有機實驗操作考試試題,標準答案和評分標準

課程試卷及參考答案

“有機化學實驗”(上)

實驗操作考試試題，標準答案和評分標準

1.安裝一套簡單蒸播的裝置，并回答下列問題：

(1)什么叫蒸儲？

(2)說明蒸儲裝置中各部分儀器的名稱及安裝時的注意事項。

(3)蒸儲沸點高于130℃液體化合物時應使用何種冷凝管？

答：

(1)蒸儲就是將液體加熱到沸騰狀態(tài)使該液體變成蒸氣，然后將蒸氣冷凝后得到液體的

過程。

(2)儀器安裝注意事項：裝置按從下到上，從左到右的原則安裝；各磨口之間涂凡士林;

溫度計水銀球的上緣與蒸儲頭支管的下緣相平；加入沸石防止暴沸；使冷凝管的進水

口在下面，出水口在上面；蒸偏低沸點化合物時要在接液管的支管接一根橡皮管引入

水槽。

(3)蒸儲沸點高于130℃的液體化合物時應使用空氣冷凝管。

評分標準：裝置70%,問題30%。

2.安裝一套簡單分儲的裝置，并回答下列問題：

(1)分儲與蒸儲在原理及裝置上由哪些異同？

(2)分儲與蒸儲時，溫度計應放在什么位置？過高、過低對分儲與蒸餡有什么影響？

答：

(1)原理：分儲與蒸儲都是利用化合物具有不同沸點而分離和提純有機化合物，但蒸儲

分離的液體混合物各組份的沸點相差應大于30℃o分館則適用于沸點相差不太

大的液體有機化合物的分離和提純。

裝置：分儲即在蒸儲的基礎上用分儲柱來進行。

(2)使溫度計水銀球的上緣與蒸儲頭支管的下緣相平，過高則溫度計表示的沸點低于儲

出物的沸點，過低則高于。

評分標準：裝置70%,問題30%o

3.安裝一套簡單分儲的裝置，并回答下列問題：

(1)分儲與蒸儲在原理及裝置上由哪些異同？

(2)沸石在蒸儲和分儲中起什么作用？在液體沸騰時為何不能補加沸石？

答：

(1)同2⑴

(2)加入沸石防止瀑沸，液體沸騰時補加沸石則沸騰太劇烈，使液體沖出反應瓶。

評分標準：裝置70%,問題30%o

4.安裝一套水蒸氣蒸儲的裝置，并回答下列問題:

(1)水蒸氣蒸儲的基本原理是什么？在什么情況下需要使用水蒸氣蒸儲？

(2)停止水蒸氣蒸福時，在操作上應注意什么？為什么？

答：

(1)水蒸氣蒸儲是將水蒸氣通入不溶或難溶于水、有一定揮發(fā)性的有機物中，使該有機

物隨水蒸氣一起蒸儲出來。

適用范圍：1)常壓蒸儲易分解的高沸點有機物；

2)混合物中含大量固體，用蒸儲、過濾、萃取等方法都不適用；

3)混合物中含有大量樹脂狀的物質或不揮發(fā)雜質，用蒸儲、萃取等方

法難以分離。

(2)停止水蒸氣蒸儲時，應先打開夾子，再移去火源，防止倒吸。

評分標準：裝置70%,問題30%o

5.安裝一套水蒸氣蒸儲的裝置，并回答下列問題：

(1)水蒸氣蒸儲的基本原理是什么？在什么情況下需要使用水蒸氣蒸僧？

(2)安全管和T型管各起什么作用？

答：

(1)同4(Do

(2)安全管用來檢測水位高低，可知有無倒吸現象。T型管用來除去水蒸氣中冷凝下來

的水，有時操作發(fā)生不正常情況時，可使水蒸氣發(fā)生器與大氣相通。

評分標準：裝置70%,問題30%o

6.安裝制備1-澳丁烷的反應裝置，并回答下列問題：

(1)本實驗在回流冷凝管上為何要采用吸收裝置，吸收什么氣體？

(2)在回流反應中，反應液逐漸分成兩層，你估計產品應處在哪一層？為什么？

答：

(1)產生的HBr為腐蝕性有毒氣體，所以要用堿液吸收。

(2)產品應處于下層，因為1-澳丁烷密度大。但有時也會例外。

7.安裝制備1-澳丁烷的反應裝置，并回答下列問題：

(1)本實驗在回流冷凝管上為何要采用吸收裝置，吸收什么氣體？

(2)粗產品用濃硫酸洗滌可除去哪些雜質，為什么能除去他們？

答：

(1)同6(Do

(2)粗產品中含有少量未反應的正丁醇和副產物1-丁烯，2-丁烯，丁酸等，這些雜質可用

濃H2s04除去，因為正丁醇和丁酸能與與濃H2s04生成鹽，而1-丁烯，2-丁烯與濃H2s04

發(fā)生加成反而被除去。

評分標準：裝置70%,問題30%?

