第十章 醇酚醚

第十章醇、酚、醚教學(xué)重點(diǎn)：醇、酚、醚的命名、化學(xué)性質(zhì)及其制備方法。E1、E2反應(yīng)歷程、立體化學(xué)及其影響因素。教學(xué)難點(diǎn)：E1、E2反應(yīng)歷程、立體化學(xué)及其影響因素。親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭1、醇的分類飽和醇不飽和醇脂環(huán)醇芳香醇

正丁醇烯丙醇

環(huán)戊醇芐醇一元醇二元醇多元醇甲醇乙二醇丙三醇第一節(jié)醇1）按烴基結(jié)構(gòu)分2）按醇分子中所含羥基的數(shù)目分一、醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)(3)按羥基所連的級別不同的碳原子類型分飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH一級醇（伯醇）二級醇（仲醇）三級醇（叔醇）2、醇的命名(1)普通命名法乙醇異丙醇叔丁醇簡單的一元醇用普通命名法命名。在烴基后面加一“醇”字

(2)系統(tǒng)命名法

系統(tǒng)命名法的命名原則如下：選擇連有羥基的最長的碳鏈為主鏈。多元醇要選取含有帶盡可能多的羥基的碳鏈作為主鏈。不飽和醇的命名應(yīng)選擇包括羥基和不飽和鍵在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈。②編號

無論有無不飽和鍵總是從靠近羥基的一端開始編號。①選主鏈（母體）③芳香醇命名時(shí)，可將芳基作為取代基。5，5-二甲基-2-己醇2，5-庚二醇環(huán)己甲醇

3-戊烯-2-醇1-苯基-2-丁醇3、醇的結(jié)構(gòu)

醇可以看成是烴分子中的氫原子被羥基（OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。ROH:羥基的氧原子及與羥基相連的碳原子都是sp3雜化。O:不等性sp3雜化非成鍵區(qū)成鍵區(qū)碳氧鍵和氫氧鍵都具有較大的極性，醇與水性質(zhì)相似均為極性分子。ROH:與水結(jié)構(gòu)相似ROH:分子軌道示意圖ROH的極性：二、醇的物理性質(zhì)1、氣味C4以下酒味；C5—C11，不愉快氣味；C12以上無味。2、沸點(diǎn)

碳原子數(shù)增加，沸點(diǎn)升高；直鏈醇沸點(diǎn)比支鏈醇更高,低級醇的沸點(diǎn)比相應(yīng)烷烴高很多。原因：液態(tài)時(shí)水分子和醇分子一樣，在它們的分子間締合

現(xiàn)象存在。由于氫鍵締合的結(jié)果，使它具有較高的沸點(diǎn)。

醇分子中的烴基對締合有阻礙作用，烴基愈大，位阻作用也愈大，因此直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨相對分子質(zhì)量的增加與相應(yīng)的烷烴愈來愈接近。3、水溶性

甲醇、乙醇、丙醇能與水混溶（醇和水分子之間能形成氫鍵）。但丁醇以后的溶解度迅速減小，高級醇不溶于水（烴基愈大，阻礙了氫鍵的形成）。4.結(jié)晶醇

低級醇與一些無機(jī)鹽（CaCl2，CaCl2，CuSO4）形成結(jié)晶狀的分子化合物。結(jié)晶醇溶于水而不溶于有機(jī)溶劑。常用此法除去有機(jī)物中的醇類。例：MgCl2·6CH3OH，CaCl2·4C2H5OH三、醇的光譜性質(zhì)1、紅外光譜3640—3610cm-1：未締合的OH伸縮振動吸收峰，（外形尖銳）3600—3200cm-1：締合的OH伸縮振動吸收峰，（外形較寬）；

在濃度偏高，極性較大時(shí)，容易形成分子間氫鍵，吸收譜帶移向較低頻率，吸收峰較寬；在濃度偏低，非極性溶液中（四氯化碳），不容易形成分子間氫鍵，吸收譜帶移向較高頻率，吸收峰較尖。1200—1000cm-1：C--O伸縮振動吸收峰；其中：1060—1030cm-1：伯醇的C--O伸縮振動吸收峰；1100cm-1附近：仲醇的C--O伸縮振動吸收峰；1100cm-1附近：叔醇的C--O伸縮振動吸收峰。2-丁醇IR譜圖O-H(～3340cm-1)C-O(1100cm-1)例：δ=3.7δ=1.222、核磁共振

