2023廣東版化學(xué)高考第二輪復(fù)習(xí)-專題十四 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴和鹵代烴

2023廣東版化學(xué)高考第二輪復(fù)習(xí)

專題十四有機(jī)化合物的

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)煌和鹵代煌

1.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（）

A.C2H＜和CM一定是同系物

B.葡萄糖和果糖屬于同分異構(gòu)體

人/

C.HO的名稱為2-甲基T-丙醇

D.氯乙烯和聚乙烯均能發(fā)生加成反應(yīng)

答案BA項(xiàng),CM只能是乙烯,C,HB可能是丁烯或正丁烷，同系物要求結(jié)構(gòu)相似，所以二者不一定是

同系物,錯(cuò)誤;B項(xiàng),葡萄糖和果糖都是單糖,分子式均為C6HI206J屬于同分異構(gòu)體,正確;C項(xiàng)，HO

系統(tǒng)命名為2-丁醇，錯(cuò)誤;氯乙烯含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，而聚乙烯由乙烯加聚得來，沒有碳碳

雙鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤。

2.下列化學(xué)用語或圖示表達(dá)不正確的是（）

A?的結(jié)構(gòu)示意圖：⑥殺

B.2-甲基丁烷的球棍模型:

1086420

C.乙醇的核磁共振氫譜：S

D.NaCl的電子式:Na'[x.Cl?

答案CC項(xiàng),CH3cH20H分子中含有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則乙醇的核磁共振氫譜應(yīng)有3

組吸收峰,錯(cuò)誤。

3.香豆素-4是一種激光染料，應(yīng)用于激光器。香豆素-4由C、II、0三種元素組成，分子的球棍模型如

圖所示。下列有關(guān)敘述不正確的是（）

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A.屬于芳香族化合物

B.分子中有3種官能團(tuán)

C.能與飽和澳水發(fā)生取代反應(yīng)

D.1mol香豆素-4最多能與2molNaOH反應(yīng)

答案DA項(xiàng)，由分子的球棍模型知，分子中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，正確;B項(xiàng),分子中含有羥

基、酯基、碳碳雙鍵，共有3種官能團(tuán)，正確;C項(xiàng),酚羥基的鄰位碳原子上連有氫原子，能與飽和澳水發(fā)

生取代反應(yīng),正確;D項(xiàng),酚羥基、酚酯基都可以和氫氧化鈉溶液反應(yīng),酚酯基水解后形成的酚羥基也能

與氫氧化鈉溶液反應(yīng),故1mol香豆素-4最多能與3molNaOH反應(yīng),錯(cuò)誤。

4.對(duì)甲基苯酚用于制作除草劑、醫(yī)藥上的消毒劑、香料。

CH3

對(duì)甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

下列說法不ip刃的是（）

A.可與NaOH、Na2（X）3發(fā)生反應(yīng)

B.核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：3

C.可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng),與B。發(fā)生取代反應(yīng)

D,含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共3種（不包含對(duì)甲基苯酚）

答案DA項(xiàng),對(duì)甲基苯酚分子中含（酚）羥基，具有弱酸性，可與NaOH、NaEO：,發(fā)生反應(yīng),正確;B項(xiàng)，

HO-^^^CH3

根據(jù)分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱性知,對(duì)甲基苯酚分子中有4種等效氫，如圖2-3（序號(hào)代表等效氫

種類），其等效氫的個(gè)數(shù)之比為1：2：2：3,故核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：3,正確;C項(xiàng),對(duì)甲

基苯酚分子中含（酚）羥基,可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng),酚羥基鄰位碳原子上有氫原子,能與濃浪水發(fā)生取

代（澳代）反應(yīng),正確;D項(xiàng)，含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體分別為鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、苯甲醺

（＜\=/^CH2°H）和〈=^℃國(guó)，共有4種,錯(cuò)誤。

5.我國(guó)科學(xué)家在世界上首次實(shí)現(xiàn)由二氧化碳人工合成淀粉,DIIAP和GAP這兩種磷酸酯都是中間產(chǎn)物,其

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.二者均能發(fā)生水解反應(yīng)