8.安裝制備1-澳丁烷的反應裝置，并回答下列問題：

(1)本實驗在回流冷凝管上為何要采用吸收裝置，吸收什么氣體？

(2)寫出用正丁醇制備1-澳丁烷的主反應和副反應的反應方程式，在本試驗中采用哪些

措施來盡量減少副反應的發(fā)生的。

答：

(1)同6(Do

(2)主反應：NaBr+H2so4.HBr+NaHSC>4

△

n-C4H9OH+HBr.~~n-C4H9Br+H2O

副反應：

H2s。4

CH3cH2cH2cH20H--~~?CH3cH2cH=CH2+CH2O^CH3

H2SO4

2cH3cH2cH2cH20H----------?CH3cH2cH2cH20cH2cH2cH2cH3

~△

反應過程中應控制濃H2s04的量不要太多，將NaBr研細以使其充分反應，且反應過

程中應經常搖動燒瓶，以此來盡量減少副反應。

評分標準：裝置70%,問題30%。

9.試安裝用b型管測定熔點的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)測定有機化合物的熔點有和意義？

(2)接近熔點時升溫速度為何放慢？快了又有什么結果？

答：

(1)純凈的有機化合物具有固定的的熔點，所以測定熔點可以鑒別有機物，同時根據熔

程長短可檢驗有機物的純度。

(2)有充分時間讓熱量從熔點管外傳至毛細管內，減少觀察上的誤差。若升溫快了則測

出的溫度高于被檢測物的熔點，且熔程可能變長。

評分標準：裝置70%,問題30%。

10.試安裝用b型管測定熔點的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)測定有機化合物的熔點有何意義？