醇-OH中質(zhì)子的核磁共振吸收，由于受濃度、溫度以及溶劑性質(zhì)的影響較大，其化學(xué)位移值不固定，一般在0.5～5.5之間，且為活潑氫而與鄰位質(zhì)子一般不發(fā)生自旋偶合，故為單峰。離OH越遠(yuǎn)的碳上的質(zhì)子氫受影響越小CH3CH2OH的1HNMR譜圖(60MHZ)-CH2--CH3-OH四、醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定

分子中的C—O鍵和O—H鍵都是極性鍵，因而醇分子中有兩個(gè)反應(yīng)中心。又由于受C—O鍵極性的影響，使得α-H和β-H具有一定的活性，所以醇的反應(yīng)都發(fā)生在這四個(gè)部位上。a

O-H鍵極性——酸性H反應(yīng)、酯化bC-O鍵極性——親核取代c

涉及β-H斷裂——消除d

涉及α-H斷裂——氧化結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性：(1)反應(yīng)速度比水慢，無火焰出現(xiàn)；(2)乙醇鈉溶于過量的乙醇，如果在無水乙醚中，可以析出固體乙醇鈉；此法可用來提純乙醚。(3)從與水的反應(yīng)可看出醇的酸性比水更弱；但RO-的堿性比OH-更強(qiáng)；

C2H5ONa+H2O——RCH2OH+NaOH1、與活潑金屬作用（5）其它活潑金屬

鎂、鋁汞齊等與醇在較高溫度下反應(yīng)生成醇鎂、醇鋁、異丙純醇鋁、叔丁醇鋁等。例：（4）不同的醇與鈉的反應(yīng)速度CH3OH>10醇>20醇>30醇叔醇不活潑，常用來與KH作用制備叔丁醇鉀。例：乙醇鎂可用來除去乙醇中的少量水，以制備無水乙醇2C2H5OH+Mg(C2H5O)2Mg+H2(C2H5O)2Mg+H2O2C2H5OH+MgO乙醇鎂這兩個(gè)反應(yīng)在同一體系中完成。2、與氫鹵酸的反應(yīng)烯丙型醇>30>20>10

低級一元醇溶于盧卡斯試劑，氯代烷不溶，出現(xiàn)混濁，從時(shí)間上可以鑒別。（1）氫鹵酸的反應(yīng)活性H—I>H—Br>H—ClR—OH+HX——R—X+H2O（2）醇的活性

利用醇和濃鹽酸作用的快慢，可以區(qū)別一級、二級、三級醇，所用試劑為氯化鋅和濃鹽酸，稱為盧卡斯（Lucas）試劑。鑒別方法是：例：加熱后慢慢混濁，最后分層；

振蕩后靜置片刻，出現(xiàn)混濁，再分層；立即反應(yīng)，混濁，分層。伯醇主要按SN2歷程反應(yīng)：叔醇，仲醇、芐醇、烯丙醇主要按SN1歷程反應(yīng)：（3）反應(yīng)歷程（4）分子重排

三級碳正離子與鹵離子結(jié)合就得到重排產(chǎn)物。

三級碳正離子與鹵離子結(jié)合就得到重排產(chǎn)物。

當(dāng)伯醇或仲醇的β—碳原子具有二個(gè)或三個(gè)烷基或芳基時(shí)，在酸作用下都能發(fā)生分子重排反應(yīng)，這個(gè)重排反映稱為瓦格涅爾—麥爾外因重排。3、與鹵化磷反應(yīng)(1)常用的鹵化試劑PCl5

、PBr3

、P+I2PI3◆三氯化磷與醇反應(yīng)會生成亞磷酸酯，而不是鹵代烴；故不太用?！羧饣资怯眉t磷與碘代替，將醇，紅磷和碘一起加熱，先生成三碘化磷，再與醇進(jìn)行反應(yīng)。(2)反應(yīng)方程式3ROH+PBr33RBr+H3PO45ROH+PX5RX+HX+POX3主要應(yīng)用于1oROH,2oROH轉(zhuǎn)化為鹵代烷。3oROH很少使用。1oROH(SN2)(3)反應(yīng)機(jī)理SN2SN2BrCH2CH3+2oROH3oROH(SN1)SN2SN1(CH3)3C++HOPBr2(CH3)3CBrBr-（4）亞硫酰氯的反應(yīng)此法反應(yīng)條件溫和，反應(yīng)速率快，產(chǎn)率高，沒有副產(chǎn)物。僅適合制備氯代烴醇制鹵代烴的方法選擇1oROH2oROH3oROHSOCl2PBr3orNaBr+H2SO4P+I2濃HCl(0oC)HBr(0oC)HI(0oC)4、與硫酸、硝酸、磷酸、磺酰氯等反應(yīng)（酯化反應(yīng)）（1）硫酸硫酸氫乙酯（2）硝酸硫酸二乙酯三硝酸甘油酯（炸藥）（3）磷酸（4）磺酰氯磷酸酯是重要的農(nóng)藥

