最新高中化學(xué)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物重難點(diǎn)一常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)含解析

PAGEPAGE4重難點(diǎn)一常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)【要點(diǎn)解讀】類

別烷

烴烯

烴炔

烴苯及同系物通

式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物結(jié)構(gòu)式H-C≡C-H相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(×10-10m)1.541.331.201.40鍵

角109°28′約120°180°120°分子形狀正四面體至少6個(gè)原子

共平面型至少4個(gè)原子

同一直線型至少12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反響【重難點(diǎn)點(diǎn)睛】有機(jī)物中的原子共平面問題可以直接聯(lián)想甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯的平面型結(jié)構(gòu)、乙炔的直線型結(jié)構(gòu)和苯的平面型結(jié)構(gòu)，對(duì)有機(jī)物進(jìn)行肢解，分局部析，另外要重點(diǎn)掌握碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不可旋轉(zhuǎn)?！局仉y點(diǎn)指數(shù)】★★★【重難點(diǎn)考向一】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表示方式【例1】能清楚地反映甲烷分子里碳、氫原子的大小和相對(duì)空間位置的是()A．結(jié)構(gòu)式B．電子式C．球棍模型D．分子式【答案】C【解析】甲烷的比例模型更能夠反映其真實(shí)存在狀況，球棍模型是利用短線代替其共價(jià)鍵，也可以真實(shí)表示原子所在位置和原子的相對(duì)大小，分子式、結(jié)構(gòu)式、電子式不能表示出C原子和H原子的相對(duì)大小，不能反映其空間構(gòu)型，應(yīng)選C?！局仉y點(diǎn)點(diǎn)睛】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表示方式，球棍模型是用球表示原子，用小棍表示化學(xué)鍵，用于表現(xiàn)結(jié)構(gòu)；比例模型是按分子中各原子所占體積比例制作的，也可以真實(shí)表示其結(jié)構(gòu)，分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式不能表示出C原子和H原子的相對(duì)大小?！局仉y點(diǎn)考向二】共平面判斷【例2】某烴結(jié)構(gòu)簡式如下：，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有碳原子可能在同一直線上【答案】C【名師點(diǎn)睛】考查學(xué)生有機(jī)物的根本結(jié)構(gòu)知識(shí)，在常見的有機(jī)化合物中甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，乙烯和苯是平面型結(jié)構(gòu)，乙炔是直線型結(jié)構(gòu)，其它有機(jī)物可在此根底上進(jìn)行判斷?！局仉y點(diǎn)考向三】甲烷的結(jié)構(gòu)特征【例3】甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是()A．CH3Cl只有一種結(jié)構(gòu)B．CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)C．CHCl3只有一種結(jié)構(gòu)D．CCl4只有一種結(jié)構(gòu)【答案】B【解析】A．無論甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，還是平面正方形結(jié)構(gòu)，CH3Cl都不存在同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；B．甲烷是正方形的平面結(jié)構(gòu)，而CH2Cl2有兩種結(jié)構(gòu)：相鄰或者對(duì)角線上的氫被Cl取代，而實(shí)際上，其二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)，因此只有正四面體結(jié)構(gòu)才符合，故B正確；C．無論甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，還是平面正方形結(jié)構(gòu)，CHCl3都不存在同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D．無論甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，還是平面正方形結(jié)構(gòu)，CCl4都只有一種結(jié)構(gòu)，故D錯(cuò)誤；應(yīng)選B?！久麕燑c(diǎn)睛】考查常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，如果甲烷是正方形的平面結(jié)構(gòu)，而CH2Cl2有兩種結(jié)構(gòu)：相鄰或者對(duì)角線上的氫被Cl取代，而實(shí)際上，其二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)，因此只有正四面體結(jié)構(gòu)才符合。【趁熱打鐵】1．吸煙是人類的一種不良嗜好，也是生活環(huán)境中的特殊大氣污染源，它對(duì)人體健康危害極大，據(jù)分析吸煙生成的物質(zhì)至少有700多種，其中大局部為有毒有害物質(zhì)．危害最大的物質(zhì)中有兩種是尼古丁和苯并芘，前者的成人致死量約為40～60mg，相當(dāng)于一包香煙產(chǎn)生的尼古丁的總量；后者是最強(qiáng)的致癌物之一．它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為：以下有關(guān)尼古丁或苯并芘的表達(dá)正確的是()A．尼古丁的分子式為C10H14N2B．尼古丁分子中的所有原子都在同一平面上C．苯并芘的分子式為C20H18D．苯并芘分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)單元，是苯的同系物【答案】A【名師點(diǎn)睛】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重物質(zhì)分類及原子共面的考查，選項(xiàng)B為解答的易錯(cuò)點(diǎn)，把握結(jié)構(gòu)中的苯環(huán)及C的原子構(gòu)型為解答的關(guān)鍵，尼古丁分子中甲基、亞甲基均為四面體結(jié)構(gòu)，苯并芘分子中含有多個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)單元，而苯的同系物中只有1個(gè)苯環(huán)，據(jù)此解題。2．在分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有()A．12個(gè)B．14個(gè)C．18個(gè)D．20個(gè)【答案】D【名師點(diǎn)睛】考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)中共面、共線問題，關(guān)鍵是空間想象，在常見的有機(jī)化合物中，甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，乙烯和苯是平面型結(jié)構(gòu)，乙炔是直線型結(jié)構(gòu)，其它有機(jī)物可在此根底上進(jìn)行共線、共面分析判斷，注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)。3．碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為如下圖的烴，以下說法中正確的是()A．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B．分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上C．分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上D．該烴屬于苯的同系物【答案】C【解析】甲基與苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，甲基的C原子處于苯的H原子位置，所以處于苯環(huán)這個(gè)平面，兩個(gè)苯環(huán)相連，與苯環(huán)相連的碳原子處于另一個(gè)苯的H原子位置，也處于另一個(gè)苯環(huán)這個(gè)平面．如下圖的甲基碳原子、甲基與苯環(huán)相連的碳原子、苯環(huán)與苯環(huán)相連的碳原子，處于一條直線，所以至少有11個(gè)碳原子共面；該有機(jī)物含有2個(gè)苯環(huán)，不是苯的同系物，應(yīng)選C。【名師點(diǎn)睛】考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，根據(jù)常見的有機(jī)化合物中甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，乙烯和苯是平面型結(jié)構(gòu)，乙炔是直線型結(jié)構(gòu)，在此根底上進(jìn)行判斷．注意碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)．苯的同系物指含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基。4．如圖是某種有機(jī)物分子的球棍模型圖．圖中的“棍〞代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球〞代表三種位于不同短周期的元素的原子．對(duì)該有機(jī)物的表達(dá)不正確的是()A．該有機(jī)物分子式為C2HCl3B．該有機(jī)物的分子中一定有碳碳雙鍵C．該有機(jī)物分子中的所有原子在同一平面上D．該有機(jī)物可以由乙烯和氯化氫加成反響得到【答案】D【名師點(diǎn)睛】考查球棍模型和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，能夠根據(jù)成鍵類型判斷所含的元素種類是解此題的關(guān)鍵根據(jù)圖中“棍〞代表單鍵或雙鍵或三鍵，不同大小的球代表不同元素的原子，且三種元素位于不同的短周期，先判斷含有的元素種類，再根據(jù)原子的成鍵類型判斷元素，從而確定該物質(zhì)的類型，據(jù)此進(jìn)行解答。5．以下說法正確的是()A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．至少有16個(gè)原子共平面【答案】D【解析】A．丙烷3個(gè)碳