辦法或用濃h2so4洗滌。試寫(xiě)出下列反應(yīng)中的(a)和(b)的構(gòu)造式。(a)+Zn(b)+ZnCl2(b)+KMnOqcH3CH2COOH+CO2+H2O(a)CH3CH2CHClCH2Cl(b)CH3CH2CH=CH2試舉出區(qū)別烷烴和烯烴的兩種化學(xué)方法。能使Br2/CCI4褪色的是烯烴，不褪色的是烷烴；能是酸性KMnO4褪色的是烯烴，不褪色的是烷烴?；衔锛祝浞肿邮綖镃5H10,能吸收1分子氫，與KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4酸。但經(jīng)臭氧化還原水解后得到來(lái)兩個(gè)不同的醛，試推測(cè)甲可能的構(gòu)造式。這個(gè)烯烴有沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)呢？答:該烯烴可能的結(jié)構(gòu)式為ch3ch2ch2ch=

7、ch2或(ch3)2chch=ch2。兩者都無(wú)順?lè)串悩?gòu)體。某烯烴的分子式為C5H10，它有四種異構(gòu)體，經(jīng)臭氧化還原水解后A和B分別得到少一個(gè)碳原子的醛和酮，C和D反應(yīng)后都得到乙醛，C還得到丙醛，而D則得到丙酮。試推導(dǎo)該烯烴的可能結(jié)構(gòu)式。答：BD13在下列位能一反應(yīng)進(jìn)程圖中，回答(1),(2),E1,E2,AH1,AH2,13在下列位能一反應(yīng)進(jìn)程圖中，回答(1),(2),E1,E2,AH1,AH2,AH的意義。2)分別為兩種過(guò)渡態(tài)的能AH2o,所以離子的穩(wěn)定性3o2o，因此從能量上分析，電離能3。(3)(4)(2)下列溴代烷脫HBr后得到多少產(chǎn)物，那些是主要的。(1)BrCH2CH2CH2CH3

8、KOH舊血CH2二CHCH2CH3(2)CH3CHBrCH2CH3KH舊01CH3CH=CHCH3(主)+CH2=CHCH2CH3(次)(3)CH3CH2CHBrCH2CH3KOH/EtOCH3CH二CHCH2CH3反式產(chǎn)物為主烯烴加溴的速率比分析下列數(shù)據(jù)，說(shuō)明了什么問(wèn)題，怎樣解釋?zhuān)肯N加溴的速率比(CH3)2C=C(CH3)214(CH3)2Cchch310.4(CH3)2CCH25.53ch3chch22.03H2CCH21.00CHcCHBr0.04烯烴及其衍生物解：分析數(shù)據(jù)，由上至下烯烴加溴的速率比依次減小，可從兩方面來(lái)解釋。(1)雙鍵上連接較多的甲基時(shí)，由于甲基的供電子誘導(dǎo)效應(yīng)，電子

9、云變形程度越大，有利于親電試劑的進(jìn)攻，從而反應(yīng)速率加快；同時(shí)，不飽和碳上連有推電子基時(shí)，可以是反應(yīng)的中間體溴翁離子的正電荷得以分散而穩(wěn)定，從而是反應(yīng)更易進(jìn)行。(2)雙鍵上連接吸電子基時(shí)，使雙鍵的電子云密度降低，溴钅翁離子不穩(wěn)定，不利于親電試劑的進(jìn)攻，從而使反應(yīng)速率減慢。碳正離子是否屬于路易斯酸？為什么？解：Lewis酸是指在反應(yīng)過(guò)程中能夠接受電子對(duì)的分子和離子，C+是缺電子的活性中間體,反應(yīng)時(shí)能接受電子對(duì)成中性分子，故它屬Lewis酸。試列表比較鍵和鍵(提示：從存在，重疊，旋轉(zhuǎn)，電子云分布方面去考慮)。鍵型成鍵方向成鍵方式可否旋轉(zhuǎn)電子云分布形式o鍵軸向頭碰頭可以?xún)蓚€(gè)原子核中間n鍵垂直于軸向肩靠肩不能鍵軸上下從指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選(要求:常用試劑)(1)由2溴丙烷制備1溴丙烷CH3CHCH3KOHCH3CH=CH2-CH3CH2CH2Br3EtOH32ROOR322Br2）由1溴丙烷制備2溴丙烷KOHHBrCH3CHCH3Br3）從丙醇制備1，2二溴丙烷ch3ch2ch2oh皿CH3CH=CH2爲(wèi)CH3CHCH2BrBr（4）由1-丁烯制備順-2,3-丁二醇HBrKOHCH3CH2CH=CH2-HBCH3CH2CHCH3EtOHCH3CH=CHCHBr（5）由丙烯制備1，2，3