（5）有機(jī)酸很好的離去基團(tuán)5、脫水反應(yīng)一種是分子內(nèi)脫水成烯（較高溫度）（高溫有利于b位碳?xì)滏I的斷裂）另一種是分子間脫水成醚（稍低溫度）。（1）脫水成烯的反應(yīng)機(jī)理從所用硫酸的濃度和反應(yīng)溫度就可以比較出來。

（2）不同的醇脫水反應(yīng)活性30>20>10（3）脫水方向（遵守札依采夫規(guī)則）

一個(gè)醇如果有兩種脫水取向時(shí)，遵守札依采夫規(guī)則，即生成雙鍵兩端取代基多的為主要產(chǎn)物。

分子間脫水是親核取代反應(yīng)歷程：反應(yīng)溫度相應(yīng)偏低。

分子內(nèi)脫水是消除反應(yīng)，消除反應(yīng)要破壞β位的碳?xì)滏I，需要較高的能量。所以成烯要較高的溫度。（4）醇分子間脫水6、氧化和脫氫（1）氧化

叔醇無α-H，在K2Cr2O7/H2SO4中不被氧化，但劇烈氧化時(shí)能發(fā)生C－C鍵的斷裂，生成含碳原子較少的產(chǎn)物。如：脂環(huán)醇遇強(qiáng)氧化劑時(shí)，先氧化成酮，繼續(xù)被氧化碳環(huán)破裂成二酸。b.CrO3—吡啶（Sarret試劑）c.

CrO3—H2SO4(稀)

(Janes試劑

)(適用于對酸敏感的底物)選擇性氧化劑a.MnO2

(新制)

-C為不飽和鍵的1o

、2o

醇。雙鍵保留。產(chǎn)物：醛或酮。

（2）催化脫氫◆伯、仲醇的蒸氣在高溫下通過催化劑活性銅時(shí)可發(fā)生脫氫反應(yīng)生成醛、酮：◆反應(yīng)具有可逆性，若同時(shí)通入空氣，則氫被氧化成水，反應(yīng)進(jìn)行到底◆叔醇無α-H，不發(fā)生脫氫反應(yīng)。如：此反應(yīng)大多用于工業(yè)生產(chǎn)7、多元醇的反應(yīng)多元醇具有一般醇羥基的反應(yīng)通性，除此之外還有特性。a.與金屬螯合（用于鑒別一元/多元醇）

b.被HIO4氧化（用于結(jié)構(gòu)推測）

HIO4是高度區(qū)域選擇性試劑，可以使

α,β-二醇間C－C鍵斷裂。反應(yīng)定量進(jìn)行，每破裂一個(gè)C－C鍵消耗1molHIO4。當(dāng)相鄰羥基數(shù)目大于2個(gè)時(shí)，也會產(chǎn)生羧酸。例：如果中間相隔一個(gè)以上碳原子沒有羥基則不與高碘酸反應(yīng)。c.脫水——頻哪醇的重排：不對稱鄰二醇的重排：問題：該重排反應(yīng)第一步酸化形成質(zhì)子化醇后即脫水成C＋。當(dāng)四個(gè)R基不同時(shí)，在哪個(gè)位置更易形成C＋？RearrangementMechanism:

重排的推動力是由一個(gè)較穩(wěn)定的滿足八隅體結(jié)構(gòu)的氧正離子代替碳正離子。能提供電子的基團(tuán)優(yōu)先遷移。V相對500161210.7

如遷移基團(tuán)是烷基，則3o>2o>1o重排思考題：寫出下列反應(yīng)機(jī)理：（1）烯烴的水合（2）硼氫化—氧化反應(yīng)