(2)影響熔點測定的因素有哪些?請一一分析。

答：

(1)同9(1)=

(2)裝樣：樣品要研細裝結實，才可使受熱均勻，若有空隙則不易傳熱，影響測試結果。

升溫速度：若過慢，熱量傳到樣品時間太長，不利于觀察，若過快則所測溫度高于熔

點。

毛細管中樣品的位置：應位于溫度計水銀球中部，如此，溫度計示數才與樣品溫度相

符。

溫度計位置：使水銀球恰好在b型管兩側管的中部，此處導熱液對流循環(huán)好，樣品受

熱均勻。

加熱位置：火焰與熔點測定管的傾斜部接觸，此處加熱可使導熱液發(fā)生最強的對流，

使樣品受熱均勻。

評分標準：裝置70%,問題30%o

11.提純粗制的乙酰苯胺，并回答下列問題：

(1)重結晶固體有機物有哪些主要步驟？簡單說明每步的步驟。

答：

重結晶步驟及目的：選擇溶劑(使提純物熱溶冷不溶)；將粗產品溶于熱溶液中制成

飽和溶液(溶解固體使其冷卻時析出)；趁熱過濾(除去雜質，若顏色深，則先脫色)；

冷卻溶液或蒸發(fā)溶劑(使其結晶析出而雜質留于母液，或雜質析出而提純物留于母

液)；抽氣過濾分離母液(分出結晶體或雜質)；洗滌結晶(洗去附著的母液)；干燥

結晶(除去晶體中殘留的溶劑)。

評分標準：裝置70%,問題30%

12.提純粗制的乙酰苯胺，并回答下列問題：

(1)所用的溶劑為什么不能太多，也不能太少？如何正確控制溶劑量？

(2)活性炭為什么要在固體物質全溶后加入？為什么不能在沸騰時加入？

答：

(1)重結晶所用的溶劑太多時，難以析出晶體，需將溶劑蒸出。太少時，在熱濾時，

由于溶劑的揮發(fā)和溫度的下降會導致溶解度將低而析出結晶。應先加入比計算量少

的溶劑，加熱到沸騰，若仍有固體未溶解，則在保持沸騰下逐漸添加溶劑至固體剛

好溶解，最后再多加20%的溶劑將溶液稀釋。

(2)因為活性炭有吸附能力，會吸附未溶的固體物質造成損失。不能向正沸騰的溶液

中加入活性炭，以免溶液瀑沸而濺出。

評分標準：裝置70%,問題30%

13.請測丙酮的折光率，并回答下列問題：

(1)每次測定樣品的折光率后為什么要擦洗上下棱鏡面？

(2)測定折光率對研究有機化合物有何意義？

(3)什么是化合物的折光率，影響折光率的因素有哪些？

答：

(1)以免有雜質，造成污染腐蝕。

(2)折光率是化合物的特性常數，固體、液體和氣體都有折光率，尤其是液體，記載

更為普遍，折光率不僅可作為化合物純度的標志，也可用來鑒定未知物。

(3)化合物的折光率為：光線從空氣中進入到這個化合物時的入射角a的正弦與折射

角P的正弦之比。r)=

影響折光率的因素主要有溫度，入射光線的波長和測試溫度等。

評分標準：裝置70%,問題30%

14.請測丙酮的折光率，并回答下列問題：

(1)測定樣品的折光率后為什么要擦洗上下棱鏡面？

(2)17.5℃時測得2-甲基-1-丙醇IIDL75=L3968,試計算20℃時其折光率。

(3)什么是化合物的折光率，影響折光率的因素有哪些？

答：

(1)同13(1)。

201754-4

(2)nD=nD-+4.5*10-*(17.5—20.0)=1.3968+4.5*10*(—2.5)=1.3957

(3)同13(3)。

評分標準：裝置70%,問題30%

15.請安裝一套從茶葉中提取咖啡因的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)本試驗步驟主要包括哪幾步？各步操作的目的何在？

(2)將蒸儲剩余液趁熱倒入蒸發(fā)皿中，為何要加入生石灰？

答：

(1)本試驗步驟主要包括：第一步，將茶葉末放入索氏提取器的濾紙筒中，在圓底燒

加入95%乙醇，裝置實驗裝置，水浴加熱回流提取，直到提取液顏色較淺為止。

待冷凝液剛剛虹吸下去時即可停止加熱，改成蒸儲裝置，把提取液中的大部分乙醇

蒸儲出來。第二步，趁熱把瓶中剩余液倒入裝有生石灰的蒸發(fā)皿中，攪成漿狀，在

蒸氣浴上蒸干，除去水分，使成粉狀，然后移至石棉網上用酒精燈小心加熱，炒片

亥除去水分。第三步，在蒸發(fā)皿上蓋一張刺有許多小孔且孔刺向上的濾紙。，再

在濾紙上罩一個大小合適的漏斗，漏斗頂部塞一小團疏松的棉花，用酒精燈隔著石

棉網小心加熱，適當控制溫度，盡可能使升華速度放慢，當發(fā)現有棕色煙霧時，即

升華完畢，停止加熱。

各步操作目的：第一步提取咖啡因粗液。

第二步除處水分和丹寧酸等酸性物質。

第三步升華提純。

(2)生石灰起干燥和中和作用，以除去水分和丹寧酸等酸性物質。

評分標準：裝置70%,問題30%

16.請安裝一套從茶葉中提取咖啡因的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)本試驗步驟主要包括哪幾步？各步操作的目的何在？

(2)什么是升華？凡是固體有機物是否都可以用升華方法提純？升華方法有何優(yōu)缺

點？

答：

(1)同15(Do

(2)某些物質在固態(tài)時具有相當高的蒸氣壓，在加熱時，不經過液態(tài)，而直接氣化，

蒸氣受到冷卻又直接冷凝成固體，這個過程叫做升華。

不是所有的固體有機物都適合用升華提純。只有在不太高的溫度下有足夠大的蒸氣

壓的固體物質可用升華提純。

升華方法得到的產品一般具有較高的純度，但溫度不易控制，產率較低。

評分標準：裝置70%,問題30%

17.請安裝一套從茶葉中提取咖啡因的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)本試驗步驟主要包括哪幾步？各步操作的目的何在？

(2)為何升華操作時，加熱溫度一定要控制在被升華物質的熔點以下？

答：

(1)同15(Do

(2)防止升華物質變焦。

評分標準：裝置70%,問題30%

18.用薄層色譜法鑒別A、B兩瓶無標簽的化合物是否為同一化合物，并回答下列問題:

