(整理)高考第一輪復(fù)習(xí)化學(xué)：醛、羧酸和酯

三、醛、羧酸和酯??寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型。CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOC2HCH32CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+22HO氧化反應(yīng)CH3CHO+2HO CH3CH2OH還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）2CH3CHO+2O 2CH3COOH氧化反應(yīng)CH3COOH+C3CHH2OH CH3COOC2HCH3+H2O酯化反應(yīng)⑤CH3COOC2HCH3+H2O CH3COOH+C3CHH2OH水解反應(yīng)在一支潔凈的試管中加入少量 AgNO3溶液，滴入稀氨水，直至生成的沉淀剛好消失，得無(wú)色透明溶液，此溶液稱(chēng)為銀氨溶液，在溶液中滴幾滴乙醛溶液，經(jīng)水浴加熱，可觀察到試管壁上有銀鏡產(chǎn)生。寫(xiě)出上述一系列反應(yīng)的化學(xué)方程式 AgNO3+NH3·H2O====AgO↓H+NH4NO3AgOH+2N3H·H2O====Ag（NH3）2OH+2H2O水浴加熱CH3CHO2Ag（NH3）2OH水浴加熱2Ag CH3COONH43NH3H2O。在硫酸銅溶液中加入適量的氫氧化鈉溶液后，在此溶液中滴入福爾馬林，加熱，依次觀察到的現(xiàn)象是先產(chǎn)生藍(lán)色沉淀，加熱后產(chǎn)生紅色沉淀，其化學(xué)方程式為CuSO42NaOHCu(OH)2 Na2SO4,HCHO2Cu(OH)2△HCOOHCu2O2H2O。此反應(yīng)用于檢驗(yàn)醛基的存在。醫(yī)學(xué)上常用此反應(yīng)檢驗(yàn)糖尿病病人尿中糖的多少，說(shuō)明糖中可能含有醛基。（1）用一種試劑鑒別乙酸、乙醇、乙醛三種溶液，該試劑是新制的氫氧化銅。2）除去乙酸乙酯中少量的乙酸所用的試劑為飽和碳酸鈉溶液，其操作方法是用分液漏斗分離； 除去乙酸乙酯中少量的乙醇所用的試劑是飽和碳酸鈉溶液， 其操作方法是用分液漏斗分離； 除去苯中少量的苯甲酸和苯酚所用的試劑是氫氧化鈉溶液， 其操作方法是用分液漏斗分離。思考討論甲醛的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)有何特點(diǎn)提示：甲醛與乙醛不同的是醛基不是與烴基相連， 而是與氫原子相連， 這個(gè)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定了甲醛的特性。如 可被氧化成 ，又可繼續(xù)被氧化成（H2CO3）。因此， HCHO與銀氨溶液反應(yīng)的產(chǎn)物，與反應(yīng)物的用量有關(guān)。（1）當(dāng)甲醛過(guò)量時(shí)：HCHO+2A（gNO3）2OH△ HCOON4H+2Ag↓+3NH3+H2O（2）當(dāng)銀氨溶液過(guò)量時(shí)：△HCHO+4A（gNH3）2OH△ +4Ag↓+6NH3+2H2O如何理解乙酸乙酯水解的條件與水解程度之間的關(guān)系提示：酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，酯水解時(shí)的斷鍵位置如下圖：ORCOR'（酯化時(shí)形成的鍵斷裂）無(wú)機(jī)酸或堿對(duì)兩個(gè)反應(yīng)都可起催化作用， 但控制反應(yīng)條件可實(shí)現(xiàn)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)。（1）酯化反應(yīng)選用濃 H2SO4作催化劑，同時(shí)硫酸又作為吸水劑，有利于使反應(yīng)向酯化方向進(jìn)行。（2）酯的水解反應(yīng)選用 NaOH作催化劑，同時(shí)中和羧酸，可使酯的水解反應(yīng)完全。（3）稀 H2SO4只起催化作用，不能使酯化反應(yīng)完全，也不能使酯的水解反應(yīng)完全，書(shū)寫(xiě)方程

式時(shí)要用“疑難突破烴的羥基衍生物比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基中氫原子活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHC3O的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH中性能不能不能不能苯酚C6H5OH很弱， 比 H2CO3弱能能能，但不放CO2不能乙酸CH3COOH強(qiáng)于 H2CO3能能能能烴的羰基衍生物比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羰基穩(wěn)定性與 H2加成其他性質(zhì)乙醛CH3CHO易斷裂能醛基中 C—H鍵易被氧化乙酸CH3COOH難斷裂不能羧基中 C—O鍵易斷裂乙酸乙酯CH3COO2CH5難斷裂不能酯鏈中 C—O鍵易斷裂酯化反應(yīng)的規(guī)律（1）反應(yīng)中有機(jī)酸去羥基，即羧酸中的 C— O鍵斷裂；醇去氫，即羥基中的 O—H鍵斷裂，羥基與氫結(jié)合成水，其余部分結(jié)合成酯。