利用硼氫化—氧化反應(yīng)，不對稱烯烴制備醇時(shí)剛好反馬氏規(guī)則。五、醇的制備1.由烯烴制備利用烯烴的水合反應(yīng)，不對稱烯烴制備醇時(shí)遵守馬氏規(guī)則。例：2、由醛、酮制備（1）醛、酮與格氏試劑反應(yīng)格氏試劑與環(huán)氧乙烷反應(yīng)常用來制備增加兩個(gè)碳原子的醇。常用的還原劑有：

H2／Ni，H2／Pd，C2H5OH+Na，LiAlH4，NaBH4等。（2）醛、酮還原還原劑還可用LiAlH4,NaBH4,Na+ROH,這三種試劑均不影響雙鍵酯的還原：3、鹵代烴水解◆

此法僅適用于伯醇、烯丙醇、芐醇的制備；◆仲鹵代烷和叔鹵代烷容易發(fā)生消除反應(yīng)；故常用較緩和的堿(如：NaCO3,懸浮在水中的氧化銀等）來水解。

◆由于鹵代烴常常比醇難以得到，故此法只適用于從易得到的鹵代烴制取醇.六、重要的醇（自學(xué)）了解乙醇的理化性質(zhì)；早期就有的利用發(fā)酵法制備乙醇的方法以及由石油產(chǎn)品中的乙烯制備。了解無水乙醇的制備；醫(yī)用酒精的配比及消毒作用；醉酒的原因。1、甲醇2、乙醇

了解甲醇的物理性質(zhì)；工業(yè)制備；甲醇的應(yīng)用；甲醇的毒性；誤飲10ml使眼睛失明，30ml可致人死亡。3、乙二醇

了解乙二醇的物理性質(zhì)，特別是水溶性；了解乙二醇的應(yīng)用。掌握乙二醇的制備方法。

了解丙三醇的物理性質(zhì)，特別是水溶性；了解丙三醇的應(yīng)用，特別是用來制造炸藥和在醫(yī)藥、日常生活中等的應(yīng)用。掌握丙三醇的制備方法。4、丙三醇第二節(jié)消除反應(yīng)消除反應(yīng)的種類：①

β-消除

鹵代烴脫氫鹵，醇脫水都是消除反應(yīng)，且均為官能團(tuán)(離去基團(tuán))與β-H一起消除：

所以稱為β-消除。從碳原子的編號看，是從1，2碳原子上進(jìn)行的消除，所以又叫1,2-消除。②

α-消除③

γ-消除碳烯or卡賓(carbin)

若從一個(gè)碳原子上消除兩個(gè)原子或基團(tuán)，則為α-消除或1,1-消除γ-消除也叫1,3-消除：這里主要討論β-消除。（1）單分子消除歷程（E1）①兩步反應(yīng)一、β-消除反應(yīng)消除反應(yīng)和親核取代反應(yīng)類似，也存在單分子和雙分子消除兩種歷程。1．消除反應(yīng)的歷程（E1和E2）（1）（2）E1反應(yīng)的特點(diǎn)：②E1和SN1是同時(shí)發(fā)生的，例如：③反應(yīng)要在濃的強(qiáng)堿條件下進(jìn)行。（但是醇的失水是在強(qiáng)酸條件下）④有重排反應(yīng)發(fā)生（2）雙分子消除反應(yīng)（E2）ν=κ[RCH2CH2L][Nu￣]為二級反應(yīng)，故稱為E2。E2與SN2相似，其區(qū)別在于Nu￣在SN2中進(jìn)攻α-C,而在E2中進(jìn)攻β–H:1°一步反應(yīng)，與SN2的不同在于B：進(jìn)攻β-H。E2與SN2是互相竟?fàn)幍姆磻?yīng)。2°反應(yīng)要在濃的強(qiáng)堿條件下進(jìn)行。3°通過過渡態(tài)形成產(chǎn)物，無重排產(chǎn)物。所以E2與SN2是兩個(gè)相互競爭的反應(yīng)E2反應(yīng)的特點(diǎn)：一般來說，有利于SN1的因素也有利于E1，有利于SN2的因素也有利于E2。E1反應(yīng)分為兩步進(jìn)行，第二步是決定產(chǎn)物組成的一步；雙鍵上含烷基最多的烯烴超共軛效應(yīng)最強(qiáng)，穩(wěn)定性大，位能低，其對應(yīng)的第二步反應(yīng)的過渡態(tài)的位能也較低；反應(yīng)活化能較小,反應(yīng)速率較快，因而在產(chǎn)物中占的比例也較大。所以，E1反應(yīng)的取向遵守札依采夫規(guī)律。2、消除反應(yīng)的取向（1）E1反應(yīng)歷程的解釋69％31％ⅠⅡ