(1)什么是化合物的Rf值？

(2)計算化合物A和B的Rf值。

答：

當A、B化合物的Rf值相等時，可能為同一化合物，當A、B化合物的Rf值不

相等時肯定不是同一化合物。

(1)Rf(比移植)表示物質移動的相對距離，即樣品點到原點的距離和溶劑前沿到原點

的距離之比，常用分數表示。

⑵略。

評分標準：裝置70%,問題30%

19.用薄層色譜法鑒別A、B兩瓶無標簽的化合物是否為同一化合物，并回答下列問題

(1)什么是化合物的Rf值？

(2)層析缸中展開劑的高度超過薄層板點樣線時，對薄層色譜有何影響？

答：

(1)同18(Do

(2)層析缸中展開劑的高度超過薄層板點樣線時，樣品溶解到溶劑中，不能進行層析。

評分標準：裝置70%,問題30%

20.用薄層色譜法鑒別A、B兩瓶無標簽的化合物是否為同一化合物，并回答下列問題:

(1)簡述薄層色譜的基本原理和主要應用。

(2)什么是化合物的Rf值？

答：

(1)薄層色譜的基本原理：以薄層板作為載體，讓樣品溶液在薄層板上展開而達到

分離的目的。它是快速分離和定性分析少量物質的一種廣泛使用的實驗技術，可

用于精制化合物的鑒定，跟蹤反應進程和柱色譜的先導等方面。

(2)同18(Do

評分標準：裝置70%,問題30%

精品課程上網材料之九課程試卷及參考答案

“有機化學實驗”(下)

實驗操作考試試題，標準答案和評分標準

1.安裝一套制備乙酸乙酯的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)酯化反應有什么特點？本實驗中采取哪些措施提高產品收率？

(2)蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質？如何除去？

答：

(1)酯化反應是在酸催化下的可逆反應。本實驗使用價格相對較便宜的反應物無水

乙醇過量，從而促使酯化反應向產物方向進行，提高產率。

(2)少量未反應的乙酸及催化劑H2s。4可使用飽和Na2c03溶液除去；少量未反應的

乙醇，可使用飽和的CaC12溶液除去；副產物乙酸，可在蒸儲時除去；少量水

可用無水MgS04干燥除去。

評分標準：裝置70%,問題30%

2.安裝一套制備肉桂酸的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)水蒸氣蒸儲除去什么物質？為什么能用水蒸氣蒸儲法純化產品？

(2)苯甲醛和丙酸酎在無水碳酸鉀的存在下相互作用后，得到什么產品物？

答：

(1)除去未苯甲醛。因為苯甲醛是不揮發(fā)的沸點較高的有機物，用一般蒸儲、萃取

較難與肉桂酸分離，而它不溶于水，且共沸騰下不與水反應，可隨水蒸氣一起蒸

儲，所以能用水蒸氣蒸儲法純化產品。

(2)苯甲醛和丙酸酎在無水碳酸鉀的存在下相互作用后，得到的產物是：

CH=CCOOH

C”與CH3cH2coOH

評a分標準：裝置70%,問題30%

3.安裝一套制備乙酰乙酸乙酯的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)本實驗使用的儀器和藥品為什么一定要干躁，無水？

(2)在回流反應將結束時，在桔紅色透明溶液中有時會夾帶黃白色沉淀，這是什么物

質？

答：

(1)本實驗用酯及金屬鈉為原料，利用酯中含有的微量醇與金屬鈉反應來制成醇鈉。

用Claisen酯縮合反應制備乙酰乙酸乙酯。如果本實驗所用儀器和藥品不干燥，則

金屬鈉就會與水反應生成氫氧化鈉，而無乙醇鈉做催化劑了。

(1)是乙酰乙酸乙酯的鈉鹽。

評分標準：裝置70%,問題30%

4安裝一套制備乙酰乙酸乙酯的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)本實驗在后處理時，加入50%的醋酸和氯化鈉飽和溶液的目的何在？

(2)為什么要用減壓蒸儲精制產品？

答：

(1)由于乙酰乙酸乙酯的亞甲基上的氫活性很強，在醇鈉存在時，乙酰乙酸乙酯將

轉化成鈉鹽，而成為反應結束時實際得到的產物。當用50%醋酸處理此鈉鹽時，就

能使其轉化為乙酰乙酸乙酯。再用飽和氯化鈉溶液洗滌可降低產物的溶解度，并能

避免酸度過高，盡量減少產物損失。

(2)乙酰乙酸乙酯在常壓下很容易分解為“去水乙酸”從而影響產率，故應采用減

壓蒸儲精制產品。

評分標準：裝置70%,問題30%

5.安裝一套制備乙酰苯胺的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)反應時為什么要控制分儲柱上端的溫度保持在105℃?

