高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成 獲獎(jiǎng)作品

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成教學(xué)設(shè)計(jì)3【教學(xué)目標(biāo)】1．理解鹵代烴在不同的反應(yīng)條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。2．認(rèn)識鹵代烴的應(yīng)用對環(huán)境產(chǎn)生的影響以及給人類生產(chǎn)、生活帶來的利與弊。3．掌握碳鏈的增長和引入碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基及羧基等官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)，對有機(jī)化合物官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化形成較全面的認(rèn)識。4．知道有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序和方法，能對給出的有機(jī)合成路線進(jìn)行簡單地分析和評論，了解原子經(jīng)濟(jì)等綠色合成思想的重要性?！窘虒W(xué)過程】有機(jī)合成安排在人教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第四節(jié)，在前面的學(xué)習(xí)中，學(xué)生學(xué)習(xí)了有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化。從本節(jié)課的安排來看，本課承載的價(jià)值有以下兩個(gè)方面：（1）從學(xué)科價(jià)值角度看：一方面，有機(jī)合成承載了整合有機(jī)反應(yīng)的任務(wù)，通過有機(jī)合成的學(xué)習(xí)進(jìn)一步建立起物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。從這個(gè)角度看，本節(jié)課兼有復(fù)習(xí)課的功能；另一方面，在合成的過程中使學(xué)生學(xué)會(huì)有機(jī)合成的方法，特別是逆推的方法，使學(xué)生學(xué)會(huì)觀察目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從化學(xué)鍵的角度分析斷鍵的位置，還原出中間體及基礎(chǔ)原料，并從目標(biāo)產(chǎn)物與各中間體的組成變化找到輔助原料的思維方法，以使學(xué)生學(xué)科思維能力方面進(jìn)一步提高。（2）從其社會(huì)價(jià)值來看，通過具體的事例讓學(xué)生了解到有機(jī)合成在醫(yī)藥、化工、生產(chǎn)、生活中的廣泛應(yīng)用以及這門課程存在的價(jià)值，開闊學(xué)生的視野，了解有機(jī)合成的發(fā)展及現(xiàn)階段所獲得的成績。一、有機(jī)合成的影響意義，感受有機(jī)合成的神奇和偉大。1.人類活動(dòng)離不開有機(jī)合成世界！你知道為什么嗎？提示：生活中的合成材料：合成橡膠、合成纖維、塑料、合成洗滌劑、合成藥物。2.【講述】1828年，德國化學(xué)家維勒發(fā)表了“論尿素的人工制成”一文，標(biāo)志著第一次人工合成有機(jī)物。（1）例如維生素B12的合成。這是一種復(fù)雜的有機(jī)物，合成該物質(zhì)的原料卻很簡單（展示結(jié)構(gòu)）。是由美國科學(xué)家伍德沃德與來自14個(gè)國家的110位化學(xué)家，經(jīng)過了11年的時(shí)間，完成了近1000個(gè)復(fù)雜的實(shí)驗(yàn)合成的?！?〕?？舅?，其同分異構(gòu)體數(shù)目為271個(gè)，目前最復(fù)雜的化合物，但已被科學(xué)家全合成。1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成。3.【講述】有機(jī)合成中有激動(dòng)、有探險(xiǎn)、也有挑戰(zhàn)，也可包含著偉大的藝術(shù)。你覺得有機(jī)合成有著怎樣的“魔力”？在這個(gè)過程中要解決什么問題？提示：有機(jī)合成可以把簡單的原料變成復(fù)雜的產(chǎn)物；一步一步地“建造”出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)?！練w納】有機(jī)合成就是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，合成我們想要的具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。二、創(chuàng)設(shè)任務(wù)情境，建構(gòu)各類有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，明確有機(jī)合成所需的知識。