B.二者被氫氣還原的生成物相同

C.二者是同分異構(gòu)體

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D.二者分子中都含有手性碳原子

答案DA項(xiàng),兩種分子中均含酯基，故均能發(fā)生水解反應(yīng),正確;B項(xiàng),DHAP中含有默基,GAP中含有

0H

P

II

醛基均能夠加氫發(fā)生還原反應(yīng)，生成（），故二者被氫氣還原的生成物相同，正確;D

項(xiàng),手性碳原子是指同時(shí)連有4個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子,故DHAP中不含有手性碳原子,而

OH

OIO9HoH

\lz

H||

GAP中含有手性碳原子，如圖所示：0（標(biāo)*的碳原子為手性碳原子），錯(cuò)誤。

6.采用如圖裝置制備乙烯并研究乙烯與濱水的反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)觀察到濱水褪色，得到無色透明的溶液。進(jìn)

一步分析發(fā)現(xiàn)反應(yīng)產(chǎn)物主要為BrCH2CH2OH,含少量BrCH2CH2Bro下列說法不正確的是（）

濃硫酸,

A.實(shí)驗(yàn)室制乙烯的方程式:CH3cH20H170（"CH2=CH2t+H20

B.除雜試劑A為NaOH溶液

C.乙烯與濱水反應(yīng)后的溶液近乎中性

D.BrCH2cH20H與H20之間存在氫鍵

答案CC項(xiàng)，乙烯與螟水反應(yīng)后的產(chǎn)物主要為BrCH2cHQH,說明一定也有HBr生成,而HBr會(huì)使溶

液呈酸性,錯(cuò)誤。

7.“張一烯快環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物，應(yīng)用

在許多藥物的創(chuàng)新合成中,如：

資料:有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CM—gCH的鍵線式為

下列分析不氐砸的是（）

A.①、②均能發(fā)生加成反應(yīng)

B.①、②均含有三種官能團(tuán)

C.①、②互為同分異構(gòu)體

D.①、②均能與NaOH溶液反應(yīng)

答案BA項(xiàng)，①、②中均含有碳碳雙鍵，都可以發(fā)生加成反應(yīng),正確;B項(xiàng)，①中的官能團(tuán)有碳碳三

鍵、酯基、碳碳雙鍵、羥基，②中的官能團(tuán)有酯基、碳碳雙鍵、醛基,錯(cuò)誤;C項(xiàng)，①、②分子式相同，結(jié)

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構(gòu)不同，故①和②互為同分異構(gòu)體,正確;D項(xiàng),①和②中都含有酯基,故均可以和NaOU溶液發(fā)生水解反

應(yīng),正確。

8.下列說法中正確的是（）

0

A.圖1所示物質(zhì)有2個(gè)手性碳原子，名稱為3,7-二甲基-4-乙基辛烷

B.圖2所示物質(zhì)分子中碳原子不可能在同一平面上

C.圖2所示物質(zhì)的其中一種同分異構(gòu)體屬于芳香醛類物質(zhì)

D.圖2所示物質(zhì)分子內(nèi)共有3種含氧官能團(tuán),可使漠的四氯化碳溶液褪色

答案DA項(xiàng)，題圖1所示物質(zhì)有2個(gè)手性碳原子（/，標(biāo)*的為手性碳原子），該物質(zhì)屬

于烷煌,最長(zhǎng)碳鏈有8個(gè)碳原子,正確命名為2,6-二甲基-5-乙基辛烷,錯(cuò)誤;B項(xiàng),題圖2所示物質(zhì)分子

中含有的碳碳雙鍵、碳氧雙鍵具有與乙烯類似的結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),則分子中所有碳原子可能共平面,

錯(cuò)誤;C項(xiàng)，題圖2所示物質(zhì)分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)獄基、1個(gè)環(huán)，不飽和度為4,而芳香醛類物

質(zhì)含有苯環(huán)和醛基,不飽和度大于等于5,不可能互為同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;D項(xiàng),題圖2所示物質(zhì)分子內(nèi)有

默基、羥基、酸鍵3種含氧官能團(tuán)，碳碳雙鍵可使漠的四氯化碳溶液褪色,正確。

A.分子中至少有7個(gè)碳原子共平面

B.1mol該化合物可與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)

C.與澳水既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)

D.該分子中含有4種官能團(tuán)

答案BA項(xiàng)，由題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子及與苯環(huán)相連的1個(gè)碳原子一定共

平面,正確;B項(xiàng),2mol酚羥基只消耗2molNaOH,錯(cuò)誤;C項(xiàng),該化合物分子中含酚羥基且苯環(huán)上羥基

的鄰位碳上有氫原子,則可與Bn發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,則可與B。發(fā)生加成反應(yīng),正確;D項(xiàng)，由

