化學(xué)有機(jī)綜合題推斷(課件)

專題復(fù)習(xí)：有機(jī)綜合題推斷例題化合物A、B的相對(duì)分子質(zhì)量均為86，C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比為2∶3∶1。各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：A、B、C均能使Br2的CCl4溶液褪色，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E既不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也不能使Br2的CCl4溶液褪色。提示：羥基直接連在碳碳雙鍵上的結(jié)構(gòu)（烯醇結(jié)構(gòu)）不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生如下重排：說(shuō)明有碳碳雙鍵說(shuō)明有醛基說(shuō)明AB是酯類說(shuō)明G是酯類請(qǐng)回答下列問(wèn)題：1.A的分子式是

。C4H6O2既無(wú)醛基又無(wú)碳碳雙鍵分子式推斷2.AC+D屬于

反應(yīng)（寫反應(yīng)類型）。3.推出A、B、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、

、

。

4.寫出D+EG的化學(xué)反應(yīng)方程式

。例1水解（或取代）CH2=CHCOOCH3

CH3COOCH=CH2

CH3CHO反應(yīng)類型判斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷化學(xué)方程式書寫

5.寫出滿足下列條件的A的所有同分異構(gòu)體（B不必再寫）：①是鏈狀化合物

②分子內(nèi)含有的基團(tuán)6.寫出A的聚合反應(yīng)方程式

。2008—2010年全國(guó)理綜卷1有機(jī)推斷題知識(shí)點(diǎn)統(tǒng)計(jì)主要考查內(nèi)容2008年分值2009年分值2010年新課標(biāo)卷分值有機(jī)物官能團(tuán)、分子式書寫3分2分推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式10分2分8分推導(dǎo)同分異構(gòu)體6分(選擇題)6分6(選擇)+2分有機(jī)反應(yīng)類型、化學(xué)方程式書寫

3分2+3分3分其他(計(jì)算)6分(選擇題)2分總分22分21分21分化學(xué)用語(yǔ)是有機(jī)推斷題答題的最主要方式！【整理與歸納】(1)寫官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型時(shí)不能出現(xiàn)錯(cuò)別字(2)寫有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)時(shí)要規(guī)范，不能有多氫或少氫的現(xiàn)象(3)寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)，要注明反應(yīng)條件，要

配平；特別注意小分子不要漏寫(如H2O等)有機(jī)綜合試題答題注意事項(xiàng)：練3.(2009江蘇，10)具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹堿的說(shuō)法正確的是()A.分子式為C20H16N2O5

B.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.不能發(fā)生酯化反應(yīng)D.一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)練1.（2009全國(guó)Ⅱ30）化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的分子式是

。

練2.（2009全國(guó)Ⅰ30）

（1）11.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是

;一、求分子式C4H6O2AC4H10二、有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化——鏈烴及其衍生物間的關(guān)系

有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化——鏈烴及其衍生物間的關(guān)系

有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫方程）有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二（寫方程）1、常見有機(jī)化合物的通式：（重視常見）①CnH2n（n≥3），單烯烴與環(huán)烷烴②CnH2n-2（n≥3），單炔烴、二烯烴、環(huán)單烯烴③CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物與多烯④CnH2n+2O（n≥2），飽和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3），飽和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2），飽和一元羧酸、酯、羥基醛⑦CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麥芽糖2、重視化學(xué)式的缺H數(shù)：猜測(cè)可能官能團(tuán)（還需驗(yàn)證）三、物質(zhì)化學(xué)式的展開練習(xí)（一）官能團(tuán)的特性①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的物質(zhì)②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體的物質(zhì)③能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)⑤能水解的有機(jī)物⑥能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色溶液的物質(zhì)⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)(含醛基或-CHO)(含羧基或-COOH)(含活潑H原子，醇羥基、酚羥基或羧基)(碳碳雙鍵或碳碳三鍵等)(鹵代烴、酯、肽鍵)(酚類或酚羥基)(醇或鹵代烴)知識(shí)總結(jié)四、尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）糖類①NaOH/乙醇△②NaOH/水△③濃H2SO4170℃(或△)④濃H2SO4△⑤稀H2SO4△

⑥溴的四氯化碳溶液⑦O2/Cu△⑧Ag(NH3)2OH△

（新制Cu(OH)2

△）鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)醇的消去反應(yīng)醇與羧酸的酯化反應(yīng)酚的取代反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)(生成醛或酮)(二)反應(yīng)條件信息酯的水解醛基加氧氧化四、尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）液溴（鐵作催化劑）濃溴水(碳碳雙鍵或碳碳三鍵等)芳香烴的取代反應(yīng)纖維素的水解淀粉的水解（三）．據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置

（1）由醇氧化成醛，—OH一定在鏈端（即含—CH2OH）;

由醇氧化成酮，—OH一定在鏈中（即含）

若該醇不能被氧化，則必含

（2）由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。四、尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）OHCH3OHCH3如：和和（3）由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。（4）由加氫后碳架結(jié)構(gòu)可以確定或—ＣＣ—的位置。

OHCH3如：CH3CH2CH2COOH，CH3－CH－COOHCH3（四）．根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目（2）？—OH（醇、酚、羧酸）~H2Na四、尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）？？？？12122？？21練4、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的有機(jī)物A：①其分子式為

；②芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，且苯環(huán)上兩個(gè)取代基在對(duì)位上，試寫出B的所有同分異構(gòu)體

；（04'高考題改編）—OHCHCOOHC8H8O3HOCOCH3

O

HOCH2OCH

O

HOOCCH3

O

五、同分異構(gòu)體的書寫變式:寫出分子式為C8H8O2所有含-COO-的芳香族同分異構(gòu)體。五、同分異構(gòu)體的書寫插入法.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律（1）具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。（2）芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫要注意兩個(gè)方面：①烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。②若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。

（3）酯（R—C—O—R′,R′是烴基）：采用-COO-插入法(順插和反插）O五、同分異構(gòu)體的書寫有機(jī)綜合試題一般解題思路：讀題審題尋找突破口前后關(guān)聯(lián)假設(shè)推理代入驗(yàn)證規(guī)范作答【整理與歸納】有機(jī)推斷的解題方法〗〖有機(jī)推斷的解題方法分為順推法逆推法、和猜測(cè)論證法（1）順推法：以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步做出推斷，得出結(jié)論（2）逆推法：以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步逆推，得出結(jié)論，這是有機(jī)合成推斷題中常用的方法。（3）猜測(cè)論證法：根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納猜測(cè)、得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。審題印象猜測(cè)（具有模糊性）（具有意向性）（具有確認(rèn)性）

尋突破口驗(yàn)證

鞏固練習(xí)-(2009·浙江理綜，29)芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原