我們暫時(shí)不可能完成像前面例子那樣復(fù)雜的有機(jī)合成，但是我們可以通過簡單的合成例子，體會(huì)合成過程，以及過程中物質(zhì)的變化，下面我們來分析案例1.乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，是一種常用香料原料。在工業(yè)上可以通過最基本的石油化工產(chǎn)品乙烯為原料合成，請你完成任務(wù)1。請你以乙烯為原料（其它無機(jī)試劑任選），合成乙酸乙酯，寫出合成線路圖。展示合成線路的范例。討論、書寫，學(xué)生代表發(fā)言、交流。路線1：主線1：官能團(tuán)種類的轉(zhuǎn)化。烯烴→鹵代烴→醇→醛→羧酸→酯醇合成路線2：結(jié)合課本P66“學(xué)與問”，請你對比兩條合成路線，歸納有機(jī)合成路線中的選擇原則。有機(jī)合成↓①原料廉價(jià)易得遵循原則②步驟簡單③副產(chǎn)物少（綠色化學(xué)）④條件溫和回顧剛才的合成線路，我們利用簡單的試劑作為基礎(chǔ)原料，通過有機(jī)反應(yīng)連上一個(gè)官能團(tuán)或一段碳鏈，得到一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成出第二個(gè)中間體……經(jīng)過多步反應(yīng)，按照目標(biāo)產(chǎn)物的要求，合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物。如圖所示：【追問】從案例1，用乙烯合成乙酸乙酯的過程中，需要解決的問題有哪些？官能團(tuán)種類的轉(zhuǎn)化，碳鏈的增長?！景鍟刻荚訑?shù)增多①骨架構(gòu)建碳原子數(shù)減少過程任務(wù)官能團(tuán)種類的轉(zhuǎn)化↑②官能團(tuán)轉(zhuǎn)化有機(jī)合成3.畫出各類有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（請注明反應(yīng)類型）。思考討論、書寫，學(xué)生代表發(fā)言、交流?！菊故尽扛黝愑袡C(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)：4.根據(jù)上述有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，請你找出引入碳碳雙鍵、鹵原子、羥基的方法。（1）引入碳碳雙鍵的方法：（2）引入鹵原子方法：（3）引入羥基的方法：思考討論、書寫，學(xué)生代表發(fā)言、交流?！拘〗Y(jié)】本節(jié)課我們通過案例體驗(yàn)了簡單有機(jī)合成的過程，知道了有機(jī)合成的含義、遵循的原則和明確了有機(jī)合成過程的任務(wù)：骨架的建構(gòu)和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，以及建立了目前所學(xué)各類有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)。三、逆合成分析思路的建構(gòu)。1.諾貝爾獎(jiǎng)中的有機(jī)合成：Ⅰ.2023年不對稱合成——為合成具有新特性的分子和物質(zhì)開創(chuàng)全新領(lǐng)域；Ⅱ.2023年烯烴復(fù)分解——烯烴合成的最有效方法；Ⅲ.2023年鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)——今天的化學(xué)家所擁有的最為先進(jìn)的工具。Ⅳ.年，（你的名字）。老師希望同學(xué)們通過自己的不懈努力，將來能在有機(jī)合成事業(yè)上做出自己的貢獻(xiàn)，更希望能在諾貝爾獎(jiǎng)榜單上看到你的名字！2.你是怎么想到要把乙烯轉(zhuǎn)變成乙醇的？你采用的是什么樣的思維方式？提示：分析目標(biāo)產(chǎn)物是乙酸乙酯，只能由乙酸和乙醇酯化得到，因此，必須合成乙醇。采用的是逆向思維的方式。這也是有機(jī)合成常見的思維方式：將目標(biāo)化合物做適當(dāng)?shù)姆纸鈱ふ疑弦徊椒磻?yīng)的中間體，而這個(gè)中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線（結(jié)合案例1的例子，展示逆合成分析過程）。書寫合成線路就可以反過來從原料到產(chǎn)物進(jìn)行書寫。課本P65資料卡片：現(xiàn)任哈佛大學(xué)教授，伊萊亞斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“你合成分析原理”，并開創(chuàng)了計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成新紀(jì)元，獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。（逆合成分析法）方法←有機(jī)合成【過渡】下面我們通過案例2體會(huì)知識網(wǎng)絡(luò)和逆合成思路的應(yīng)用。案例2：工業(yè)產(chǎn)品乙二酸二乙酯（），常用作溶劑、染料，及油漆、藥物的合成。請以乙烷為原料，其他無機(jī)試劑自選，合成該物質(zhì)，寫出合成路線圖。讓同學(xué)們討論、分析、書寫。