化學(xué)：2.2.《芳香烴》課件(2)(新人教版選修5)

高中化學(xué)·選修5·人教版第二節(jié)芳香烴[目標(biāo)導(dǎo)航]

1.掌握苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。2.掌握苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。3.了解芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴2.最簡(jiǎn)單的芳香烴是

苯1、苯的物理性質(zhì)顏色無(wú)色氣味特殊氣味（苦杏氣味）狀態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)5.5℃沸點(diǎn)80.1℃密度0.8765g/mL

比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。易揮發(fā)（密封保存）球棍模型2、苯的結(jié)構(gòu)：苯的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：Ｃ6Ｈ6現(xiàn)代技術(shù)對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明:苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。鍵角鍵能(KJ/mol)鍵長(zhǎng)

(10-10m)

C—C109o28’

3481.54

C==C120o

6151.33

苯中碳碳鍵120o約4941.40鍵參數(shù)的比較苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效苯具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)呢？苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴的性質(zhì)不飽和烴的性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)？從苯的分子式看，它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴，那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？【探究實(shí)驗(yàn)】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜置，觀察現(xiàn)象。1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液（）

振蕩振蕩（）（）結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說(shuō)明苯中不存在與乙烯、乙炔相同的雙鍵和叁鍵，苯與不飽和烴有很大區(qū)別。紫紅色不褪色上層橙紅色下層幾乎無(wú)色水層顏色為何變淺？

（1）

氧化反應(yīng)：現(xiàn)象：火焰明亮，帶有濃煙思考：苯燃燒時(shí)為什么伴有濃煙？不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃b.與高錳酸鉀反應(yīng)2、苯的化學(xué)性質(zhì)

a.燃燒（2）取代反應(yīng)a苯的溴代反應(yīng)條件：純溴(液態(tài))、催化劑b苯的硝化+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃+Br2Br+HBrFeBr3在催化劑的作用下，苯也可以和其它鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，稱為鹵代反應(yīng)。烴分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:－NO2(注意與NO2－區(qū)別）吸水劑和催化劑濃硫酸的作用：實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）思考與交流：P37

(3)注意事項(xiàng)①CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)。②AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr生成。③該反應(yīng)中作催化劑的是FeBr3。④溴苯是無(wú)色油狀液體，在該實(shí)驗(yàn)中因?yàn)槿芙饬虽宥屎稚?。⑤?yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)。⑥試管中導(dǎo)管不能插入液面以下，否則因HBr極易溶于水，發(fā)生倒吸。⑦溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚?，可用NaOH溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴。玻璃管實(shí)驗(yàn)步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻。②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻。③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如右圖。④將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成，經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。苯的硝化注意：①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在75-80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。②什么時(shí)候采用水浴加熱：需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超過(guò)100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。③溫度計(jì)必須懸掛在水浴中。④不純的硝基苯顯黃色

（因?yàn)槿苡蠳O2）而純凈硝基苯是無(wú)色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體。⑤為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。(3)注意事項(xiàng)①藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。②加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應(yīng)溫度在50～60℃范圍內(nèi)。③溫度計(jì)放置的位置：溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。④長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。⑤硝基苯是無(wú)色油狀液體，因?yàn)槿芙饬薍NO3而呈褐色。特別說(shuō)明：(1)苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，必須用液溴，并且有合適的催化劑(如FeBr3)存在，苯`與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)，只能將Br2從溴水中萃取出來(lái)。(2)制取硝基苯時(shí)應(yīng)控制溫度不能過(guò)高，若溫度超過(guò)70℃，則主要發(fā)生磺化反應(yīng)生成(苯磺酸)。SO3H【例1】某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是________。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開(kāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式___，__________________________。(4)C中盛放CCl4的___________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入______________，現(xiàn)象是____________________解析物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可根據(jù)其結(jié)構(gòu)特征和物質(zhì)的性質(zhì)來(lái)分析解答，苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，其性質(zhì)應(yīng)與苯、乙烯有相似之處，從分子結(jié)構(gòu)來(lái)看，是兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)的組合，而這兩個(gè)平面有可能重合，故⑥的說(shuō)法正確；苯環(huán)上可發(fā)生取代反應(yīng)，故⑤的說(shuō)法正確；碳碳雙鍵可被酸性KMnO4溶液氧化，也可能發(fā)生加聚反應(yīng)。故①②的說(shuō)法正確；苯乙烯屬于烴類，而烴類都難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑，故③的說(shuō)法不正確而④的說(shuō)法正確。苯基與烷基相連才是苯的同系物，⑦錯(cuò)。答案Cc磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng)）+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H－SO3H磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連吸水劑和磺化劑（磺酸基：—SO3H）磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：70℃~80℃（3）苯的加成反應(yīng)（與H2、Cl2)+3H2Ni環(huán)己烷加熱+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH六六六對(duì)比與歸納烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無(wú)煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（）A.苯的鄰位二元取代物只有一種

B.苯的間位二元取代物只有一種

C.苯的對(duì)位二元取代物只有一種

D.苯的鄰位二元取代物有二種A練一練芳香烴二、苯的同系物(通式CnH2n-6)

苯的同系物是苯環(huán)上的氫被烷基取代的產(chǎn)物常見(jiàn)的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10鄰二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10酸性KMnO4溶液

【議一議】2．哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？ 答案

(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴不能。

(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應(yīng)使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對(duì)位的H原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。3．怎樣鑒別苯和甲苯？ 答案可用酸性KMnO4溶液來(lái)進(jìn)行鑒別，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。4．分子式C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物有幾種同分異構(gòu)體？請(qǐng)分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案共4種。分別為、、、。三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1．芳香烴 分子里含有一個(gè)或多個(gè)