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知該分子含酚羥基、碳碳雙鍵、酸鍵和叛基四種官能團(tuán)，正確。

10.下列說法正確的是（）

CH3cHzcHCHzCHs

I

A.CH2CH3在核磁共振氫譜中有

5個(gè)吸收峰

B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目

C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜法都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)

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答案D該有機(jī)物分子中有3種化學(xué)環(huán)境的氫原子，有3個(gè)峰,A錯(cuò)誤;核磁共振氫譜能確定氫原子

的種類和個(gè)數(shù)比,紅外光譜圖能確定有機(jī)物官能團(tuán)的種類和化學(xué)鍵,質(zhì)譜法能確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)

量,質(zhì)荷比最大值為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,B、C錯(cuò)誤,D正確。

11.有機(jī)化合物A經(jīng)元素分析測(cè)得其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為70.59%,H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5.88%,其余為氧;經(jīng)實(shí)

驗(yàn)測(cè)定,有機(jī)化合物A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下三種方法。

方法一:用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為136o

方法二:核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰,其面積之比為1：2：2：3。

109876543210

(5

方法三:利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖所示。

下列關(guān)于A的說法中，正確的是（）

A.A分子屬于酯類化合物,分子中所有碳原子不可能共平面

B.1molA在一定條件下可與4mol也發(fā)生加成反應(yīng)

C.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種

D.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有3種

答案CA分子中：限0=1361：59%48,1^田）=136乂：88%t8酒（0）=136-8：：2-8、1=2,故人的分子式為

CMO”A的核磁共振氫譜有4組峰,其峰面積之比為1：2：2：3,這說明A分子中含有4種化學(xué)環(huán)境的

氫原子,根據(jù)A分子的紅外光譜可知分子中含有C-H鍵、碳氧雙鍵、、C-O-C,因此A

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為〈=^COOCH,。由上述分析可知,A錯(cuò)誤、C正確；因酯堤基不能與上發(fā)生加成反

應(yīng)，故1molA在一定條件下最多可與3mol發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;屬于同類化合物,應(yīng)含有酯基、

苯環(huán),若為皴酸與醇形成的酯還有甲酸苯甲酯,若為竣酸與酚形成的酯,可以是乙酸苯酚酯,可以是甲酸

與酚形成的酯，甲基與酯基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,故共有5種同分異構(gòu)體,D錯(cuò)誤。

12.有機(jī)物）的同分異構(gòu)體M含一個(gè)苯環(huán)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生C02,則M的結(jié)

構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.14種B.15種C.16種D.17種

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答案A題給有機(jī)物的分子式為M含一個(gè)苯環(huán)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生Ok說明含有

一COOH,M可看成乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯分子中的一個(gè)H原子被一COOH取代的產(chǎn)物，則

其結(jié)構(gòu)共有：5+3+4+2=14種。

13.有機(jī)物甲的分子式為QH。,其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為20.25%,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為68.35%。在酸性條件下,

甲水解生成乙和丙兩種有機(jī)物;在相同溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占的體積相同，則甲的

結(jié)構(gòu)可能有()

A.8種B.14種C.16種D.18種

答案C甲的相對(duì)分子質(zhì)量=32+20.25%n158,甲中含有的C原子數(shù)=158X68.35%+12弋9,H原子

數(shù)=(158-9X12-2X16)+1=18,故甲的分子式為CBQ。在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物,則

甲為酯類。由于同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，說明乙和丙的相對(duì)分子質(zhì)量相同，因此酸比醇少

一個(gè)C原子,說明水解后得到的竣酸含有4個(gè)C原子,醇含有5個(gè)C原子。含有4個(gè)C原子的竣酸有2

種同分異構(gòu)體:CH3cHzCHKOOH,(CH^CHCOOH。含有5個(gè)C原子的醇有8種同分異構(gòu)

體:CH3cH2cH2cH2cH2OH,CH3cH2cH2cH(OH)CH3)CH3cH2cH(OH)CH2cH3;CH3cH2cH(CH；i)CH20H,CH3cHzc(OH)(CH3)2)CH3

CH(OH)CH(CH?；肅H2(OH)CH2CH(CH3)21(CH3)3CCH2OH,所以有機(jī)物甲的同分異構(gòu)體數(shù)目有2X8=16種，故選

