第四章醇和酚ppt-醇是脂肪烴

第四章醇和酚第一節(jié)醇第二節(jié)酚第一節(jié)醇醇是脂肪烴、脂環(huán)烴或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代而成的化合物。

醇的通式：R-OHAr-CH2-OH一、醇的分類與命名按羥基所連烴基不同飽和醇不飽和醇脂環(huán)醇芳香醇叔醇

CH2=CH-CH2-OH伯醇仲醇1.醇的分類伯醇、仲醇、叔醇的通式伯醇

R-CH2-OH

R仲醇CHR’R”O(jiān)H叔醇R’—C—OH

R按含羥基的數(shù)目一元醇

CH3—OH甲醇二元醇CH2—OH乙二醇CH2—OHCH2—OH多元醇CH—OH丙三醇CH2—OH2.醇的命名*

對于一元醇，系統(tǒng)命名規(guī)則為：1.選擇含-OH的最長碳鏈為主鏈，支鏈為取代基；2.編號：保持-OH位次最小，羥基位次標(biāo)在醇前面，命為“某醇”；3.側(cè)鏈或其它基團(tuán)的名稱、數(shù)目和位次寫在羥基位次之前。多元醇的命名：盡可能選擇包含多個羥基在內(nèi)的碳鏈作為主鏈，按所含羥基數(shù)目而稱某二醇、某三醇，并在醇的名字前標(biāo)明各羥基的位次。不飽和醇的命名：主鏈應(yīng)包含羥基和雙鍵或三鍵在內(nèi)，羥基的位次應(yīng)比雙鍵或三鍵為小。二、醇的化學(xué)性質(zhì)

HR－COHH醇性羥基具有氧化脫氫、酯化、脫水等重要性質(zhì)。1、氧化和脫氫反應(yīng)：*在氧化劑存在下，伯醇氧化生成相應(yīng)的醛，醛可繼續(xù)氧化生成羧酸。

HR－C－OHH伯醇[O]-H2O

HR－C=O醛

[O]

OHR－C=O羧酸

HCH3－C－OHH乙醇

HCH3－C=O乙醛

OHCH3－C=O乙酸[O]-H2O

[O]例如：乙醇是伯醇，可氧化（脫去兩個氫原子），而乙醛可進(jìn)一步氧化成乙酸。

仲醇可氧化生成相應(yīng)的酮

R’R－C－OHH仲醇

OR－C—R’酮-H2O[O]例如：2—丙醇是仲醇，可氧化（脫去兩個氫原子）生成丙酮。

CH3CH3－C－OHH2—丙醇

OCH3－C—CH3

丙酮[O]-H2O糖代謝中，乳酸（-羥基丙酸）在乳酸脫氫酶催化下，可脫氫氧化生成丙酮酸。丙酮酸在乳酸脫氫酶催化下，還可加2H重新還原成乳酸。

OHCH3－C－COOHH

OCH3－C—COOH-2H+2H2、脫水反應(yīng)（1）分子內(nèi)脫水（消除反應(yīng)）：醇類在適當(dāng)催化劑存在下，其碳氧鍵可斷裂；同時，在碳原子上消除一個氫原子。分子內(nèi)失去一分子水而形成烯烴。*—C—C—

HOH催化劑—C=C—+H2O醇烯（2）分子間脫水：醇與濃硫酸或氧化鋁等催化劑共熱，可發(fā)生分子間脫水而形成醚。乙醚就是用乙醇和濃硫酸共熱制得的。

CH3CH2OH+HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O濃硫酸

1400C反應(yīng)條件對脫水方式的影響：CH3CH2OH—

濃H2SO4，1700C或Al2O3，3600C

濃H2SO4，1400C或Al2O3，2600CCH2=CH2CH3CH2—O—CH2CH3在糖代謝過程中，羥基可與相鄰碳原子脫水而成烯基。

H—CH—COOHHO—C—COOHCH2—COOH

檸檬酸-H2O+H2OCH—COOHC—COOHCH2—COOH

順烏頭酸3、酯化反應(yīng)：醇類的羥基可以與含氧無機(jī)酸或有機(jī)羧酸脫水成酯。*R—OH+H—O—P=OOHOH磷酸-H2O+H2OR—O—P=OOHOH磷酸酯R—O—H+HO—C—R’-H2O+H2OR’—C—O—ROO有機(jī)羧酸有機(jī)酸酯例如：甘油與磷酸可脫去一分子水而酯化成甘油酯。CH2—OHCH—OH+CH2—OHH—O—P=OOHOHCH—OH-H2O+H2OCH2—OHCH2—O—P=OOHOH甘油1-磷酸甘油酯

-磷酸甘油酯例如：乙醇與乙酸脫去一分子水，酯化成乙酸乙酯。該反應(yīng)是可逆的CH3CH2—OH+HO—C—CH3CH3—

C—O—CH2CH3-H2O+H2OOO三、醫(yī)學(xué)上常見的醇*1.甲醇 CH3OH：又名木精。2.乙醇C2H5OH：俗名酒精。3.丙三醇CH2—CH—CH2：俗稱甘油。OHOHOH4.苯甲醇C6H5CH2OH：又稱芐醇。5.硫醇（R—SH）：—SH稱為巰基，是硫醇的功能基。CH3SH甲硫醇C2H5SH乙硫醇臨床上利用硫醇（二巰基丙醇，簡稱BAL）與重金屬鹽能形成穩(wěn)定的不溶性鹽的性質(zhì)，把硫醇作為某些重金屬中毒的解毒劑。CH—SHCH2—SCH—SHCH—S+2H+CH—OH