（2）酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)互為可逆關(guān)系。深化拓展酯化反應(yīng)的基本類(lèi)型探究（1）生成鏈狀酯①一元羧酸與一元醇的反應(yīng)②一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)例如：③無(wú)機(jī)含氧酸與醇形成無(wú)機(jī)酸酯④高級(jí)脂肪酸和甘油形成油脂（2）生成環(huán)狀酯①多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯②羥基酸分子間形成環(huán)酯③羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)酯（3）生成高分子酯（也為縮聚反應(yīng)）二元羧酸與二元醇縮聚成聚酯n+2nH2O典例剖析1】維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：有關(guān)它的敘述錯(cuò)誤的是A.是一個(gè)環(huán)狀的酯類(lèi)化合物C.可以溶解于水B.易起氧化及加成反應(yīng)D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在剖析：從維生素 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，其分子中有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且有屬于環(huán)狀酯類(lèi)化合物，在堿性溶液中能水解；其分子式內(nèi)有化反應(yīng)；其分子中有多個(gè)— OH，可溶于水。答案：D【例 2】今有以下幾種化合物：C==C雙鍵，易起加成反應(yīng)和氧1）請(qǐng)寫(xiě)出丙中含氧2）請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：3）請(qǐng)分別寫(xiě)出鑒別甲、乙、丙化合物的方法（指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可）．．官能團(tuán)的名稱(chēng)：乙：丙：，應(yīng)鑒別甲的方法：鑒別乙的方法：鑒別丙的方法：（4）請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序。剖析：要鑒別甲、乙、丙三種物質(zhì)，關(guān)鍵要抓住性質(zhì)特征，尤其現(xiàn)象要明顯?？煞謩e抓住甲、乙、丙中酚羥基、羧基、醛基的典型性質(zhì)。答案：（1）醛基、羥基（2）甲、乙、丙（3）甲：三氯化鐵溶液，顯色；乙：碳酸鈉溶液，有氣泡生成；丙：銀氨溶液，共熱產(chǎn)生銀鏡（4）乙＞甲＞丙【例3】（2003年上海， 29）已知兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：某酯類(lèi)化合物 A是廣泛使用的塑料增塑劑， A在酸性條件下能夠生成 B、C、D。1）HOCCOFC6H66OCH2CO1）HOCCOFC6H66OCH2CODC41H0OE（氧化劑）CH3COOH+2HOA H2O/HS2OC20H34O8O,2CuO△2G無(wú)，能發(fā)G生銀鏡反應(yīng)。CH3COOOH稱(chēng)為過(guò)氧乙酸，寫(xiě)出它的一種用途TOC\o"1-5"\h\z（2）寫(xiě)出 B+E CH3COOOH+2OH的化學(xué)方程式 。（3）寫(xiě)出 F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（4）寫(xiě)出 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（5）D在濃 H2SO4，加熱作用下與 HBr反應(yīng)的方程式是 。剖析：（1）過(guò)氧乙酸作為重要的環(huán)境消毒劑，在 2003年防治“非典”中起了重要作用。E能將乙酸氧化，且分子中含 H、O兩元素，應(yīng)判斷為 H2O2。C的分子式為 C6H8O7，生成 F（C6H6O6），減少2個(gè)H原子，1個(gè)O原子。根據(jù)中學(xué)化學(xué)知識(shí)和信息可推斷可能發(fā)生消去反應(yīng)，也可能兩個(gè)羧基失去一分子水生成酸酐。從D生成 G的信息可判斷 D為CH3CH2CH2CH2OH，因此A可看作是由乙酸跟 C分子中的— OH形成酯及 CH3CH2CH2CH2OH分別跟 C分子中的三個(gè)羧基形成的酯的化合物， 即可寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（5）丁醇跟氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)（— OH被Br—取代）。答案：（1）殺菌消毒