Co

14.下列說法正確的是()

A.C2H6與C6H心GH,與CH一定互為同系物

B.烯煌、煥煌、酚、醛都能使澳水褪色,因?yàn)樗鼈兌寂c澳水發(fā)生了加成反應(yīng)

C.與Bn按物質(zhì)的量之比1：1加成時(shí)所得產(chǎn)物有4種

D.甲苯在不同條件下與Ck反應(yīng),可得到(Z^CHzCl和

答案DA項(xiàng),G&和C6HM均為烷煌,一定互為同系物，但C應(yīng)為烯煌,而CH可能為烯燃或環(huán)烷垃,二

者不一定互為同系物,錯(cuò)誤。B項(xiàng),烯崎、煥煌與B。發(fā)生加成反應(yīng)使濱水褪色,而酚與濃溪水發(fā)生取代

反應(yīng)使溟水褪色，醛與濱水發(fā)生氧化反應(yīng)使濱水褪色,錯(cuò)誤。C項(xiàng)，能發(fā)生1,2-加成，也能

BrBr

發(fā)生1,4-加成,發(fā)生1,2-加成時(shí);生成物有3種:；發(fā)

生1,4-加成時(shí),生成物有2種:，所得產(chǎn)物共有5種,錯(cuò)誤。D項(xiàng)，在光

照條件下，甲苯與Cb發(fā)生側(cè)鏈甲基上的取代反應(yīng),可生成\-ZCH2C1,在鐵屑(或FeCL)的作用

下，甲苯與CL發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),可生成,正確。

15.MTP是一類重要的藥物中間體,可以由TOME經(jīng)環(huán)化后合成,其轉(zhuǎn)化關(guān)系為：

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TOMEMTP

CH,OU

已知:一個(gè)碳原子上連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，叫手性碳原子。下列說法正確的是（）

A.TOME分子中有1個(gè)手性碳原子

B.TOME的分子式為35H25O3

C.該環(huán)化過程屬于加成反應(yīng)

D.可用酸性KMnO”溶液檢驗(yàn)MTP中是否含有TOME

答案ATOME分子中有1個(gè)手性碳原子（/YIW10YIVO，手性碳原子用“*”標(biāo)記），A正

確;TOME的分子式為G5H氯）力B錯(cuò)誤;加成反應(yīng)的特征是只有1種生成物,該環(huán)化過程有2種生成物,不

屬于加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;MTP和TOME都含有碳碳雙鍵,都能使酸性KMnO,溶液褪色,D錯(cuò)誤。

16.（雙選）布洛芬是一種常見的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于布洛芬的說法正確的是

（）

H3c_產(chǎn)

CHCH2^^^^CHCOOH

H3C

A.與乙酸互為同系物B.其苯環(huán)上的二氯代物有4種

C.能發(fā)生聚合反應(yīng)D.能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

答案BD同系物指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH,”原子團(tuán)的有機(jī)物，乙酸不含苯環(huán),

與布洛芬結(jié)構(gòu)不相似,A錯(cuò)誤;根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯環(huán)上的兩個(gè)基團(tuán)處于對(duì)位，

HaC^12,國(guó)

CHCH2-^^>—CHCOOH

H3c43，則其苯環(huán)上的二氯代物中氯原子的位置可以是

“1,2”“1,3”“1,4”“2,3”，共4種,B正確;該分子結(jié)構(gòu)中沒有碳碳雙鍵或三鍵，分子間也不能反

應(yīng)，故不能發(fā)生聚合反應(yīng),C錯(cuò)誤;該分子苯環(huán)上的氫原子能被硝酸中的硝基取代,D正確。

17.花椒毒素是白芷等中草藥的藥效成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于花椒毒素的說法錯(cuò)誤的是（）

A.分子式為Cl2H

B.分子中有兩種含氧官能團(tuán)

C.該分子中所有原子可能處于同一平面

D.1mol花椒毒素最多消耗2molNaOH

答案C根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C4。,A正確;該物質(zhì)中含氧官能團(tuán)為酯基、酸

鍵,B正確;該物質(zhì)中含有甲基,根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知,所有原子不可能共面,C錯(cuò)誤;酯基可以和NaOH反

應(yīng),且酯基水解后生成的酚羥基也可以和NaOH反應(yīng),所以1mol花椒毒素最多消耗2molNaOH,D正確。

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18.在北京冬奧會(huì)場(chǎng)館建設(shè)中用到一種環(huán)保物質(zhì)雙環(huán)烯酯,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正

