2025高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)大題綜合通關(guān)有機(jī)合成與推斷綜合題

2025高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)綜合通關(guān)有機(jī)合成與推斷綜合題核心精講題型概述典型例題（2024·遼寧卷）特戈拉贊（化合物K）是抑制胃酸分泌的藥物，合成路線(xiàn)如下：已知：Ⅰ.Bn為，咪唑?yàn)?；?和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。（2）G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_________和____。（3）J→K的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。（4）D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有______種（不考慮立體異構(gòu)）。（5）E→F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y；③Y與(CH3CO)（6）苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類(lèi)似的性質(zhì)。參考E→F的轉(zhuǎn)化，設(shè)計(jì)化合物I的合成路線(xiàn)如下（部分反應(yīng)條件已略去）。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____和______。命題立意以抑制胃酸分泌的藥物特戈拉贊的合成路線(xiàn)為背景進(jìn)行有機(jī)合成與推斷，考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)名稱(chēng)、反應(yīng)類(lèi)型、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的種類(lèi)判斷、有機(jī)合成等，突出了立德樹(shù)人、服務(wù)選材、引導(dǎo)教學(xué)的核心思想。關(guān)鍵能力本題以藥物特戈拉贊的合成為載體,在運(yùn)用已學(xué)知識(shí)和新信息的情境下,主要考查了學(xué)生信息獲取與加工能力、邏輯推理與論證能力以及批判性思維能力。（1）信息獲取與加工能力①?gòu)挠袡C(jī)合成圖明確反應(yīng)物和生成物，從而為確定反應(yīng)的類(lèi)型和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式提供信息，如②從有機(jī)合成圖中的反應(yīng)條件確定官能團(tuán)的變化和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，如③從題給信息為確定變化過(guò)程、確定中間物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)提供信息，如④從有機(jī)合成圖中原子團(tuán)的變化確定反應(yīng)類(lèi)型，如（2）邏輯推理與論證能力①基于題給信息，B中含氧官能團(tuán)只有醛基，運(yùn)用正、逆向相結(jié)合的方式推斷B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式②基于F中含有的官能團(tuán)和反應(yīng)條件信息確定G中新產(chǎn)生的官能團(tuán)：羥基和羧基③基于題給同分異構(gòu)體與D的官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的信息確定D的同分異構(gòu)體的數(shù)目④基于題給三步信息確定化學(xué)方程式中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)故第③步化學(xué)方程式為⑤基于有機(jī)合成圖中原子團(tuán)的變化確定反應(yīng)類(lèi)型：取代反應(yīng)⑥基于藥物中間體的合成路線(xiàn)和綜合全局信息確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。（3）批判性思維能力①突破常規(guī)的思維方法——猜測(cè)與驗(yàn)證:根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后聯(lián)系、歸納、猜測(cè)、選擇，得出尋找突破口合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。例如，根據(jù)題給信息猜測(cè)與驗(yàn)證三步反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，最后確定第三步反應(yīng)的化學(xué)方程式，解題思路為審題——聯(lián)系猜測(cè)——驗(yàn)證。②突破思維定勢(shì)，不能簡(jiǎn)單認(rèn)為只有羥基與羥基、羥基與羧基等之間能脫水，如在題給信息（苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類(lèi)似的性質(zhì)）下苯環(huán)與羧基之間也能脫水成環(huán)。反思?xì)w納（1）在推斷前要多角度認(rèn)真領(lǐng)會(huì)給予的信息①反應(yīng)條件，在有機(jī)合成推斷中能根據(jù)相同或相似的條件判斷該反應(yīng);②弄清楚反應(yīng)的機(jī)理，明白反應(yīng)中斷鍵和成鍵情況，并能在合成路線(xiàn)中根據(jù)已知或待推斷的物質(zhì)確定生成物。能做到信息和已有知識(shí)的活學(xué)活用，前后照應(yīng)、左右關(guān)聯(lián)。（2）根據(jù)已有知識(shí)綜合推斷：結(jié)合教材中學(xué)過(guò)的烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷。推斷時(shí)可根據(jù)試題的不同采用正推或逆推等進(jìn)行綜合分析推理。

練透題型1．[2024·甘肅二模]化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成化合物M的路線(xiàn)如下（部分反應(yīng)條件省略）：已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率為100%的反應(yīng)，且化合物a能使Br2ⅱ)?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）化合物Ⅰ中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________________。（2）化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。（3）下列說(shuō)法正確的是__（填字母）。A.化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ的小B.1mol化合物Ⅰ與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗C.化合物Ⅳ的分子中最多有7個(gè)碳原子共平面D.Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)（4）Ⅵ→Ⅶ反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____。