CH3CH2CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2CH2Br+H2O特別提示解推斷題時(shí)要注意： ①每步的反應(yīng)都要符合反應(yīng)規(guī)律或信息提示， 不能杜撰； ②確定反應(yīng)中官能團(tuán)及它們相互間位置的變化； ③確定反應(yīng)先后順序時(shí)注意能否發(fā)生其他反應(yīng)， 如酯在NaOH溶液中水解時(shí)是否有苯酚生成；④題中所給予的信息，往往起到承上啟下的作用。闖關(guān)訓(xùn)練夯實(shí)基礎(chǔ)在2HCHO+NaO（濃）H HCOONa+C3OHH反應(yīng)中 HCHOA.僅被氧化了 B.僅被還原了C.既未被氧化，又未被還原 D.既被氧化，又被還原解析：甲醛生成羧酸鈉被氧化，生成甲醇被還原。答案：D關(guān)于丙烯醛（ CH2==CH—CHO）的敘述不正確的是A.可使溴水和 KMnO4酸性溶液褪色 B.與足量 H2加成生成丙醛C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D.在一定條件下可被氧化成酸解析：丙烯醛分子中既含醛基不含碳碳雙鍵， 所以，它應(yīng)具有醛的性質(zhì)，又具備烯烴的性質(zhì)，故能使溴水或 KMnO4酸性溶液褪色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并在一定條件下可氧化成酸。當(dāng)CH2==CH—CHO與足量 H2加成可生成丙醇。答案：B巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3CH==CH—COO。H現(xiàn)有①氯化氫 ②溴水 ③純堿溶液 ④KMnO4酸性溶液 ⑤異丙醇，試根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷在一定條件下能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)的組合是A.②④⑤ B.①③④ C.①②③④ D.①②③④⑤解析：該有機(jī)物含有 C==C雙鍵和羧基等官能團(tuán)，根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的原是，可推測(cè)巴豆酸具有烯烴和羧酸的性質(zhì)，題中所列五種物質(zhì)均能與該有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)。答案：D（2004年上海， 22）某芳香族有機(jī)物的分子式為 C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有B.一個(gè)醛基C.兩個(gè)醛基D.一個(gè)羧基B.一個(gè)醛基C.兩個(gè)醛基D.一個(gè)羧基解析：由所給分子式 C8H6O2可知，若苯環(huán)上有一個(gè)取代基，則其組成為— C2HO2，其結(jié)構(gòu)式為 ；若苯環(huán)上有 2個(gè)取代基，則其組成之和為 C2H2O2，可為兩個(gè) ；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基； 則其組成之和為 C2H3O2，只可能為 2個(gè)羥基和一個(gè)— C≡CH。又由其組成可知，該物質(zhì)苯環(huán)上不可能有 4個(gè)以上的取代基， 而由取代基的氫、 氧原子個(gè)數(shù)可知該化合物不可能含有答案：D（2003年遼寧， 30）下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是B.D.B.D.—CH==C—HCHO解析：逐一分析選項(xiàng)。 A中物質(zhì)對(duì)應(yīng)的— OH可以酯化、消去，— CHO可以加 H2，也就是還原，與題目的要求符合。 B中物質(zhì)只有— OH，可以酯化、消去； C中物質(zhì)對(duì)應(yīng)的 C==C可以加成，— CHO可以還原，但無(wú)法酯化或者消去； D中物質(zhì)雖有— OH，但其鄰位沒(méi)有 H，不能消去。答案：A某有機(jī)物甲經(jīng)水解可得乙，乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙， 1mol丙和2mol甲反應(yīng)得一種含氯的酯（ C6H8O4Cl2）。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為T(mén)OC\o"1-5"\h\zA. C. D.解析：由題意可知， 甲、乙、丙分子中所含碳原子數(shù)相同， 均為兩個(gè)碳原子； 丙為羧酸，且含有兩個(gè)羧基。應(yīng)選 D。答案：D培養(yǎng)能力（2005年山東十校聯(lián)考試題）蘋(píng)果酸是一種常見(jiàn)的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（1）在蘋(píng)果酸中含有的官能團(tuán)是（寫(xiě)名稱(chēng)） ： ， 。（2）用方程式表示蘋(píng)果酸中— OH顯示的兩個(gè)特性反應(yīng)（其他官能團(tuán)不變） ，并指出反應(yīng)類(lèi)型：① ，反應(yīng)類(lèi)型： ；② ，反應(yīng)類(lèi)型： 。