確的是（）

A.是乙酸乙酯的同系物

B.含有2種官能團(tuán)

C.一氯代物有7種

D.分子中所有碳原子共平面

答案B該分子中官能團(tuán)為酯基、碳碳雙鍵，乙酸乙酯的官能團(tuán)只有酯基,二者官能團(tuán)種類不同，不

互為同系物,A錯(cuò)誤,B正確;該分子中含有13種氫原子,所以其一氯代物有13種,C錯(cuò)誤;該分子中含有

飽和碳原子,分子中所有碳原子不可能共平面,D錯(cuò)誤。

19.有機(jī)化合物M、N的結(jié)構(gòu)分別如圖所示。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（）

A.M、N都屬于燒，且互為同分異構(gòu)體

B.M、N中碳原子的雜化方式相同

C.能用溟的四氯化碳溶液區(qū)分M和N

D.N的二氯代物有3種結(jié)構(gòu)

答案BM分子中C原子雜化方式是sp；而N分子中C原子雜化方式是sp\故M、N中碳原子的雜

化方式不相同,B錯(cuò)誤。

20.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。關(guān)于該有機(jī)物的敘述錯(cuò)誤的是（）

CH3

CH3

H3C

A.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

B.所有碳原子有可能共面

C.存在芳香煌的同分異構(gòu)體

D.與甲苯互為同系物

答案D含有甲基、碳碳雙鍵，可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),A正確；由于該物質(zhì)中間

由碳碳雙鍵連接,所有碳原子有可能共面,B正確；該分子的不飽和度為4,存在芳香煌的同分異構(gòu)體,如

H3cCH3,C正確;該有機(jī)物與甲苯結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同系物,D錯(cuò)誤。

21.1966年,W.E.Barth和R.G.Lawton首次合成了一類碗狀化合物，將其命名為Corannulene,中文名稱

為碗烯或心環(huán)烯，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是（）

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A.屬于芳香煌

B.不溶于水,與苯互為同系物

C.可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.完全燃燒生成CO?和壓0的物質(zhì)的量之比為4：1

答案B碗烯中含有苯環(huán),屬于芳香煌,A正確;碗烯分子中含多個(gè)苯環(huán)，則不屬于苯的同系物,B錯(cuò)

誤;該有機(jī)物中含苯環(huán),可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),C正確;碗烯的分子式為CzoH.o,依據(jù)原子守恒,完

全燃燒生成CO?和IL0的物質(zhì)的量之比為4：1,D正確。

22.三氯羥基二苯酸又名“三氯新”，是免水洗消毒液中的有效成分，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物

質(zhì)的說法正確的是（）

A.苯環(huán)上的一澳代物有3種

B.1mol該物質(zhì)一定條件下與NaOH反應(yīng)，最多可消耗4molNaOH

C.與足量的也反應(yīng)后,產(chǎn)物分子中含有4個(gè)手性碳原子

D.分子中所有原子可能在同一平面上

答案D該有機(jī)物不是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上的一溟代物有6種,A錯(cuò)誤;酚羥基和氯原子可與NaOH

反應(yīng),氯原子轉(zhuǎn)化為酚羥基,又可與NaOH反應(yīng),故1mol該物質(zhì)與NaOH反應(yīng),最多可消耗7molNaOH,B

錯(cuò)誤;該物質(zhì)與足量H,反應(yīng)后苯環(huán)變成六元環(huán),有六個(gè)手性碳原子,分別是與三個(gè)氯原子相連的碳原子，

兩個(gè)和氧原子相連的碳原子,還有一個(gè)和羥基相連的碳原子,C錯(cuò)誤;該物質(zhì)中兩個(gè)苯環(huán)之間以單鍵相連,

單鍵可以旋轉(zhuǎn),所有原子可能在同一平面,1）正確。

23.辣椒素是影響辣椒辣味的活性成分的統(tǒng)稱,其中一種分子的結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)該分子的說

法不正確的是（）

A.分子式為CisHziNOa

B.含有氧原子的官能團(tuán)有3種

C.能發(fā)生加聚反應(yīng)、水解反應(yīng)

D.該分子不存在順反異構(gòu)