因?yàn)檫^渡態(tài)（Ⅰ）比過渡態(tài)（Ⅱ）有較大的超共軛效應(yīng)，所以過渡態(tài)（Ⅰ）就較穩(wěn)定，形成時(shí)所需活化能小。所以，E2反應(yīng)的取向也遵守札依采夫規(guī)律。（2）E2反應(yīng)歷程的解釋①可使烯烴穩(wěn)定的因素也應(yīng)使其相應(yīng)的過渡態(tài)穩(wěn)定。

E2反應(yīng)的取向與過渡態(tài)緊密相關(guān)

一般來說，離去基團(tuán)離去傾向大，有利于札依采夫取向；離去基團(tuán)離去傾向小，不利于札依采夫取向。

離去基團(tuán)L對E2取向的影響（反應(yīng)物CH3（CH2）3CHXCH3，堿CH3ONa／CH3OH）————————————————————————————X2—己烯的含量％1—己烯的含量％————————————————————————————I8119Br7228Cl6733F3070————————————————————————————②離去基團(tuán)的性質(zhì)

堿性的強(qiáng)弱及堿的體積影響消去反應(yīng)的取向；試劑的堿性增強(qiáng)，堿的體積加大，反札依采夫取向增加。

不同堿對（CH3）2CClCH2CH3的E2取向的影響———————————————————————————————

試劑2—甲基-2-丁烯的含量％2—甲基-1-丁烯的含量％———————————————————————————————C2H5O-7030CH3）3CO-27.572.5C2H5（CH3）2CO-22.577.5C2H5）3CO-11.588.5———————————————————————————————③堿性的強(qiáng)弱及堿的體積β-氫原子的空間位阻增加，也會影響消去反應(yīng)的取向。β-氫的空間位阻對E2取向的影響（試劑C2H5O-）————————————————————————————————

化合物2—位烯的含量％1—位烯的含量％————————————————————————————————CH3CH2CHBrCH38119

（CH3）3CCH2CBr（CH3）21486————————————————————————————————④β-氫原子的空間位阻大部分E2反應(yīng)是反式消除的；這是因?yàn)檫^渡態(tài)在能量上有利。3、消除反應(yīng)的立體化學(xué)[例]1-溴-1，2-二苯基丙烷的消除4、消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競爭

消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)都是由同一親核試劑的進(jìn)攻面引起的，所以這兩種反應(yīng)常常是同時(shí)發(fā)生和互相競爭的SN2產(chǎn)物E2產(chǎn)物（1）反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)A、一般說伯鹵代烷在雙分子反應(yīng)中的SN2反應(yīng)很快,因此發(fā)生消除反應(yīng)較少。但如果伯鹵代烷的a-或b-碳原子上支鏈增加，有相當(dāng)?shù)目臻g位阻時(shí)則不利于SN2而有利于E2.若伯鹵代烷的b-氫是烯丙基氫或芐基氫也對E2反應(yīng)有利（因?yàn)樯煞€(wěn)定的共軛烯烴。）對于SN2和E2歷程C、仲鹵代烷情況比較復(fù)雜，但β-碳上有支鏈的仲鹵代烷容易發(fā)生消除反應(yīng)。例：因此，結(jié)構(gòu)對兩種反應(yīng)歷程的一般規(guī)律是：B、叔鹵代烷一般發(fā)生SN1和E1反應(yīng)；但在強(qiáng)堿作用下主要發(fā)生E2反應(yīng)SN2產(chǎn)物E2產(chǎn)物NaOH既是親核試劑，又是強(qiáng)堿。（兩種產(chǎn)物都有）例：

B.I-和CH3COO-堿性弱，（主要發(fā)生取代反應(yīng)）。例：（2）試劑的堿性試劑的堿性越強(qiáng)，濃度越大，有利于E2反應(yīng)；試劑的親核性越強(qiáng)，濃度越大，有利于SN2反應(yīng)。以下負(fù)離子都是親核試劑，其堿性大小次序?yàn)椋?/p>

NH2—>RO—>OH—>CH3COO—>I—

E、試劑的體積大，不易接近α-碳而易接近β-氫，有利于E2反應(yīng)進(jìn)行。C、NH3和NH2-：NH3有親核能力，但堿性弱，所以只能進(jìn)性親核取代反應(yīng)；而NH2-堿性強(qiáng)，可以發(fā)生消除反應(yīng)。例D、CN-的堿性弱而親核性強(qiáng)，故主要進(jìn)行親核取代反應(yīng)。