解析：由蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知， 其分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)。 醇羥基可與乙酸等發(fā)生酯化反應(yīng)； 與濃硫酸共熱可發(fā)生消去反應(yīng)， 生成丁烯二酸 （HOOC—CH==C—HCOO）H。答案：（1）羥基 羧基（2）① HOO—CCH==CH—COOH+2HO消去反應(yīng)酯化反應(yīng)有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸：B的相對(duì)分子質(zhì)量比 A大 79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式：完成下列反應(yīng)方程式；BC EF解析：因?yàn)?E連續(xù)催化氧化生成乙二酸，所以 F為乙二醛， E為乙二醇。又因?yàn)?C與溴D，D與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成 E（乙二醇） ，所以D為二溴乙烷 （BrH2C—CH2Br），C為乙烯。因?yàn)?B與NaOH醇溶液共熱生成乙烯，且 B相對(duì)分子質(zhì)量比 A大79，所以B為溴A為乙烷。答案： 答案： CH2==CH2C2H5Br CH2==CH2↑+HBr某有機(jī)物 A，其結(jié)構(gòu)式為：（1）取 Na、NaOH、新制 Cu（OH）2濁液分別與等質(zhì)量的 A在一定條件下充分反應(yīng)時(shí)，TOC\o"1-5"\h\zNa、NaOH、新制 Cu（OH）2濁液的物質(zhì)的量之比為 。（2）若 A能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，則生成的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。解析：（1）1molA含1mol羧基、1mol酚羥基、 1mol醇羥基、2mol醛基，其中 1molCOOH能與 1molNa或1molNaOH或1molCu（OH）2反應(yīng)；21mol酚羥基能與 1molNa或1molNaOH反應(yīng)1mol醇羥能與 1molNa反應(yīng)；1mol—CHO能與 2molCu（OH）2反應(yīng)。所以，1mol該物質(zhì) A能與 3molNa、2molNaOH、molCu（OH）2反應(yīng)。故三種物質(zhì)3∶2∶=6∶4∶92）物質(zhì) A2）物質(zhì) A中含有— COOH和醇羥基，脫水成酯，其結(jié)構(gòu)式為答案：（1）6∶4∶92）2）探究創(chuàng)新已知— CHO具有較強(qiáng)還原性，檸檬醛結(jié)構(gòu)式是：（CH3）2C==CHC2HCH2C（CH3）==CH—CHO。欲驗(yàn)證分子中有碳碳雙鍵和醛基，甲、乙兩學(xué)生設(shè)計(jì)了如下方案：甲：①取少量檸檬醛滴加溴水；②在①反應(yīng)后的溶液中滴加銀氨溶液，水浴加熱。乙：①取少量檸檬醛滴加銀氨溶液， 水浴加熱； ②在①反應(yīng)后的溶液中先加稀硫酸酸化回答：TOC\o"1-5"\h\z（1）能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖? （填“甲”“乙”或“甲、乙均可” ）。（2）對(duì)不可行方案說(shuō)明原因（認(rèn)為均可的此題不答） 。對(duì)可行方案：①依據(jù)現(xiàn)象是 ，反應(yīng)方程式是 。②依 ，反應(yīng)方程式是 。解析：解答本題的關(guān)鍵是確定醛基和碳碳雙鍵檢驗(yàn)的先后順序。由于溴（ Br2）也能氧— CHO），所以必須先用銀氨溶液氧化醛基（— CHO）；又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，所答案：（1）乙（2）— CHO有很強(qiáng)的還原性，若先加 Br2（水） ，則 Br2將— CHO和C==C均氧化（3）加銀氨溶液只氧化— CHO并產(chǎn)生銀鏡（CH3）2C==CHC2HCH2C（CH3）==CHCHO+2A（gNH3）2OH△（CH3）2C==CHC2HCH2C（CH3）==CHCOON4+H3NH3+2Ag↓+H2O溴水褪色（CH3）2C==CHC2HCH2C（CH3）==CHCOON4+H2Br2（CH3）2CBr—CHBrCH2CH2C（CH3）BrCHBrCOON4H有點(diǎn)難度喲！中國(guó)是《日內(nèi)瓦協(xié)定書(shū)》 的締約國(guó)， 我們一貫反對(duì)使用化學(xué)武器， 反對(duì)任何形式的化學(xué)苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑， 它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式試回答：（1）苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是A.加成反應(yīng) B.