(2)用苯胺做原料進行苯環(huán)上的一些取代反應時，為什么常常先要進行?；?？除了冰

醋酸，還可以用哪些試劑做乙?；瘎?？

答：

(1)因為反應物乙酸的沸點是117℃,要使反應生成的水被蒸出而乙酸不被蒸出，水

的沸點是100℃。所以溫度應一般控制為105℃。

(2)芳香族伯胺很容易反應，在有機合成上為了保護氨基，要先把苯胺轉化為乙酰苯

胺，然后進行其他反應，最后水解去乙酰基。除了冰醋酸外，還可用醋酸酎，

乙酰氯等試劑作為乙?；瘎?。

評分標準：裝置70%,問題30%

6.安裝一套制備乙酰苯胺的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)反應時為什么要控制分儲柱上端的溫度保持在105℃?

(2)舉例說明，本反應在合成上有什么用途？

答：

(1).同8.(Do

(2)本實驗在有機合成上主要用來保護氨基，如用在磺胺藥的制備，乙酰苯胺經過氯

磺化生成對乙酰胺基苯磺酰氯，再通過氨解、水解得到對氨基苯磺酰胺。

評分標準：裝置70%,問題30%

7..安裝一套精制吠喃甲醇的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)簡述反應過程中加入2g聚乙二醇的作用是什么？

(2)本實驗為何要用新鮮的吠喃甲醛？否則，對實驗有何影響？

答：

(1)聚乙二醇在反應中作為相轉移催化劑。

(2)吠喃甲醛易發(fā)生氧化反應生成酸，存放過久會變成棕褐色甚至黑色，使反應無法

發(fā)生。

評分標準：裝置70%,問題30%

8.安裝一套精制吠喃甲醇和吠喃甲酸的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)反應液為什么要用乙醛萃取，萃取的是什么產品？

(2)酸化這一步為什么是影響產率的關鍵，應如何保證完成？

答：

(1)反應液用乙醛萃取可使峽喃甲醇與吠喃甲酸分離。乙醛萃取得到糠醇。

(2)酸化可使峽喃甲酸鈉轉化為吹喃甲酸，得到所需產物。酸化時酸量一定要加足,

保證Ph為2?3,使吠喃甲酸充分游離出來，提高產率。

評分標準：裝置70%,問題30%

9.安裝一套制備8—羥基唾咻的實驗裝置，并回答下列問題：

(1)為什么第一次水蒸氣蒸儲要在酸性條件下進行？第二次要在中性條件下進行？

(2)在Skraun反應中，為何甘油的含量必須小與0.5%?濃硫酸、硝基酚的作用各司

什么？

答：

(1)第一次水蒸氣蒸儲的目的是除去未反應的鄰硝基苯酚(鄰硝基苯酚為酸性)。

第二次水蒸氣蒸儲的目的是蒸出8—羥基唾琳。8—羥基唾啾既溶于堿又溶于酸

而成鹽，且成鹽后不能被水蒸氣蒸儲出來。因而只有在中性條件下進行，析出8

一羥基唾琳沉淀最多，以提高產率，所以，第二次水蒸氣蒸儲必須在中性條件下

進行。

(2)在本反應中甘油在濃硫酸作用下脫水生成丙烯醛，然后再與鄰氨基酚加成，最

終合成8一羥基唾琳。如果甘油水分含量較大，則8—羥基唾琳的產量不高。濃

硫酸作用是使甘油脫水生成丙烯醛，并使鄰氨基酚與丙烯醛的加成物脫水成環(huán)。

硝基酚使弱氧化劑，能將成環(huán)產物8—羥基一1,2一二氫唾琳氧化成8—羥基唾

琳，鄰硝基酚本身則還原為鄰氨基酚，可參與縮合反應。

評分標準：裝置70%,問題30%

10.安裝一套制備8—羥基唾咻的實驗裝置，并回答