老師引導(dǎo)學(xué)生分析：（2）你在解決這個(gè)任務(wù)的思路是怎樣的？（逆合成法）（2）你依據(jù)什么來選擇合成線路？（各類有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)）（3）中間體的合成遇到什么問題？你是如何解決的？（二元羧酸引入方法）【板書】分析思路：主線2：官能團(tuán)個(gè)數(shù)的轉(zhuǎn)化（一元變二元）【總結(jié)】將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。而這個(gè)中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。這種方法叫逆合成分析法，它是設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線的常用方法。】目標(biāo)化合物→中間體→中間體→基礎(chǔ)原料【板書】逆合成法解題思路:（1）分析碳骨架的變化：有無碳鏈的增長或縮短，有無成環(huán)或開環(huán)。（2）分析官能團(tuán)的改變（種類、個(gè)數(shù)）。（3）采用逆推法將目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷。（4）若有不同合成途徑，選擇最合理、最簡單的途徑。3.運(yùn)用策略解決新問題：通過情境變化但本質(zhì)相近的新任務(wù)，使解決問題的方法和策略產(chǎn)生遷移、發(fā)展。案例3：由環(huán)己烷合成二乙酸-1,4-環(huán)己二醇酯（）?！咎釂枴竣倌闶窃鯓臃治鲈擃}的？②如何由環(huán)己烷制備對二氯環(huán)己烷？直接光鹵代可以嗎？【教師】科學(xué)家是通過以下方式合成二乙酸-1,4-環(huán)己二醇酯的，請你分析每步的反應(yīng)類型，寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。通過本題練習(xí)你有什么收獲或體會(huì)？解題要點(diǎn)：順逆結(jié)合，緊抓條件，準(zhǔn)確判斷斷鍵位置！四、本節(jié)板書設(shè)計(jì)：碳原子數(shù)增多①骨架構(gòu)建碳原子數(shù)減少過程官能團(tuán)種類的轉(zhuǎn)化↑②官能團(tuán)轉(zhuǎn)化官能團(tuán)個(gè)數(shù)的轉(zhuǎn)化（逆合成分析法）方法←有機(jī)合成→含義↓①原料廉價(jià)易得原則②步驟簡單③副產(chǎn)物少（綠色化學(xué)）④條件溫和五、檢測題1.香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性，香豆素-3-羧酸可由水楊醛制備。下列說法正確的是（）A．水楊醛分子中所有原子可能處于同一平面上B．香豆素-3-羧酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．中間體X易溶于水D．lmol水楊醛最多能與3molH2發(fā)生2.下列四種模型僅由C、H、O三種原子組成，下列說法正確的是（）序號1234模型示意圖A．模型1對應(yīng)的物質(zhì)含有雙鍵B．1mol模型2對應(yīng)的物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，能生成216gAgC．模型3對應(yīng)的物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．模型3、模型4對應(yīng)的物質(zhì)均具有酸性，且酸性4強(qiáng)于33.有機(jī)物A是一種常用的內(nèi)服止痛解熱藥。1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。A的相對分子質(zhì)量不超過200。B分子中碳元素和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為。A、B都是有碳、氫、氧三種元素組成的芳香族化合物。則下列推斷中，正確的是（）A．A、B的相對分子質(zhì)量之差為43B．1個(gè)B分子中應(yīng)當(dāng)有2個(gè)氧原子C．B的分子式是C7H6O3D．B能與NaOH溶液、FeCl3溶液、溴水等物質(zhì)反應(yīng)4.下列反應(yīng)的生成物為純凈物的是（）A．甲烷和氯氣光照B．氯乙烯的加聚C．石油的裂化D．乙烯和氯化氫加成5.(雙選)下列反應(yīng)，可以使碳鏈增長的是()A．酯化反應(yīng)B．乙醛與HCN加成C．乙醇與濃硫酸共熱到140℃D．1-溴丙烷與NaCN作用6.有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖的一系列反應(yīng)。則下列說法正確的是()A．根據(jù)圖示可推知D為苯酚B．G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種C．上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、GD．A的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵7.