取代反應(yīng) C.消去反應(yīng)D.水解反應(yīng) E.銀鏡反應(yīng)與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)， 分子有苯環(huán)但不含— CH3的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式已知的有：寫(xiě)出其他幾種： （寫(xiě)全，可不寫(xiě)滿） 。解析：（ 1）苯氯乙酮分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵（ ），可發(fā)生加成反應(yīng)；因含有“— CH2Cl”，可發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)；由于分子中無(wú)醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（2）由題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯環(huán)上連兩種基團(tuán)且不含甲基時(shí)，有兩種可能：①— Cl與CH2CHO；②— CH2Cl與— CHO，各有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體。苯環(huán)上連有一種基團(tuán)時(shí)，答案：（1）CE教師下載中心?教學(xué)點(diǎn)睛本部分為教材的第五、 六自然節(jié)， 主要考點(diǎn)有： ①醛基的結(jié)構(gòu)與醛基的氧化性和還原性。Cu（OH）2的反應(yīng)；③乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)；④羧酸的官?gòu)?fù)習(xí)本部分內(nèi)容時(shí)要注意如下幾點(diǎn)：（1）要采用對(duì)比法，加深對(duì)這部分知識(shí)的印象，如“疑難突破”中的兩個(gè)比較。特別）、H2CO3、HCO3等物質(zhì)中 H的活潑性比較，要通過(guò)典

型練習(xí)幫助學(xué)生鞏固。2）要引導(dǎo)學(xué)生掌握結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的關(guān)系如復(fù)習(xí)醛時(shí)應(yīng)從醛基型練習(xí)幫助學(xué)生鞏固。2）要引導(dǎo)學(xué)生掌握結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的關(guān)系如復(fù)習(xí)醛時(shí)應(yīng)從醛基）結(jié)構(gòu)入手。①醛基具有碳氧雙鍵， 能夠發(fā)生加成反應(yīng)， 與氫氣②醛基中碳?xì)滏I較活潑， 能被氧化生成相應(yīng)羧酸。 同時(shí)教師還應(yīng)指導(dǎo)學(xué)生還原反應(yīng)的概念并注意醛基氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)發(fā)生的條件， 總）結(jié)構(gòu)入手，引導(dǎo)學(xué)生分析羧酸的酸性、酯化反同時(shí)指出 中的 能發(fā)生加成反應(yīng)而同時(shí)指出 中的 能發(fā)生加成反應(yīng)而（3）要求學(xué)生掌握特殊代表物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。如甲醛中含 2個(gè)醛基、甲酸中含一個(gè)醛（4）要求學(xué)生掌握典型的實(shí)驗(yàn)。Ⅰ.醛基的檢驗(yàn)方法 1：銀鏡反應(yīng)。醛具有較強(qiáng)的還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化為羧酸，同時(shí)實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)： ①試管內(nèi)實(shí)驗(yàn)后，銀鏡可先用硝酸浸泡， 再用水洗方法 2：與新制氫氧化銅的反應(yīng)。醛基也可被弱氧化劑氫氧化銅所氧化，同時(shí)氫氧化銅Ⅱ.乙酸乙酯的制?、倩瘜W(xué)原理：濃硫酸起催化脫水作用。②裝置：液－液反應(yīng)裝置。用燒瓶或試管。試管傾斜成 45°（使試管受熱面積大）。彎導(dǎo)管起冷凝回流作用。 導(dǎo)氣管不能伸入飽和 Na2CO3溶液中 （防止 Na2CO3溶液倒流入反。③飽和 Na2CO3溶液的作用。乙酸乙酯在飽和 Na2CO3溶液中的溶解度較小，減小溶解，利于分層。揮發(fā)出的乙酸與 Na2CO3反應(yīng)，除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被 Na2CO3溶液吸收。避免乙酸（5）本部分內(nèi)容復(fù)習(xí)可安排一課時(shí)。?例題注釋本部分共設(shè)計(jì)了三個(gè)典型例題?！纠?】是由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推測(cè)其性質(zhì)。因?yàn)榇祟?lèi)題目所給有機(jī)物為陌生的，一些考生可根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)來(lái)推斷陌生有機(jī)物的性質(zhì)， 要培