答案D題述物質(zhì)的分子式為G此7NO3；含有氧原子的官能團(tuán)有酸鍵、羥基、肽鍵3種;題述物質(zhì)中

含碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，含有肽鍵能發(fā)生水解反應(yīng);題述物質(zhì)中與碳碳雙鍵兩端的碳原子相連的除

兩個(gè)氫原子外，還有兩個(gè)不同的基團(tuán)，因此題述物質(zhì)存在順反異構(gòu)，故A、B、C項(xiàng)正確,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

24.下列說法正確的是（）

A.乙醛的鍵線式:H

第9頁共17頁

HH

民凡乩的電子式出…,”……,”.―

C.苯乙烯分子中所有原子可能在同一個(gè)平面上

D.硫酸鋼在濃度均為0.1mol/L的Na2soi和A12（S03溶液中的溶解量相同

O

人此了.

答案CA項(xiàng)，乙醛的鍵線式為H,錯(cuò)誤;B項(xiàng),NzH,的電子式為H...N.??N：?.H,錯(cuò)誤;C項(xiàng)，

苯和乙烯都是平面形分子,苯乙烯可看作苯中的一個(gè)氫原子被乙烯基取代,所有原子可能在同一個(gè)平面

上,正確;D項(xiàng),相同濃度的Na2soi溶液和A12（SO“）3溶液中，硫酸鋁溶液中c（SO廠）大,平衡BaS0i（s）=

Ba”（aq）+S0/（aq）逆向進(jìn)行程度大,錯(cuò)誤。

25.利用C02可催化加氫合成GH,,該反應(yīng)伴隨的副產(chǎn)物有C3H6、CM等低碳烯燒。下列有關(guān)說法不正確

的是（）

A.乙烯和1-丁烯互為同系物

B.2-丁烯分子中含有。鍵和“鍵

C.GH,是由極性鍵構(gòu)成的極性分子

I）.C02分子的VSEPR模型為直線形

答案C乙烯和1-丁烯的結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差兩個(gè)CH原子團(tuán)，二者互為同系物,A項(xiàng)正確;2-

丁烯分子中含有碳碳雙鍵和碳碳單鍵以及碳?xì)滏I，分子中含有。鍵和”鍵,B項(xiàng)正確;CH,的分子結(jié)構(gòu)

對(duì)稱,正、負(fù)電荷中心重合,是非極性分子，乙烯分子中含有碳碳鍵和碳?xì)滏I,既含有非極性鍵,又含有

極性鍵,C項(xiàng)錯(cuò)誤;C02的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為2+^義（4-2X2）=2,VSEPR模型是直線形,D項(xiàng)正確。

26.Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體,可由如下路線合成。下列敘述正確的是（）

下列敘述正確的是（）

A.X是乙醇的同系物

B.Z的分子式為C,2H,2OS

C.Y分子中所有原子不可能在同一平面上

D.X的一氯代物只有2種

答案CA項(xiàng),X含有苯環(huán)、酮埃基、酚羥基，屬于芳香族化合物,X和乙醇的結(jié)構(gòu)不相似，不互為同

系物,錯(cuò)誤;B項(xiàng),Z的分子式為CuH^Os,錯(cuò)誤;C項(xiàng),Y分子存在sp，雜化的C原子,分子中所有原子不可能

在同一平面上,正確;D項(xiàng),X分子中苯環(huán)上有2種氫原子,苯環(huán)上的一氯代物只有2種，而甲基上氫原子

也可以被取代,X的一氯代物有3種,錯(cuò)誤。

27.用核磁共振儀對(duì)分子式為CH0的有機(jī)物進(jìn)行分析,核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比是1：1：6,

則該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）

A.CH:）—0—CH2—CHs

CH3—CH—CH3

B.OH

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C.CH3cH2cH20H

D.C3H70H

答案BCH3cHsH)CL有3種氫原子,核磁共振氫譜的峰面積之比為1：1：6,故選B。

28.以下關(guān)于苯乙烯()說法錯(cuò)誤的是()

A.能使濱水及酸性高鋅酸鉀溶液褪色

B.C原子存在sp、sp?兩種雜化方式

C.能發(fā)生加聚反應(yīng),生成聚苯乙烯

D.1mol苯乙烯與D加成,最多消耗4molH2

答案B苯乙烯含有碳碳雙鍵，能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)而使淡水褪色,能被酸性高缽酸鉀氧化而使