聚合物要能導(dǎo)電，其內(nèi)部的碳原子之間必須交替的以單鍵和雙鍵結(jié)合，同時(shí)還必須摻雜處理才能成為真正的導(dǎo)電聚合物．下列高分子材料可能具有導(dǎo)電性的是()A．B．C．D．8.下列有關(guān)工程塑料PBT（）的說法中，正確的是()A．PBT是通過縮聚反應(yīng)得到的高分子化合物B．PBT分子中含有羧基、羥基和酯基C．PBT的單體中有芳香烴D．PBT的單體均能與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)9.對羥基苯甲酸乙酯(尼泊金乙酯)主要用作食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作飼料防腐劑。它是一種白色晶體，味微苦，灼麻，易溶于醇、醚和丙酮，在水中幾乎不溶，沸點(diǎn)297～298℃。工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯試回答下列問題：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為：____________________________；(2)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：______________________________；(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________(填編號，下同)，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________；A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng)C．氧化反應(yīng) D．酯化反應(yīng)(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式(不用寫反應(yīng)條件，但要配平)：_____________________________________；(5)在合成路線中，設(shè)計(jì)③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是：________________________。參考答案1.【解析】A.水楊醛分子中苯環(huán)形成一個(gè)平面，醛基形成一個(gè)平面，兩個(gè)平面可能重合，所以所有的原子可以處于同一平面上，故選A；B.香豆素-3-羧酸中有碳碳雙鍵，所有能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選B；C.中間體有酯基和碳碳雙鍵，都不是親水集團(tuán)，故不易溶于水，不選C；摩爾水楊醛最多能與4摩爾氫氣加成，故不選D。【答案】AB2.【解析】模型1對應(yīng)的為甲醇（CH3OH），其不含油雙鍵，故A錯(cuò)誤；模型2為甲醛，1mol甲醛對應(yīng)的物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，能生成432gAg，故B錯(cuò)誤，C為甲酸，含有醛基，所以甲酸可以在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C正確，為本題的答案；模型4為碳酸，碳酸的酸性小于甲酸，故D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緾3.【解析】A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色，說明A中沒有酚羥基，但有羧基。1molA水解得到1molB和1mol醋酸，說明A是由醋酸形成的酯。因?yàn)锳＋H2O→B＋CH3COOH，因此A、B的相對分子質(zhì)量之差為42，且B中至少含有3個(gè)氧原子。B分子中碳元素和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，由于A的相對分子質(zhì)量不超過200，所以B的相對分子質(zhì)量不超過158。因?yàn)?，因此B中只能含有3個(gè)碳原子，B的相對分子質(zhì)量，羧基和羥基的相對分子質(zhì)量之和62，此時(shí)還剩余76，所以B的分子式為C7H6O3，含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羧基和1個(gè)羥基?！敬鸢浮緽4.【解析】A、產(chǎn)物中有一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，沒有反應(yīng)掉的甲烷和氯氣等，故A錯(cuò)誤；B、氯乙烯加聚反應(yīng)產(chǎn)物中各個(gè)分子單體的數(shù)目不同，即聚合度不同，故B錯(cuò)誤；C、裂化就是在一定的條件下，將相對分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過程，故C錯(cuò)誤；D、乙烯和氯化氫加成，生成氯乙烷，故D正確。?！敬鸢浮緿5.【解析】題目要求“碳鏈增長”，像由CH3C