養(yǎng)自己在陌生情況中應(yīng)用課本知識(shí)的能力?！纠?2】有機(jī)化學(xué)中酚類(lèi)、醇類(lèi)、醛類(lèi)、酮類(lèi)、羧酸的官能團(tuán)的確定，同分異構(gòu)體的判斷及其鑒別方法，能考查學(xué)生的發(fā)散、評(píng)價(jià)、選擇能力。在分析解答時(shí)，要注意引導(dǎo)學(xué)生選擇正確、合理且簡(jiǎn)單的鑒別方法?！纠?3】要注意在寫(xiě) F的可能結(jié)構(gòu)式時(shí)要分析全面、準(zhǔn)確。首先是 C與F分子同碳數(shù)，故應(yīng)屬于分子內(nèi)脫水， 它可以發(fā)生醇的消去或羧基間脫水反應(yīng)。 后一種類(lèi)型又有兩種不同的組合，故可得兩種酸酐。另外要區(qū)別醇、羧酸分別與Na、NaOH的反應(yīng)可行性。組合，故可得兩種酸酐。另外要區(qū)別醇、羧酸分別與?拓展題例【例1】A、 B、 C、 D、 E五種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是2）（F）反應(yīng)①采取了適當(dāng)措施，使分子中烯鍵不起反應(yīng)。以上反應(yīng)式中的 W是 A～E中的某一化合物，則 W是X是 D的同分異構(gòu)體， X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是反應(yīng)（填反應(yīng)類(lèi)型名稱(chēng)）反應(yīng)②屬于反應(yīng)（填反應(yīng)類(lèi)型名稱(chēng)）解析：分子式相同， 原子的空間排列方式不同的兩種物質(zhì)互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。因此，只要能找到 C、H、O三種原子數(shù)目對(duì)應(yīng)相等的化合物，就找到了答案。TOC\o"1-5"\h\z（1）應(yīng)為 B、C。W經(jīng)反應(yīng)①被氧化成 F，則 W與 F的碳原子排列方式相同，因此 W應(yīng)為 E。由于X與D是同分異構(gòu)體，則 X與D的分子式相同， X與F相比多了兩個(gè)氫原子，且 X與F的碳原子排列方式相同，故 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：由此可知，反應(yīng)②為加成反應(yīng)。本題既涉及有機(jī)物官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)， 又涉及同分異構(gòu)體的知識(shí)， 梯度設(shè)置合理。 第（1）C、H、O原子個(gè)數(shù)的多少，就可以得出答案，這一問(wèn)錯(cuò)誤較少。第（2）問(wèn)的第一空有一定難度，有些考生不懂得有機(jī)物的官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化而無(wú)法寫(xiě)W的結(jié)構(gòu)，由于 W的結(jié)構(gòu)沒(méi)寫(xiě)出，第二、三兩空就無(wú)從回答。還原（或加成、加氫、催化加氫等）CH3CH2OH CH3COOC2HCH3相對(duì)分子質(zhì)量 46相對(duì)分子質(zhì)量 46相對(duì)分子質(zhì)量 88R—CHO+2HO現(xiàn)有只含 C、H、O三種元素的化合物 A~F，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框（1）根據(jù)以上信息與相對(duì)分子質(zhì)量為90 B 相對(duì)分可發(fā)生銀鏡反應(yīng),乙酸可發(fā)生銀選擇氧（1）根據(jù)以上信息與相對(duì)分子質(zhì)量為90 B 相對(duì)分可發(fā)生銀鏡反應(yīng),乙酸可發(fā)生銀選擇氧化為19可跟金屬鈉反應(yīng),濃硫酸鏡反應(yīng) 銀鏡反放出氫氣 被堿中對(duì)分子質(zhì)90,不發(fā)生鏡反應(yīng),可乙醇濃硫酸選擇氧化對(duì)分子質(zhì)量為發(fā)生銀鏡可被堿中和F發(fā)生銀鏡A、D兩種化合物相對(duì)分子質(zhì)量差異可推知， A中含有06,不發(fā)生銀鏡濃硫酸反應(yīng),無(wú)酸性濃硫酸反應(yīng),無(wú)酸性反應(yīng),可被堿中和A中還含有2A中還含有2）寫(xiě)出 DE變化的化學(xué)方程式C、D兩種化合物相對(duì)分子質(zhì)量的差異可推知，，由此可確定 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解析：（ 1） Mr（ D） － Mr（ A） =106－ 90=16， —CHO—COOHA中含有一個(gè)CHO；AC相當(dāng)于 AC（醛酯），Mr（C）－MrD）=109－106=84A中含有兩羥基 （1個(gè)A分子與兩個(gè)乙酸酯化）CHO）－ 2Mr（— OH）