（5）化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有__種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9:①含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②其中一個(gè)取代基為硝基。（6）根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚為原料合成水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的路線(xiàn)：________________________。（可使用本題中出現(xiàn)的有機(jī)試劑，無(wú)機(jī)試劑任選）2．[2024·濰坊二模]化合物H為合成阿帕替尼的中間體，一種合成路線(xiàn)如下（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化）：已知：?。ⅲ＃甆H回答下列問(wèn)題：（1）A的名稱(chēng)是________；B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____。（2）已知硝化反應(yīng)中包含基元反應(yīng)。中碳原子的雜化方式為_(kāi)_____________________。（3）反應(yīng)條件X應(yīng)選擇______（填字母）。a．KMnOb．Cc．Hd．HNO3（4）F中的官能團(tuán)名稱(chēng)為酯基、________________；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。（5）滿(mǎn)足下列條件的H的同分異構(gòu)體有______種。①有—NH2、—OH、②除苯環(huán)外，核磁共振氫譜顯示有2組峰（6）化合物H的另一種合成路線(xiàn)如下：N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。3．[2024·湖北檢測(cè)]芝麻酚（F）是優(yōu)越的低毒抗氧化劑，也是合成治療高血壓、腫瘤等藥物的重要中間體。其合成路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：（1）A的名稱(chēng)是__________________________________。（2）C中存在的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)___________。（3）實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，B→C過(guò)程中2號(hào)位取代產(chǎn)物多于1號(hào)位取代產(chǎn)物，從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度解釋原因?yàn)開(kāi)___________________________。（4）C→D的反應(yīng)類(lèi)型是__________。（5）G是D的同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的G有______種（不考慮立體異構(gòu)）。①能與FeCl3②含有酰胺基。（6）由B合成F的另一種路徑如下：①B→X的化學(xué)方程式為_(kāi)_____。②Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。4．[2024·河南聯(lián)考]化合物K具有多種生物藥理活性，K的一種合成路線(xiàn)如下（部分反應(yīng)條件和過(guò)程已簡(jiǎn)化）：已知：①“Ph—”是苯基。②（R、R'為H或烷基）?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是________________________________________________。（2）C中含有的官能團(tuán)是____________（填名稱(chēng)）。（3）由G生成H經(jīng)過(guò)①、②兩步反應(yīng)，第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____。（4）設(shè)計(jì)反應(yīng)F→G和反應(yīng)J→K的目的是______________________________。（5）化合物I分子中有______個(gè)手性碳原子。（6）化合物K不能發(fā)生的反應(yīng)是______（填字母）。A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.水解反應(yīng)（7）在化合物F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有__種；①含有苯環(huán)；②遇FeCl3其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2:5．[2024·合肥三模]某科研小組以芳香烴A為主要原料合成一種新型聚酯材料G的合成路線(xiàn)如下圖所示：已知：①R—Cl+NaCN→RCN+NaCl；②RCNH+回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________________（系統(tǒng)命名法）；D生成E的反應(yīng)條件是________________________。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)_____。（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____；D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。（4）由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)_____；反應(yīng)類(lèi)型是__________。（5）M是D的同分異構(gòu)體，含苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基，則M可能的結(jié)構(gòu)有__種（不包含立體異構(gòu)）。（6）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計(jì)以苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(xiàn)：______（無(wú)機(jī)試劑任選）。6．[2024·重慶二模]鄰羥基氮雜萘可用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料中間體，其合成路線(xiàn)如下圖所示：已知：。（1）A的名稱(chēng)為_(kāi)_____________________________________________，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱(chēng)是____________，B→甘油的反應(yīng)類(lèi)型是__________________________。（2）C能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________