實(shí) 驗(yàn) 六 阿司匹林 (乙酰水楊酸) 的制備 - 世界大學(xué)城課件

實(shí)驗(yàn)六

阿司匹林

（乙酰水楊酸）

的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)用乙酸酐作?；噭；?/p>

水楊酸制乙酰水楊酸的酯化方法。

2.鞏固重結(jié)晶，熔點(diǎn)測(cè)定，抽濾等基

本操作。

3.了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。二、實(shí)驗(yàn)原理

阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，它的化學(xué)結(jié)構(gòu)為乙酰水楊酸，可由乙酐或乙酰氯與水楊酸合成制備?；瘜W(xué)名為2-(乙酰氧基)苯甲酸，又名阿司匹林(Aspirin)。本品為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。臭或微帶醋酸臭，味微酸，退濕氣即緩緩水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解，水、無水乙醚中微溶，氫氧化鈉溶液或碳酸鈉溶液中溶解。Mp.135℃。

反應(yīng)式：相關(guān)知識(shí)介紹：拜耳（1863年在德國創(chuàng)建）一個(gè)多世紀(jì)前開發(fā)了全球最著名的止痛藥———阿司匹林。中國是拜耳在亞洲的第二大單一市場(chǎng)，年銷售額約為5億歐元，拜耳已與中方組建了12家合資企業(yè)。阿斯匹林從發(fā)明至今已有百年的歷史，在這100年里，它從一個(gè)治療頭痛的藥物，直至被飛往月球的“太陽神十號(hào)”作為急救藥品之一。人們不斷地發(fā)現(xiàn)阿斯匹林的新效用，它因此被稱為“神奇藥”。

阿斯匹林的發(fā)明起源于隨處可見的柳樹。在中國和西方，人們自古以來就知道柳樹皮具有解熱鎮(zhèn)痛的神奇功效，在缺醫(yī)少藥的年代里，人們常常將它作為治療發(fā)燒的廉價(jià)“良藥”，在許多偏遠(yuǎn)的地方，當(dāng)產(chǎn)婦生育時(shí)，人們也往往讓她咀嚼柳樹皮，作為鎮(zhèn)痛的藥物。

人們一直無法知道柳樹皮里究竟含有什么物質(zhì)，以致于具有這樣神奇的功效，直至1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分――水楊酸。1898年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸，1899年，德國拜耳藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin，這就是醫(yī)院里最常用的藥物——阿斯匹林。本品具有較強(qiáng)解熱鎮(zhèn)痛作用，臨床用于治療頭痛、牙痛、肌肉痞、神經(jīng)痛等慢性鈍痛及感冒發(fā)熱等。消炎抗風(fēng)濕作用比水楊酸鈉強(qiáng)2-3倍，對(duì)風(fēng)濕熱及活動(dòng)型風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等療效肯定，是一首選藥物。它的重要副反應(yīng)是引起幽門痙攣及刺激胃粘膜的胃腸道反應(yīng)，長期服用可致胃腸道出血。

Aspirin一經(jīng)問世就風(fēng)靡世界，成為最常用的藥物之一，發(fā)現(xiàn)Aspirin作用的1982年諾貝爾獎(jiǎng)得主文尼說，全世界每年要消耗45000噸Aspirin。

近年來，隨著醫(yī)學(xué)科學(xué)的發(fā)展，Aspirin越來越多的新用途被逐步發(fā)現(xiàn)。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin為男女性冠心病患者的二級(jí)預(yù)防藥。另外它可增加老年人的認(rèn)知功能，國外對(duì)65歲以上7671位老年人的研究結(jié)果表明，服阿司匹林組認(rèn)知功能測(cè)分結(jié)果高于未服用藥物組，且癡呆癥患病率也低。臨床上，阿司匹林還對(duì)直腸癌有良好的治療效果，還可用于治療腳癬、偏頭痛、下肢靜脈曲張引起的潰瘍等。

難怪最早Aspirin的生產(chǎn)商拜耳公司主席巴克馬說，服食兩粒Aspirin和叫醒我差不多成為美國的傳統(tǒng)。雖然這藥品已有100年的歷史，但它在今時(shí)今日仍在發(fā)揮作用。

需要指出的是，口服小劑量阿司匹林會(huì)引起上消化道出血以及過敏反應(yīng)仍是一個(gè)在臨床上棘手的問題，盡管阿司匹林這個(gè)老藥新用前途廣闊，但慎用仍是不可忽略的。三、儀器與藥品

儀器：①

50mL非標(biāo)準(zhǔn)口錐形瓶；②玻璃棒；③10mL、50mL量筒；④滴管；⑤布氏漏斗；⑥抽濾瓶；⑦水泵；⑧濾紙。藥品：水楊酸、醋酐、濃硫酸、冰物理常數(shù)

NameMm.p.或b.p./℃水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微四、實(shí)驗(yàn)步驟

2g水楊酸＋5g乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解→70~80℃水浴加熱5~10min，冷卻→加水50ml析出晶體，洗滌得粗品。粗品→加25ml飽和碳酸鈉，攪拌至無CO2放出→布氏漏斗過濾，用水沖洗→3~5ml濃HCl＋10mlH2O＋濾液，冰水浴，析出晶體→吸濾，冷水洗2次，干燥，得精品。干燥、稱量，計(jì)算產(chǎn)率。五、注意事項(xiàng)

1.儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139~140℃的餾分。2.本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度(水溫<90℃),否則將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸、乙酰水