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文檔簡介

第二十章雜環(huán)化合物

在環(huán)狀化合物的環(huán)中含有碳以外的雜原子,這類化合物統(tǒng)稱為雜環(huán)化合物(heterocycliccompounds)。最常見的雜原子是氧、硫、氮,其中又以氮最多。例如四氫呋喃,丁二酸酐,四氫吡咯等已學過的一些雜環(huán)化合物。

這類化合物的物理和化學性質(zhì)類似于帶有雜原子的脂肪族化合物。例如,四氫呋喃具有典型的醚的性質(zhì),四氫吡咯具有典型的仲胺的性質(zhì),丁二酸酐類似于一般酸酐的性質(zhì),所以把它們放在一般的有機化合物中介紹。

本章要介紹的是具有一定程度的芳香性的雜環(huán)化合物,例如呋喃、吡咯、吡陡等。

這類環(huán)比較穩(wěn)定,它們在性質(zhì)上與一般的醚、胺等有很大的區(qū)別。這些環(huán)周邊的π電子數(shù)符合4n+2規(guī)則,具有芳香性,所以有時也稱它們?yōu)榉枷汶s環(huán)化合物。

雜環(huán)化合物在自然界分布很廣,如使植物葉成綠色的葉綠素,使血液成紅色的血紅素,具有遺傳作用的核酸,它們都具有重要的生理作用。許多中草藥的有效成分大都含有含氮雜環(huán)化合物,部分維生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有雜環(huán),不少合成藥物和合成染料也含雜環(huán)。雜環(huán)化合物是一大類有機化合物,在理論和實際中都有十分重要的意義。20.1芳雜環(huán)化合物的分類和命名

芳雜環(huán)的數(shù)目很多,可根據(jù)環(huán)的大小、雜原子的多少以及單環(huán)和稠環(huán)來分類。常見的雜環(huán)為五元、六元單雜環(huán)及稠雜環(huán)。稠雜環(huán)是由苯環(huán)及一個或多個單雜環(huán)稠合而成的。

雜環(huán)化合物的命名采用外文名的譯音,用帶“口”字旁的同音漢字表/下。編號從雜原子開始,用阿拉伯數(shù)字(1,2,…)表示順序,也可以將雜原子旁的碳原子依次用α、β、γ表示。一.五元雜環(huán)一、五元雜環(huán)

五元環(huán)中含兩個或兩個(至少有一個氮原子)以上的雜原子的體系稱唑(azol

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