酸性高錦酸鉀溶液褪色,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯,A、C項(xiàng)正確;B項(xiàng),苯乙烯中苯環(huán)上C原子為

sp，雜化,碳碳雙鍵上的C原子也是sp?雜化,錯(cuò)誤;D項(xiàng)，1mol苯乙烯與乩加成,苯環(huán)需要消耗3molH2,

碳碳雙鍵需要1mol即最多消耗4mol也正確。

29.氯乙烯是合成高分子材料的單體,我國(guó)科研工作者研究出乙快選擇性加成制備氯乙烯的反應(yīng)歷程如

圖所示。下列說法不正確的是()

A.反應(yīng)過程原子利用率達(dá)到了100%

B.反應(yīng)過程中存在共價(jià)鍵的斷裂和形成

C.若反應(yīng)物改為CH￡=CC1I：),則所得產(chǎn)物為CH￡C1=CC1CH3

D.PdCk作為該反應(yīng)的催化劑

答案CA項(xiàng)，乙烘和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，產(chǎn)物只有一種,反應(yīng)過程原子利用率達(dá)到了

100%,正確;B項(xiàng)，由題圖可知,反應(yīng)過程中有H—C1鍵的斷裂,C—C1鍵和C—H鍵的形成,則反應(yīng)過程中

存在共價(jià)鍵的斷裂和形成,正確;C項(xiàng),CH=CH和HC1反應(yīng)生成CH2=CHC1,若反應(yīng)物改為CH￡=

CCH3,則所得的產(chǎn)物為CH3CC1=CHCH3,錯(cuò)誤;D項(xiàng),PdCk參與反應(yīng)，但最終又生成,所以PdCk作為該反應(yīng)

的催化劑,正確。

30.(1)A的分子式為CJUC1,已知A的巾核磁共振譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,則A的化學(xué)名

稱為?

(2)寫出同時(shí)滿足下列條件的CsHloO4的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①只含一種官能團(tuán);②鏈狀結(jié)構(gòu)且無一0—0一;③力核磁共振譜只有2種吸收峰。

QCHS

(3)某化合物是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為°H的有機(jī)物的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫

原子。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(任寫一種)。

(4)gA的相對(duì)分子質(zhì)量為70,'H核磁共振譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

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⑸化合物A和B的分子式都是CAC12JA的4一NMR譜上只有1個(gè)峰,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為oB的'H—NMR譜上有2個(gè)峰,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,2個(gè)峰的

強(qiáng)度比為。

答案（1）2-甲基-2-氯丙烷

（2）CH3C00CH2CH200CCH3>CH3cHQOCCOOCH2cH3、CHQOCCH2cH2COOCH3

o

H3c—CH—c—CH—CH3H3coCH3

11KVX

⑶CHsCH3或H3cCH3

⑷o

⑸CH3CCI2CH3CH2C1CH2CH2C12：1（或1：2）

解析（DA的分子式為C凡Cl,核磁共振氫譜表明只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（CH3CC1,名稱為2-甲基-2-氯丙烷。（2）分子式為CMQ,,其中10個(gè)氫原子只有2種吸收峰,那么必含

有一CH?一、一CH”且要連接在對(duì)稱位置上,只含有一種官能團(tuán)且有4個(gè)氧原子，即有2個(gè)酯基,可寫出：

CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3coOCH2cH2OOCCH3、CH3cH2OOCCOOCH2cH3、CH3cH￡OOOOCCH2cH3,但是不含一0一0—

鍵，即不包括CHQKOOOOCC&CH：,。（3）化合物的分子式為CM。它的同分異構(gòu)體中要求含有2種氫原子,

O

HaC—CH—C—CH—CHH3c。CH

113KX3

則該物質(zhì)具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH3或H3c?CH3o

（4）70+12=5……10,則A的分子式為C5H1O,因A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,故A為環(huán)戊烷,結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為（I。（5）6個(gè)氫原子只有一個(gè)峰，故應(yīng)為兩個(gè)位置對(duì)稱的甲基,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C1

I

HC—c—CH

3I3

ci。有兩個(gè)峰,則兩個(gè)氯原子所連接的碳原子上的H是等效的,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH￡1CH2cH￡1,兩個(gè)峰的強(qiáng)度比為2：1或1：2。

31.以乙烯和DC%）為主要原料合成功能高分子M的路線如下：

RiCH=CCHO

OH-

已知:①RCHO+R2cH2CHO△"R2+比0

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fCH—CH,—CH—CH,—CH,—CH牛

R

（DB的核磁共振氫譜有兩組峰,其峰面積之比為,B的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原

子,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,按先后順序?qū)懗鰴z驗(yàn)C中所含官能團(tuán)的試劑

（3）D是五元環(huán)狀化合物,E-F的化學(xué)方程式是.