升高溫度有利于消除反應(yīng)；即消除反應(yīng)中活化能比取代反應(yīng)大，因此，升高溫度可提高消除產(chǎn)物的比例。（3）溶劑的極性

增加溶劑的極性，有利于取代反應(yīng)，不利于消除反應(yīng)；減小溶劑的極性，不利于取代反應(yīng)，有利于消除反應(yīng)。可以從兩歷程去解釋。

例：（4）反應(yīng)溫度對于SN1和E1歷程與E2是相同的30>20>10（1）烴基的結(jié)構(gòu)

烴基的空間體積大有利于消除反應(yīng)；可以從生成平面結(jié)構(gòu)的碳正離子的穩(wěn)定性去看；然后生成平面結(jié)構(gòu)的烯烴為主，空間張力小。（2）親核試劑

弱堿性的強(qiáng)親核試劑有利于SN1；強(qiáng)堿性的弱親核試劑有利于E1；能加強(qiáng)β-H酸性的結(jié)構(gòu)也將有利于E1。（3）鹵代烷對E1消除的活性次序二、α-消除反應(yīng)

在同一個(gè)碳原子上，消除兩個(gè)原子或原子團(tuán)產(chǎn)生活潑中間體“卡賓”（carbenes）(又叫碳烯)的過程，稱為α-消除反應(yīng)。1、卡賓的產(chǎn)生（1）氯仿用強(qiáng)堿處理，失去HCl得到二氯卡賓：Mechanism:（2）通過重氮甲烷的熱分解或光分解獲得:分為單線態(tài)和三線態(tài)兩種結(jié)構(gòu)：單線態(tài)較不穩(wěn)定C都為sp2雜化三線態(tài)較穩(wěn)定雙游離基比單線態(tài)能量低42kJmol-1卡賓的結(jié)構(gòu)2.卡賓的反應(yīng)(1)與C=C的加成：單線態(tài)卡賓具有立體選擇性：兩個(gè)C-C鍵同時(shí)形成三線態(tài)卡賓沒有立體選擇性：單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)(2)插入反應(yīng)：烷基卡賓優(yōu)先發(fā)生分子內(nèi)插入反應(yīng)，如：卡賓可以插入到C?H,C?X,C?O,C?N,N?H等之間，如：第三節(jié)酚酚（phenol）是具有Ar—OH通式的化合物。酚與醇的區(qū)別是：羥基是否連在芳環(huán)上。例：苯酚芐醇

在酚字前面加上芳環(huán)的名稱，再加上其它取代基的名稱和位次。也可以把羥基當(dāng)作取代基來命名。間甲苯酚

5—甲基—2—異丙基苯酚一、酚的結(jié)構(gòu)和命名命名：二、酚的物理性質(zhì)1.多數(shù)酚為固體，少量烷基酚為液體。純的苯酚為無色固體，由于易被空氣氧化，故常顯粉色。2.由于酚羥基之間可形成氫鍵，故具有較高的沸點(diǎn)。3.酚羥基可與水形成氫鍵，故可微溶于水，如苯酚在100g水中可溶解9g，加熱時(shí)可無限溶于水。4.酚的毒性大，許多酚類可用作消毒殺菌劑，某些酚類還可用作木材或食物的防腐劑。三、酚的光譜性質(zhì)

紅外光譜：3640—3600cm-1羥基未締合的吸收峰，尖窄峰；羥基締合時(shí)吸收移向低頻，寬峰。核磁共振譜：鄰苯二酚由于氫鍵的形成，則有2個(gè)吸收峰：3618cm-1(OH的O作為氫鍵的受體)3570cm-1(OH作為氫鍵的給予體)通常(有氫鍵)：δ4.5～8.0。稀溶液(無氫鍵)：δ4.5。四、化學(xué)性質(zhì)（1）酸性O(shè)上的未公用電子與苯環(huán)共軛（p-π）a.C-O鍵加強(qiáng)

不發(fā)生OH的取代b.O-H削弱

酸性比醇強(qiáng)c.電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移

鄰對位親電取代活性增大1、酚羥基的反應(yīng)苯酚呈酸性，其pka=10.0，可溶于NaOH溶液：但酚不溶于NaHCO3溶液，在酚鈉的水溶液中通入CO2，苯酚重新析出：

這說明苯酚