用高中化學(xué)芳香烴苯苯的同系物選修5名師優(yōu)質(zhì)課賽課一等獎市公開課獲獎?wù)n件

1.什么叫芳香烴？分子中含有一個或多個苯環(huán)烴稱為芳香烴第二節(jié)芳香烴思考2.最簡單芳香烴是

苯第1頁一、苯分子結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

（1）苯分子是平面六邊形穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間一個獨(dú)特鍵,碳原子采取sp2雜化；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。分子式：C6H6第2頁第3頁二、苯物理性質(zhì)顏色無色氣味特殊氣味狀態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)5.5℃沸點(diǎn)80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。第4頁三、苯化學(xué)性質(zhì)

在通常情況下比較穩(wěn)定，不可使酸性高錳酸鉀溶液和溴水溶液褪色。但在一定條件下能發(fā)生氧化、加成和取代等反應(yīng)。1.苯化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)?為何?2.分別寫出苯與氧氣反應(yīng),與氫氣加成,與溴和硝酸發(fā)生取代化學(xué)方程式.思考與交流第5頁1）苯氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色產(chǎn)生濃煙2）苯加成反應(yīng)（與H2、Cl2)+H2Ni環(huán)己烷+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH第6頁3）苯取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

1.依據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)條件，請你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯試驗(yàn)方案（注意儀器選擇和試劑加入次序）第7頁2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3試驗(yàn)步驟:按左圖連接好試驗(yàn)裝置,并檢驗(yàn)裝置氣密性.把少許苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時加入少許鐵粉.在常溫下,很快就會看到試驗(yàn)現(xiàn)象.第8頁試驗(yàn)思索題：1.試驗(yàn)開始后,能夠看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑作用是什么？3.長導(dǎo)管作用是什么？4.為何導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈溴苯應(yīng)是無色，為何所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)原來面目？與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水液體用于導(dǎo)氣和冷凝回流溴化氫易溶于水，預(yù)防倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)溴和反應(yīng)中催化劑FeBr3溶解在生成溴苯中。用水和堿溶液重復(fù)洗滌能夠使褐色褪去，還溴苯以原來面目。第9頁玻璃管試驗(yàn)步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻.②向冷卻后酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.③將混合物控制在50-60℃條件下約10min,試驗(yàn)裝置如左圖.④將反應(yīng)后液體到入盛冷水燒杯中,能夠看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯.⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最終再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.第10頁1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否能夠?qū)庀跛峒尤氲綕饬蛩嶂?為何?2.步驟③中,為了使反應(yīng)在50-60℃下進(jìn)行,慣用方法是什么?3.步驟④中洗滌、分離粗硝基苯使用主要儀器是什么?4.步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌目標(biāo)是什么?5.敞口玻璃管作用是什么?濃硫酸作用是什么?實(shí)驗(yàn)思考題：第11頁二、苯同系物1.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.對比思索:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)異同點(diǎn),推測甲苯化學(xué)性質(zhì).2.設(shè)計(jì)試驗(yàn)證實(shí)你推測.苯環(huán)上氫原子被烷基取代產(chǎn)物CnH2n-6(n≥6)第12頁試驗(yàn)探究:1.取苯、甲苯各2ml分別注入2支試管中，各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH閱讀思索:閱讀書本P38試驗(yàn)2-2以下內(nèi)容思索:1.甲苯與硝酸反應(yīng)和苯與硝酸反應(yīng)有什么不一樣?2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液作用,以及硝化反應(yīng)條件產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示?第13頁2、化學(xué)性質(zhì)：

1)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng))—CH3對苯環(huán)影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸2）氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可判別苯和甲苯等苯同系物）濃硫酸△

+3HNO3+3H2O苯環(huán)對甲基影響使甲基能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化第14頁3）加成反應(yīng)催化劑△+3H2三、芳香烴起源及其應(yīng)用1、起源：a、煤干餾

b、石油催化重整2、應(yīng)用：簡單芳香烴是基本有機(jī)

化工原料。第15頁稠環(huán)芳香烴萘蒽

苯環(huán)間共用兩個或兩