（4）L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?

4=CH—CH,—CH—CH—CH,—CH^

（5）參照以上合成路線，以乙醛和1,3-丁二烯為原料合成CH,CHO,寫出其合成

路線（其他試劑任選）。

答案（1）①3：1或1：3②!/

（2）①CH2rHeH0②銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）、鹽酸、澳水（合理即可）

qH。Ru催化劑_

CM,

4CH—CH—（：H—（：H—CH—

aCH,CHO

解析A為CH2rH2,CH2rH2發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B和G能發(fā)生信息①的反應(yīng),則B為CH3cH0,G為

HC1I0,C為CH2=CHCH0,D是五元環(huán)狀化合物,D的不飽和度為生竽^=2,環(huán)的不飽和度為1,則D中還含

有一個(gè)碳碳雙鍵,則D為,D和Bn發(fā)生加成反應(yīng)生成E,則E為根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可

CHO

知,E發(fā)生消去反應(yīng)生成F,則F為由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息③可知,L為

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(DB為CHaCHO,分子中含有兩種氫原子,個(gè)數(shù)之比為3：1或1：3;B的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境

的氫原子,則其結(jié)構(gòu)為?O

(2)C為C1L=CHC11O,其中含有醛基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán),碳碳雙鍵能和濱水發(fā)生加成反應(yīng)而使濱水

褪色，但醛基易被濱水氧化,因此先用銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)檢驗(yàn)醛基,再用濱水檢驗(yàn)碳碳

雙鍵。檢驗(yàn)醛基時(shí)溶液呈堿性,所以在檢驗(yàn)醛基后再加入稀鹽酸使溶液呈酸性后,再加濱水。

4CH-CH-CH-CH-CH-CH^fycuo/VCHO

⑸CH,CHO可由J—CH,發(fā)生已知信息③反應(yīng)得到，可由

1,3-丁二烯與CH；!CH=CHCI1O發(fā)生已知信息②反應(yīng)得到,CH3CII=CI1C1IO可由乙醛發(fā)生反應(yīng)①得到。

32.光刻膠是芯片制造中必不可少的一種光敏材料，以下是以芳香煌A和乙煥為原料合成某光刻膠

-ECH—CH2i

j(°℃CH-CHY2^)的一種路線圖。

四光照

O2,A

催化劑

OH

I

R—C—0H

I-HO

已知:①H2RCHO

RCH=CCHO

0H-

②RCHO+RCH￡HO△"R(R、R為炫基或氫原子)

回答下列問題：

(1)A的名稱是,A-B的反應(yīng)類型是。

(2)E中官能團(tuán)的名稱是,J的分子式是o

(3)D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式是o

(4)G是不飽和酯,生成G時(shí)C此發(fā)生了加成反應(yīng),則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)符合下列條件D的同分異構(gòu)體共有種。其中核磁共振氫譜圖中有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

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①遇FeCk溶液顯紫色；

②分子中有5個(gè)碳原子在一條直線上。

(6)設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備1-丁醇的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

答案(1)甲苯取代反應(yīng)

(2)碳碳雙鍵、竣基(CH。),,或0n0如

CH=CHCHO催化劑

+。2△

CH=CHCOOH

2

(4)CH3C00H

⑸5CHL-C^y°H

O2_OH,

(6)CH3cH20HCH3CHO△*

H2

CH3CH=CHCH0NiXCH3cH2cH2CH2OH

/^^CH=CH—COC1CH=CH—COOH

解析E的分子式是CMA,由逆推,可知E是▼

由信息②可知,C是由信息①可知,B是

-FCH—CH3nCH=CH

I2I2

；由1逆推，可知H是OOCCHa、G是。OCCH3。

CH=CH

I2

(4)生成GlOOCCH3時(shí),C2Hz和X發(fā)生了加成反應(yīng),則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHE00H。

(5)①遇FeCL,溶液顯紫色，說明含有酚羥基;②分子中有5個(gè)碳原子在一條直線上,說明含有碳碳三鍵;

CH3gCH

,共5種;其中核磁共振氫譜圖中有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

第15頁共